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벤젠

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목차

1. 개요

벤젠은 화학식 C6H6를 갖는 무색의 인화성 액체로, 독특한 향기를 지니며, 주로 다른 화학 물질의 생산에 사용되는 중요한 유기 화합물이다. 1825년 마이클 패러데이에 의해 처음 발견되었으며, 1865년 프리드리히 아우구스트 케쿨레가 제안한 육각형 고리 구조를 갖는다. 벤젠은 다양한 화학 반응에 참여하며, 특히 친전자성 방향족 치환 반응이 일반적이다. 벤젠은 스티렌, 페놀, 시클로헥산 등 다양한 화학 물질의 생산에 사용되며, 과거에는 용매 및 휘발유 첨가제로도 사용되었으나, 현재는 발암 물질로 분류되어 사용이 제한된다. 벤젠은 1급 발암 물질로, 백혈병을 포함한 여러 질병의 위험을 증가시키며, 작업장 및 환경에서의 노출을 엄격하게 규제하고 있다.

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벤젠 - [화학 물질]에 관한 문서
기본 정보
기하 구조
공-막대 모델
공간 채우기 모델
실온의 벤젠
IUPAC 이름벤젠
다른 이름벤졸 (역사적/독일어)
사이클로헥사-1,3,5-트라이엔; 1,3,5-사이클로헥사트라이엔 (이론적 공명 이성질체)
[6]안눌렌 (권장하지 않음)
페네 (역사적)
화학식C6H6
분자량78.11 g/mol
CAS 등록 번호71-43-2
PubChem CID241
ChemSpider ID236
UNIIJ64922108F
KEGGC01407
ChEBI16716
ChEMBL277500
RTECS 번호CY1400000
SMILESc1ccccc1
EINECS 번호200-753-7
표준 InChI1S/C6H6/c1-2-4-6-5-3-1/h1-6H
표준 InChIKeyUHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N
성질
겉모습무색 액체
냄새달콤한 방향성
밀도0.8765(20) g/cm³
물에 대한 용해도1.53 g/L (0 °C)
1.81 g/L (9 °C)
1.79 g/L (15 °C)
1.84 g/L (30 °C)
2.26 g/L (61 °C)
3.94 g/L (100 °C)
21.7 g/kg (200 °C, 6.5 MPa)
17.8 g/kg (200 °C, 40 MPa)
다른 용매에 대한 용해도알코올, CHCl3, CCl4, 다이에틸 에터, 아세톤, 아세트산에 용해됨
에탄디올에 대한 용해도5.83 g/100 g (20 °C)
6.61 g/100 g (40 °C)
7.61 g/100 g (60 °C)
에탄올에 대한 용해도1.2 mL/L (20% v/v, 20 °C)
아세톤에 대한 용해도7.69 mL/L (38.46% v/v, 20 °C)
49.4 mL/L (62.5% v/v, 20 °C)
다이에틸렌 글라이콜에 대한 용해도52 g/100 g (20 °C)
녹는점5.53 °C
끓는점80.1 °C
점도0.7528 cP (10 °C)
0.6076 cP (25 °C)
0.4965 cP (40 °C)
0.3075 cP (80 °C)
최대 흡수 파장255 nm
굴절률1.5011 (20 °C)
1.4948 (30 °C)
공액산벤제늄
공액염기벤젠화 이온
logP2.13
자기 감수율−54.8·10⁻⁶ cm³/mol
증기압12.7 kPa (25 °C)
24.4 kPa (40 °C)
181 kPa (100 °C)
구조
분자 모양삼각 평면
쌍극자 모멘트0 D
열화학
생성 엔탈피48.7 kJ/mol
열용량134.8 J/mol·K
엔트로피173.26 J/mol·K
연소열-3267.6 kJ/mol
위험성
외부 물질안전보건자료HMDB
GHS 그림 문자



GHS 신호어위험
인화점−11.63 °C
자연 발화점497.78 °C
폭발 한계1.2–7.8%
NFPA 704 (보건)2
NFPA 704 (화재)3
NFPA 704 (반응성)0
LD50930 mg/kg (쥐, 경구)
PELTWA 1 ppm, ST 5 ppm
RELCa TWA 0.1 ppm ST 1 ppm
IDLH500 ppm
주요 위험성잠재적 직업성 발암 물질, 가연성
LCLo44,000 ppm (토끼, 30분)
44,923 ppm (개)
52,308 ppm (고양이)
20,000 ppm (사람, 5분)
관련 화합물
기타 화합물톨루엔
보라진

2. 역사

케쿨레가 꿈에서 벤젠 구조에 대한 힌트를 얻었다는 것을 묘사한 그림


'Benzene'이라는 단어는 15세기부터 유럽의 약제사들과 향수 제조사들에게 동남아시아에서 생산된다고 알려졌던 향기나는 수지(樹脂) 'gum benzoin'에서 유래했다. 'benzoin'이라는 말은 '자바 섬의 유향'이라는 뜻의 'luban jawi'가 변형된 것이다. benzoin으로부터 산성 물질이 승화를 통해 분리되었고, 이를 'flower of benzoin' 혹은 벤조산이라고 이름붙였다. 벤조산으로부터 분리된 탄화수소는 '벤진(benzin)', '벤졸(benzol)' 혹은 '벤젠(benzene)'이라는 이름을 갖게 되었다.[126][127]

1833년, 미처리히는 벤조산과 생석회(生石灰)를 증류하여 얻은 물질에 '벤진'(benzin)이라는 이름을 붙였다.[128][129] 1845년, 아우구스트 빌헬름 폰 호프만 밑에서 일하던 Charles Mansfield가 콜타르에서 벤젠을 분리하여 4년 후에 산업 규모의 제조를 시작하였다. 화학자들 사이에서는 점차 벤젠과 관련된 화합물이 큰 그룹을 형성한다는 생각이 자리 잡았고, 1855년에 호프만이 방향족이라는 명칭을 붙이게 된다.

