마르가르산
1. 개요
마르가르산은 세미오케미컬로서 페로몬 및 알로몬 성질을 가지며, 유럽 오소리, 박트리아 낙타 등 다양한 종에서 짝짓기 행동에 관여한다. 카프라 딱정벌레와 이집트숲모기를 유인하고 집모기를 기피하는 물질이며, 파충류의 성적 파트너 식별에도 사용된다. 불포화 마르가르산 유도체는 자연에서 드물게 발견되며, 반추 동물 지방과 올리브 오일 등에서 미량 검출된다. 동식물성 지방에서 희귀하게 나타나며, 과거에는 팔미트산, 스테아르산과 혼동되기도 했다.
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| IUPAC 명칭 | 헵타데칸산 (계통명) |
|---|---|
| 다른 이름 | 마르가르산 헵타데실산 다투르산 마르가린산 17:0 (지질수) |
| 화학식 | C17H34O2 |
| 분자량 | 270.45 g/mol |
| 외형 | 흰색 결정 |
| 밀도 | 0.853 g/cm³ |
| 용해도 | 불용성 |
| 녹는점 | 61.3 °C |
| 끓는점 | 227 °C (100 mmHg) |
| CAS 등록번호 | 506-12-7 |
| EC 번호 | 208-027-1 |
| UNII | V987Y9OZ8L |
| ChEBI | 32365 |
| ChemSpider ID | 10033 |
| PubChem | 10465 |
| ChEMBL | 1172910 |
| Beilstein | 1781004 |
| Gmelin | 253195 |
| SMILES | O=C(O)CCCCCCCCCCCCCCCC |
| InChI | 1/C17H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17(18)19/h2-16H2,1H3,(H,18,19) |
| InChIKey | KEMQGTRYUADPNZ-UHFFFAOYAT |
| 표준 InChI | 1S/C17H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17(18)19/h2-16H2,1H3,(H,18,19) |
| 표준 InChIKey | KEMQGTRYUADPNZ-UHFFFAOYSA-N |
| 신호어 | 경고 |
|---|
| 관련 알코올 | 헵타데칸올 |
|---|---|
| 관련 알데히드 | 헵타데칸알 |
| 관련 지방산 | 팔미트산 스테아르산 |
-
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라우토카
라우토카는 피지 비치레부섬 서부에 위치한 피지에서 두 번째로 큰 도시이자 서부 지방의 행정 중심지로, 사탕수수 산업이 발달하여 "설탕 도시"로 알려져 있으며, 인도에서 온 계약 노동자들의 거주와 미 해군 기지 건설의 역사를 가지고 있고, 피지 산업 생산의 상당 부분을 담당하는 주요 기관들이 위치해 있다. -
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코코넛
코코넛은 코코넛 야자나무의 열매로 식용 및 유지로 사용되며, 조리되지 않은 과육은 100g당 354kcal의 열량을 내는 다양한 영양 성분으로 구성되어 있고, 코코넛 파우더의 식이섬유는 대부분 불용성 식이섬유인 셀룰로오스이며, 태국 일부 지역에서는 코코넛 수확에 훈련된 원숭이를 이용하는 동물 학대 문제가 있다. -
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라우토카
라우토카는 피지 비치레부섬 서부에 위치한 피지에서 두 번째로 큰 도시이자 서부 지방의 행정 중심지로, 사탕수수 산업이 발달하여 "설탕 도시"로 알려져 있으며, 인도에서 온 계약 노동자들의 거주와 미 해군 기지 건설의 역사를 가지고 있고, 피지 산업 생산의 상당 부분을 담당하는 주요 기관들이 위치해 있다. -
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코코넛
코코넛은 코코넛 야자나무의 열매로 식용 및 유지로 사용되며, 조리되지 않은 과육은 100g당 354kcal의 열량을 내는 다양한 영양 성분으로 구성되어 있고, 코코넛 파우더의 식이섬유는 대부분 불용성 식이섬유인 셀룰로오스이며, 태국 일부 지역에서는 코코넛 수확에 훈련된 원숭이를 이용하는 동물 학대 문제가 있다. -
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라우토카
라우토카는 피지 비치레부섬 서부에 위치한 피지에서 두 번째로 큰 도시이자 서부 지방의 행정 중심지로, 사탕수수 산업이 발달하여 "설탕 도시"로 알려져 있으며, 인도에서 온 계약 노동자들의 거주와 미 해군 기지 건설의 역사를 가지고 있고, 피지 산업 생산의 상당 부분을 담당하는 주요 기관들이 위치해 있다. -
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코코넛
코코넛은 코코넛 야자나무의 열매로 식용 및 유지로 사용되며, 조리되지 않은 과육은 100g당 354kcal의 열량을 내는 다양한 영양 성분으로 구성되어 있고, 코코넛 파우더의 식이섬유는 대부분 불용성 식이섬유인 셀룰로오스이며, 태국 일부 지역에서는 코코넛 수확에 훈련된 원숭이를 이용하는 동물 학대 문제가 있다.
2. 세미오케미컬
많은 종에게 마르가르산은 세미오케미컬로서 역할을 하며, 특히 페로몬 및 알로몬 성질을 가지고 있다. 마르가르산은 유럽 오소리(Meles meles)의 꼬리샘 분비물과 수컷 박트리아 낙타(Camelus bactrianus)의 후두샘 분비물에서 확인되었으며, 이는 짝을 찾고 선택하는 데 기여하는 많은 페로몬 화학 물질 중 하나이다.
마르가르산은 카프라 딱정벌레(Trogoderma granarium)와 이집트숲모기(Aedes aegypti)의 유인 물질이지만, 집모기(Culex pipiens)의 기피 물질이다.
마르가르산은 뱀목에 속하는 많은 파충류의 전총배설강샘 분비물에서도 발견되며, 여기에는 표범무늬도마뱀붙이(Eublepharis macularius)와 유럽 살무사(Vipera berus)가 포함되며, 성적 파트너 식별에 사용된다.
3. 불포화 마르가르산
불포화 마르가르산 유도체는 자연에서 발견되지만 드물다. 불포화는 지방 사슬의 9번 위치 또는 9번 및 12번 위치 모두에서 발생하여 각각 헵타데세노산(C17:1)과 헵타데카디에노산(C17:2)을 생성한다. C17:1 시스-9 (ω-8)은 반추 동물 지방과 일부 품종의 올리브 오일에서 미량으로 발견된다. 포르티아 나무(Thespesia populnea) 종자유에서 C17:1 시스-10 및 C17:2 시스-8,11의 미량(< 1%)이 검출되었다.
3.1. 헵타데세노산 (C17:1)
불포화 마르가르산 유도체는 자연에서 발견되지만 드물다. 불포화는 지방 사슬의 9번 위치 또는 9번 및 12번 위치 모두에서 발생하여 각각 헵타데세노산(C17:1)과 헵타데카디에노산(C17:2)을 생성한다. C17:1 시스-9 (ω-8)은 반추 동물 지방과 일부 품종의 올리브 오일에서 미량으로 발견된다. 포르티아 나무 (Thespesia populnea) 종자유에서 C17:1 시스-10 및 C17:2 시스-8,11의 미량(< 1%)이 검출되었다.