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아세트산

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목차

1. 개요

아세트산은 식초의 신맛을 내는 무색 액체로, 화학식은 CH3COOH이며, 다양한 산업 및 생물학적 과정에서 중요한 역할을 한다. 아세트산은 식초가 자연적으로 생성되는 과정에서 기원전부터 알려졌으며, 연금술에서 사용되다가 19세기 헤르만 콜베에 의해 무기 화합물로부터 최초로 합성되었다. 산업적으로는 메탄올 카르보닐화 공정을 통해 대량 생산되며, 아세트산 발효를 통해서도 생산된다. 아세트산은 비닐 아세테이트, 무수 아세트산, 에스터 등의 생산에 사용되며, 식품 산업에서는 식초의 주성분으로, 의약품 및 다양한 화학 반응의 시약으로도 활용된다. 인체 내에서는 아세틸-CoA 형태로 대사 과정에 참여하며, 안전 측면에서는 피부 및 호흡기에 부식성을 나타낼 수 있어 취급에 주의가 필요하다.

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아세트산 - [화학 물질]에 관한 문서
기본 정보
시약 병에 담긴 아세트산 샘플
아세트산 샘플
화학식CH3COOH
다른 이름희석 시 식초
수소 아세테이트
메탄카르복실산
에틸산
IUPAC 명명법아세트산 (허용 관용명), 에탄산 (계통명)
약어AcOH
CAS 등록 번호64-19-7
PubChem176
ChemSpider ID171
UNIIQ40Q9N063P
EINECS200-580-7
UN 번호2789
DrugBankDB03166
KEGGD00010
MeSH 이름Acetic+acid
ChEBI15366
ChEMBL539
IUPHAR 리간드1058
Beilstein506007
Gmelin1380
3DMetB00009
RTECSAF1225000
SMILESCC(O)=O
StdInChI1S/C2H4O2/c1-2(3)4/h1H3,(H,3,4)
StdInChIKeyQTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N
성질
겉모습무색 액체
냄새강한 식초 냄새
밀도1.049 g/cm³ (액체); 1.27 g/cm³ (고체)
용해도혼합 가능
녹는점289~290 K
끓는점391~392 K
pKa4.756 (H2O), 12.6 (DMSO)
pKb9.24 (아세테이트 이온의 염기성)
짝염기아세테이트
점성1.22 mPa s
굴절률1.371 (VD = 18.19)
쌍극자 모멘트1.74 D
자기 감수율-31.54·10-6 cm³/mol
LogP-0.28
열화학
생성 엔탈피-483.88 ~ -483.16 kJ/mol
연소 엔탈피-875.50 ~ -874.82 kJ/mol
엔트로피158.0 J/(K·mol)
열용량123.1 J/(K·mol)
약리학
ATC 코드G01AD02, S02AA10
위험성
GHS 그림 문자02
05
GHS 신호어위험
NFPA 704건강: 3
화재: 2
반응성: 0
인화점40 °C
자동 발화점427 °C
LD503.31 g/kg, 경구 (쥐)
LC505620 ppm (마우스, 1시간), 16000 ppm (쥐, 4시간)
폭발 한계4~16%
PELTWA 10 ppm (25 mg/m³)
RELTWA 10 ppm (25 mg/m³), ST 15 ppm (37 mg/m³)
IDLH50 ppm
관련 화합물
기타 카복실산폼산
프로피온산
관련 화합물아세트알데하이드
아세트아마이드
무수 아세트산
아세토니트릴
염화 아세틸
에탄올
아세트산 에틸
아세트산 칼륨
아세트산 나트륨
티오아세트산

2. 역사

식초는 초산균이 전 세계적으로 존재하기 때문에 맥주나 와인 등 술을 양조하는 과정에서 공기에 노출되면 자연스럽게 만들어지는 현상으로, 그 역사는 문명과 거의 같은 시대부터 시작된다.[80]

16세기 독일 연금술사 안드레아스 리바비우스는 아세트산납의 건류에서 아세톤 생성, 즉 케톤성 탈카르복실화를 기술하였다. 식초에 함유된 물은 아세트산의 성질에 매우 큰 영향을 미치기 때문에, 수세기 동안 화학자들은 빙초산과 식초에 들어있는 산이 서로 다른 물질이라고 믿었다. 그러나 프랑스 화학자 피에르 아데는 이 둘이 동일하다는 것을 증명했다.[13][14]

발사믹 식초와 적포도주·백포도주 식초

2. 1. 고대

식초는 아세트산 생성 박테리아가 전 세계적으로 존재하기 때문에, 맥주와 포도주가 공기에 노출되었을 때 자연적으로 생성되는 결과물로서 초기 문명부터 알려져 있었다. 연금술에서 아세트산의 사용은 기원전 3세기로 거슬러 올라가는데, 그리스 철학자 테오프라스토스는 식초가 금속과 반응하여 안료를 생성하는 과정을 기술했다. 여기에는 납백(납탄산염)과 녹청(구리 염을 포함한 녹색 혼합물, 아세트산구리(II) 포함) 등이 포함되었다. 고대 로마인들은 신맛이 나는 포도주를 끓여서 ''사파''라는 매우 달콤한 시럽을 만들었다. 납으로 된 솥에서 만들어진 사파(Defrutum)는 아세트산납(II)가 풍부했는데, 이는 ''납당'' 또는 ''토성의 설탕''이라고도 불리는 단맛이 나는 물질로, 로마 귀족들의 납 중독에 기여했다.[13]

