아이소옥사졸
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1. 개요
아이소옥사졸은 이보텐산, 무시몰과 같은 일부 천연물에서 발견되는 고리 화합물이다. 다양한 방법으로 합성 가능하며, 광분해를 통해 아지린 중간체를 거쳐 옥사졸로 재배열될 수 있다. 아이소옥사졸은 발데콕시브, AMPA를 포함한 여러 약물의 기반을 형성하며, 클록사실린, 디클록사실린, 플루클록사실린과 같은 항생제, 레플루노미드, 다나졸, 안드로이소옥사졸 등의 약물 및 많은 살충제의 구성 요소로 사용된다.
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| 아이소옥사졸 - [화학 물질]에 관한 문서 | |
|---|---|
| 일반 정보 | |
 | |
| |
| |
| |
| IUPAC 명칭 | 1,2-옥사졸 |
| 다른 이름 | 아이소옥사졸 |
| 식별 | |
| ChemSpider ID | 8897 |
| InChI | 1/C3H3NO/c1-2-4-5-3-1/h1-3H |
| InChIKey | CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYAS |
| ChEMBL | 13257 |
| 표준 InChI | 1S/C3H3NO/c1-2-4-5-3-1/h1-3H |
| 표준 InChIKey | CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N |
| CAS 등록번호 | 288-14-2 |
| UNII | 00SRW0M6PW |
| PubChem | 9254 |
| ChEBI | 35595 |
| SMILES | n1occc1 |
| 특성 | |
| 화학식 | C3H3NO |
| 몰 질량 | 69.06202 g/mol |
| 밀도 | 1.075 g/ml |
| 끓는점 | 95 °C |
| pKa | -3.0 (공액산) |
| 위험성 | |
| 주요 위험 | 해당 없음 |
| 인화점 | 해당 없음 |
| 자동 점화 온도 | 해당 없음 |
| 관련 화합물 | |
| 관련 화합물 | 발데콕시브 푸록산 |
2. 존재
아이소옥사졸 고리는 이보텐산과 무시몰과 같은 일부 천연물에서 발견된다.
2. 1. 천연에서의 발견
아이소옥사졸 고리는 이보텐산과 무시몰과 같은 일부 천연물에서 발견된다.3. 합성
아이소옥사졸은 다양한 방법으로 합성할 수 있다.[3][4] 예를 들어, 니트릴 옥사이드와 알킨의 1,3-쌍극자 고리 부가 반응을 통해 합성하거나, 하이드록실아민과 1,3-다이케톤 또는 프로피올산 유도체의 반응을 통해 합성할 수 있다.[5]
4. 광화학
아이소옥사졸의 광분해는 1966년에 처음 보고되었다.[6] 약한 N-O 결합으로 인해 아이소옥사졸 고리는 자외선 조사 하에서 붕괴되어 아지린 중간체를 거쳐 옥사졸로 재배열되는 경향이 있다. 아지린 중간체는 친핵체, 특히 카르복실산과 반응할 수 있다. 광반응을 고려할 때, 아이소옥사졸 그룹은 광친화성 표지 및 화학단백질체학 연구를 위한 고유한 광 가교제로 개발되었다.[7][8]
5. 응용
아이소옥사졸은 COX-2 억제제인 발데콕시브(벡스트라)와 신경전달물질 효능제인 AMPA를 포함한 많은 약물의 기반을 형성한다.[9] 푸로잔은 산화 질소 공여체이다. 아이소옥사졸릴 그룹은 클록사실린, 디클록사실린, 플루클록사실린과 같은 많은 베타-락탐 분해 효소 저항성 항생제에서 발견된다. 레플루노미드는 아이소옥사졸 유도체 약물이다. 다나졸과 안드로이소옥사졸은 아이소옥사졸 고리를 포함하는 아나볼릭 스테로이드의 예이다. 많은 살충제가 아이소옥사졸이다.[10]
5. 1. 의약품 및 제초제
아이소옥사졸은 COX-2 억제제인 발데콕시브(벡스트라)와 신경전달물질 효능제인 AMPA를 포함한 많은 약물의 기반을 형성한다.[9] 푸로잔은 산화 질소 공여체이다. 아이소옥사졸릴 그룹은 클록사실린, 디클록사실린, 플루클록사실린과 같은 많은 베타-락탐 분해 효소 저항성 항생제에서 발견된다. 레플루노미드는 아이소옥사졸 유도체 약물이다. 다나졸과 안드로이소옥사졸은 아이소옥사졸 고리를 포함하는 아나볼릭 스테로이드의 예이다. 많은 살충제가 아이소옥사졸이다.[10]5. 2. 살충제
많은 살충제가 아이소옥사졸이다.[10]참조
[1]
서적
Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013
The Royal Society of Chemistry
2014
[2]
논문
Quaternization of heteroaromatic compounds. Quantitative aspects.
1978
[3]
간행물
An overview of metal-free synthetic routes to isoxazoles: the privileged scaffold
2021
[4]
간행물
Recent progresses in the synthesis of functionalized isoxazoles
2018-03
[5]
간행물
Synthesis of 3,4,5-trisubstituted isoxazoles in water via a [3 + 2]-cycloaddition of nitrile oxides and 1,3-diketones, β-ketoesters, or β-ketoamides
2022
[6]
간행물
Photochemical Transposition of Ring Atoms in Five-Membered Heterocycles. The Photorearrangement of 3,5-Diphenylisoxazole
1966
[7]
간행물
Developing Isoxazole as a Native Photo-Cross-Linker for Photoaffinity Labeling and Chemoproteomics.
2022
[8]
간행물
Harnessing the Intrinsic Photochemistry of Isoxazoles for the Development of Chemoproteomic Crosslinking Methods.
2022
[9]
간행물
The recent progress of isoxazole in medicinal chemistry
[10]
간행물
Oxazole and Isoxazole Chemistry in Crop Protection
[11]
서적
Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013
The Royal Society of Chemistry
2014
[12]
논문
Quaternization of heteroaromatic compounds. Quantitative aspects.
1978
[13]
웹사이트
Isoxazole 288-14-2 {{!}} 東京化成工業株式会社
https://www.tcichemi[...]
2023-12-18
[14]
간행물
The recent progress of isoxazole in medicinal chemistry
https://linkinghub.e[...]
2018-07
[15]
논문
Quaternization of heteroaromatic compounds. Quantitative aspects.
1978
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