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마르가르산

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목차

1. 개요

마르가르산은 세미오케미컬로서 페로몬 및 알로몬 성질을 가지며, 유럽 오소리, 박트리아 낙타 등 다양한 종에서 짝짓기 행동에 관여한다. 카프라 딱정벌레와 이집트숲모기를 유인하고 집모기를 기피하는 물질이며, 파충류의 성적 파트너 식별에도 사용된다. 불포화 마르가르산 유도체는 자연에서 드물게 발견되며, 반추 동물 지방과 올리브 오일 등에서 미량 검출된다. 동식물성 지방에서 희귀하게 나타나며, 과거에는 팔미트산, 스테아르산과 혼동되기도 했다.

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마르가르산 - [화학 물질]에 관한 문서
일반 정보
헵타데칸산
헵타데칸산
헵타데칸산 3D 분자 모형
헵타데칸산 3D 분자 모형
IUPAC 명칭헵타데칸산 (계통명)
다른 이름마르가르산
헵타데실산
다투르산
마르가린산
17:0 (지질수)
화학식C17H34O2
분자량270.45 g/mol
외형흰색 결정
밀도0.853 g/cm³
용해도불용성
녹는점61.3 °C
끓는점227 °C (100 mmHg)
CAS 등록번호506-12-7
EC 번호208-027-1
UNIIV987Y9OZ8L
ChEBI32365
ChemSpider ID10033
PubChem10465
ChEMBL1172910
Beilstein1781004
Gmelin253195
SMILESO=C(O)CCCCCCCCCCCCCCCC
InChI1/C17H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17(18)19/h2-16H2,1H3,(H,18,19)
InChIKeyKEMQGTRYUADPNZ-UHFFFAOYAT
표준 InChI1S/C17H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17(18)19/h2-16H2,1H3,(H,18,19)
표준 InChIKeyKEMQGTRYUADPNZ-UHFFFAOYSA-N
위험성
신호어경고
관련 화합물
관련 알코올헵타데칸올
관련 알데히드헵타데칸알
관련 지방산팔미트산
스테아르산

2. 세미오케미컬

많은 종에게 마르가르산은 세미오케미컬로서 역할을 하며, 특히 페로몬 및 알로몬 성질을 가지고 있다. 마르가르산은 유럽 오소리(''Meles meles'')[3]의 꼬리샘 분비물과 수컷 박트리아 낙타(''Camelus bactrianus'')의 후두샘 분비물에서 확인되었으며, 이는 짝을 찾고 선택하는 데 기여하는 많은 페로몬 화학 물질 중 하나이다.[4]

마르가르산은 카프라 딱정벌레(''Trogoderma granarium'')[5]와 이집트숲모기(''Aedes aegypti'')의 유인 물질이지만, 집모기(''Culex pipiens'')의 기피 물질이다.[6]

마르가르산은 뱀목에 속하는 많은 파충류의 전총배설강샘 분비물에서도 발견되며, 여기에는 표범무늬도마뱀붙이(''Eublepharis macularius'')[7]와 유럽 살무사(''Vipera berus'')가 포함되며, 성적 파트너 식별에 사용된다.[8]

3. 불포화 마르가르산

불포화 마르가르산 유도체는 자연에서 발견되지만 드물다. 불포화는 지방 사슬의 9번 위치 또는 9번 및 12번 위치 모두에서 발생하여 각각 헵타데세노산(C17:1)과 헵타데카디에노산(C17:2)을 생성한다. C17:1 시스-9 (ω-8)은 반추 동물 지방[9]과 일부 품종의 올리브 오일에서 미량으로 발견된다.[10] 포르티아 나무(''Thespesia populnea'') 종자유에서 C17:1 시스-10 및 C17:2 시스-8,11의 미량(< 1%)이 검출되었다.[11]

3. 1. 헵타데세노산 (C17:1)

