아세톤

3. 명칭

유기 화학 명명법이 현대적으로 발전하기 전인 17세기부터 아세톤은 여러 다른 이름으로 불렸다. 납 화합물로 여겨졌을 때는 "사투르누스의 영"이라고 불렸고, 이후에는 "파이로-아세트산 영", "파이로-아세트산 에스테르" 등으로 불렸다.^[25]

프랑스 화학자들이 "아세톤"이라는 이름을 붙이기 전, 칼 라이헨바흐는 아세톤을 "메시트"(그리스어 μεσίτης에서 유래, 중재자라는 뜻)라고 명명했다. 그는 메틸 알코올이 메시트와 에틸 알코올로 구성되어 있다고 주장했다.^[26][25] 메시트에서 파생된 이름으로는 아세톤에서 처음 합성된 메시틸렌과 메시틸 옥사이드가 있다.

아세톤은 탄소 사슬이 3개인데, 이는 탄소 사슬이 2개인 케톤이 존재할 수 없기 때문에 혼란을 야기했다. "아세트-"라는 접두어는 아세톤의 화학 구조보다는 식초(라틴어로 ''acetum'', "산"과 "아세트산"이라는 단어의 어원이기도 함)와의 관계를 나타낸다.^[32]

4. 화학적 성질

아세톤은 특유의 냄새가 나는 무색 액체로, 물과 다양한 탄소 화합물을 잘 녹이는 성질을 가지고 있어 용매나 매니큐어 제거제 등으로 사용된다.

아세톤은 여러 화합물과 반응할 수 있다. 주요 반응은 다음과 같다.

• 대부분의 환원제에 의해 아이소프로필알코올로 환원되지만, 아말감 나트륨과는 피나콜을 생성한다.
• 이크롬산 나트륨과 황산과의 반응을 통해 아세트산과 이산화탄소를 생성한다.
• 하이포아염소산, 하이포아브롬산, 하이포아아이오딘산과는 각각 클로로폼, 브로모폼, 아이오도폼을 생성한다.
• 열분해하면 에텐온과 메테인이 생성된다.
• 무수 염화 수소와 반응하면 산화 메시틸과 포론을, 진한 황산과는 메시틸렌을 생성한다.
• 암모니아와 반응하여 다이아세톤아민 등의 아세톤 아민을, 사이안화 수소와는 아세톤 사이아노하이드린을 생성한다.

4. 1. 중합

5. 생성

아세톤은 아세토아세트산의 탈탄산 반응으로 생성되며, 사람은 하루에 몇 밀리그램의 아세톤을 내쉰다.^[55][54] 케톤체의 탈탄산 반응에 의해 체내에서 소량 생성되기도 한다. 장기간 금식, 고지방 저탄수화물 다이어트, 알코올 중독, 당뇨병 등의 상황에서 케토시스 또는 케토산증이 발생하여 체내 아세톤 생성이 증가할 수 있다. 아세톤은 발효의 부산물이므로 증류 산업의 부산물이기도 하다.^[55]

아세톤-부탄올-에탄올 발효 외에도, 인체에서 정상적인 대사 과정의 결과로 케톤체로부터 자연적으로 생성되어 배출된다. 생식 독성 시험에서는 생식 문제를 일으킬 가능성이 낮은 것으로 밝혀졌다. 에너지 필요량이 높고 체내 지방 이용이 높아지면 아세톤 생성 수준도 높아지기 때문에, 임산부, 수유 중인 어머니, 소아의 체내 아세톤 수준은 자연스럽게 상승한다. 당뇨병 환자가 당뇨병성 케토산증에 빠졌을 때는 대량으로 생성되어 호흡에서 아세톤 냄새가 난다.