1865년, 독일의 화학자 아우구스트 케쿨레는 탄소 원자로 이루어진 육원환(六員環) 구조를 가지며, 각 탄소 원자에 하나씩 수소 원자가 결합하고, 탄소 원자 사이에는 단일 결합과 이중 결합이 번갈아 배열된 “벤젠의 고리형 구조식”(케쿨레 구조식)을 제안하였다.[130][131] 케쿨레는 벤젠의 1치환체는 항상 한 종류만 생기고, 2치환체는 3종류의 이성질체(오르토·메타·파라)가 생긴다는 것을 근거로 이 구조를 제안하였다. 이 구조는 케쿨레가 꿈에서 힌트를 얻었다고 전해지는데, 원숭이가 손을 잡고 있었다거나, 뱀(우로보로스)이 자신의 꼬리를 물고 빙빙 돌고 있었다고 하는 등의 이야기가 있지만, 그 진위 여부는 의문이 제기되고 있다.

제임스 듀어 등 다른 화학자들도 벤젠 구조식을 제안했다. 이들 중 듀워의 벤젠식에 상당하는 치환 화합물(포토피리돈 등)이 발견되었고, 듀워식에 상당하는 벤젠의 유연체는 듀워벤젠이라고 부르기도 한다.

2. 1. 발견

"벤젠"이라는 명칭은 동남아시아에서 고대부터 알려져 있던 방향성 수지인 "안식향"(Benzoin)에서 유래했다. 16세기에는 무역로를 통해 유럽의 약제사들과 향수 제조업자들에게 알려지게 되었다.[17] 안식향에서 승화법을 통해 산성 물질을 얻었는데, 이를 "안식향의 꽃" 또는 벤조산이라고 불렀다. 벤조산에서 유래한 탄화수소는 '벤진', '벤졸' 또는 '벤젠'이라는 이름을 얻었다.[18] 마이클 패러데이는 1825년에 석탄가스 생산 과정에서 얻은 기름 성분에서 벤젠을 처음으로 분리하고 확인하여 "이중 탄화수소"라는 이름을 붙였다.[19][20] 1833년, 아이하르트 미처리히는 벤조산과 석회를 증류하여 벤젠을 얻었고, 이 화합물에 "벤진"이라는 이름을 붙였다.[21] 1836년, 프랑스 화학자 오귀스트 로랑은 이 물질을 "페네"라고 명명했다.[22] 이 단어는 수산화된 벤젠인 "페놀"과 벤젠에서 수소 원자 하나가 제거된 라디칼인 "페닐"이라는 영어 단어의 어원이 되었다.

1845년, 아우구스트 빌헬름 폰 호프만 밑에서 일하던 찰스 블래치퍼드 맨스필드는 석탄 타르에서 벤젠을 분리했다.[23] 4년 후, 맨스필드는 석탄 타르 방법을 기반으로 최초의 산업 규모 벤젠 생산을 시작했다.[24][25] 점차 화학자들 사이에서 많은 물질이 화학적으로 벤젠과 관련이 있으며 다양한 화학적 계열을 구성한다는 인식이 생겨났다. 1855년, 호프만은 이 계열의 많은 구성원들의 특징적인 성질을 따라 이러한 계열 관계를 지칭하기 위해 "방향족"이라는 단어를 처음으로 사용했다.[26] 1997년에는 벤젠이 심우주에서 검출되었다.[27]

2. 2. 벤젠의 구조

1858년 아치볼드 스콧 쿠퍼(Archibald Scott Couper)와 1861년 요한 요제프 로슈미트(Johann Josef Loschmidt)[36]는 여러 개의 이중 결합이나 여러 개의 고리를 포함하는 가능한 벤젠 구조를 제안했지만, 당시 방향족 화학에 대해서는 거의 알려져 있지 않았기 때문에 화학자들은 어떤 특정한 화학식을 지지할 만한 적절한 증거를 제시할 수 없었다.

하지만 많은 화학자들이, 특히 독일에서 방향족 물질 연구를 시작했고 관련 데이터가 빠르게 축적되고 있었다. 1865년 독일 화학자 프리드리히 아우구스트 케쿨레(Friedrich August Kekulé)는 벤젠의 구조가 번갈아 가며 단일 결합과 이중 결합을 가진 여섯 개의 탄소 원자 고리를 포함하고 있다는 것을 제안했다.[37][38] 케쿨레는 그 사이에 축적된 증거, 즉 벤젠의 모든 일치환체에는 항상 하나의 이성질체만 존재하고, 모든 이치환체에는 항상 정확히 세 개의 이성질체가 존재하는 것으로 보이는 점(현재 아렌 치환의 오쏘, 메타, 파라 패턴에 해당하는 것으로 이해됨)을 사용하여 제안된 구조를 지지하는 주장을 펼쳤다.[39]

케쿨레 외에도 제임스 듀어를 비롯하여 많은 벤젠 구조식이 제안되었다.