불포화 마르가르산 유도체는 자연에서 발견되지만 드물다. 불포화는 지방 사슬의 9번 위치 또는 9번 및 12번 위치 모두에서 발생하여 각각 헵타데세노산(C17:1)과 헵타데카디에노산(C17:2)을 생성한다. C17:1 시스-9 (ω-8)은 반추 동물 지방[9]과 일부 품종의 올리브 오일에서 미량으로 발견된다.[10] 포르티아 나무 (''Thespesia populnea'') 종자유에서 C17:1 시스-10 및 C17:2 시스-8,11의 미량(< 1%)이 검출되었다.[11]

3. 2. 헵타데카디에노산 (C17:2)

불포화 마르가르산 유도체는 자연에서 드물게 발견된다. 지방 사슬의 9번 위치 또는 9번 및 12번 위치 모두에서 불포화가 발생하여 각각 헵타데세노산(C17:1)과 헵타데카디에노산(C17:2)을 생성한다. C17:1 시스-9 (ω-8)은 반추 동물 지방[9]과 일부 품종의 올리브 오일에서 미량으로 발견된다.[10] 포르티아 나무(''Thespesia populnea'') 종자유에서 C17:1 시스-10 및 C17:2 시스-8,11의 미량(< 1%)이 검출되었다.[11]

4. 동식물성 지방에서의 희귀성

마르가르산은 동식물성 지방에서 드물게 나타난다.[12] 하지만 19세기와 20세기 초에는 이 산이 천연 지방의 중요한 구성 요소로 자주 확인되었다. 이는 공융 혼합물인 팔미트산과 스테아르산을 잘못 식별한 경우일 가능성이 높다.[13]

참조

[1] Merck Index Merck Index
[2] 학술지 Occurrence in Butterfat of n-Heptadecanoic Acid (Margaric Acid)
[3] 학술지 Molecular characterization of the microbial communities in the subcaudal gland secretion of the European badger (Meles meles) 2012-05-30
[4] 학술지 Volatile components of the occipital gland secretion of the bactrian camel (Camelus bactrianus) 1982-01
[5] 학술지 Volatile components of the occipital gland secretion of the bactrian camel (Camelus bactrianus) 1982-01
[6] 서적 Mass spectrometric investigations of mosquito attraction to human skin emanations / https://www.biodiver[...] "[s.n.]" 1995
[7] 학술지 Sex recognition in the leopard gecko,Eublepharis macularius (Sauria: Gekkonidae) Possible mediation by skin-derived semiochemicals 1990-01
[8] 학술지 Study of complex mixtures of natural substances by the defocusing and dadi methods. VI. Components of the secretion of the pre-anal gland of some poisonous snakes 1986-07
[9] 학술지 Short Communication: The Nature of Heptadecenoic Acid in Ruminant Fats 2006-01-01
[10] 학술지 Quality Attributes and Fatty Acid, Volatile and Sensory Profiles of "Arbequina" hydroSOStainable Olive Oil 2019-06-06
[11] 학술지 Identification of the Unsaturated Heptadecyl Fatty Acids in the Seed Oils of Thespesia populnea and Gossypium hirsutum 2012
[12] 학술지 Lexicon of lipid nutrition (IUPAC Technical Report)
[13] 서적 Tchiot ili netchet? Zanimatelnye otcherki po chimii https://books.google[...] Chimia
[14] Merck Index Merck Index
[15] 문서 シュヴルールが命名したマルガリン酸はその後の研究で[[パルミチン酸]](16:0)と[[ステアリン酸]](18:0)の組成物であることが判明し、マルガリン酸の名称は(17:0)の名称に流用された。
[16] Merck Index Merck Index
[17] 학술지 Occurrence in Butterfat of n-Heptadecanoic Acid (Margaric Acid)
[18] 학술지 Lexicon of lipid nutrition (IUPAC Technical Report) http://iupac.org/pub[...]
[19] 학술지 Komposisi Proksimat dan Komponen Asid Lemak Durian Kuning (Durio graveolens) Sabah http://www.ukm.my/js[...] 2013


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