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팔미트산

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목차

1. 개요

팔미트산은 팜유에서 발견된 포화 지방산으로, 다양한 동식물에 존재하며 세포막 구성, 피지 분비, 에너지 대사에 기여한다. 산업적으로는 팜유를 가수분해하여 생산하며, 비누, 화장품, 네이팜탄, 의약품 등 다양한 분야에 활용된다. 식품에서는 팜유, 가공식품 등에 널리 사용되며, 과도한 섭취는 혈중 LDL 콜레스테롤 수치를 높여 심혈관 질환 위험을 증가시킬 수 있다. 또한, 구강암 세포의 전이를 촉진하는 것으로 알려져 있다.

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팔미트산 - [화학 물질]에 관한 문서
식별자
CAS 등록번호57-10-3
UNII2V16EO95H1
펍켐985
켐블82293
IUPHAR 리간드1055
켐스파이더 ID960
스마일스CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O
인치1/C16H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16(17)18/h2-15H2,1H3,(H,17,18)
인치키IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYAJ
표준 인치1S/C16H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16(17)18/h2-15H2,1H3,(H,17,18)
표준 인치키IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N
속성
분자식C16H32O2
몰 질량256.42 g/mol
pKa4.75
외관흰색 결정
밀도0.852 g/cm³ (25 °C)
밀도0.8527 g/cm³ (62 °C)
녹는점62.9 °C
끓는점351-352 °C
끓는점271.5 °C (100 mmHg)
끓는점215 °C (15 mmHg)
용해도 (물)4.6 mg/L (0 °C)
용해도 (물)7.2 mg/L (20 °C)
용해도 (물)8.3 mg/L (30 °C)
용해도 (물)10 mg/L (45 °C)
용해도 (물)12 mg/L (60 °C)
용해도 (기타)아밀 아세테이트, 에탄올, 사염화 탄소(CCl₄), 벤젠(C₆H₆)에 용해됨
용해도 (기타)클로로포름(CHCl₃)에 매우 잘 용해됨
용해도 (에탄올)2 g/100 mL (0 °C)
용해도 (에탄올)2.8 g/100 mL (10 °C)
용해도 (에탄올)9.2 g/100 mL (20 °C)
용해도 (에탄올)31.9 g/100 mL (40 °C)
용해도 (메틸 아세테이트)7.81 g/100 g
용해도 (에틸 아세테이트)10.7 g/100 g
증기압0.051 mPa (25 °C)
증기압1.08 kPa (200 °C)
증기압28.06 kPa (300 °C)
점도7.8 cP (70 °C)
굴절률1.43 (70 °C)
자기 감수율−198.6·10⁻⁶ cm³/mol
열화학
표준 생성 엔탈피−892 kJ/mol
표준 연소 엔탈피10030.6 kJ/mol
열용량463.36 J/(mol·K)
엔트로피452.37 J/(mol·K)
위험성
GHS 그림 문자[[파일:GHS-pictogram-exclam.svg|20px|주의]]
GHS 신호어경고
H-문구H319
P-문구P305+351+338
인화점206 °C
NFPA 704 (보건)1
NFPA 704 (화재)1
NFPA 704 (반응성)0
명명법 및 구조
IUPAC 이름헥사데칸산
다른 이름팔미트산
다른 이름C16:0
화학식
분자식CH3(CH2)14COOH
이미지
팔미트산 구조식
팔미트산 구조식
팔미트산 3D 모형
팔미트산 3D 모형
팔미트산 결정
팔미트산 결정

2. 발견과 생산

팔미트산은 1840년 프랑스의 화학자 에드몽 프레미(Edmond Frémy)에 의해 비누화된 팜유에서 발견되었다.[48] 이 방법은 팜유의 트라이글리세라이드를 200°C 이상의 고온의 물로 가수분해해서 생성된 혼합물을 분별 증류하여 순수한 생성물을 생산하는 것으로, 팔미트산 생산을 위한 주요 산업적 제조 공정으로 여전히 남아있다.[49]

