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아세트산 구리(II)

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1. 개요

아세트산 구리(II)는 화학식 Cu(OAc)₂를 갖는 구리의 화합물이다. 패들 휠 구조를 가지며, 구리 원자들은 두 개의 물 리간드와 결합한다. 아세트산 구리(II)는 수산화 구리(II) 또는 염기성 탄산 구리(II)를 아세트산과 가열하여 산업적으로 제조된다. 유기 합성에서 산화제로 사용되며, 글레이저 반응과 같은 반응에 관여한다. 또한, 살충제인 파리 그린을 형성하며, 아세트산 구리(I)와 같은 관련 화합물도 존재한다. 호가나이트는 자연적으로 생성되는 아세트산 구리(II)의 일종이다.

아세트산 구리(II) - [화학 물질]에 관한 문서
기본 정보

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아세트산 구리(II) 무수물 작은 결정

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아세트산 구리(II) 일수화물
IUPAC 이름테트라-μ2-아세타토다이아쿠아다이구리(II)
다른 이름아세트산 구리(II)
에탄산 구리(II)
아세트산 제2구리
구리 아세테이트
버디그리스
식별 정보
ChemSpider ID'8555'
PubChem CID'8895'
UNII (무수물)39M11XPH03
UNII (수화물)39J9V52S86
EC 번호205-553-3
UN 번호'3077'
InChI1/2C2H4O2.Cu/c2*1-2(3)4;/h2*1H3,(H,3,4);/q;;+2/p-2
InChIKeyOPQARKPSCNTWTJ-NUQVWONBAO
SMILES'[O+]1C(C)O[Cu-3]23([OH2+])[O+]C(C)O[Cu-3]1([OH2+])(OC(C)[O+]2)OC(C)[O+]3'
표준 InChI1S/2C2H4O2.Cu/c2*1-2(3)4;/h2*1H3,(H,3,4);/q;;+2/p-2
표준 InChIKeyOPQARKPSCNTWTJ-UHFFFAOYSA-L
CAS 등록번호 (무수물)142-71-2
CAS 등록번호 (수화물)6046-93-1
화학적 특성
화학식Cu(CH3COO)2
몰 질량 (무수물)181.63 g/mol
몰 질량 (수화물)199.65 g/mol
외관짙은 녹색 결정성 고체
냄새 (수화물)무취
녹는점 (무수물)115 °C
녹는점 (수화물)미결정
끓는점240 °C
용해도 (수화물, 찬물)7.2 g/100 mL
용해도 (수화물, 뜨거운 물)20 g/100 mL
다른 용매에 대한 용해도알코올에 용해됨
에터 및 글리세롤에 약간 용해됨
밀도 (수화물)1.882 g/cm3
굴절률 (수화물)1.545
결정 구조
결정계단사정계
위험성
물질안전보건자료 (MSDS)Baker MSDS
NFPA - 건강'2'
NFPA - 화재'0'
NFPA - 반응성'0'
인화점불연성
GHS 신호어위험
LD50 (쥐, 경구)710 mg/kg
PEL (허용 노출 기준)TWA 1 mg/m3 (구리로서)
REL (권장 노출 기준)TWA 1 mg/m3 (구리로서)
IDLH (즉시 위험한 농도)TWA 100 mg/m3 (구리로서)
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목차

2. 구조

아세트산 구리(II) 수화물은 Rh(II) 및 Cr(II)의 테트라아세테이트에서도 관찰되는 패들 휠 구조를 갖는다. 각 아세테이트의 산소 원자는 197pm에서 하나의 구리 원자와 결합한다. 배위권을 완성하는 것은 두 개의 물 리간드이며, Cu–O 거리는 220pm이다. 두 구리 원자는 262pm로 분리되어 있는데, 이는 금속 구리의 Cu-Cu 간격과 가깝다.