2. 2. 중세 및 르네상스

식초는 초산 생성균이 전 세계적으로 존재하기 때문에, 맥주와 포도주가 공기에 노출되었을 때 자연적으로 생성되는 결과물로서 초기 문명부터 알려져 있었다. 8세기에 자비르 이븐 하이얀(게벨)은 최초로 식초의 증류를 통해 아세트산을 얻었다.[85] 르네상스 시대에는 연금술사들이 염기성 아세트산염 등의 금속 아세트산염을 건류하여 빙초산을 제조했다.[86] 처음으로 그러한 제법으로 아세트산을 만든 사람은 으로 여겨진다.[80]

2. 3. 근대

1845년 독일 화학자 헤르만 콜베는 무기 화합물에서 아세트산을 화학 합성하는 데 처음으로 성공했다. 이 반응은 이황화탄소를 염소화 반응시켜 사염화탄소를 만들고, 이를 열분해하여 테트라클로로에틸렌을 얻은 다음, 수성 염소화로 트리클로로아세트산을 생성하고, 마지막으로 전기분해를 통해 유기 산화환원 반응으로 아세트산을 얻는 과정이었다.[15]

1910년까지 대부분의 빙초산은 나무를 증류하여 얻은 목초액에서 추출했다. 생석회수로 처리하여 아세트산칼슘을 분리하고, 이를 황산으로 산성화하여 아세트산을 회수했다. 당시 독일은 연간 1만 톤의 빙초산을 생산했으며, 그중 약 30%는 인디고 염료 제조에 사용되었다.[13][16]

1910년대 중반부터 독일과 캐나다에서는 탄화칼슘, 아세틸렌, 아세트알데하이드를 거쳐 아세트산을 제조하는 방법을 사용하기 시작했다.[96]

2. 4. 현대

메탄올과 일산화탄소는 모두 상업화된 원료이기 때문에, 메탄올 카르보닐화는 오랫동안 아세트산의 매력적인 전구체로 여겨져 왔다. 브리티시 셀라네즈의 앙리 드레이퍼스는 1925년 초에 메탄올 카르보닐화 파일럿 플랜트를 개발했다.[17] 그러나 높은 압력(200 기압 이상)에서 부식성 반응 혼합물을 담을 수 있는 실용적인 재료가 부족하여 상업화가 늦춰졌다. 코발트 촉매를 사용한 최초의 상업용 메탄올 카르보닐화 공정은 1963년 독일 화학 회사 BASF에 의해 개발되었다. 1968년, 낮은 압력에서 거의 부산물 없이 효율적으로 작동할 수 있는 로듐 기반 촉매가 발견되었다. 미국의 화학 회사 몬산토는 1970년에 이 촉매를 사용한 최초의 공장을 건설했고, 로듐 촉매 메탄올 카르보닐화는 아세트산 생산의 주된 방법이 되었다(몬산토 공정 참조). 1990년대 후반, BP 케미칼스는 더 높은 효율을 위해 이리듐으로 촉진되는 카티바 촉매를 상업화했다.[18] 카티바 공정으로 알려진 이리듐 촉매 빙초산 생산은 녹색 화학적이며, 종종 같은 생산 공장에서 몬산토 공정을 대체해왔다.[19]

석유화학 산업이 발전하면서 아세트산 제조법은 에틸렌이나 알칸을 원료로 하는 방법으로 바뀌었다.[101] 1960년대에 독일의 BASF(바스프)에 의해 코발트 촉매를 사용하는 방법이, 1970년대에 미국 몬산토(Monsanto)에 의해 로듐 촉매를 사용하는 메탄올의 카르보닐화 반응이 개발·실용화되면서, 이후 이 방법들이 산업적으로 주요한 빙초산 제조법이 되었다.[102]

3. 명명법

"아세트산"은 가장 흔히 사용되는 IUPAC 관용명이다. 체계적인 명칭인 "에탄산"은 치환 명명법에 따라 구성된 유효한 IUPAC 명칭이다.[8] "아세트산"이라는 명칭은 식초를 뜻하는 라틴어 ""에서 유래했으며, "산"이라는 단어와 관련이 있다.

"빙초산"은 무수 아세트산을 가리키는 명칭이다. 독일어 명칭인 "Eisessig"("얼음 식초")과 마찬가지로, 약 의 실온보다 약간 낮은 온도에서 교반하면 고체의 얼음과 같은 결정이 형성되는 데서 유래한다.[9]

얼어붙은 아세트산(빙초산)


아세트산의 일반적인 기호는 AcOH(또는 HOAc)이며, 여기서 Ac는 아세틸 기 를 나타내는 가상원소 기호이다.[10]

4. 성질

아세트산의 일반적인 화학 기호는 AcOH(또는 HOAc)이며, 여기서 Ac는 아세틸기(CH3C(=O)-)를 나타내는 가상원소 기호이다. 짝염기인 아세트산염(CH3COO−)은 AcO−로 표시된다.[10] 아세트산염은 아세트산에서 양성자(H+)가 제거되어 생성된 이온이다.[11] 구조를 더 잘 반영하기 위해 아세트산은 종종 CH3COOH, CH3CO2H 등으로 표기된다.