2. 1. 천연에서의 발견

팔미트산은 다양한 식물과 생물에서 일반적으로 낮은 수준에서 자연적으로 생성된다. 버터, 치즈, 우유, 육류 뿐만 아니라 코코아 버터, 콩기름, 해바라기 기름에도 팔미트산이 존재한다.[48][49][16] 경랍에는 팔미트산의 세틸 에스터 형태인 세틸 팔미테이트가 발견된다.[16]

일반적인 식품 중 팔미트산 함량은 다음과 같다.[18]

일반 식품의 팔미트산 함량
식품총 칼로리 중 비율 (%)
팜유45.1%
쇠기름26.5%
버터 지방26.2%
코코아 버터25.8%
돼지기름24.8%
면실유24.7%
닭고기23.2%
옥수수 기름12.2%
땅콩 기름11.6%
콩기름11%
코코넛 오일8.4%
팜핵유8%
카놀라유3.6%



목랍에는 글리세리드인 팔미틴산이 포함되어 있으며, 화장품이나 계면활성제 등에 자주 사용된다. 이소팔미틴산(2-헥실데칸산)도 유사한 화학 물질로 화장품 등에 응용된다.[32]

인체에서 팔미틴산은 세포막을 구성하고, 피지로 분비되어 영양의 체내 순환에 필수적인 역할을 한다. 인체에서 가장 풍부한 지방산으로, 지방산 전체의 20~30%를 차지한다.[32] 사람의 피부에서 채취한 땀샘과 피지샘에서 분비되는 물질의 지방산 구성 성분 중 팔미틴산이 30~40%로 가장 많았다.[33]

3. 생화학

인체에서 과도한 탄수화물은 팔미트산으로 전환된다. 지방산 합성 과정에서 생성되는 최초의 지방산은 팔미트산이며, 팔미트산은 더 긴 지방산들의 전구물질이다.[50] 팔미트산은 동물의 주요 신체 구성 성분이다. 사람의 저장 지방의 21~30%는 팔미트산으로 구성되며,[50] 모유에서도 주요 지질 성분이다.[51] 팔미테이트는 아세틸-CoA 카복실레이스를 음성 피드백하여 팔미트산 생성을 조절한다.[52]

팔미토일화는 일부 단백질에 팔미토일기가 첨가되어 변형되는 과정이다. 팔미토일화는 많은 단백질들의 막 위치 결정에 중요한 역할을 한다.

4. 응용 분야

팔미트산은 비누, 화장품 및 산업용 이형제 생산에 사용된다. 이러한 응용 제품들은 팜유의 비누화를 통해 얻어지는 팔미트산 나트륨을 사용한다. 팜유는 야자수(''아프리카팜야자'')에서 추출하며, 수산화 나트륨(가성 소다 또는 잿물)으로 처리하여 에스터기를 가수 분해시켜 글리세롤과 팔미트산 나트륨을 얻는다.[48]

세틸 알코올은 팔미트산을 수소화하여 생산하며, 세제 및 화장품 생산에 사용된다.

4. 1. 식품 산업

저렴하고 가공 식품(인스턴트 식품)에 질감과 "식감"을 더하기 때문에 팔미트산과 그 나트륨 염은 식료품에 널리 사용된다. 팔미트산 나트륨은 유기농 제품에 천연 첨가물로 허용된다.[53][22]

4. 2. 군사

팔미트산의 알루미늄 염은 네이팜탄의 증점제로 사용된다.[53] "네이팜"이라는 단어는 나프텐산과 팔미트산에서 유래되었다.[23]

4. 3. 의약품

최근에는 조현병 치료에 사용되는 팔리페리돈 팔미테이트(인베가 서스티나로 판매되는)라는 장기 작용 항정신병 의약품이 합성되었다.[53] 이 의약품은 근육 내 주사시 장시간 방출 매개체로 유성 팔미트산 에스터를 사용한다. 근본적인 약물 전달 방법은 데칸산이 장시간 작용하는 약물 치료제, 특히 할로페리돌 데카노에이트와 같은 신경 이완제를 투여하는 것과 유사하다.

