벤조싸이오펜
1. 개요
벤조싸이오펜은 복소환식 화합물로, 치환된 벤조싸이오펜을 생성하는 합성에 주로 사용된다. 2-브로모벤젠과 황화 나트륨 또는 황화 칼륨의 반응, 티오요소, 금 촉매 등을 이용하여 벤조싸이오펜을 합성할 수 있다. 벤조싸이오펜은 랄록시펜, 지레우톤, 세르타코나졸과 같은 의약품과 티오인디고 염료의 합성 재료로 사용된다.
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| IUPAC 명칭 | 벤조[b]티오펜 |
|---|---|
| 다른 이름 | 벤조티오펜 티아나프텐 벤조티오푸란 |
| 화학식 | C₈H₆S |
| 분자량 | 134.2 g/mol |
| CAS 등록번호 | 95-15-8 |
| EC 번호 | 202-395-7 |
| UNII | 073790YQ2G |
| RTECS | 202-395-7 |
| 외관 | 흰색 고체 |
|---|---|
| 밀도 | 1.15 g/cm³ |
| 녹는점 | 32 °C |
| 끓는점 | 221 °C |
| 인화점 | 110 °C |
|---|---|
| GHS 신호어 | 경고 |
| GHS 그림 문자 |
| 관련 화합물 | 티오펜 인덴 벤조푸란 인돌 |
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벤조싸이오펜 -
랄록시펜
랄록시펜은 폐경기 여성의 골다공증 치료 및 유방암 위험 감소에 사용되는 선택적 에스트로겐 수용체 조절제로, 뼈와 간에서는 에스트로겐 활성을, 유방과 자궁에서는 항에스트로겐 활성을 나타낸다. -
단순 방향족 고리 -
벤젠
벤젠은 6개의 탄소 원자가 정육각형으로 배열된 방향족 탄화수소로, 높은 안정성을 가지며 유기 화합물 합성에 중요하게 사용되지만 발암물질이므로 주의해야 한다. -
단순 방향족 고리 -
피라진
피라진은 다양한 유기 합성법을 통해 만들어지는 질소를 포함하는 방향족 헤테로 고리 화합물이며, 슈타이델-루그하이머 합성, 구트크네히트 합성, 가스탈디 합성 등 다양한 합성법이 존재한다.
2.1. 2-치환 벤조싸이오펜 합성
알킨으로 치환된 2-브로모벤젠과 황화 나트륨 또는 황화 칼륨의 반응을 통해 2번 위치에 알킬 치환기를 가진 벤조싸이오펜을 형성할 수 있다.
티오요소는 황화 나트륨이나 황화 칼륨 대신 시약으로 사용할 수 있다.
금 촉매의 존재 하에 더 복잡한 2,3-이치환 벤조싸이오펜을 합성할 수 있다.
2.2. 2,3-이치환 벤조싸이오펜 합성
벤조싸이오펜의 대부분의 합성은 추가 반응의 전구체로서 치환된 벤조싸이오펜을 생성한다. 한 예로, 알킨으로 치환된 2-브로모벤젠과 황화 나트륨 또는 황화 칼륨의 반응을 통해 2번 위치에 알킬 치환기를 가진 벤조싸이오펜을 형성하는 것이다.
티오요소는 황화 나트륨이나 황화 칼륨 대신 시약으로 사용될 수 있다.
금 촉매의 존재 하에 더 복잡한 2,3-이치환 벤조싸이오펜을 합성할 수 있다.
3. 용도
벤조싸이오펜은 랄록시펜, 지레우톤, 세르타코나졸과 같은 의약품이나 티오인디고 염료를 만드는 데 사용되는 화합물이다.
3.1. 의약품
복소환식 화합물인 벤조티오펜은 생물체에 영향을 주는 화합물의 합성 재료로 연구에 자주 사용된다. 예를 들어 벤조티오펜 구조를 가진 약품에는 랄록시펜, 지레우톤 그리고 세르타코나졸이 있다. 또한, 티오인디고 염료의 합성에도 사용된다.
3.2. 염료
벤조싸이오펜은 생물체에 영향을 주는 화합물을 만드는 데 자주 사용되는 연구 재료이다. 예를 들어 벤조싸이오펜 구조를 가진 약품에는 랄록시펜(Evista), 지레우톤(Zyflo), 세르타코나졸(Ertaczo)이 있다. 또한, 티오인디고 염료를 만드는 데에도 사용된다.