벤젠 구조에 대한 역사적 제안
아돌프 카를 루트비히 클라우스(Adolf Karl Ludwig Claus) (1867)[28]제임스 듀어(James Dewar) (1869)[29]알베르트 라덴부르크(Albert Ladenburg) (1869)[30]
프리드리히 아우구스트 케쿨레(Friedrich August Kekulé) (1865/1872)[37][31]
헨리 에드워드 아암스트롱(Henry Edward Armstrong) (1887)[32][33]아돌프 폰 바이어(Adolf von Baeyer) (1888)[34]요하네스 티엘레(Johannes Thiele (chemist)) (1899)[35]



1929년, 벤젠의 고리 구조는 결정학자(Crystallography) 캐슬린 론즈데일(Kathleen Lonsdale)이 X선 회절 방법을 사용하여 최종적으로 확인되었다.[46][47]

독일 화학자 빌헬름 쾨르너(Wilhelm Körner)는 1867년에 이치환 벤젠 유도체를 구분하기 위해 오르토(ortho)-, 메타(meta)-, 파라(para)- 접두사를 제안했지만, 벤젠 고리상 치환체의 상대적 위치를 구분하는 데는 이 접두사를 사용하지 않았다.[49][50] 1869년에 독일 화학자 칼 그뢰베(Carl Gräbe)가 처음으로 오르토(ortho)-, 메타(meta)-, 파라(para)- 접두사를 이치환 방향족 고리(즉, 나프탈렌)에서 치환체의 특정 상대적 위치를 나타내는 데 사용했다.[51] 1870년에 독일 화학자 빅토르 마이어(Viktor Meyer)가 처음으로 그뢰베의 명명법을 벤젠에 적용했다.[52]

6개의 탄소 원자가 평면상에 거북이 등껍질(육각형) 모양으로 배열되어 있으며, 각 탄소는 sp2 혼성 궤도 함수를 취하고 있다. 탄소 원자 간 결합 거리는 1.397 Å이며, C−C 간 1.534 Å와 C=C 간 1.337 Å의 중간 값이다. 이것은 모든 탄소 원자 간 결합이 동등하다는 것을 의미한다. 케쿨레 구조식에서는 교대로 이중 결합과 단일 결합으로 표시되지만, 실제로는 σ전자와 π전자가 비편재화되어 있기 때문에, π전자는 특정 결합에 기여하지 않는다. 비편재화된 전자는 고리의 위아래에 고리 모양의 π전자 구름을 형성한다.

3. 벤젠의 구조 및 성질

다양한 벤젠의 표현


제안된 벤젠의 구조: 왼쪽부터 클라우스 (1867), 듀어 (1867), 라덴버그 (1869), 암스트롱 (1887), 틸레 (1899), 케쿨레 (1865). 듀어 벤젠은 벤젠의 이성질체이며, 틸레와 케쿨레의 구조는 아직도 사용되고 있다.


벤젠은 평면 정육각형 구조를 이루고 있다. 6개의 탄소-탄소 결합 길이는 모두 같으며, 단일 결합과 이중 결합의 중간 정도이다. 벤젠은 공명 구조를 이루고 있기 때문에 매우 안정하며, 첨가 반응보다는 공명 구조가 유지되는 치환 반응을 잘한다.

벤젠 구조에 대한 역사적 제안
아돌프 카를 루트비히 클라우스 (1867)[28]제임스 듀어 (1869)[29]알베르트 라덴부르크 (1869)[30]
프리드리히 아우구스트 케쿨레 (1865/1872)[37][31]
헨리 에드워드 암스트롱 (1887)[32][33]아돌프 폰 바이어 (1888)[34]요하네스 틸레 (1899)[35]



벤젠의 실험식은 오랫동안 알려져 있었지만, 각 탄소 원자에 단 하나의 수소 원자만 있는 고도로 다중 불포화된 구조는 결정하기 어려웠다. 1858년 아치볼드 스콧 쿠퍼와 1861년 요한 요제프 로슈미트[36]는 여러 개의 이중 결합이나 여러 개의 고리를 포함하는 가능한 구조를 제안했지만, 당시 방향족 화학에 대해서는 거의 알려져 있지 않았기 때문에 화학자들은 어떤 특정한 화학식을 지지할 만한 적절한 증거를 제시할 수 없었다.