5. 건강에 대한 영향

세계 보건 기구(WHO)는 팔미트산 섭취가 혈중 저밀도 지질단백질(LDL) 수치를 높여 심혈관 질환 발병 위험을 증가시킬 수 있다는 증거가 있다고 밝혔다.[54] 레티닐 팔미테이트는 항산화제이며, 저지방 우유에서 지방 제거 과정 중 손실되는 비타민 A를 보충하기 위한 공급원이다. 팔미테이트는 레티놀에 결합하여 우유 속 비타민 A를 안정화시킨다.

팔미트산을 장기간 섭취한 쥐는 인슐린 분비의 중추신경계 조절 변화, 렙틴과 인슐린(체중 조절에 관여하는 주요 호르몬)으로부터의 식욕 억제 신호 억제를 보였다.[55]

팔미트산은 사람 구강암 세포의 쥐 모델에서 전이를 촉진한다. 모든 지방산 중 팔미트산은 CD36+ 전이 개시 세포의 전이 잠재력을 높이는 데 가장 큰 영향을 미친다.[56][57] 의학계에서는 팔미트산이 저밀도 지단백(LDL) 콜레스테롤과 총 콜레스테롤 수치를 높인다는 것을 널리 인정하고 있다.[18][24][25][26] 세계 보건 기구(WHO)는 팔미트산이 심혈관 질환 위험을 증가시킨다는 확실한 증거가 있다고 발표했다.[27]

2021년 연구에 따르면, 식단에서 팔미트산 및 기타 포화지방산을 올레산 등 불포화지방산으로 대체하면 심혈관 질환 및 대사증후군의 여러 생체 지표를 감소시킬 수 있다.[28]

6. 성질

에테르와 벤젠에는 잘 녹지만, 에탄올에는 잘 녹지 않는다.

7. 기타

샴푸 등의 세정제에 들어 있는 계면활성제(세제)는 피부의 유분을 제거하여 피부 거칠어짐, 건조, 보호막 기능 저하, 자극 및 가려움증을 유발할 수 있지만, 스테아린산이나 팔미트산과 같은 포화 장쇄 지방산을 첨가하면 지방산이 보충되어 보호막 기능 개선에 도움이 된다.[34]

마루라 오일은 아프리카 여러 국가에서 전통적으로 보습제로 사용되어 왔으며, 올레인산 69%와 팔미틴산 약 15%를 주요 지질로 포함한다. 마루라 오일을 피부에 바르면 피부의 수분 함량이 증가하여 보습 효과를 나타낸다.[35]