아세트산 결정


생리적 pH에서 아세트산은 수용액에서 대부분 아세트산 이온으로 완전히 이온화된다.[28]

아세트산의 카르복실기(-COOH)는 용액에서 양성자(H+)를 방출하고 해리하여 아세트산 이온(카르복실레이트 이온)이 된다.[126]

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공명 구조를 고려한 아세트산의 해리. 양성자를 방출한 카르보닐기는 탄소와 산소 전체에 음전하가 분산된다.


이러한 성질 때문에 아세트산은 산성을 띤다. 아세트산은 약산이며, 수용액에서의 pKa는 약 4.76이다.[128] 즉, 1.0 mol/L 수용액의 pH는 2.4가 되고, 전체의 0.4%가 해리된다.[127]

아세트산은 카르복시산의 전형적인 화학 반응을 나타낸다. 표준 염기로 처리하면 금속 아세테이트와 물로 변환된다. 강염기를 사용하면 이중 탈양성자화되어 LiCH2CO2Li를 생성한다. 아세트산을 환원하면 에탄올이 생성된다. 아세틸 클로라이드로 전환되는 것에서 알 수 있듯이, OH기가 주요 반응 부위이다. 다른 치환 유도체로는 무수 아세트산이 있으며, 이 무수물은 두 분자의 아세트산에서 물 분자가 제거되어 생성된다. 아세트산의 에스터는 피셔 에스터화 반응을 통해 생성될 수 있으며, 아마이드도 생성될 수 있다. 440℃ 이상으로 가열하면 아세트산은 이산화탄소와 메탄을 생성하거나, 케텐과 물을 생성하며 분해된다.[68][69][70]

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아세트산은 철, 마그네슘, 아연 등의 금속에 약한 부식성을 가지며, 수소 기체와 아세트산염을 생성한다.[71]

4. 1. 물리적 성질

아세트산은 상온에서 무색의 자극적인 냄새를 가진 신맛이 나는 액체이다. 녹는점은 16.7 °C, 끓는점은 118.1 °C이다.[227] 임계 온도는 321.5 °C이고 임계 압력은 57.2기압이다. 물, 알코올, 에테르 등 유기 용매에 잘 녹는다.[226] 황, 인 등의 유기 화합물을 녹이기 때문에 용매로 사용된다.[227]

분자 간에는 수소 결합이 강하게 작용하며, 일부는 이합체를 형성하고 있다.[226]

아세트산은 수소 결합을 통해 2분자가 결합한 고리형 이량체를 형성한다.[117]

액체 아세트산은 에탄올이나 물과 유사하게 친수성(극성) 양성자성 용매이다. 상대 유전율(유전 상수)이 6.2인 아세트산은 무기 염과 설탕과 같은 극성 화합물뿐만 아니라 기름과 같은 무극성 화합물과 극성 용질도 용해시킨다. 물, 클로로포름 및 헥산과 같은 극성 및 무극성 용매와 서로 섞인다. 옥탄부터 시작하는 고급 알칸의 경우, 아세트산은 모든 조성에서 혼합되지 않으며, 알칸에서 아세트산의 용해도는 더 긴 n-알칸일수록 감소한다.[26]

빙초산 농도와 비중의 관계[94]
농도 (중량%)비중 (25 ℃/4 ℃)
1001.0553
901.0713
801.0748
701.0733
601.0685
501.0615
401.0523



카르복실기(-COOH)에 있는 수소 원자는 이온화를 통해 분자에서 분리될 수 있다.

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이러한 양성자의 방출 때문에 아세트산은 산성을 띤다. 아세트산은 약한 일양성자산이다. 수용액에서 pKa 값은 4.76이다.[21] 그 짝염기는 아세테이트()이다. 1.0 M 용액(일반적인 식초의 농도와 거의 같음)은 pH가 2.4이며, 이는 아세트산 분자의 0.4%만 해리되었음을 나타낸다.

4. 2. 화학적 성질

아세트산은 이온화 상수가 1.8X10-5으로 비교적 약산으로 분류된다.[228] 아세트산은 일양성자산으로, 탄소 원자와 결합하고 있는 세 개의 수소 원자는 해리되지도 않고 금속으로 치환되지도 않는다.[227] 물에 녹으면 산성을 띤다.

아세트산이 관여된 반응은 다음과 같다.[227]

카르복시산, 예를 들어 아세트산의 카르복실기(-COOH)에 있는 수소 원자는 이온화를 통해 분자에서 분리될 수 있다.

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이러한 양성자()의 방출 때문에 아세트산은 산성을 띤다. 아세트산은 약한 일양성자산이다. 수용액에서 pKa 값은 4.76이다.[21] 짝염기는 아세테이트()이다. 1.0 M 용액(일반적인 식초의 농도와 거의 같음)은 pH가 2.4이며, 이는 아세트산 분자의 0.4%만 해리되었음을 나타낸다.