초산 칼슘 건류나 쿠멘법에 의한 페놀 제조 과정의 쿠멘 하이드로퍼옥사이드(C₆H₅C(CH₃)₂OOH) 산 분해 단계에서 부산물로 얻어진다. 2-프로판올을 산화 아연 등의 촉매 존재 하에 탈수소하거나, 공기 산화하여 얻어지는 산화물을 분해하여 얻을 수도 있다. 프로핀에 물을 첨가하거나, 프로필렌을 와커 프로세스로 아세톤을 만드는 방법도 사용된다.

2016년 일본 내 합성 아세톤 생산량은 406,620톤, 공업 소비량은 146,709톤이다.

초기 제조법에서는 목재를 건류하여 얻어지는 목초액을 증류했지만, 생산량이 적어 아세톤은 고가 시약이었다. 무연 화약 발명 후 코다이트 제조를 위한 용매로 대량으로 필요하게 되어 수요가 급증했다. 하임 바이츠만은 제1차 세계 대전 중에 포도당에 클로스트리듐 아세토부틸리쿰을 작용시키는 박테리아 발효법을 발명하여 영국군에 제공했다.

5. 1. 대사

6. 제조

쿠멘 공정을 통해 프로펜으로부터 아세톤을 주로 생산하며, 이 과정에서 페놀도 함께 생산된다.^[22] 쿠멘 공정은 벤젠을 프로필렌과 알킬화하여 쿠멘을 생성하고, 이를 공기로 산화시켜 페놀과 아세톤을 생성하는 방식이다.

7. 용도

아세톤은 플라스틱, 셀룰로스, 도료 제작 등에 널리 쓰이는 중요한 용매이다. 아세틸렌을 녹여 저장하거나, 유기 합성의 원료로도 사용된다. 아세톤으로부터 생성되는 대표적인 화합물은 다이아세톤 알코올이며, 용매, 시너 등으로 쓰인다.^[21]

실생활에서는 물과 유기용매 모두에 잘 녹는 성질을 이용하여 페인트와 같이 물로 세척되지 않는 물질을 세척하는 데 사용된다. 특히, 손톱에 바른 매니큐어 제거에 유용하다. 전 세계 아세톤의 약 3분의 1은 용매, 4분의 1은 메틸 메타크릴레이트의 전구체인 아세톤 시아노히드린으로 소비된다.^[21]

초산 칼슘의 건류나, 쿠멘법에 의한 페놀 제조 과정에서 부산물로 얻어지거나, 2-프로판올을 산화 아연 등의 촉매 존재 하에 탈수소 또는 공기 산화하여 얻어지는 산화물을 분해하여 얻을 수 있다. 프로필렌을 와커 프로세스로 아세톤으로 만드는 방법도 사용된다. 아세톤의 유기 합성에 대한 수요는 비교적 적고, 쿠멘법 등에 따라 부산물로 생기는 아세톤 생산량은 과잉이라 일반적으로 가격이 싸다. 2016년도 일본 국내 합성 아세톤 생산량은 406,620톤, 공업 소비량은 146,709톤이다.

역사적으로 초기 제조법에서는 목재를 건류하여 얻어지는 목초액을 증류하여 얻었지만, 생산량이 적어 아세톤은 고가 시약이었다. 무연 화약이 발명되자 코다이트 제조를 위한 용매로서 대량으로 필요하게 되어 수요가 급증했다. 하임 바이츠만은 제1차 세계 대전 중에, 포도당에 박테리아의 일종인 클로스트리듐 아세토부틸리쿰을 작용시키는 박테리아 발효법을 발명하여 영국군에 제공했다.

대부분의 유기 용매, 물, 기름과 섞이기 때문에, 본래 섞이지 않는 액체끼리 섞을 때의 커플링제로 사용된다. 끓는점이 낮고 빨리 건조되기 때문에, 유기 화학 연구 분야에서 기구 세척에도 사용된다. 1,2-다이올의 아세토니드 보호에도 사용된다. 미국과 유럽의 공동 연구에 의해, 아세톤의 "건강 피해는 미미하다"는 것이 밝혀졌다. 인조 손톱 리무버, 매니큐어 리무버, 스프레이 페인트나 얼룩 제거 등 일반적으로 사용되는 제품에서의 아세톤 노출에 대한 광범위한 연구가 이루어졌지만, 심각한 건강 위험을 일으킬 가능성은 적다는 결과가 나왔다. 아이들 체내 아세톤의 90%는 체내에서 자연적으로 생성되며, 나머지 10%는 식품 및 모유에서 비롯된다.