1865년 독일 화학자 프리드리히 아우구스트 케쿨레는 프랑스어로 논문을 발표하여 벤젠의 구조가 번갈아 가며 단일 결합과 이중 결합을 가진 여섯 개의 탄소 원자 고리를 포함하고 있다는 것을 제안했다. 이듬해 그는 같은 주제에 대한 훨씬 더 긴 독일어 논문을 발표했다.[37][38] 케쿨레는 벤젠의 모든 일치환체에는 항상 하나의 이성질체만 존재하고, 모든 이치환체에는 항상 정확히 세 개의 이성질체가 존재하는 것으로 보이는 점을 들어 자신의 구조를 지지했다.[39]

1890년 독일화학회는 케쿨레의 첫 번째 벤젠 논문 발표 25주년을 기념하여 감사 행사를 조직했다. 케쿨레는 자신의 꿈에서 꼬리를 물고 있는 뱀(우로보로스)을 본 후 벤젠 분자의 고리 모양을 발견했다고 말했다.[41]

1929년, 결정학자 캐슬린 론즈데일은 X선 회절 방법을 사용하여 벤젠의 고리 구조를 최종적으로 확인했다.[46][47]

X선 회절 분석 결과 벤젠의 여섯 개 탄소-탄소 결합은 모두 길이가 같으며, 140 피코미터(pm)이다.[57] C–C 결합 길이는 이중 결합(135 pm)보다 길지만 단일 결합(147 pm)보다는 짧다. 이러한 중간 길이는 전자 비편재화 때문이다. 벤젠은 사이클로헥산과 구조가 비슷하지만, 비편재화된 전자 고리와 탄소 원자당 하나의 수소 원자 손실이 사이클로헥산과의 차이점이다.

벤젠 유도체는 유기 분자의 구성 요소로 매우 자주 나타나기 때문에 유니코드 컨소시엄은 기타 기술 블록에 코드 U+232C (⌬)를 사용하여 세 개의 이중 결합으로 나타내는 기호를 할당했고,[63] U+23E3 (⏣)는 비편재화된 버전에 사용한다.[64]

헤테로고리 화합물에서는 벤젠 고리의 탄소 원자가 다른 원소로 치환될 수 있다. 가장 중요한 변형에는 질소가 포함된다. CH 하나를 N으로 치환하면 피리딘이 생성된다. 벤젠과 피리딘은 ''구조적으로'' 관련되어 있지만, 벤젠을 피리딘으로 전환할 수는 없다. 두 번째 CH 결합을 N으로 치환하면, 두 번째 N의 위치에 따라 피리다진, 피리미딘, 또는 피라진이 생성된다.[65]

벤젠은 무색이며, 달콤한 향기를 가진 인화성이 높은 액체이다. 구조 및 성질이 유사한 벤젠(Benzene), 톨루엔(Toluene), 에틸벤젠(Ethylbenzene), 크실렌(Xylene)을 통틀어 BTEX라고 부르기도 한다.

3. 1. 벤젠 고리 (벤젠핵)

6개의 탄소 원자가 평면상에 육각형 모양으로 배열되어 있으며, 각 탄소는 sp2 혼성 궤도 함수를 취하고 있다. 탄소 원자 간 결합 거리는 1.397 Å이며, C-C 간 단일 결합 거리(1.534 Å)와 C=C 간 이중 결합 거리(1.337 Å)의 중간 값이다.[57] 이것은 모든 탄소 원자 간 결합이 동등하다는 것을 의미한다. 케쿨레 구조식에서는 교대로 이중 결합과 단일 결합으로 표시되지만, 실제로는 σ전자와 π전자가 비편재화되어 있기 때문에, π전자는 특정 결합에 기여하지 않는다. 비편재화된 전자는 고리의 위아래에 고리 모양의 π전자 구름을 형성한다. 벤젠이 대칭적인 구조를 갖는 것은 이 분자의 σ전자와 π전자의 상호 작용 때문이다. 따라서 벤젠은 평면 구조를 취한다. 비편재화되어 있음을 강조하기 위해 벤젠 고리를 육각형 안에 원을 그린 모양으로 표시하는 경우가 있다.

3. 2. 공명 구조

벤젠(C6H6)에서 탄소 원자 간 결합 길이는 단일 결합(0.154 nm)과 이중 결합(0.134 nm)의 중간인 0.140 nm로 측정된다. 이는 벤젠이 6각형 고리에서 단일 결합과 이중 결합이 번갈아 나타나는 구조가 아님을 보여준다. 실제로는 1.5 결합, 즉 공명 구조를 이루고 있으며, 이는 일반적인 구조보다 에너지가 낮아 안정하다.[28][29][30]

벤젠의 구조를 표현하는 유니코드는 다음과 같다.

  • [6]-아눌린: ⌬ (U+232C)
  • 공명 구조: ⏣ (U+23E3)


X선 회절 분석 결과, 벤젠의 여섯 탄소-탄소 결합 길이는 모두 140 피코미터(pm)로 동일하다.[57] 이는 이중 결합(135 pm)보다 길고 단일 결합(147 pm)보다 짧은 중간 값이다. 이러한 중간 길이는 비편재화 전자 때문이다. 즉, C=C 결합에 사용되는 전자가 여섯 개의 탄소 원자 사이에 고르게 분포되어 공명 구조를 이룬다.[59][60][61][62]

6개의 탄소 원자는 평면상에서 육각형 모양을 이루며, 각 탄소는 sp2 혼성 궤도 함수를 가진다. 탄소 원자 간 결합 거리는 1.397 Å이며, 이는 C−C 간 단일결합(1.534 Å)과 C=C 간 이중결합(1.337 Å)의 중간 값이다. 케쿨레 구조식에서는 이중 결합과 단일 결합이 교대로 표시되지만, 실제로는 σ전자와 π전자가 비편재화되어 π전자는 특정 결합에 기여하지 않는다. 비편재화된 전자는 고리의 위아래에 고리 모양의 π전자 구름을 형성한다. 벤젠의 대칭적인 구조는 σ전자와 π전자의 상호 작용 때문이다. 따라서 벤젠은 평면 구조를 가진다.