물 속 아세트산의 해리 평형




아세트산은 카르복시산의 전형적인 화학 반응을 나타낸다. 표준 염기로 처리하면 금속 아세테이트와 물로 변환된다. 강염기(예: 유기리튬 시약)를 사용하면 이중 탈양성자화되어 를 생성한다. 아세트산의 환원은 에탄올을 생성한다. 아세트산을 아세틸 클로라이드로 전환하는 것에서 알 수 있듯이, OH기가 주요 반응 부위이다. 다른 치환 유도체로는 무수 아세트산이 있으며, 이 무수물은 두 분자의 아세트산에서 물 분자의 제거를 통해 생성된다. 아세트산의 에스터는 피셔 에스터화 반응을 통해 생성될 수 있으며, 아마이드도 생성될 수 있다. 이상으로 가열하면 아세트산은 이산화탄소와 메탄을 생성하거나, 케텐과 물을 생성하며 분해된다.[68][69][70]

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아세트산은 철, 마그네슘, 아연 등의 금속에 약한 부식성을 가지며, 수소 기체와 아세트산염이라 불리는 염을 생성한다.

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알루미늄은 산에 내성이 있는 산화알루미늄 보호막을 형성하기 때문에(수동화), 알루미늄 탱크는 아세트산 운반에 사용된다.[71] 유리, 스테인리스강 또는 폴리에틸렌으로 내부 코팅된 용기도 이 목적으로 사용된다.[27] 금속 아세트산염은 아세트산과 적절한 염기를 사용하여 제조할 수도 있는데, 인기 있는 "베이킹소다 + 식초" 반응에서 아세트산나트륨이 생성되는 것이 그 예이다.

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아세트산염의 색 반응은 염화철(III) 용액을 사용하는데, 이는 짙은 붉은색을 나타내며 산성화 후에는 사라진다.[72] 보다 민감한 검사법은 요오드와 암모니아를 포함한 질산란탄을 사용하여 청색 용액을 생성하는 방법이다.[73] 아세트산염을 삼산화비소와 함께 가열하면 카코딜 산화물이 생성되는데, 이는 악취가 나는 증기로 감지할 수 있다.[74]

초산의 카르복시기는 용액에서 양성자(H+)를 방출하고 해리하여 초산 이온(카르복실레이트 이온)이 된다.[126]

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이러한 성질 때문에 초산은 산성을 띤다. 초산은 약산이며, 수용액에서의 는 약 4.76이다.[128] 즉, 1.0 mol/L 수용액의 pH는 2.4가 되고, 전체의 0.4%가 해리된다.[127] 초산은 염산이나 황산과 같은 무기산보다는 약하고, 탄산이나 페놀, 알코올보다는 강한 산이다.[126][128]

초산의 2위 탄소에 결합하는 수소가 플루오르, 염소, 브롬, 요오드로 치환되면 산성도가 증가한다.[129] 특히 트리플루오로초산이나 트리클로로초산은 강산으로 알려져 있다.

염기인 탄산칼륨과 혼합하면 중화 반응에 의해 초산칼륨이 생성된다. 이를 분리하여 초산에 녹이고 가열하면 탈수하여 이초산칼륨이 되고, 200 ℃ 이상에서는 더욱 반응하여 무수초산과 초산칼륨으로 분리된다.[130]

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초산은 알루미늄, 구리, 은, 티타늄, 지르코늄을 부식시키지 않으므로, 이러한 금속들은 초산 용기로 사용할 수 있다. 반면, 납이나 스테인리스강은 초산에 의해 부식된다.[131] 이 중 납의 경우 초산납이 되어 납이 다량으로 용출될 우려가 있으며, 이를 섭취하면 납 중독의 원인이 될 수 있으므로 위험하다. 또한, 초산은 마그네슘과 반응하여 수소와 초산마그네슘을 생성한다.[132]

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아세트산은 카르복시산으로서 일반적인 반응성을 나타낸다. 예를 들어 황산을 촉매로 하여 알코올과 함께 가열하면 아세트산에스터가 생성된다. 이것은 피셔 에스터 합성 반응이라 불리는 방법이다. 가역반응(평형 반응)이므로 에스터 생성물을 효율적으로 얻으려면 출발 물질을 과잉으로 사용해야 하며, 이소펜틸알코올과의 반응에 의한 아세트산이소펜틸의 합성에서는 과량의 아세트산이 사용된다.[133]

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아세트산으로부터의 에스터 합성법으로는 다른 알켄에 대한 첨가반응이 있으며, 헤테로폴리산을 촉매로 하여 에틸렌으로부터 아세트산에틸을 얻을 수 있다.[134]

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탄산암모늄과 혼합하여 가열하면 아세트산암모늄의 생성과 탈수를 거쳐 아세트아미드가 얻어진다. 이 반응은 증류에 의해 아세트산을 제거하면서 진행하고, 더욱 끓는점이 높은 잔류물을 계속해서 증류하여 순수한 목적물을 얻는다.[135] 암모니아를 사용해도 유사한 반응이 일어난다.[135]

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카르복시산 클로라이드인 아세틸 클로라이드는 아세트산과 삼염화인이나 염화티오닐 등의 반응으로 얻어진다.[136] 염화티오닐은 과량으로 사용하지만, 증류에서는 아세틸 클로라이드와 분리하기 어려우므로 남은 것은 개미산과 반응시켜 분해한다.[136]

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가열에 의해 2분자 사이에서 탈수 축합이 일어나 무수초산을 생성한다. 고리형 산 무수물을 생성하는 경우를 제외하고는, 이러한 반응은 다른 카르복시산에서는 일어나지 않는다.[137]

