팔미트산
1. 개요
팔미트산은 팜유에서 발견된 포화 지방산으로, 다양한 동식물에 존재하며 세포막 구성, 피지 분비, 에너지 대사에 기여한다. 산업적으로는 팜유를 가수분해하여 생산하며, 비누, 화장품, 네이팜탄, 의약품 등 다양한 분야에 활용된다. 식품에서는 팜유, 가공식품 등에 널리 사용되며, 과도한 섭취는 혈중 LDL 콜레스테롤 수치를 높여 심혈관 질환 위험을 증가시킬 수 있다. 또한, 구강암 세포의 전이를 촉진하는 것으로 알려져 있다.
| CAS 등록번호 | 57-10-3 |
|---|---|
| UNII | 2V16EO95H1 |
| 펍켐 | 985 |
| 켐블 | 82293 |
| IUPHAR 리간드 | 1055 |
| 켐스파이더 ID | 960 |
| 스마일스 | CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O |
| 인치 | 1/C16H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16(17)18/h2-15H2,1H3,(H,17,18) |
| 인치키 | IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYAJ |
| 표준 인치 | 1S/C16H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16(17)18/h2-15H2,1H3,(H,17,18) |
| 표준 인치키 | IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N |
| 분자식 | C16H32O2 |
|---|---|
| 몰 질량 | 256.42 g/mol |
| pKa | 4.75 |
| 외관 | 흰색 결정 |
| 밀도 | 0.852 g/cm³ (25 °C) |
| 밀도 | 0.8527 g/cm³ (62 °C) |
| 녹는점 | 62.9 °C |
| 끓는점 | 351-352 °C |
| 끓는점 | 271.5 °C (100 mmHg) |
| 끓는점 | 215 °C (15 mmHg) |
| 용해도 (물) | 4.6 mg/L (0 °C) |
| 용해도 (물) | 7.2 mg/L (20 °C) |
| 용해도 (물) | 8.3 mg/L (30 °C) |
| 용해도 (물) | 10 mg/L (45 °C) |
| 용해도 (물) | 12 mg/L (60 °C) |
| 용해도 (기타) | 아밀 아세테이트, 에탄올, 사염화 탄소(CCl₄), 벤젠(C₆H₆)에 용해됨 |
| 용해도 (기타) | 클로로포름(CHCl₃)에 매우 잘 용해됨 |
| 용해도 (에탄올) | 2 g/100 mL (0 °C) |
| 용해도 (에탄올) | 2.8 g/100 mL (10 °C) |
| 용해도 (에탄올) | 9.2 g/100 mL (20 °C) |
| 용해도 (에탄올) | 31.9 g/100 mL (40 °C) |
| 용해도 (메틸 아세테이트) | 7.81 g/100 g |
| 용해도 (에틸 아세테이트) | 10.7 g/100 g |
| 증기압 | 0.051 mPa (25 °C) |
| 증기압 | 1.08 kPa (200 °C) |
| 증기압 | 28.06 kPa (300 °C) |
| 점도 | 7.8 cP (70 °C) |
| 굴절률 | 1.43 (70 °C) |
| 자기 감수율 | −198.6·10⁻⁶ cm³/mol |
| 표준 생성 엔탈피 | −892 kJ/mol |
|---|---|
| 표준 연소 엔탈피 | 10030.6 kJ/mol |
| 열용량 | 463.36 J/(mol·K) |
| 엔트로피 | 452.37 J/(mol·K) |
| GHS 그림 문자 | |
