아글리콘
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1. 개요
아글리콘은 특정 식물에서 추출되며, H-NMR 및 HMBC 실험, 고성능 액체 크로마토그래피(HPLC) 등의 방법을 통해 검출 및 분석된다. 아글리콘은 죽상동맥경화증 플라크 형성 억제에 기여하지 못했지만, 쥐의 인지 능력 향상에 긍정적인 영향을 미치는 등 임상적 중요성을 가진다.
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| 아글리콘 | |
|---|---|
| 정의 | |
| 개요 | 아글리콘(aglycone) 또는 제닌(genin)은 글리코사이드 분자에서 당 부분이 제거된 후 남은 부분을 지칭함. 글리코사이드는 당과 비당 분자가 결합된 형태이며, 아글리콘은 이 비당 부분에 해당됨. |
| 어원 | 아글리콘(aglycone)이라는 용어는 '단맛이 없는' 또는 '당이 없는'을 의미하는 그리스어에서 유래되었음. |
| 화학적 특성 | |
| 구조 | 아글리콘은 다양한 화학 구조를 가질 수 있으며, 스테로이드, 테르페노이드, 페놀, 알칼로이드 등이 될 수 있음. 글리코사이드 결합은 아글리콘의 특정 위치에서 형성되며, 이 결합이 가수분해되면 당과 아글리콘으로 분리됨. |
| 생리활성 | 많은 아글리콘은 생리 활성을 나타내며, 약물, 독소, 향료 등으로 사용됨. 글리코사이드 형태로 존재할 때는 활성이 없거나 낮지만, 당이 제거되면 활성이 나타나는 경우가 많음. |
| 예시 | |
| 스테로이드 아글리콘 | 디기톡시제닌(digitoxigenin), 디곡시제닌(digoxigenin) 등은 강심 배당체의 아글리콘으로, 심장 질환 치료에 사용됨. |
| 플라보노이드 아글리콘 | 케르세틴(quercetin), 캠페롤(kaempferol) 등은 항산화 활성을 가지는 플라보노이드의 아글리콘으로, 다양한 식물에 존재함. |
| 안트라퀴논 아글리콘 | 알로에-에모딘(aloe-emodin), 라인(rhein) 등은 완하 효과를 가지는 안트라퀴논의 아글리콘으로, 약용 식물에 함유되어 있음. |
| 응용 | |
| 약학 | 아글리콘은 약물 개발의 중요한 대상으로, 특정 질병 치료에 효과적인 아글리콘을 찾거나, 아글리콘의 구조를 변형하여 약효를 개선하는 연구가 진행되고 있음. |
| 식품 | 식품 중의 글리코사이드는 맛, 향, 색 등에 영향을 미치며, 아글리콘은 이러한 특성에 기여함. 특정 아글리콘은 항산화, 항균 등의 기능성을 나타내기도 함. |
| 화학 | 아글리콘은 화학 연구에서 글리코사이드의 구조를 분석하고, 새로운 글리코사이드를 합성하는 데 사용됨. |
2. 검출
아글리콘은 H-NMR 및 이핵 다중 결합 상관(HMBC) 실험, 고성능 액체 크로마토그래피(HPLC) 방법 등 다양한 방법을 통해 검출 및 정량화할 수 있다.[3][4]
2. 1. H-NMR 및 HMBC 실험
아가베속(Agave spp.) 식물에서 아글리콘을 추출하고 확인하는 데 H-NMR 및 이핵 다중 결합 상관(HMBC) 실험을 사용한다. 이핵 다중 결합 상관(HMBC) 실험은 질량 분석법과 결합하여 아글리콘의 구조 및 기능 분석에 활용될 수 있다.[3]2. 2. 고성능 액체 크로마토그래피 (HPLC)
리모노이드의 글리콘과 배당체 샘플은 고성능 액체 크로마토그래피(HPLC) 방법을 통해 동시에 정량화할 수 있다. 이 방법에서는 이진 용매 시스템과 다이오드 어레이 검출기를 사용하여 0.25μg~의 감도로 샘플을 분리하고 검출한다.[4]3. 임상적 중요성
아글리콘은 여러 질병 예방 및 치료에 잠재적인 역할을 할 수 있다. 인간 대동맥 내피 세포 연구에서 아글리콘은 세포 이동을 멈추게 했지만, 죽상동맥경화증 플라크 형성의 초기 단계인 단핵구 부착은 멈추지 못했다.[5] 또 다른 연구에서는 아글리콘이 쥐의 인지 능력을 크게 향상시킨 것으로 나타났으며, 자가포식 반응, mTOR 조절, 플라크 축적 감소 및 β-아밀로이드 수치 감소를 보였다.[6]
3. 1. 죽상동맥경화증
인간 대동맥 내피 세포 연구에서 아글리콘은 세포 이동을 억제했지만, 죽상동맥경화증 플라크 형성 초기 단계인 단핵구 부착은 막지 못했다.[5]3. 2. 노화 관련 신경퇴행성 질환
엑스트라 버진 올리브 오일 섭취가 노화 관련 신경퇴행성 질환 예방에 미치는 이점을 탐구한 연구에서 아글리콘은 쥐의 인지 능력을 크게 향상시킨 것으로 나타났다. 아글리콘을 섭취한 쥐는 강력한 자가포식 반응, mTOR 조절, 플라크 축적 감소 및 β-아밀로이드 수치 감소를 보였다.[6]참조
[1]
논문
Nomenclature of carbohydrates (IUPAC Recommendations 1996).
http://www.chem.qmul[...]
1996-01
[2]
서적
IUPAC Compendium of Chemical Terminology
1997
[3]
논문
Features in the NMR spectra of the aglycones of Agave spp. saponins. HMBC method for aglycone identification (HMAI)
2021-01
[4]
논문
Simultaneous determination of citrus limonoid aglycones and glucosides by high performance liquid chromatography
2007-05
[5]
논문
Ellagitannin metabolites, urolithin A glucuronide and its aglycone urolithin A, ameliorate TNF-α-induced inflammation and associated molecular markers in human aortic endothelial cells
2012-05
[6]
논문
The polyphenol oleuropein aglycone protects TgCRND8 mice against Aß plaque pathology
2013-08-08
[7]
웹인용
2-Carb-33
http://www.chem.qmul[...]
2018-04-21
[8]
간행물
IUPAC Compendium of Chemical Terminology 2nd Edition
1997
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