2.1. 분자 구조

아세트산 구리 수화물은 패들 휠 구조를 가지며, 이는 Rh(II) 및 Cr(II) 테트라아세테이트에서도 볼 수 있다. 각 아세테이트의 산소 원자 하나는 1.97Å (197pm)에서 하나의 구리 원자와 결합한다. 배위권을 완성하는 것은 두 개의 물 리간드이며, Cu–O 거리는 2.2 (220pm)이다. 두 구리 원자는 2.62Å (262pm)로 분리되어 있는데, 이는 금속 구리의 Cu-Cu 간격과 가깝다. 두 구리 중심은 상호 작용하여 90K 미만의 온도에서 Cu2(OAc)4(H2O)2가 본질적으로 반자성을 띠도록 자기 모멘트가 감소한다. Cu2(OAc)4(H2O)2는 반강자성 교환 결합에 대한 현대 이론 개발의 중요한 단계였으며, 이는 낮은 온도에서의 반자성 거동이 인접한 구리 원자에서 두 개의 반대 스핀이 상쇄되기 때문이라고 설명한다.

2.2. 자기적 성질

두 구리 중심은 상호 작용하여 90 K 미만의 온도에서 Cu₂(OAc)₄(H₂O)₂가 본질적으로 반자성을 띠도록 자기 모멘트가 감소한다. Cu₂(OAc)₄(H₂O)₂는 반강자성 교환 결합에 대한 현대 이론 개발의 중요한 단계였으며, 이는 낮은 온도에서의 반자성 거동이 인접한 구리 원자에서 두 개의 반대 스핀이 상쇄되기 때문이라고 설명한다.

3. 합성

수산화 구리(II) 또는 염기성 탄산 구리(II)를 아세트산과 가열하여 산업적으로 제조한다.

4. 화학적 합성에서의 이용

아세트산 구리(II)는 유기 화학에서 촉매나 산화제로 널리 사용된다. 글레이저 반응 등에 사용된다.

4.1. 이글턴 반응 (글레이저 커플링)

이글턴 반응에서 아세트산 구리(II) (Cu2(OAc)4)는 말단 알킨을 결합하여 1,3-다이아인을 생성하는 데 사용된다.

:Cu2(OAc)4 + 2 RC≡CH → 2 CuOAc + RC≡C−C≡CR + 2 HOAc

이 반응은 구리(I) 아세틸라이드 중간체를 거쳐 진행되며, 이는 구리(II) 아세테이트에 의해 산화되어 아세틸라이드 라디칼을 방출한다. 구리 아세틸라이드와 관련된 반응으로는 Cu2(OAc)4를 사용하여 아민기를 가진 말단 알킨인 이나민을 합성하는 것이 있다.

4.2. 기타 반응

아세트산 구리(II)는 유기 합성에 사용되는 산화제로 사용된다. 이글턴 반응에서 Cu2(OAc)4는 말단 알킨을 결합하여 1,3-다이아인을 생성하는 데 사용된다.
:Cu2(OAc)4 + 2 RC≡CH → 2 CuOAc + RC≡C−C≡CR + 2 HOAc
이 반응은 구리(I) 아세틸라이드의 중간체를 거쳐 진행되며, 이는 구리(II) 아세테이트에 의해 산화되어 아세틸라이드 라디칼을 방출한다. 구리 아세틸라이드와 관련된 반응으로는 Cu2(OAc)4를 사용하여 아민기를 가진 말단 알킨인 이나민을 합성하는 것이 있다. 또한 아크릴로니트릴의 하이드로아미네이션에도 사용되었다.

바르포트 시험에서도 산화제로 작용한다.

삼산화 비소와 반응하여 강력한 살충제이자 살균제인 파리 그린(아세토아르세니트 구리)을 형성한다.

5. 관련 화합물

무수 아세트산 구리(II)와 구리 금속의 혼합물을 가열하면 아세트산 구리(I)가 생성된다.

: Cu + Cu(OAc)2 → 2 CuOAc

구리(II) 유도체와 달리, 아세트산 구리(I)는 무색이며 반자성체이다.

"염기성 아세트산 구리"는 아세트산 구리(II) 수용액을 중화시켜 제조한다. 염기성 아세트산 구리는 용해도가 낮다. 이 물질은 대기에 장기간 노출되어 구리에 형성되는 청록색 물질인 녹청의 구성 성분이다.

6. 기타 용도

구리 아세테이트와 염화 암모늄 혼합물은 구리에 청동 녹청을 입히는 데 사용된다.

7. 광물학

호가나이트는 자연적으로 생성되는 아세트산 구리(II)의 일종이다. 칼슘을 함유하는 관련 광물로는 페이스아이트가 있다. 호가나이트와 페이스아이트는 모두 매우 희귀하다.

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