|---|---|
| GHS 신호어 | 경고 |
| H-문구 | H319 |
| P-문구 | P305+351+338 |
| 인화점 | 206 °C |
| NFPA 704 (보건) | 1 |
| NFPA 704 (화재) | 1 |
| NFPA 704 (반응성) | 0 |
| IUPAC 이름 | 헥사데칸산 |
|---|---|
| 다른 이름 | 팔미트산 |
| 다른 이름 | C16:0 |
| 분자식 | CH3(CH2)14COOH |
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지질 대사 경로에 관한 -
발레르산
발레르산은 5개의 탄소 원자를 가진 카복실산으로 불쾌한 냄새가 나는 무색 액체이며, 휘발성 에스터 제조에 사용되어 향수, 화장품, 식품 등에 활용되고 발레리안 뿌리 등에서 발견된다. -
지질 대사 경로에 관한 -
아라키드산
아라키드산은 탄소 20개로 이루어진 포화 지방산으로, 땅콩 기름과 같은 식물성 기름에 많이 함유되어 있으며, 인체 내에서 세포막 구성, 신호 전달 물질의 전구체, 에이코사노이드 합성에 관여하고, 제약 산업에서 프로스타글란딘의 전구체로 사용되는 경제적 가치가 높은 물질이다. -
방향화 효소 억제제 -
리놀레산
리놀레산은 18개의 탄소 사슬과 두 개의 시스 이중 결합을 가진 필수 불포화 지방산으로, 아라키돈산 생합성에 사용되며 식물성 기름 등에 풍부하고 심혈관 질환 위험 감소에 기여하지만 과도한 섭취는 주의해야 한다. -
방향화 효소 억제제 -
페니토인
페니토인은 주로 간질 발작의 예방 및 치료에 사용되는 항경련제이나, 부정맥 치료 및 삼차 신경통 완화에도 사용될 수 있지만 좁은 치료 지수와 부작용, 약물 상호작용, 임신 중 위험, 장기간 사용 시 골밀도 감소 등의 문제점을 가진다. -
물질대사 -
아라키드산
아라키드산은 탄소 20개로 이루어진 포화 지방산으로, 땅콩 기름과 같은 식물성 기름에 많이 함유되어 있으며, 인체 내에서 세포막 구성, 신호 전달 물질의 전구체, 에이코사노이드 합성에 관여하고, 제약 산업에서 프로스타글란딘의 전구체로 사용되는 경제적 가치가 높은 물질이다. -
물질대사 -
카프릴산
카프릴산은 8개의 탄소로 이루어진 포화 지방산으로, 식품, 향료, 소독제 등 다양한 산업에 사용되며, 식욕 촉진, 항균 작용, 간질 치료 등 의학적 용도로도 연구된다.
2. 발견과 생산
팔미트산은 1840년 프랑스의 화학자 에드몽 프레미(Edmond Frémy)에 의해 비누화된 팜유에서 발견되었다. 이 방법은 팜유의 트라이글리세라이드를 200°C 이상의 고온의 물로 가수분해해서 생성된 혼합물을 분별 증류하여 순수한 생성물을 생산하는 것으로, 팔미트산 생산을 위한 주요 산업적 제조 공정으로 여전히 남아있다.
2.1. 천연에서의 발견
팔미트산은 다양한 식물과 생물에서 일반적으로 낮은 수준에서 자연적으로 생성된다. 버터, 치즈, 우유, 육류 뿐만 아니라 코코아 버터, 콩기름, 해바라기 기름에도 팔미트산이 존재한다. 경랍에는 팔미트산의 세틸 에스터 형태인 세틸 팔미테이트가 발견된다.
일반적인 식품 중 팔미트산 함량은 다음과 같다.
목랍에는 글리세리드인 팔미틴산이 포함되어 있으며, 화장품이나 계면활성제 등에 자주 사용된다. 이소팔미틴산(2-헥실데칸산)도 유사한 화학 물질로 화장품 등에 응용된다.
인체에서 팔미틴산은 세포막을 구성하고, 피지로 분비되어 영양의 체내 순환에 필수적인 역할을 한다. 인체에서 가장 풍부한 지방산으로, 지방산 전체의 20~30%를 차지한다. 사람의 피부에서 채취한 땀샘과 피지샘에서 분비되는 물질의 지방산 구성 성분 중 팔미틴산이 30~40%로 가장 많았다.