• 화학 원료: 메타크릴산 메틸 (MMA) 의 원료, 오펜아우어 산화에 사용, 과산화 아세톤 또는 다이메틸다이옥시란 생성
• 고압 가스 관련 기술: 아세틸렌을 가스통 내에서 안정된 상태로 유지하기 위해 사용
• 식품 첨가물: 식품 첨가물이나 식품 포장의 성분, 잔존량 규정^[98]
• 의학적 및 미용 용도: 피부 활성화, 매니큐어 리무버, 케미컬 필링 시 피부 탈지 용도

7. 1. 용매

7. 2. 화학 중간체

7. 3. 생물학적 용도

7. 4. 의학적 용도

7. 5. 기타

8. 위험성

아세톤은 인화성이 매우 강한 물질이므로 취급에 주의해야 한다. 장기간 피부에 닿으면 심한 염증을 일으킬 수 있으며, 지방질을 제거하여 피부에 자극을 줄 수 있다. 노출 시 통증, 건조, 부스러짐 등이 나타날 수 있다. 증기는 눈을 자극하여 얼얼함, 발적, 통증을 유발할 수 있다.^[79]

아세톤의 가장 큰 위험성은 극도로 높은 인화성이다. 아세톤의 인화점은 -20°C로, 이 온도보다 높을 때 아세톤 증기와 공기가 2.5~12.8% (부피 기준) 혼합되면 폭발하거나 급격한 화재를 일으킬 수 있다. 증기는 멀리 떨어진 점화원으로 흘러가 역화될 수 있으며, 정전기 방전으로도 점화될 수 있지만, 아세톤의 점화 개시 에너지가 매우 높아 우발적인 점화는 드물다. 아세톤의 자연 발화 온도는 465°C로 비교적 높다.^[16]

아세톤은 농축된 질산 및 황산 혼합물과 같은 강한 산화제와 함께 보관해서는 안 되며,^[80] 염기 존재 하에서 클로로포름과 혼합하면 폭발할 수 있다.^[81] 과산화 수소와 반응하면 매우 불안정한 1차 폭발물인 아세톤 과산화물을 생성할 수 있다.^[82]

한국에서는 소방법에 따라 위험물 제4류(제1석유류 위험등급 2, 수용성)로 지정되어 있다. 지정 수량 이상 저장·취급 시에는 시·군 등의 허가가, 지정 수량의 1/5 이상 지정 수량 미만 저장·취급 시에는 소방서 신고가 필요하다. 지정 수량 이상 취급 시에는 위험물 취급자 을(乙)4류 또는 갑종 면허 소지자가 필요하다. 또한, 유기 용제 중독 예방 규칙에 따라 제2종 유기 용제로 지정되어 있다.

8. 1. 독성

8. 2. 환경 영향

9. 관련 법규 (한국)

소방법에 따라 위험물 제4류(제1석유류 위험등급 2, 수용성)로 지정되어 있다. 지정 수량 이상의 저장·취급에는 시(市)·군(郡) 등의 허가가, 지정 수량의 1/5 이상 지정 수량 미만의 저장·취급에는 소방서에 신고가 필요하며, 지정 수량 이상의 취급에는 위험물 취급자 을(乙)4류 또는 갑종 면허 소지자여야 한다.^[1]

마약 향정신성 의약품 원료 대상 물질이다.^[1]

유기 용제 중독 예방 규칙에 따라 제2종 유기 용제로 지정되어 있다.^[1]

