쇼가올

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1. 개요

쇼가올은 생강에 존재하는 쇼가올 그룹을 이루는 화합물들을 통칭하며, [4]-쇼가올, [8]-쇼가올, [10]-쇼가올, [12]-쇼가올 등이 있다. 쇼가올은 진저롤의 탈수 반응으로 생성되며, 저장 과정이나 열에 의해 생성될 수 있다. 바닐린과 아세톤을 이용한 클라이젠 축합 반응, 헥사날과의 알데올 축합 반응, 수소 첨가 반응, 염산 첨가 등의 과정을 통해 [6]-쇼가올을 합성할 수 있다.

쇼가올 - [화학 물질]에 관한 문서

[6]-쇼가올

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PIN	(4E)-1-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)dec-4-en-3-one
다른 이름	[6]-Shogaol (E)-[6]-Shogaol Enexasogaol

식별자

CAS 번호	23513-13-5
CAS 번호 2	555-66-8
CAS 번호 2 설명	(비특정)
PubChem	5281794
ChEMBL	25948
UNII	83DNB5FIRF
SMILES	CCCCCC=CC(=O)CCC1=CC(=C(C=C1)O)OC
ChemSpider ID	4445106
InChI	1/C17H24O3/c1-3-4-5-6-7-8-15(18)11-9-14-10-12-16(19)17(13-14)20-2/h7-8,10,12-13,19H,3-6,9,11H2,1-2H3/b8-7+
InChIKey	OQWKEEOHDMUXEO-BQYQJAHWBO
StdInChI	1S/C17H24O3/c1-3-4-5-6-7-8-15(18)11-9-14-10-12-16(19)17(13-14)20-2/h7-8,10,12-13,19H,3-6,9,11H2,1-2H3/b8-7+
StdInChIKey	OQWKEEOHDMUXEO-BQYQJAHWSA-N

속성

탄소 (C)	17
수소 (H)	24
산소 (O)	3
겉모습	null
밀도	null
녹는점	null
끓는점	null
용해도	null

위험

주요 위험	null
인화점	null
자연 발화점	null

후추 정보

매운 정도	매우 매움 (화학적)
스코빌 척도	160,000

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1. 개요
2. 쇼가올 그룹
3. 합성

2. 쇼가올 그룹

생강에는 [4]-쇼가올, [8]-쇼가올, [10]-쇼가올, [12]-쇼가올 등 다양한 쇼가올이 존재하며 이들은 모두 쇼가올 그룹에 속한다. 메틸화된 쇼가올인 메틸 [6]-쇼가올과 메틸 [8]-쇼가올도 존재한다.

쇼가올은 진저롤의 탈수 반응을 통해 생성되는 인공 산물로, 쇼가올과 진저롤의 비율은 생강 제품의 품질 지표로 활용될 수 있다.

3. 합성

[6]-쇼가올은 바닐린과 아세톤의 클라이젠 축합 반응을 통해 합성할 수 있으며, 이를 통해 데히드로징제로논이 생성된다. 이후 테트라히드로푸란에서 헥사날과의 알데올 축합 반응으로 6-데히드로쇼가올 및 6-데히드로진저롤을 생성한다. 6-데히드로진저롤은 촉매를 이용한 수소 첨가 반응을 통해 [6]-진저롤로 전환될 수 있다. 마지막 단계에서 염산을 첨가하여 [6]-쇼가올을 얻는다.