3. 생화학
인체에서 과도한 탄수화물은 팔미트산으로 전환된다. 지방산 합성 과정에서 생성되는 최초의 지방산은 팔미트산이며, 팔미트산은 더 긴 지방산들의 전구물질이다. 팔미트산은 동물의 주요 신체 구성 성분이다. 사람의 저장 지방의 21~30%는 팔미트산으로 구성되며, 모유에서도 주요 지질 성분이다. 팔미테이트는 아세틸-CoA 카복실레이스를 음성 피드백하여 팔미트산 생성을 조절한다.
팔미토일화는 일부 단백질에 팔미토일기가 첨가되어 변형되는 과정이다. 팔미토일화는 많은 단백질들의 막 위치 결정에 중요한 역할을 한다.
4. 응용 분야
팔미트산은 비누, 화장품 및 산업용 이형제 생산에 사용된다. 이러한 응용 제품들은 팜유의 비누화를 통해 얻어지는 팔미트산 나트륨을 사용한다. 팜유는 야자수(아프리카팜야자)에서 추출하며, 수산화 나트륨(가성 소다 또는 잿물)으로 처리하여 에스터기를 가수 분해시켜 글리세롤과 팔미트산 나트륨을 얻는다.
세틸 알코올은 팔미트산을 수소화하여 생산하며, 세제 및 화장품 생산에 사용된다.
4.1. 식품 산업
저렴하고 가공 식품(인스턴트 식품)에 질감과 "식감"을 더하기 때문에 팔미트산과 그 나트륨 염은 식료품에 널리 사용된다. 팔미트산 나트륨은 유기농 제품에 천연 첨가물로 허용된다.
4.2. 군사
팔미트산의 알루미늄 염은 네이팜탄의 증점제로 사용된다. "네이팜"이라는 단어는 나프텐산과 팔미트산에서 유래되었다.
4.3. 의약품
최근에는 조현병 치료에 사용되는 팔리페리돈 팔미테이트(인베가 서스티나로 판매되는)라는 장기 작용 항정신병 의약품이 합성되었다. 이 의약품은 근육 내 주사시 장시간 방출 매개체로 유성 팔미트산 에스터를 사용한다. 근본적인 약물 전달 방법은 데칸산이 장시간 작용하는 약물 치료제, 특히 할로페리돌 데카노에이트와 같은 신경 이완제를 투여하는 것과 유사하다.
5. 건강에 대한 영향
세계 보건 기구(WHO)는 팔미트산 섭취가 혈중 저밀도 지질단백질(LDL) 수치를 높여 심혈관 질환 발병 위험을 증가시킬 수 있다는 증거가 있다고 밝혔다. 레티닐 팔미테이트는 항산화제이며, 저지방 우유에서 지방 제거 과정 중 손실되는 비타민 A를 보충하기 위한 공급원이다. 팔미테이트는 레티놀에 결합하여 우유 속 비타민 A를 안정화시킨다.
팔미트산을 장기간 섭취한 쥐는 인슐린 분비의 중추신경계 조절 변화, 렙틴과 인슐린(체중 조절에 관여하는 주요 호르몬)으로부터의 식욕 억제 신호 억제를 보였다.
팔미트산은 사람 구강암 세포의 쥐 모델에서 전이를 촉진한다. 모든 지방산 중 팔미트산은 CD36+ 전이 개시 세포의 전이 잠재력을 높이는 데 가장 큰 영향을 미친다. 의학계에서는 팔미트산이 저밀도 지단백(LDL) 콜레스테롤과 총 콜레스테롤 수치를 높인다는 것을 널리 인정하고 있다. 세계 보건 기구(WHO)는 팔미트산이 심혈관 질환 위험을 증가시킨다는 확실한 증거가 있다고 발표했다.
2021년 연구에 따르면, 식단에서 팔미트산 및 기타 포화지방산을 올레산 등 불포화지방산으로 대체하면 심혈관 질환 및 대사증후군의 여러 생체 지표를 감소시킬 수 있다.