: (800 ℃)

또한, 인산 에스터의 존재 하에 700–800 ℃로 가열하면, 분자내 탈수에 의해 케텐(에테논)을 생성한다.[138]

: (700–800 ℃)

그리고, 초산은 케텐에 첨가하여 무수초산을 생성한다.[139]

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햇빛을 쬐면서 아세트산과 염소를 반응시키면, 수소 원자와 염소 원자가 치환된 클로로아세트산이 생성된다.[140] 이 반응은 라디칼의 생성을 포함하는 메커니즘으로 진행되며, 디클로로아세트산과 트리클로로아세트산이 부산물로 생성되지만, 촉매를 사용하여 그 생성을 억제할 수도 있다.[141]

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마찬가지로 브롬과 인 촉매를 사용하여 아세트산으로부터 브로모아세트산을 만들 수 있다.[142] 이 합성법은 헬-볼하르트-젤린스키 반응이라고 불린다.

5. 제조법

아세트산은 합성법과 박테리아 발효를 통해 산업적으로 생산된다. 화학 산업에서 사용되는 아세트산의 약 75%는 메탄올의 카르보닐화를 통해 만들어진다.[27] 그러나 식품에 사용되는 식초는 생물학적 기원을 가져야 한다는 법규 때문에, 식초 생산에는 발효 방식이 중요하다. 이 외에도 메틸 포르메이트 이성질화, 합성가스를 아세트산으로 전환, 에틸렌과 에탄올의 기상 산화 등의 방법이 있다.[33]

1884년 아세트산 정제 및 농축 공장


아세트산은 얼음 욕조를 사용한 분별 결정으로 정제할 수 있다. 이 방법에서는 물과 다른 불순물은 액체로 남고, 아세트산은 침전된다.

2003년부터 2005년까지 전 세계 아세트산 생산량은 연간 500만ton이었으며, 그 중 절반가량이 미국에서 생산되었다. 유럽은 약 100만ton으로 감소 추세였고, 일본은 70만ton이었다. 재활용되는 150만ton을 포함하여 전 세계 시장 규모는 연간 650만ton이었다.[34][35] 이후 생산량은 증가하여 2010년에는 1070만ton,[36] 2023년에는 1788만ton에 달했다.[37] 셀라니즈(Celanese)와 BP 케미칼스(BP Chemicals)가 최대 생산업체이며, 밀레니엄 케미칼스(Millennium Chemicals), 스터링 케미칼스(Sterling Chemicals), 삼성, 이스트만 케미칼 컴퍼니(Eastman Chemical Company) 등이 주요 생산업체이다.[38]

5. 1. 아세트산 발효

초산균(''Acetobacter'')은 에탄올과 산소를 이용하여 아세트산을 생성하며, 이 방법은 식초 제조에 주로 사용된다. 인류 역사의 대부분에서 아세트산은 식초 형태로 *아세토박터(Acetobacter)* 속 세균에 의해 만들어져 왔다. 충분한 양의 산소가 있는 환경에서, 이러한 박테리아는 에탄올을 함유한 다양한 식품으로부터 식초를 만들어낸다. 일반적으로 사용되는 것은 사이다(시드르), 와인, 발효된 곡물, 맥아, 쌀, 갈아서 만든 감자이다.[178]

''아세토박터''를 접종한 묽은 알코올 용액을 따뜻하고 통풍이 잘 되는 곳에 두면 몇 달 안에 식초가 된다. 산업적인 식초 제조 방법은 박테리아에 대한 산소 공급을 개선함으로써 이 과정을 가속화한다.[44] 이 박테리아에 의해 촉진되는 전반적인 화학 반응은 다음과 같다.

:C2H5OH + O2 -> CH3COOH + H2O

즉, 에탄올이 가지는 수산기의 산화를 진행하는 것이다.

발효에 의해 생산된 최초의 식초는 아마도 포도주 제조 과정의 실수에서 비롯되었을 것이다. 포도즙이 너무 높은 온도에서 발효되면, 아세토박터가 효모를 압도하게 된다. 요리, 의학 및 위생 목적으로 식초에 대한 수요가 증가함에 따라, 포도주 제조자들은 포도가 익어 와인으로 가공될 준비가 되기 전인 더운 여름철에 다른 유기물을 사용하여 식초를 생산하는 방법을 빨리 터득했다. 그러나 이 방법은 느리고 항상 성공적인 것은 아니었는데, 포도주 제조자들이 그 과정을 이해하지 못했기 때문이다.[45]

최초의 현대적인 상업적 공정 중 하나는 1823년 독일에서 처음 실시된 "고속법" 또는 "독일식 방법"이었다. 이 공정에서 발효는 나무 조각이나 숯으로 채워진 탑에서 일어난다. 알코올 함유 원료는 탑 상단에 떨어뜨리고, 자연 또는 강제 대류에 의해 하단에서 신선한 공기가 공급된다. 이 공정에서 개선된 공기 공급은 식초를 준비하는 시간을 몇 달에서 몇 주로 단축시켰다.[46]

