엔올레이트
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1. 개요
엔올레이트는 카르보닐 화합물의 α-탄소에서 수소가 염기에 의해 제거되어 생성되는 음이온이다. 에놀레이트는 공명 구조를 가지며, 탄소와 산소에 음전하가 비편재화되어 양쪽 친핵체로 작용한다. 에놀레이트는 다양한 친전자체와 반응하며, 반응 조건에 따라 속도론적 또는 열역학적 제어가 가능하다. 또한, 아자 에놀레이트라는 질소 유사체도 존재하며, 알킬화 반응 등에 활용된다.
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| 엔올레이트 | |
|---|---|
| 개요 | |
| 화학식 | RR'C=O |
| 종류 | 유기 음이온 |
| 설명 | 카르보닐(>C=O) 화합물이 디프로톤화되어 생성된 유기 음이온 |
| 반응 | |
| 역할 | 유기화학에서 중요한 중간체로 작용하며, 다양한 화학 반응에 참여함. 금속 에놀레이트는 유기 화학에서 중요한 신톤임. |
| 활용 | 에스터 에놀레이트-이민 축합을 통한 베타-락탐 합성, 비닐로지 원리 적용 시스템 개발 등 |
2. 구조 및 성질
엔올화 가능한 케톤, 방향족 알코올, 알데히드 및 에스터는 탈양성자화를 통해 엔올레이트를 생성한다.[8][9] 강염기를 사용하면 탈양성자화가 정량적으로 일어난다. 일반적으로 엔올레이트는 디이소프로필아민리튬(LDA)을 사용하여 생성된다.[10]
에놀레이트 음이온은 전자적으로 알릴 음이온과 관련이 있다. 음이온 전하는 산소와 두 개의 탄소 위치에 걸쳐 비편재화되어 알콕사이드와 카르바니온의 특징을 모두 가지고 있다.[5] 에놀레이트의 산소 원자 상의 음전하는 이중 결합 상에 비편재화되어 공명 혼성체를 이룬다.
공명 구조에서 알 수 있듯이, 에놀레이트는 카르보닐기의 α탄소에서 수소가 양성자로 해리된 것이기도 하다.
따라서 에놀레이트는 카르보닐 화합물을 강염기로 처리하여 α탄소에 결합하고 있는 양성자를 빼앗아 제조할 수 있다. 사용하는 강염기는 친전자성을 가진 카르보닐기가 친핵성을 가진 염기와 반응하는 것을 피하기 위해 친핵력이 낮은 염기인 수소화나트륨이나 리튬 디이소프로필아미드 등을 사용하는 경우가 많다.
케톤과 같이 α탄소가 2개 존재하고 거기에 결합하고 있는 치환기의 수가 다른 경우에는 반응 조건에 따라 어느 탄소에서 수소가 빼앗긴 에놀레이트가 생성되는지가 결정된다. 저온(보통 -78 ℃)에서 리튬 디이소프로필아미드와 같은 강염기로 에놀레이트를 제조한 경우에는 치환기의 수가 적은 쪽의 탄소에서 수소가 빼앗기는 속도가 빠르기 때문에 그러한 에놀레이트가 우선적으로 생성된다. 이것을 "속도론적 지배 에놀레이트"라고 한다.[30] 한편, 비교적 고온(보통 0 ℃ 이상)에서 암모니아 등의 약염기로 에놀레이트를 제조한 경우 또는 양성자성 케톤이 과잉인 경우에는 카르보닐 화합물과 에놀레이트 사이에 평형이 성립하기 때문에 열역학적으로 안정한 치환기의 수가 많은 쪽의 탄소에서 수소가 빼앗긴 에놀레이트가 유리하게 생성된다. 이것을 "열역학적 지배 에놀레이트"라고 한다.[30]
이와 같이 제조된 에놀레이트는 공명식과 같이 음전하가 탄소 상과 산소 상에 존재하는 양쪽 친핵체이다. 에놀레이트의 산소 원자는 단단한 염기(친핵체), 탄소 원자는 부드러운 염기로 작용한다. 따라서 HSAB 원리에 따라 부드러운 산(친전자체)과 반응할 때는 탄소 상에서 결합이 생성되고, 단단한 친전자체와 반응할 때는 산소 상에서 결합이 생성된다. 할로겐화알킬이나 α,β-카르보닐 화합물과 반응할 때는 탄소 상에서 결합하고, 클로로트리메틸실란 등의 트리알킬클로로실란과 반응할 때는 산소 상에서 결합하여 실릴에놀에테르를 생성하는 것은 이 때문이다.
단순한 염으로 종종 표현되지만, 실제로는 복잡한 구조를 가지며 종종 응집체를 형성한다.[6]
참고로, 수소화나트륨에 의해 카르보닐 화합물이 환원(알코올이 생성)되는 일은 없다.
