알파-메틸스타이렌

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1. 개요

알파-메틸스타이렌은 주로 큐멘 공정의 부산물로 생성되며, 큐멘의 탈수소화 반응을 통해서도 생산된다. 큐멘 공정에서 큐멘 라디칼의 라디칼 불균등화 반응을 통해 생성되며, 대규모 공정으로 인해 상업적 회수가 이루어진다. α-메틸스타이렌으로부터 얻은 단일 중합체는 천정 온도가 낮아 불안정하다. 미국 정부 산업 위생 전문가 회의는 공기 중 α-메틸스타이렌 농도에 대한 직업적 노출 기준을 10ppm으로 정의했다.

알파-메틸스타이렌 - [화학 물질]에 관한 문서

기본 정보

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골격식

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공-막대 모델

IUPAC명	(Prop-1-en-2-yl)benzene
다른 이름	2-페닐프로펜 2-페닐프로필렌 1-메틸-1-페닐에틸렌 1-메틸-1-페닐에텐 1-페닐-1-메틸에틸렌 1-페닐-1-메틸에텐 (1-메틸에테닐)벤젠 β-페닐프로펜 β-페닐프로필렌 α-메틸스티롤 α-메틸비닐벤젠 이소프로페닐벤젠
약칭	AMS
화학식	C₉H₁₀
몰 질량	118.2 g/mol
CAS 등록번호	98-83-9
EC 번호	202-705-0
UN 번호	2303
UNII	D46R9753IK
RTECS	WL5075300
펍켐 CID	7407

성질

외형	무색 액체
밀도	0.91 g/cm³
녹는점	-24 °C
끓는점	165–169 °C
용해도	불용성
증기압	2 mmHg (20 °C)
자기 감수율	-80.1·10⁻⁶ cm³/mol

위험성

인화점	45 °C
폭발 한계	1.9–6.1%
노출 기준 (PEL)	C 100 ppm (480 mg/m³)
즉시 생명 및 건강에 위험한 농도 (IDLH)	700 ppm
권장 노출 기준 (REL)	TWA 50 ppm (240 mg/m³) ST 100 ppm (485 mg/m³)
LD50	4900 mg/kg (경구, 쥐)
GHS 그림 문자	GHS02 GHS07 GHS09
GHS 신호어	경고
H 문구	H226 H319 H335 H411
P 문구	P210 P233 P240 P241 P242 P243 P261 P264+P265 P271 P273 P280 P303+P361+P353 P304+P340 P305+P351+P338 P319 P337+P317 P370+P378 P391 P403+P233 P403+P235 P405 P501
NFPA 704	건강: 3 인화성: 0 반응성: 0

기타

스마일즈	C=C(c1ccccc1)C
InChI	1/C9H10/c1-8(2)9-6-4-3-5-7-9/h3-7H,1H2,2H3
InChIKey	XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYAS

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1. 개요
2. 합성 및 반응
3. 인체 영향

2. 합성 및 반응

α-메틸스타이렌은 주로 큐멘 공정의 부산물로 생성되며, 큐멘의 탈수소화 반응을 통해서도 생산될 수 있다.

큐멘 공정에서 큐멘은 산소와의 반응을 통해 라디칼로 변환된다.

일반적으로 이 큐멘 라디칼은 큐멘 하이드로퍼옥사이드로 변환되지만, 라디칼 불균등화를 겪어 α-메틸스타이렌을 형성하기도 한다.

이는 부반응이지만, 큐멘 공정은 매우 대규모로 진행되기 때문에 α-메틸스타이렌 회수는 상업적으로 타당하며 전 세계 수요의 상당 부분을 충족한다. 아세토페논도 큐멘 공정의 부산물이다.

단량체인 α-메틸스타이렌으로부터 얻은 단일 중합체는 천정 온도가 낮은 것이 특징인 불안정한 물질이다.

2.1. 큐멘 공정 부산물

큐멘 공정에서 큐멘은 산소와의 반응을 통해 라디칼로 변환된다.

일반적으로 이 큐멘 라디칼은 큐멘 하이드로퍼옥사이드로 변환되지만, 라디칼 불균등화를 겪어 α-메틸스타이렌을 형성하기도 한다.

이는 부반응이지만, 큐멘 공정은 매우 대규모로 진행되기 때문에 α-메틸스타이렌 회수는 상업적으로 타당하며 전 세계 수요의 상당 부분을 충족한다. 아세토페논도 큐멘 공정의 부산물이다. α-메틸스타이렌은 큐멘의 탈수소화 반응으로도 생산될 수 있다.

2.2. 큐멘 탈수소화

α-메틸스타이렌은 큐멘의 탈수소화 반응을 통해 생성될 수 있다. 큐멘 공정에서 큐멘은 산소와의 반응을 통해 라디칼로 변환된다.

일반적으로 이 큐멘 라디칼은 큐멘 하이드로퍼옥사이드로 변환되지만, 라디칼 불균등화를 겪어 α-메틸스타이렌을 형성할 수도 있다.

이는 사소한 부반응이지만, 큐멘 공정은 매우 대규모로 진행되기 때문에 α-메틸스타이렌의 회수는 상업적으로 타당하며 전 세계 수요의 상당 부분을 충족한다.

2.3. 중합체 특성

3. 인체 영향

미국 정부 산업 위생 전문가 회의(ACGIH)는 알레르기 반응 및 중추신경계에 미치는 영향을 근거로 공기 중 α-메틸스타이렌 농도에 대한 직업적 노출 기준을 10ppm으로 정의했다.