π전자가 비편재화되면 단순한 이중 결합·단일 결합 배열보다 안정성이 높아진다. 이처럼 π전자를 비편재화한 고리형 탄화수소 중 π전자가 (4n+2)개(6개, 10개, 14개, …)인 것은 모든 π전자가 결합성 궤도 함수에 들어가기 때문에 특히 안정하다. 벤젠 고리를 포함하는 이러한 안정된 화합물을 방향족 화합물이라고 부른다.

4. 화학 반응

벤젠은 겉보기에는 이중 결합을 가지지만, 알켄과 달리 첨가 반응보다 치환 반응이 더 쉽게 일어난다. 벤젠은 치환 반응, 첨가 반응, 산화 반응 등을 할 수 있다.

4. 1. 치환 반응

벤젠의 가장 일반적인 반응은 다른 작용기로 양성자를 치환하는 것이다.[73] 친전자성 방향족 치환 반응은 벤젠을 유도체화하는 일반적인 방법이다. 벤젠은 충분히 친핵체이기 때문에 아실륨 이온 및 알킬 카르보 양이온에 의한 치환을 거쳐 치환된 유도체를 생성한다.

벤젠의 친전자성 방향족 치환 반응


이 반응의 가장 널리 실시되는 예는 벤젠의 에틸화이다.

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1999년에는 약 2470만 톤이 생산되었다.[74] 강한 루이스 산 촉매 존재 하에 알킬 할라이드를 사용하는 벤젠의 프리델-크래프츠 알킬화는 교육적으로 매우 유익하지만 산업적 중요성은 훨씬 낮다. 마찬가지로, 프리델-크래프츠 아실화는 친전자성 방향족 치환 반응의 관련 예이다. 이 반응은 강한 루이스 산 촉매인 염화 알루미늄 또는 염화 철(III)을 사용하여 아실 클로라이드로 벤젠을 아실화하는 것을 포함한다.

아세틸 클로라이드에 의한 벤젠의 프리델-크래프츠 아실화


친전자성 방향족 치환 반응을 이용하여 많은 작용기가 벤젠 골격에 도입된다. 벤젠의 술폰화는 올레움(oleum), 즉 황산과 삼산화 황의 혼합물을 사용한다. 술폰화된 벤젠 유도체는 유용한 세제이다. 니트로화에서 벤젠은 강한 친전자체인 니트로늄 이온(NO2+)과 반응하는데, 이는 황산과 질산을 혼합하여 생성된다. 니트로벤젠은 아닐린의 전구체이다. 염소화는 염소를 사용하여 알루미늄 삼염화물과 같은 루이스 산 촉매 존재 하에 클로로벤젠을 생성한다.

벤젠은 구조식에서 이중 결합을 가지고 있지만, 알켄과 달리 첨가 반응보다 치환 반응이 더 일어나기 쉽다.

  • 치환 반응 - 할로젠화 (플루오린화, 염소화, 브로민화, 아이오딘화. 생성물의 예: 클로로벤젠, 브로모벤젠), 설폰화 (벤젠설폰산), 니트로화 (니트로벤젠), 알킬화, 아세틸화

4. 2. 첨가 반응

자외선을 쬐면서 염소(Cl2)와 반응시키면 벤젠헥사클로리드(BHC, 1,2,3,4,5,6-헥사클로로시클로헥산)가 생성된다.[1] 수소(H2)와 반응하여 시클로헥산을 생성한다.[1]

4. 3. 기타 반응

오산화 바나듐(V2O5)을 촉매로 사용하여 산화시키면 개환반응을 일으켜 말레산이 생성된다.

5. 제조법

벤젠은 탄소가 풍부한 물질이 불완전연소될 때 생성된다. 화산 폭발이나 산불과 같은 자연 현상뿐만 아니라 담배 연기에도 포함되어 있다.[66] 석유와 석탄에도 미량 존재하며, 화성에서도 검출되었다.[54][55][56]

제2차 세계 대전 이전에는 제철 산업에서 코크스를 제조하는 과정에서 부산물로 벤젠을 얻었다.[66] 그러나 1950년대 이후 플라스틱 산업이 성장하면서 석유에서 벤젠을 생산하는 것이 주된 방법이 되었다. 현재 벤젠의 90% 이상은 석유화학 공업에서 생산되며, 석탄으로부터의 생산은 상대적으로 줄었다.[66]

석탄 건류를 통해 일산화탄소를 주성분으로 하는 도시가스를 제조하는 과정에서도 벤젠이 생성된다. 따라서 도시가스 제조 공장 폐지에서는 벤젠 등에 의한 토양 오염이나 지하수 오염이 발생하기도 한다.