참조

[1] 서적 Merck Index
[2] PubChem
[3] 논문 Lexicon of lipid nutrition (IUPAC Technical Report)
[4] 웹사이트 Palmitic acid http://www.inchem.or[...]
[5] 웹사이트 Palmitic acid http://chemister.ru/[...]
[6] 서적 Solubilities of Inorganic and Organic Compounds https://books.google[...] Van Nostrand 2014-06-02
[7] PubChem
[8] NIST 2014-05-11
[9] Sigma-Aldrich 2014-06-02
[10] 서적 The Lipid Handbook CRC Press
[11] 웹사이트 PubChem Compound Summary for CID 965 https://pubchem.ncbi[...]
[12] Wikidata
[13] 논문 Invited review: Palmitic and stearic acid metabolism in lactating dairy cows 2014-08
[14] 논문 Memoire sur les produits de la saponification de l'huile de palme
[15] 서적 Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH
[16] 웹사이트 Chemical Characteristics http://www.oliveoils[...] 2021-11-11
[17] 논문 Etnobotani Jenis-Jenis Pandanaceae Sebagai Bahan Pangan di Indonesia https://berkalahayat[...] 2021-11-10
[18] 서적 Health Effects of Dietary Fatty Acids American Oil Chemists' Society
[19] 논문 The fatty acid composition of human depot fat
[20] 논문 Lipids of human milk and infant formulas: a review 1978-06
[21] 웹사이트 Fatty acid biosynthesis - Reference pathway http://www.genome.jp[...]
[22] 표준 US Soil Association standard 50.5.3
[23] 논문 Napalm. Mixture of Aluminum Disoaps
[24] 논문 Effects of dietary fatty acids and carbohydrates on the ratio of serum total to HDL cholesterol and on serum lipids and apolipoproteins: a meta-analysis of 60 controlled trials
[25] 웹사이트 Effects of saturated fatty acids on serum lipids and lipoproteins: a systematic review and regression analysis https://apps.who.int[...] World Health Organization 2023-03-14
[26] 서적 Clinical Handbook of Coronary Artery Disease Jaypee Brothers Medical Publishers
[27] 웹사이트 Diet, Nutrition and the Prevention of Chronic Diseases https://web.archive.[...] World Health Organization 2023-03-16
[28] 논문 Impact of Replacement of Individual Dietary SFAs on Circulating Lipids and Other Biomarkers of Cardiometabolic Health: A Systematic Review and Meta-Analysis of Randomized Controlled Trials in Humans 2021-11-25
[29] 서적 Merck Index
[30] 논문 Lexicon of lipid nutrition (IUPAC Technical Report) http://iupac.org/pub[...]
[31] 웹사이트 Palmitic acid https://inchem.org/d[...]
[32] 논문 Palm Oil on the Edge https://www.mdpi.com[...]
[33] 논문 必須脂肪酸の生体における挙動について http://id.nii.ac.jp/[...] 1978-03
[34] 논문 Stratum corneum dysfunction in dandruff https://doi.org/10.1[...] 2012-08
[35] 논문 Safety and efficacy of Sclerocarya birrea (A.Rich.) Hochst (Marula) oil: A clinical perspective
[36] 저널 Unsaturated Fatty Acids Induce Calcium Influx into Keratinocytes and Cause Abnormal Differentiation of Epidermis https://doi.org/10.1[...] 2005
[37] 서적 Diet, Nutrition and the Prevention of Chronic Diseases World Health Organization 2003
[38] 서적 Merck Index
[39] PubChem
[40] 저널 Lexicon of lipid nutrition (IUPAC Technical Report) http://iupac.org/pub[...]
[41] 웹사이트 Palmitic acid http://www.inchem.or[...]
[42] 웹인용 Palmitic acid http://chemister.ru/[...]
[43] 서적 Solubilities of Inorganic and Organic Compounds https://books.google[...] Van Nostrand 2014-06-02
[44] PubChem
[45] NIST 2014-05-11
[46] Sigma-Aldrich 2014-06-02
[47] 서적 The Lipid Handbook with Cd-Rom CRC Press
[48] 저널 Memoire sur les produits de la saponification de l’huile de palme
[49] 서적 Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH
[50] 저널 The fatty acid composition of human depot fat
[51] 저널 Lipids of human milk and infant formulas: a review 1978-06
[52] 웹인용 Fatty acid biosynthesis - Reference pathway http://www.genome.jp[...] 2018-04-04
[53] 간행물 US Soil Association standard 50.5.3
[54] 간행물 Diet, Nutrition and the Prevention of Chronic Diseases http://whqlibdoc.who[...] World Health Organization
[55] 저널 Palmitic acid mediates hypothalamic insulin resistance by altering PKC-θ subcellular localization in rodents http://www.jci.org/a[...] 2018-04-04
[56] 저널 Targeting metastasis-initiating cells through the fatty acid receptor CD36 http://www.nature.co[...] 2016-12-07
[57] 뉴스 Descubiertas las células que inician la metástasis del cáncer http://elpais.com/el[...] El País 2016-12-07


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