10. 외부 발생

2015년 7월 30일, 과학자들은 혜성 67P 표면에 필레 착륙선이 처음 착륙했을 때, COSAC 및 Ptolemy 기기의 측정을 통해 16개의 유기 화합물이 발견되었으며, 그중 4개는 혜성에서 처음 발견된 것으로 아세트아미드, 아세톤, 메틸 이소시아네이트, 프로피온알데히드가 포함되었다고 보고했다.^[91][92][93]

참조

_[1] 웹사이트 ChemSpider lists 'acetone' as a valid, expert-verified name for what would systematically be called 'propan-2-one'.
_[2] 서적 Acetone Monograph 65 http://www.rsc.org/M[...] The Royal Society of Chemistry 2013
_[3] 서적 Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) The Royal Society of Chemistry 2014
_[4] 웹사이트 Acetone 2014-05-11
_[5] 서적 COSMO-RS: From Quantum Chemistry to Fluid Phase Thermodynamics and Drug Design Elsevier 2005
_[6] 서적 The 100 Most Important Chemical Compounds: A Reference Guide https://archive.org/[...] Greenwood 2007
_[7] 문서 Haynes
_[8] 문서 Haynes
_[9] 문서 Haynes
_[10] 논문 The pKa and keto-enol equilibrium constant of acetone in aqueous solution 1984
_[11] 논문 Equilibrium acidities in dimethyl sulfoxide solution 1988
_[12] 문서 Haynes
_[13] 문서 Haynes
_[14] 문서 Haynes
_[15] 문서 Haynes
_[16] 문서 Haynes
_[17] 웹사이트 PGCH
_[18] 문서 Haynes
_[19] 웹사이트 Acetone
_[20] 논문 The molecular structure of acetone 1952
_[21] 뉴스 Acetone http://www.sriconsul[...] World Petrochemicals report 2010-01
_[22] 서적 Acetone Wiley-VCH 2005
_[23] 웹사이트 Update: U.S. EPA Exempt Volatile Organic Compounds https://www.paint.or[...] 2018-01-30
_[24] 논문 The ketogenic diet: one decade later 2007-03
_[25] 문서 History of acetone (1600–1850) 1962
_[26] 간행물 Ueber Mesit (Essiggeist) und Holzgeist (On mesit (spirit of vinegar) and wood spirits) https://books.google[...] 1834
_[27] 서적 Alchymia https://archive.org/[...] printed by Joannes Saurius, at the expense of Peter Kopff 1606
_[28] 웹사이트 Aceton http://www.chemgaped[...]
_[29] 간행물 Sur l'esprit pyro-acétique (On pyro-acetic spirit) https://books.google[...] 1832
_[30] 간행물 Sur les combinaisons produites par l'action du gas oléfiant et l'esprit acétique (On compounds produced by the action of ethylene and acetic spirit) https://books.google[...] 1832
_[31] 간행물 De quelques Produits nouveaux obtenus par l'action des Alcalis sur les Corps gras à une haute température (On some new products obtained by the action of alkalies on fatty substances at a high temperature) http://babel.hathitr[...] 1833
_[32] 웹사이트 Acetone https://chemtymology[...] 2018-09-28
_[33] 간행물 On Etherification https://books.google[...] 1852
_[34] 간행물 Researches sur les acids organiques anhydres (Research on anhydrous organic acids) http://babel.hathitr[...] 1853
_[35] 간행물 Sur la constitution des substances aromatiques (On the constitution of aromatic substances) http://babel.hathitr[...] 1865
_[36] 논문 Untersuchungen über aromatischen Verbindungen (Investigations into aromatic compounds) http://babel.hathitr[...] 1866
_[37] 서적 Chemische Studien https://books.google[...] Carl Gerold's Sohn 1861
_[38] 웹사이트 Chaim Weizmann http://www.chemistry[...]
_[39] 웹사이트 CEH Marketing Research Report: ACETONE http://www.sriconsul[...] SRI consulting 2010-06-01
_[40] 웹사이트 Acetone Uses and Market Data http://www.icis.com/[...] ICIS.com 2010-10-01
