브레트 규칙

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1. 개요

브레트 규칙은 1924년 독일의 유기 화학자 콘라트 율리우스 브레트가 발표한 규칙으로, 이중 결합을 가진 7원환 이하의 환상 알켄에서 평면 구조를 취할 수 없어 반응성이 높아 안정적으로 존재하기 어렵다는 내용을 담고 있다. 이 규칙은 분자의 특정 이성질체와의 공명을 방해할 수 있으며, 8원환 이상의 고리에서는 예외가 적용된다. 2024년에는 브레트 규칙에 반하는 화합물을 고리화 부가 반응으로 제조할 수 있다는 연구 결과가 발표되었다.

브레트 규칙

일반 정보

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브레트 규칙을 설명하는 다이어그램.

정의	다리 머리 탄소에 이중 결합을 포함하는 다리 고리 시스템은 고리가 작지 않으면 형성되지 않는다.
발견자	율리우스 브레트
처음 언급된 해	1902년
공식화된 해	1924년

상세 내용

설명	고리 시스템의 다리 머리 위치에 이중 결합이 있는 것을 방지하는 경험적 관찰이다.
적용	유기화학
주요 내용	브레트 규칙은 다리 머리 탄소에 이중 결합을 포함하는 다리 고리 시스템은 고리가 작지 않으면 형성되지 않는다는 것이다.
이유	다리 머리 탄소에서의 평면형 기하 구조의 어려움 결과적인 각도 변형
예외	고리가 충분히 큰 경우, 다리 머리 위치에 이중 결합이 있는 화합물이 존재할 수 있다.

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1. 개요
2. 역사
3. 규칙의 내용
- 3.1. 예시
4. 예외 및 최신 연구
5. 분자 구조에 미치는 영향

2. 역사

1924년에 독일의 유기 화학자 콘라트 율리우스 브레트가 이 규칙을 체계적으로 발표했다.

3. 규칙의 내용

이중 결합은 평면 구조를 취하는 것이 안정적인 배치이다. 그러나 트랜스 배치의 이중 결합을 가진 7원환 이하의 환상 알켄에서는 평면 구조를 취할 수 없기 때문에 반응성이 매우 높아 안정적으로 존재할 수 없다. 교두 위치에 이중 결합을 가진 화합물에서는 그 이중 결합을 포함하는 고리의 한쪽에 대해 트랜스 배치를 취할 수밖에 없기 때문에 반응성이 높아 단리할 수 없다.

브레트 규칙은 분자의 특정 이성질체와의 공명을 방해할 수 있다. 예를 들어, Quinuclidone^영어은 일반적인 아미드로서의 반응성을 나타내지 않는데, 이는 이미노에테르의 호변 이성질체가 브레트 규칙에 위배되기 때문이다。

그러나 8원환 이상의 고리에서는 트랜스 배치의 환상 알켄도 안정적으로 존재한다. 따라서 고리가 큰 경우에는 브레트 규칙이 성립하지 않는다. 이러한 브레트 규칙에 반하는 trans-사이클로알켄의 부분 구조를 가진 7원환 이하의 화합물을 안티 브레트 알켄이라고 부른다。

2024년, 캘리포니아 대학교의 연구에서 일반적으로 제조하기 어렵거나 불가능하다고 여겨졌던 브레트 규칙에 반하는 화합물을 고리화 부가 반응으로 포획할 수 있는 중간체로 제조할 수 있다는 사실이 『사이언스』지에 보고되었다。

3.1. 예시

예를 들어, 노르보르넨 이성체 중 2개는 브레트 규칙에 위배되는 구조를 갖는다. 이 화합물들은 불안정하여 제조할 수 없다.

4. 예외 및 최신 연구

이중 결합은 평면 구조를 취하는 것이 안정적이다. 그러나 트랜스 배치의 이중 결합을 가진 7원환 이하의 환상 알켄에서는 평면 구조를 취할 수 없기 때문에 반응성이 매우 높아 안정적으로 존재할 수 없다. 고리가 큰 경우에는 브레트 규칙이 성립하지 않는다. 브레트 규칙에 반하는 trans-사이클로알켄의 부분 구조를 가진 7원환 이하의 화합물을 안티 브레트 알켄이라고 부른다.

2024년 캘리포니아 대학교 연구진은 일반적으로 제조하기 어렵거나 불가능하다고 여겨졌던 브레트 규칙에 반하는 화합물을 고리화 부가 반응으로 포획할 수 있는 중간체로 제조할 수 있다는 사실을 사이언스지에 보고했다.

5. 분자 구조에 미치는 영향

브레트 규칙은 분자의 특정 이성질체와의 공명을 방해할 수 있다. 예를 들어, 2-키누클리도니움(Quinuclidone)은 일반적인 아미드로서의 반응성을 나타내지 않는데, 이는 이미노에테르의 호변 이성질체가 브레트 규칙에 위배되기 때문이다.