오늘날 대부분의 식초는 1949년 오토 흐로마트카(Otto Hromatka)와 하인리히 에브너(Heinrich Ebner)가 처음으로 기술한 침지 탱크 배양에서 만들어진다.[47] 이 방법에서는 알코올이 연속 교반 탱크에서 식초로 발효되고, 용액을 통해 공기를 거품으로 발생시켜 산소가 공급된다. 이 방법의 현대적인 응용을 사용하면, 회분식 공정에서 단 24시간 만에 15% 아세트산 식초를, 심지어 60시간의 유가식 공정에서 20%까지 제조할 수 있다.[45]

5. 2. 메탄올 카르보닐화

메탄올과 일산화 탄소를 반응시켜 아세트산을 생산하는 방법이다. 이 공정은 중간체로 요오드메탄을 포함하며 세 단계로 진행된다. 카르보닐화에는 금속 카르보닐 촉매가 필요하다.[2]

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메탄올 카르보닐화에는 로듐 촉매를 사용하는 몬산토 공정과 이리듐 촉매를 사용하는 카티바 공정 두 가지가 있다. 카티바 공정이 더 친환경적이고 효율적이어서 몬산토 공정을 대체했다.[19] 두 공정 모두 촉매량의 물이 사용되지만, 카티바 공정은 물을 덜 필요로 하므로 수성가스 전환 반응이 억제되고 부산물이 적게 생성된다.

메탄올과 일산화탄소는 모두 쉽게 얻을 수 있는 원료이기 때문에, 메탄올의 카르보닐화는 오랫동안 아세트산 생산의 매력적인 방법이었다. 셀라니즈사의 헨리 드레퓌스는 1925년경 이미 이 방법의 시험 플랜트를 개발했다.[164] 그러나 당시에는 고압에서 반응시킬 수 있는 장치 재료 문제로 산업화 할 수 없었다.[165] 최초의 산업화는 코발트 촉매를 사용하는 방법으로, 독일의 화학회사 BASF사에 의해 1960년에 이루어졌다.[163] 1968년에 로듐 촉매 (''cis''-[Rh(CO)2I2]−)가 발견되어, 더 낮은 압력에서 거의 부산물을 발생시키지 않고 반응을 진행시킬 수 있게 되었다. 이 촉매를 사용한 최초의 플랜트는 1970년에 미국의 화학회사 몬산토사에 의해 건설되었고, 로듐 촉매에 의한 메탄올의 카르보닐화가 아세트산 생산의 주요 방법이 되었다(몬산토법)[166]. 1990년대 후반, 화학회사 BP 케미컬즈사가 로듐을 이리듐으로 대체한 카티바 촉매 ([Ir(CO)2I2]−)를 개발했다.[167] 이 촉매는 더 녹색적이고 고효율이며,[168] 같은 플랜트에서 사용할 수 있는 몬산토법을 대체했다.

5. 3. 아세트알데하이드 산화

아세트알데하이드를 산화시켜 아세트산을 얻을 수 있다. 아세트산 망간이나 아세트산 세륨 등을 촉매로 하여 아세트알데하이드를 산화시킨다.[226] 1900년대 초반에는 아세틸렌 수화를 통해 생산된 아세트알데하이드를 산화시키는 방법이 주된 아세트산 생산 기술이었다.[40]

몬산토 공정의 상업화 이전에는 아세트알데하이드 산화를 통해 대부분의 아세트산이 생산되었다. 이 방법은 메탄올의 카르보닐화 공정에 비해 일반적으로 경쟁력이 떨어지지만, 여전히 두 번째로 중요한 생산 방식이다.

공기 중의 산소를 사용하여 아세트알데하이드를 산화시키면 아세트산을 생성할 수 있다.[42] 최신 촉매를 사용하면 이 반응의 아세트산 수율을 95% 이상 달성할 수 있다. 주요 부산물은 아세트산에틸, 포름산, 포름알데하이드이며, 이들은 모두 아세트산보다 끓는점이 낮아 증류를 통해 쉽게 분리할 수 있다.[42]

5. 4. 에틸렌 산화

일본의 화학 회사 쇼와덴코는 1997년 오이타에 에틸렌 산화 공장을 설립하여 에틸렌을 아세트산으로 전환하는 단일 단계 공정을 상용화했다.[42] 이 공정은 실리코텅스틱산과 같은 헤테로폴리산에 담지된 팔라듐 금속 촉매를 통해 이루어진다.[42]

이 방법은 에틸렌 가격에 따라 소규모 공장(100~250 kt/년)에서 메탄올 카르보닐화 공법보다 경쟁력이 있을 수 있다고 평가받는다.