2016년 일본 내 벤젠 생산량 및 소비량은 다음과 같다.[125]

구분생산량 (톤)소비량 (톤)
조벤젠474,969227,755
순벤젠4,072,5741,957,946


5. 1. 공업적 제조법

나프타의 접촉 개질: 끓는점이 60~200℃인 탄화수소 혼합물을 수소 기체와 혼합 후, 염화 백금 또는 염화 레늄 촉매와 500~525℃, 8~50 atm에서 반응시킨다. 이 과정에서 지방족 탄화수소는 고리 모양을 형성하고 수소를 잃어 방향족 탄화수소가 된다. 반응 후, 다이에틸렌 글리콜이나 술폴란 등의 용매를 사용하여 방향족 생성물을 추출하고, 증류를 통해 벤젠을 분리한다.[66]

에틸렌 플랜트에서의 증기 분해 부산물: 에틸렌 및 다른 알켄을 생산하는 증기 분해 과정에서 "열분해 가솔린"이라는 벤젠이 풍부한 액체 부산물이 생성된다. 이를 다른 탄화수소와 혼합하여 가솔린 첨가제로 사용하거나, 추출 공정을 통해 BTX (벤젠, 톨루엔, 크실렌) 등의 방향족 화합물을 회수할 수 있다.

톨루엔의 탈알킬화 또는 불균화: 톨루엔을 수소와 혼합시켜 크롬, 몰리브덴, 또는 산화 백금 촉매에 500~600℃, 40~60 기압에서 반응시킨다. 이 반응을 통해 톨루엔은 벤젠과 메탄으로 전환된다.[67] 반응식은 다음과 같다.

:C6H5CH3 + H2 -> C6H6 + CH4

:톨루엔의 불균화 반응은 톨루엔 2분자가 반응하여 벤젠과 크실렌을 생성하는 반응이다.

:2C6H5CH3 -> C6H6 + C6H4(CH3)2

고로에서 사용하는 코크스 제조 부산물: 제2차 세계 대전 이전에는 제철 산업에서 코크스 제조의 부산물로 벤젠을 얻었다.[66]

아세틸렌 3분자로부터 적열한 철 촉매 또는 석영 촉매를 이용 (헥스트 바커법): 적열시킨 철관 또는 석영관에 아세틸렌 가스를 통과시키면 벤젠을 얻을 수 있다.

:3CH#CH -> C6H6

1950년대 이후 플라스틱 산업의 성장으로 석유에서 벤젠 생산 필요성이 증가했으며, 현재 벤젠의 90% 이상은 석유화학 공업에서 생산된다.[66]

6. 용도

벤젠은 주로 다른 화학 물질을 만드는 중간체로 사용된다. 벤젠 생산량의 절반 이상은 스티렌의 전구체인 에틸벤젠으로 가공되어 폴리스티렌과 같은 중합체와 플라스틱을 만드는 데 사용된다.[69] 벤젠 생산량의 약 20%는 수지와 접착제를 위한 페놀과 아세톤을 생산하는 데 필요한 큐멘을 제조하는 데 사용된다.[69] 시클로헥산은 세계 벤젠 생산량의 약 10%를 소비하며, 주로 나일론 섬유 제조에 사용된다.[69] 소량의 벤젠은 특정 종류의 고무, 윤활제, 염료, 세제, 의약품, 폭발물 및 살충제를 만드는 데 사용된다.[69] 2013년 벤젠 소비량이 가장 많은 국가는 중국이었고, 그 뒤를 미국이 이었다.[69]

벤젠에서 유래하는 주요 화학 제품. 각 항목은 해당 문서로 연결됩니다.


과거에는 벤젠이 강력한 유기용매로 사용되어, 특히 금속 부품에서 그리스를 제거하는 데 사용되었다. 또한 페인트 제거제, 얼룩 제거제, 고무 접착제 등 가정용 제품에도 널리 사용되었다.[53] 그러나 벤젠의 독성이 명확해짐에 따라, 보다 독성이 적은 톨루엔 등 다른 용매로 대체되었다.[70] 1903년, 루트비히 로젤리우스는 벤젠을 이용한 커피의 카페인 제거 방법을 대중화하여 산카(Sanka) 생산으로 이어졌으나, 이 공정은 나중에 중단되었다.[53]

1950년대 테트라에틸납을 대체할 때까지 옥탄가를 높여 노킹을 방지하기 위해 휘발유에 첨가되었다.[71] 세계적으로 무연 휘발유가 보급되는 과정에서 다시 벤젠 첨가가 이루어진 국가도 있다. 미국에서는 벤젠의 부정적인 건강 영향과 지하수에 벤젠이 유입될 가능성에 대한 우려로 인해 휘발유의 벤젠 함량에 대한 엄격한 규제가 시행되고 있으며, 일반적으로 1% 정도의 제한이 있다.[71]

7. 위험성

벤젠이 담긴 병. 경고문에는 벤젠이 독성이 있고 인화성이 있는 액체임을 나타낸다.


