진저론
1. 개요
진저론은 생강 뿌리에서 발견되는 화합물이다. 1917년 노무라 히로시가 처음 분리했으며, 초기에는 생강의 매운맛을 내는 성분으로 여겨졌으나 이후 오해였음이 밝혀졌다. 진저론은 바닐린과 아세톤을 반응시켜 합성하며, 자유 라디칼 제거 및 설사 억제 효과 등 다양한 생물학적 활성을 나타낸다.
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| PIN | 4-(4-하이드록시-3-메톡시페닐)뷰탄-2-온 |
|---|---|
| IUPAC 이름 | 4-(4-하이드록시-3-메톡시페닐)-2-뷰타논 |
| 다른 이름 | 바닐릴 아세톤 |
| CAS 등록번호 | 122-48-5 |
| UNII | 4MMW850892 |
| ChemSpider ID | 28952 |
| PubChem CID | 31211 |
| ChEBI | 68657 |
| ChEMBL | 25894 |
| SMILES | O=C(C)CCc1cc(OC)c(O)cc1 |
| InChI | 1/C11H14O3/c1-8(12)3-4-9-5-6-10(13)11(7-9)14-2/h5-7,13H,3-4H2,1-2H3 |
| InChIKey | OJYLAHXKWMRDGS-UHFFFAOYAN |
| 표준 InChI | 1S/C11H14O3/c1-8(12)3-4-9-5-6-10(13)11(7-9)14-2/h5-7,13H,3-4H2,1-2H3 |
| 표준 InChIKey | OJYLAHXKWMRDGS-UHFFFAOYSA-N |
| 화학식 | C11H14O3 |
|---|---|
| 분자량 | 194.22 g/mol |
| 겉모습 | 결정성 고체 |
| 냄새 | 생강 유사 냄새 |
| 밀도 | 1.138 |
| 녹는점 | 40-41 ℃ |
| 끓는점 | 187-188 ℃ (14mmHg) |
| 용해도 | 불용성 |
| 다른 용매에 대한 용해도 | 에터와 혼합 가능 |
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매운맛 -
쇼가올
쇼가올은 생강에서 발견되는 [4]-쇼가올, [8]-쇼가올, [10]-쇼가올, [12]-쇼가올을 통칭하는 그룹으로, 진저롤의 탈수 반응으로 생성되는 인공적인 물질이며, 쇼가올과 진저롤의 비율은 제품의 품질 지표로 사용되고 바닐린을 사용하여 합성되기도 한다. -
매운맛 -
진저롤
진저롤은 생강의 주요 활성 성분인 페놀 화합물로, 항암, 항염증, 항산화, 신경 보호, 위장 보호 효과와 구역질 및 두통 완화, 혈당 조절, 위 점막 보호 효과가 있지만, 과다 복용 시 유전 독성 가능성과 저체온증 유발 가능성 등 안전성에 대한 주의가 필요한 물질이다.
2. 역사
진저론은 1917년 일본 도쿄 제국 대학의 노무라 히로시 교수가 생강 뿌리에서 처음 발견하여 명명하였다. 이후 추가 연구를 통해 진저론이 생강의 매운맛 주성분이 아님이 밝혀졌다.
2.1. 초기 연구
도쿄 제국 대학의 화학 교수인 노무라 히로시는 1917년 생강 뿌리에서 진저론을 처음 분리하였다. 노무라는 이 화합물의 이름을 짓고 농과대학 연구실에서 연구하여 진저론의 실험식을 확인하였다. 그는 처음에 진저론을 생강의 매운맛을 내는 화학 성분으로 확인했지만, 이후 연구를 통해 진저론이 생강의 매운맛 주성분이 아님이 밝혀졌다.
3.1. 현재의 합성 방법
노무라(Nomura)는 진저론 합성을 위한 방법을 확인하고 특허를 냈는데, 이 방법은 바닐린과 아세톤을 염기성 조건에서 반응시켜 데히드로진저론을 생성하는 것이다. 이 화합물은 약 95%의 수율로 얻어진다. 이 반응 후 중간 화합물을 촉매 수소 첨가 반응시켜 약 100%의 수율로 진저론을 얻는다.
4. 생물학적 효과
진저론은 다양한 생리 활성을 보인다. 개발도상국에서 영아 사망의 주원인 중 하나인 대장균 유발 설사에 대한 억제 효과가 있으며, 자유 라디칼 제거제로도 알려져 있다. 일부 꽃은 파리 성 페로몬을 모방하여 수분 매개 파리를 유인하기도 한다.
4.1. 항산화 효과
진저론은 특히 효율적인 자유 라디칼 제거제로 알려져 있다. 체내에서 자유 라디칼과 활성 산소를 제거하고 분해할 수 있으며, 이러한 활성 산소의 생성을 촉진하는 효소를 억제한다.
4.2. 항설사 효과
진저론은 장독소를 생성하는 대장균에 의한 설사를 억제하는 효과를 보이며, 생강의 지사 효과를 담당하는 활성 성분으로 추정된다.