3. 생성
클라이젠 축합, 만니히 반응, 알돌 축합에서처럼, 알콕사이드 염기를 사용하면 엔올레이트가 저농도로 생성되지만, 여전히 친전자체와 반응한다. 용매, 첨가제(예: 디아민), 반대이온(Li⁺ 대 Na⁺ 등)을 포함한 많은 요인이 엔올레이트의 거동에 영향을 미친다. 비대칭 케톤의 경우, 탈양성자화의 입체화학을 제어하는 방법이 존재한다.[11]
탄소산의 탈양성자화는 속도론적 또는 열역학적 반응 제어로 진행될 수 있다. 페닐아세톤의 경우, 탈양성자화는 두 가지 다른 엔올레이트를 생성할 수 있다. LDA는 속도론적 경로인 메틸기를 탈양성자화한다. 속도론적 생성물의 생성을 보장하기 위해, 약간 과량(1.1 당량)의 LDA를 사용하고, 케톤을 −78 °C에서 염기에 첨가한다. 알콕사이드와 같은 더 약한 염기는 열역학적으로 더 안정한 벤질성 엔올레이트를 제공한다.
엔올레이트는 산소에서 일어나는 아실화 및 실릴화에 의해 포획될 수 있다. 실릴 에놀 에테르는 무카이야마 알돌 반응에 사용되는 일반적인 시약이다.[13]
강염기를 사용하는 것 외에도, 에놀레이트는 루이스 산과 약염기("온화한 조건")를 사용하여 생성될 수 있다.
탈양성자화가 일어나려면, 입체전자적 요구조건으로 알파-C-H 시그마 결합이 카르보닐의 pi* 궤도함수와 겹칠 수 있어야 한다.
에놀레이트의 산소 원자 상의 음전하는 이중 결합 상에 비편재화되어 있다. 즉, 에놀레이트의 화학 구조는 공명 혼성체로서, 다음과 같이 나타낼 수 있다.
공명 구조에서 알 수 있듯이, 에놀레이트는 카르보닐기의 α탄소에서 수소가 양성자로 해리된 것이기도 하다. 따라서 에놀레이트는 카르보닐 화합물을 강염기로 처리하여 α탄소에 결합하고 있는 양성자를 빼앗아 제조할 수 있다.
사용하는 강염기는 친전자성을 가진 카르보닐기가 친핵성을 가진 염기와 반응하는 것을 피하기 위해 친핵력이 낮은 염기인 수소화나트륨이나 리튬 디이소프로필아미드 등을 사용하는 경우가 많다.
케톤과 같이 α탄소가 2개 존재하고 거기에 결합하고 있는 치환기의 수가 다른 경우에는 반응 조건에 따라 어느 탄소에서 수소가 빼앗긴 에놀레이트가 생성되는지가 결정된다. 저온(보통 -78 ℃)에서 리튬 디이소프로필아미드와 같은 강염기로 에놀레이트를 제조한 경우에는 치환기의 수가 적은 쪽의 탄소에서 수소가 빼앗기는 속도가 빠르기 때문에 그러한 에놀레이트가 우선적으로 생성된다. 이것을 "속도론적 지배 에놀레이트"라고 한다.[30]
한편, 비교적 고온(보통 0 ℃ 이상)에서 암모니아 등의 약염기로 에놀레이트를 제조한 경우 또는 양성자성 케톤이 과잉인 경우에는 카르보닐 화합물과 에놀레이트 사이에 평형이 성립하기 때문에 열역학적으로 안정한 치환기의 수가 많은 쪽의 탄소에서 수소가 빼앗긴 에놀레이트가 유리하게 생성된다. 이것을 "열역학적 지배 에놀레이트"라고 한다.[30]
이와 같이 제조된 에놀레이트는 공명식과 같이 음전하가 탄소 상과 산소 상에 존재하는 양쪽 친핵체이다. 에놀레이트의 산소 원자는 단단한 염기(친핵체), 탄소 원자는 부드러운 염기로 작용한다. 따라서 HSAB 원리에 따라 부드러운 산(친전자체)과 반응할 때는 탄소 상에서 결합이 생성되고, 단단한 친전자체와 반응할 때는 산소 상에서 결합이 생성된다. 할로겐화알킬이나 α,β-카르보닐 화합물과 반응할 때는 탄소 상에서 결합하고, 클로로트리메틸실란 등의 트리알킬클로로실란과 반응할 때는 산소 상에서 결합하여 실릴에놀에테르를 생성하는 것은 이 때문이다.
참고로, 수소화나트륨에 의해 카르보닐 화합물이 환원(알코올이 생성)되는 일은 없다.
=== 속도론적 및 열역학적 제어 ===
비대칭 케톤에 염기를 작용시키면 두 가지 위치 이성질체 에놀레이트가 생성될 수 있다. 삼치환 에놀레이트는 운동학적 에놀레이트, 사치환 에놀레이트는 열역학적 에놀레이트로 간주된다. 일반적으로 초접합 안정화로 인해 사치환 올레핀이 삼치환 올레핀보다 더 안정하다.[30] 운동학적 에놀레이트를 형성하기 위해 탈양성자화되는 알파 수소는 입체 장애가 적어 더 빠르게 탈양성자화된다. 에놀레이트 위치 이성질체의 비율은 염기의 선택에 크게 영향을 받는다.[30]
예를 들어, −78 °C에서 리튬 디이소프로필아미드(LDA)를 사용하면 운동학적 제어가 확립되어 운동학적:열역학적 에놀레이트의 선택성이 99:1이 되는 반면, 상온에서 트리페닐메틸리튬을 사용하면 열역학적 제어가 확립되어 10:90의 선택성을 나타낸다.