국제암연구소(IARC)는 벤젠을 1군 발암물질로 지정했으며, 미국, 캐나다, EU 등 여러 국가에서도 독성 연구 및 평가를 진행하고 있다.[118] 한국에서는 대기오염 관련 환경기준이 설정되어 있고, 1973년 벤젠으로 인한 중독의 위험으로부터 보호에 관한 협약이 발효되었다.[118] 벤젠 노출 지표로는 무콘산이 있으며, 페놀, 카테콜, 하이드로퀴논 등도 벤젠 대사 산물로 알려져 있다.[119]

7. 1. 대사 및 독성



벤젠은 발암물질로, 암 및 기타 질병 위험을 높이고 골수부전의 주요 원인이 된다. 많은 역학적, 임상적, 실험적 데이터가 벤젠을 재생불량성빈혈, 급성 백혈병, 골수 이상, 심혈관 질환과 관련짓는다.[75][76][77] 벤젠과 관련된 특정 혈액 악성종양에는 급성 골수성 백혈병(AML), 재생불량성빈혈, 골수이형성증후군(MDS), 급성 림프구성 백혈병(ALL), 만성 골수성 백혈병(CML)이 있다.[78]

벤젠의 발암 활성은 1897년 스웨덴의 약리학자 칼 구스타프 산테손(Carl Gustaf Santesson)|C. G. Santessonse이 타이어 제조 공장의 여성 노동자들을 대상으로 발견했다.[79][80] 미국석유협회(API)는 1948년 "벤젠에 대해 절대적으로 안전한 농도는 0이라고 일반적으로 간주된다"라고 밝혔다.[81] 아주 적은 양이라도 해를 끼칠 수 있으므로 안전한 노출 수준은 없다.[82] 미국 보건복지부(DHHS)는 벤젠을 인체 발암물질로 분류한다. 공기 중 과도한 수준의 벤젠에 장기간 노출되면 혈액 생성 기관의 치명적인 암인 백혈병이 발생한다. 특히 급성 골수성 백혈병 또는 급성 비림프구성 백혈병(AML 및 ANLL)은 벤젠에 의해 발생한다.[83] 국제암연구소(IARC)는 벤젠을 "인간에게 발암성이 있는 것으로 알려짐"(IARC 1군 발암물질)으로 평가했다.[84]

벤젠은 전 세계적으로 사용되는 가솔린과 탄화수소 연료에 널리 존재하기 때문에 벤젠에 대한 인체 노출은 세계적인 건강 문제이다. 벤젠은 간, 신장, 폐, 심장 및 뇌를 표적으로 하며 DNA 가닥 파손과 염색체 손상을 일으킬 수 있으므로 기형 유발 및 돌연변이원성이다. 벤젠은 인간을 포함한 동물에서 암을 유발한다. 다양한 경로를 통해 노출된 여러 종의 실험 동물의 수컷과 암컷 모두에서 벤젠이 암을 유발하는 것으로 나타났다.[85]

세계보건기구(WHO)의 하부 기구인 IARC에서 1급 발암물질로 규정하고 있으며, 미국, 캐나다, 유럽 연합(EU), 네덜란드 등 여러 국가에서도 독자적으로 인체 영향에 대한 연구 평가를 실시하고 있다.[118] 한국에서도 대기오염 관련 환경기준이 설정되어 있다. 또한 1973년에는 벤젠으로 인한 중독의 위험으로부터 보호에 관한 협약이 발효되었다. 무콘산은 사람이 벤젠에 노출되었을 때의 지표로 여겨진다. 그러나 사람이 벤젠에 노출되면 페놀, 카테콜, 히드로퀴논 등도 대사 산물로 생성되는 것으로 알려져 있다.[119]

대사는 간에서 일어나며, 대사 중간산물로 페놀, 카테콜, 히드로퀴논 등이 생성되고, 이 대사산물이 골수에서 독성을 나타낸다.[120][121]

  • 급성 독성: 피부·점막 자극, 중추신경계[121]
  • 만성 독성: 조혈기관에 영향을 미쳐 골수종 등을 유발한다.[121]

7. 2. 건강 피해 및 산업계 영향

벤젠은 발암물질로 분류되어 암, 골수부전 등의 질병을 유발할 수 있다.[75][76][77] 1948년 미국석유협회(API)는 벤젠의 안전 농도는 0이라고 발표했으며,[81] 미국 보건복지부(DHHS)는 벤젠을 인체 발암물질로 분류했다.[83] 국제암연구소(IARC) 역시 벤젠을 "인간에게 발암성이 있는 것으로 알려짐"(IARC 1군 발암물질)으로 평가했다.[84]

1950년대, 샌들 공장 노동자들이 벤젠 흡입으로 인해 백혈병 등 조혈기계 손상으로 사망하는 사건이 발생하면서 벤젠의 독성과 발암성이 문제시되었다.[122] 이를 계기로 유기용매는 벤젠 대신 독성이 비교적 낮은 톨루엔과 크실렌으로 대체되기 시작했다. 그러나 이러한 대체 용매는 고의적인 흡입(신나 놀이)이라는 또 다른 문제를 야기했다.

2006년에는 영국 등 여러 국가의 청량음료에서 저농도 벤젠이 검출되었다.[122] 이는 보존료인 벤조산(안식향산)과 산화방지제인 아스코르브산(비타민 C)의 반응 때문으로 추정된다. 대한민국에서도 대기오염 관련 환경기준이 설정되어 있으며, 1973년에는 벤젠으로 인한 중독의 위험으로부터 보호에 관한 협약이 발효되었다.[118]

7. 3. 지하수 오염

2005년, 중국 하얼빈시의 약 900만 명에 달하는 인구의 상수도가 심각한 벤젠 노출로 인해 중단되었다.[110] 같은 해 11월 13일 길림시에 있는 중국석유천연가스집단공사 공장에서 발생한 폭발 사고(2005년 지린 화학공장 폭발)로 벤젠이 하얼빈시의 상수원인 쑹화강으로 유입되었다.