6. 용도

아세트산은 화학 화합물 생산을 위한 화학 시약이다. 아세트산의 가장 큰 용도는 아세트산 비닐 단량체 생산이며, 그 뒤를 이어 아세트산 무수물과 에스터 생산이 있다. 식초에 사용되는 아세트산의 양은 상대적으로 적다.[2][34]

6. 1. 화학 산업

아세트산 비닐 모노머(VAM)는 폴리비닐아세테이트(PVA)의 원료로, 페인트, 접착제 등에 사용된다. 2008년 기준으로 이 용도가 세계 아세트산 생산량의 3분의 1을 차지하는 것으로 추산되었다.[2] 이 반응은 기체 상에서 팔라듐 촉매를 사용하여 에틸렌과 아세트산을 산소와 반응시키는 것이다.[49]

무수 아세트산은 두 분자의 아세트산이 축합하여 생성되는 물질이다.[50] 전 세계 무수 아세트산 생산량은 주요 용도이며, 전 세계 아세트산 생산량의 약 25~30%를 차지한다. 주요 공정은 700~750 °C에서 아세트산의 탈수를 통해 케텐을 생성하고, 이후 케텐을 아세트산과 반응시켜 무수물을 얻는 방식이다.[50] 무수 아세트산은 아세틸화제이며, 주요 용도는 합성 섬유이자 사진 필름에도 사용되는 아세트산 셀룰로오스(cellulose acetate) 생산이다. 또한 헤로인 및 기타 화합물 생산에도 사용되는 시약이다.[2]

아세트산의 주요 에스터는 일반적으로 잉크, 페인트, 코팅의 용매로 사용된다. 초산에틸, n-초산부틸, 초산이소부틸, 초산프로필 등이 있으며, 이들은 일반적으로 아세트산과 해당 알코올로부터 촉매 반응을 통해 생산된다.[34]

극성 양성자성 용매인 아세트산은 유기 화합물을 정제하기 위한 재결정에 자주 사용된다. 아세트산은 폴리에틸렌 테레프탈레이트(PET)의 원료인 테레프탈산(TPA) 생산에서 용매로 사용된다. 2006년에는 아세트산의 약 20%가 TPA 생산에 사용되었다.[34] 또한 프리델-크래프츠 알킬화와 같이 카르보 양이온을 포함하는 반응의 용매로도 자주 사용된다.

6. 2. 식품 산업

식초는 일반적으로 4~8%, 최대 18% 농도의 아세트산을 포함하며, 조미료 및 방부제로 오랫동안 사용되어 왔다.[195] 2010년 일본의 식초 생산량은 양조식초가 410000kL, 합성식초가 1400kL였다.[196] 한국에서는 빙초산이 김밥이나 회의 양념 재료로 식용으로 판매되고 있다.[197]

6. 3. 의약 및 기타

아세트산은 의약품 원료로 사용된다.[226][227] 1800년대부터 종양에 아세트산을 주사하는 방법이 암 치료에 사용되어 왔다.[53][54] 개발도상국에서는 자궁경부암 검진에 아세트산이 사용되기도 한다.[55] 아세트산을 자궁경부에 바른 후 약 1분 뒤 흰색 부위가 나타나면 양성으로 판정한다.[55]

1% 농도의 아세트산 용액은 연쇄상구균, 포도상구균, 슈도모나스, 장구균 등에 효과적인 소독제이다.[56][57][58] 일반적인 항생제에 내성이 있는 슈도모나스균에 의한 피부 감염 치료에도 사용될 수 있다.[59] 희석된 아세트산은 이온영동법에 사용되지만, 회전근개 질환 치료에 대한 증거는 부족하다.[60][61] 외이도염 치료제로서 세계보건기구 필수의약품 목록에 등재되어 있다.[62]

사진 현상 과정에서 현상 처리와 정착 처리 사이에 아세트산이 사용되는데, 이는 현상액이 알칼리성이기 때문에 약산성을 띠는 아세트산으로 현상 처리를 중단시키기 위함이다.[202] 그 외에도 칼슘이나 마그네슘 등에 의한 수垢(물때) 제거용 세척제[203], 독화살벌레(하부쿠라게)에 쏘였을 때 즉시 바르면 자포(刺胞)를 불활성화시켜 증상을 완화하는 치료제[204], 경증의 외이염 치료[205] 등에 사용된다.

아세트산은 아세트산 섬유소, 아세트산 비닐의 원료, 섬유 가공 및 염색에도 사용된다.[226][227]

7. 생체 내 작용

아세트산은 체내에서 당, 아미노산, 지방 등의 대사 결과 생성된다.[226] 알코올성 음료를 마시면 체내에 에탄올이 들어오는데, 이는 알코올 수소이탈효소에 의해 아세트알데하이드가 된다. 아세트알데하이드는 다시 알데하이드 수소이탈효소 등에 의해 아세트산으로 바뀐다. 이렇게 생성된 아세트산은 아세틸-CoA 등으로 바뀌어 TCA 회로에 투입되어 ATP 생산에 사용되거나 다른 대사과정에 사용된다.[226]

아세틸CoA의 분자 모형. 왼쪽 끝 노란색 황 원자에 아세틸기가 결합되어 있다.


아세틸 작용기는 모든 생명체에 필수적이다. 아세틸-CoA 합성효소에 의해 코엔자임 A에 결합되어 있으며,[29] 탄수화물과 지방의 대사에서 중심적인 역할을 한다. 세포에서 아세틸-CoA로 사용하기 위해 생성되는 대부분의 아세트산 이온은 에탄올 또는 피루브산으로부터 직접 합성된다.[30] 아세틸CoA는 해당과정에 의한 당으로부터 피루브산 생성과 그에 따른 보조효소A와의 결합,[145] 지방산의 베타산화의 반복에 의한 순차적 분해,[146] 그리고 아미노기 전이를 거치는 아미노산의 이화[147]에 의해 생성된다. 또한, 아세틸CoA 리가아제(아세틸CoA 합성효소)에 의해 아세트산과 보조효소A로부터 직접 합성된다.