_[41] 웹사이트 Acetone (US Gulf) Price Report – Chemical pricing information http://www.icisprici[...] ICIS Pricing 2012-11-26
_[42] 서적 The 100 Most Important Chemical Compounds: A Reference Guide Greenwood Press 2007
_[43] 서적 Organic chemistry principles and industrial practice Wiley-VCH 2003
_[44] 논문 Perspective on Fluorocarbon Chemistry 2004
_[45] 논문 Keto-Enol Tautomerism. II. The Calorimetrical Determination of the Equilibrium Constants for Keto-Enol Tautomerism for Cyclohexanone and Acetone 1976
_[46] 서적 Catalysis of organic reactions Taylor & Francis 2005
_[47] 논문 Complexes with ligands containing the carbonyl group. Part I: Complexes with acetone of some divalent metals containing tetrachloro-ferrate(III) and -indate(III) anions 1969
_[48] 논문 An unusual example of a linearly coordinated acetone ligand in a six-coordinate iron(II) complex 2006
_[49] 논문 Acetone: a tracer for concentration measurements in gaseous flows by planar laser-induced fluorescence 1992
_[50] 문서 Haynes
_[51] 논문 Polymerisation of acetone http://mi.mathnet.ru[...] 1960
_[52] 논문 Polymerization of Acetone 1962
_[53] 논문 Synthesis of ketonic resins from self-polymerization of acetone, 1 Action of protic and Lewis acids on acetone 1996
_[54] 논문 The human volatilome: Volatile organic compounds (VOCs) in exhaled breath, skin emanations, urine, feces and saliva 2014
_[55] 서적 Drug abuse handbook CRC Press 1998
_[56] 논문 You Can Get There From Here: Acetone, Anionic Ketones and Even-Carbon Fatty Acids can Provide Substrates for Gluconeogenesis http://www.bioline.o[...] 2010
_[57] 논문 Propanediol metabolism and its relation to lactic acid metabolism 1965
_[58] 논문 Toxicology, metabolism, and biochemistry of 1,2-propanediol 1972
_[59] 서적 Industrial organic chemicals. Wiley-Interscience 2004
_[60] 서적 Advances in design, simulation and manufacturing II : proceedings of the 2nd International Conference on Design, Simulation, Manufacturing: The Innovation Exchange, DSMIE-2019, June 11–14, 2019, Lutsk, Ukraine 2019
_[61] 웹사이트 Mine Safety and Health Administration (MSHA) – Safety Hazard Information – Special Hazards of Acetylene http://www.msha.gov/[...] 2012-11-26
_[62] 웹사이트 History – Acetylene dissolved in acetone http://www.aga.com/w[...] 2012-11-26
_[63] 서적 Excipient Toxicity and Safety https://archive.org/[...] Taylor & Francis 1999
_[64] 웹사이트 Inactive Ingredient Search for Approved Drug Products http://www.accessdat[...]
_[65] 웹사이트 Cleaning Glassware http://bnorthrop.fac[...] 2009-09-01
_[66] 웹사이트 What is an Azeotrope? http://www.solvent--[...] 2012-11-26
_[67] 논문 A new technique for Gram staining paraffin-embedded tissue. 1979-02-01
_[68] 서적 Studyguide for Techniques and Experiments for Organic Chemistry 1998
_[69] 서적 The makeup artist handbook : techniques for film, television, photography, and theatre Focal Press 2012
_[70] 웹사이트 Acetone https://www.chemical[...] 2024-05-27
_[71] 웹사이트 How to Take Off Gel & Acrylic Nails {{!}} Just Ask Sally https://www.sallybea[...] 2024-05-27
_[72] 논문 Acetone Precipitation of Proteins and the Modification of Peptides American Chemical Society (ACS) 2009-12-14