플라스틱 수도관이 고열에 노출되면 물이 벤젠으로 오염될 수 있다.[111] 도시가스 제조 시 발생하는 고농도 벤젠으로 인한 토양오염[123] 및 지하수 오염[124] 사례가 발표된 바 있다.

7. 4. 노출



벤젠 노출의 주요 원인은 담배 연기, 자동차 정비소, 자동차 배기가스, 산업 배출물이며, 오염된 물과 접촉하여 섭취 및 피부 흡수를 통해서도 발생할 수 있다.[86] 외부 공기에는 자동차 정비소, 나무 연기, 담배 연기, 휘발유 이송, 자동차 배기가스 및 산업 배출물로 인해 저농도의 벤젠이 포함되어 있을 수 있다.[105] 미국 전역의 벤젠 노출량 중 약 50%는 흡연 또는 담배 연기에 노출되어 발생한다.[106] 하루에 담배 32개비를 피우는 흡연자는 약 1.8mg의 벤젠을 흡입하는데, 이는 비흡연자의 평균 일일 벤젠 섭취량의 약 10배이다.[107]

벤젠은 간에서 대사되어 소변으로 배출된다.[86] 공기 및 물 속 벤젠 농도는 활성탄 튜브를 이용하여 시료를 채취한 후 가스크로마토그래피로 분석하여 측정한다.[86] 인체 내 벤젠 측정은 소변, 혈액, 호흡 검사를 통해 가능하지만, 벤젠이 인체 내에서 빠르게 대사되기 때문에 이러한 방법들에는 모두 한계가 있다.[86]

흡입된 벤젠은 주로 변화 없이 호흡을 통해 배출된다. 한 인체 연구에서 47~110ppm에 2~3시간 노출된 후 5~7시간 이내에 폐를 통해 배출된 벤젠의 16.4~41.6%가 제거되었으며, 나머지 벤젠의 0.07~0.2%만이 소변으로 변화 없이 배설되었다. 1~5시간 동안 63~405 mg/m3의 벤젠에 노출된 후 23~50시간 동안 51~87%가 페놀로 변환되어 소변으로 배설되었다. 또 다른 인체 연구에서는 주로 간에서 대사되는 피부에 적용된 흡수된 벤젠의 30%가 페놀로 변환되어 소변으로 배설되었다.[108] 무콘산은 사람이 벤젠에 노출되었을 때의 지표로 여겨진다. 그러나 벤젠에 노출되면 페놀, 카테콜, 히드로퀴논 등도 대사 산물로 생성되는 것으로 알려져 있다.[119]

7. 5. 노출 제한

미국 환경보호청(EPA)은 식수 중 벤젠의 최대 오염물질 수준을 0.005mg/L (5ppb)로 설정하였다.[90] 미국 직업안전보건청(OSHA)은 작업장 공기 중 벤젠의 허용 노출 한계를 8시간 근무 기준 1ppm으로, 15분간 단기 노출 한계는 5ppm으로 설정하였다.[91] 미국 국립 직업 안전 보건 연구소(NIOSH)는 벤젠의 즉시 생명 및 건강 위험 농도를 500ppm으로 정했으며, 10시간 기준 권장 노출 한계는 0.1ppm, 15분간 단기 노출 한계는 1ppm으로 권고한다.[95]

8. 법규제 (일본)

관련 법규규제 내용
화학물질의 심사 및 제조 등의 규제에 관한 법률(화학물질심사규제법)우선평가화학물질(45)
특정화학물질의 환경에의 배출량의 파악 등 및 관리의 개선의 촉진에 관한 법률(화학물질관리법)특정 제1종 지정화학물질(1-400)
소방법위험물 제4류 제1석유류
노동기준법발암성 화학물질, 질병 유발 화학물질
산업안전보건법위험물(인화성 물질), 특정화학물질(특정 제2류 물질, 제3류 물질 등, 특별관리물질), 명칭 등을 표시해야 하는 유해물, 명칭 등을 통지해야 하는 유해물, 관리농도 1ppm(단, 벤젠 고무풀은 제조 등 금지 물질)
환경기본법
상수도법수질기준 0.01mg/L
하수도법수질기준 0.1mg/L
수질오염방지법유해물질, 배출기준 0.1mg/L
대기오염방지법특정물질, 유해대기오염물질(우선조치물질), 환경기준 0.003mg/m3(연평균치)
토양오염대책법특정유해물질, 토양용출기준 0.01mg/L
해양오염 등 및 해상재해의 방지에 관한 법률(해양오염방지법)유해액체물질 C류
선박안전법인화성 액체류
항공법인화성 액체
항만법인화성 액체류
폐기물의 처리 및 청소에 관한 법률(폐기물처리법)특별관리산업폐기물, 판정기준 1mg/L (폐산·폐염기, 함유량), 0.1mg/L(오니 등, 용출량)
건축물에 있어서의 위생적 환경의 확보에 관한 법률(건축물위생법)수질기준 0.01mg/L
고압가스 안전법독성가스, 가연성가스


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