두 종류의 아세틸CoA 리가아제에 의해 다음 반응이 일어난다.

반응식효소
아세트산 + ATP + CoA → 아세틸CoA + AMP + 이인산아세틸CoA 리가아제 (EC 6.2.1.1)[148]
아세트산 + ATP + CoA → 아세틸CoA + ADP + 인산아세트산CoA 리가아제 (ADP 생성) (EC 6.2.1.13)[149]



생성된 아세틸CoA는 시트르산 회로에서의 에너지 생산이나, 지방산의 합성, 메발론산 경로에 의한 테르페노이드·스테로이드의 생합성 등에 이용된다.[143][150][151] 시트르산 회로에 의한 대사에서는, 아세트산은 최종적으로 이산화탄소와 물이 된다.[152]

아세틸콜린의 분자 모형


아세틸콜린은 콜린과 아세틸CoA로부터 합성되는 신경전달물질이며, 신경세포의 말단에서 소포체에 축적된다. 자극을 받으면 방출되어 수용체에 결합함으로써 신호를 전달한다. 역할을 마치면 곧 아세틸콜린 가수분해효소에 의해 콜린과 아세트산으로 분해된다.[153]

술이나 술을 포함한 식품을 섭취하면 인체에서 아세트산이 생산된다. 에탄올은 아세트알데히드를 거쳐 효소 알데히드 탈수소효소에 의해 아세트산으로 변환된다.

메탄생성 고세균 중, 메타노트릭스속이나 메타노살키나속은 아세트산을 대사하여 메탄을 생성한다.[154][155]

8. 안전성

아세트산은 농도에 따라 인체에 다양한 위험을 초래할 수 있다. 고농도 아세트산 증기는 호흡기, 눈, 피부에 심각한 손상을 유발할 수 있으며, 장기간 노출 시 만성 질환으로 이어질 수 있다.[75][76] 고농도 용액은 피부에 직접 닿으면 부식성 화상을 일으킬 수 있으며, 25% 이상의 농축액은 노출 후 몇 시간이 지나서야 증상이 나타날 수 있어 더욱 주의해야 한다.[77][78]

농도별 아세트산 용액의 위험성은 다음과 같다.[79]

농도 (무게 기준)몰농도GHS 기호H 문구
10–25%1.67–4.16 mol/L없음피부 자극 유발
25–90%4.16–14.99 mol/L심각한 피부 화상 및 눈 손상 유발
>90%>14.99 mol/L인화성 액체 및 증기
심각한 피부 화상 및 눈 손상 유발


8. 1. 증기

고농도의 아세트산 증기를 흡입하면 코 안쪽, 목, 폐에 심각한 손상을 입어 호흡 곤란이 일어날 수 있다. 냄새나 자극의 정도로 농도를 짐작하는 것은 좋지 않다.[229] 아세트산 증기에 장시간(8시간) 노출되면 10 ppm에서는 눈, 코, 목의 자극이 발생하고, 100 ppm에서는 폐의 심한 자극과 폐, 눈, 피부 손상이 발생할 수 있다. 1,000 ppm 농도의 증기는 눈, 코, 상기도의 심한 자극을 유발하여 견딜 수 없다. 이러한 예측은 동물 실험 및 산업 노출을 기반으로 한다.[75]

2년 이상 공기 중 평균 농도 51 ppm(추정)의 아세트산에 노출된 12명의 작업자에게는 결막 자극, 상기도 자극 및 과각화증성 피부염 증상이 나타났다. 50 ppm 이상의 노출은 대부분의 사람에게 견딜 수 없으며, 눈물 분비가 심해지고 눈, 코, 목의 자극이 발생하며, 인두 부종과 만성 기관지염이 발생할 수 있다. 적응되지 않은 사람은 25 ppm을 초과하는 농도에서 눈과 코의 극심한 자극을 경험하며, 10 ppm 미만의 농도에서도 결막염이 보고되었다. 80~200 ppm(최고치) 농도에 7~12년 동안 노출된 5명의 작업자에 대한 연구에서는 손 피부의 검게 변색과 과각화증, 결막염(각막 손상 없음), 기관지염 및 인두염, 노출된 치아(앞니와 송곳니)의 부식이 주요 결과로 나타났다.[76]

8. 2. 용액

고농도의 아세트산 용액은 피부에 닿으면 심각한 손상을 일으킬 수 있으며, 발작이나 통증을 유발할 수 있다. 고농도의 증기는 피부를 민감하게 만들 수 있다.[229] 25% 이상의 농축 아세트산은 피부에 부식성이 있으며,[77] 노출 후 몇 시간 뒤에 화상이나 물집이 나타날 수 있다.[78]

다음은 농도별 아세트산 용액의 위험성을 요약한 표이다.[79]

농도
(무게 기준)		몰농도GHS 기호H 문구
10–25%1.67–4.16 mol/L없음Causes skin irritation|피부 자극 유발영어
25–90%4.16–14.99 mol/LCauses severe skin burns and eye damage|심각한 피부 화상 및 눈 손상 유발영어
>90%>14.99 mol/LFlammable liquid and vapour|인화성 액체 및 증기영어
Causes severe skin burns and eye damage|심각한 피부 화상 및 눈 손상 유발영어


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