_[73] 논문 Acetonkompression 2009
_[74] 논문 Acetone clearance of mesocolic or mesorectal fat increases lymph node yield and may improve detection of high-risk Stage II colorectal cancer patients http://eprints.white[...] 2018-11
_[75] 서적 Skin cancer management : a practical approach Springer 2010
_[76] 논문 Anticonvulsant properties of acetone, a brain ketone elevated by the ketogenic diet
_[77] 웹사이트 Acetone (CAS No. 67-64-1) VCCEP Submission https://www.tera.org[...] 2003-09-10
_[78] 서적 Process and plant safety 2014
_[79] 웹사이트 Acetone MSDS https://archive.toda[...] 1998-04-21
_[80] 문서 Haynes
_[81] 문서 Haynes
_[82] 서적 Patty's toxicology 2012
_[83] 웹사이트 Basic Information on Acetone http://ccohs.ca/osha[...] Ccohs.ca 1999-02-19
_[84] 웹사이트 SIDS Initial Assessment Report: Acetone https://web.archive.[...] Environmental Protection Agency
_[85] 웹사이트 What are the potential health effects of acetone? https://web.archive.[...] Canadian Centre for Occupational Health and Safety
_[86] 웹사이트 Safety (MSDS) data for propanone https://web.archive.[...] sciencelab.com/msds 2018-03-19
_[87] 웹사이트 Acetone http://www.atsdr.cdc[...] Agency for Toxic Substances and Disease Registry ToxFAQs 1995
_[88] 논문 The Photolysis of Acetone
_[89] 간행물 Air Quality: Revision to Definition of Volatile Organic Compounds—Exclusion of Acetone https://www.govinfo.[...] 1995-06-16
_[90] 웹사이트 Toxicological Profile for Acetone https://www.atsdr.cd[...] U.S. Environmental Protection Agency 2022-06
_[91] 뉴스 Philae probe finds evidence that comets can be cosmic labs https://web.archive.[...] 2015-07-30
_[92] 웹사이트 Science on the Surface of a Comet https://www.esa.int/[...] European Space Agency 2015-07-30
_[93] 논문 Philae's First Days on the Comet – Introduction to Special Issue 2015-07-31
_[94] 서적 Merck Index
_[95] 웹사이트 国際化学物質安全性カード ICSC：0087 https://www.ilo.org/[...]
_[96] 웹사이트 経済産業省生産動態統計年報　化学工業統計編 https://www.meti.go.[...]
_[97] 서적 Merck Index
_[98] 웹사이트 厚生労働省・食品添加物 https://www.mhlw.go.[...]
_[99] 웹사이트 ChemSpider
_[100] 서적 The Merck Index http://www.rsc.org/M[...] The Royal Society of Chemistry 2013
_[101] 서적 Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) The Royal Society of Chemistry 2014
_[102] 웹사이트
_[103] 서적 COSMO-RS: From Quantum Chemistry to Fluid Phase Thermodynamics and Drug Design Elsevier
_[104] 서적 The 100 Most Important Chemical Compounds: A Reference Guide https://archive.org/[...] Greenwood
_[105] 서적 CRC Handbook of Chemistry and Physics, 84th Edition CRC Press 2003
_[106] 웹사이트 acetone https://www.chemsrc.[...] 2018-04-13
_[107] 논문 The pKa and keto-enol equilibrium constant of acetone in aqueous solution 1984
_[108] 논문 Equilibrium acidities in dimethyl sulfoxide solution 1988
_[109] 웹사이트 Properties of substance: acetone http://chemister.ru/[...]
_[110] 웹사이트 Working with modern hydrocarbon and oxygenated solvents: a guide to flammability https://web.archive.[...] 2008-01
_[111] 문서 PGCH
_[112] 문서 Acetone
_[113] 논문 Emission rates of selected volatile organic compounds from skin of healthy volunteers 2014-05