일반적으로 운동학적 에놀레이트는 저온, 상대적으로 이온성 금속-산소 결합을 제공하는 조건, 그리고 강하고 입체 장애가 큰 염기를 약간 과량으로 사용하여 빠른 탈양성자화를 통해 선호된다. 큰 염기는 접근하기 쉬운 수소만 탈양성자화하고, 저온과 과량의 염기는 초기 에놀레이트 형성 후 더 안정한 다른 에놀레이트로의 평형화를 방지하는 데 도움이 된다.
열역학적 에놀레이트는 고온, 더 긴 평형 시간, 상대적으로 공유 결합성 금속-산소 결합을 제공하는 조건, 그리고 강염기를 약간 부족하게 사용하는 조건에서 선호된다. 모든 카보닐 분자를 탈양성자화할 만큼 충분하지 않은 염기를 사용하면 에놀레이트와 카보닐이 서로 양성자를 교환하고 더 안정적인 이성질체로 평형을 이룰 수 있다. 다양한 금속과 용매를 사용하면 금속-산소 결합의 이온 특성을 제어할 수 있다.
3. 1. 속도론적 및 열역학적 제어
비대칭 케톤에 염기를 작용시키면 두 가지 위치 이성질체 에놀레이트가 생성될 수 있다. 삼치환 에놀레이트는 운동학적 에놀레이트, 사치환 에놀레이트는 열역학적 에놀레이트로 간주된다. 일반적으로 초접합 안정화로 인해 사치환 올레핀이 삼치환 올레핀보다 더 안정하다.[30] 운동학적 에놀레이트를 형성하기 위해 탈양성자화되는 알파 수소는 입체 장애가 적어 더 빠르게 탈양성자화된다. 에놀레이트 위치 이성질체의 비율은 염기의 선택에 크게 영향을 받는다.[30]
예를 들어, −78 °C에서 리튬 디이소프로필아미드(LDA)를 사용하면 운동학적 제어가 확립되어 운동학적:열역학적 에놀레이트의 선택성이 99:1이 되는 반면, 상온에서 트리페닐메틸리튬을 사용하면 열역학적 제어가 확립되어 10:90의 선택성을 나타낸다.
일반적으로 운동학적 에놀레이트는 저온, 상대적으로 이온성 금속-산소 결합을 제공하는 조건, 그리고 강하고 입체 장애가 큰 염기를 약간 과량으로 사용하여 빠른 탈양성자화를 통해 선호된다. 큰 염기는 접근하기 쉬운 수소만 탈양성자화하고, 저온과 과량의 염기는 초기 에놀레이트 형성 후 더 안정한 다른 에놀레이트로의 평형화를 방지하는 데 도움이 된다.
열역학적 에놀레이트는 고온, 더 긴 평형 시간, 상대적으로 공유 결합성 금속-산소 결합을 제공하는 조건, 그리고 강염기를 약간 부족하게 사용하는 조건에서 선호된다. 모든 카보닐 분자를 탈양성자화할 만큼 충분하지 않은 염기를 사용하면 에놀레이트와 카보닐이 서로 양성자를 교환하고 더 안정적인 이성질체로 평형을 이룰 수 있다. 다양한 금속과 용매를 사용하면 금속-산소 결합의 이온 특성을 제어할 수 있다.
3. 2. 기하 이성질체
광범위한 연구를 통해 에놀레이트의 기하 이성질체를 제어하는 것이 가능해졌다.[14] 케톤의 경우, 대부분의 에놀화 조건에서 ''Z''형 에놀레이트가 생성된다. 반면 에스터의 경우, 대부분의 에놀화 조건에서 ''E''형 에놀레이트가 생성된다. HMPA를 첨가하면 탈양성자화의 입체선택성이 역전되는 것으로 알려져 있다.
에놀레이트의 입체선택적 형성은 아일랜드 모델[15][16][17][18]로 설명되어 왔지만, 그 타당성은 다소 의문스럽다. 아일랜드 모델은 6원환 또는 고리형[19] 전이 상태 단량체를 통해 진행되는 것으로 가정한다.
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아일랜드 모델에 따르면, 친전자체에 있는 두 치환기 중 더 큰 치환기는 유리한 전이 상태에서 적도 배열을 취하여 E형 에놀레이트에 대한 선택성을 나타낸다. 그러나 이 모델은 용매 혼합물을 THF에서 23% HMPA-THF로 변경하면 에놀레이트의 기하 이성질체가 역전되는 현상 등, 많은 경우에서 실패한다.
4. 반응
강력한 친핵체인 에놀레이트는 다양한 친전자체와 반응한다. 입체선택성과 위치선택성은 첨가제, 용매, 반대이온 등의 영향을 받는다. 친전자체가 할로겐화 알킬일 경우, 고전적인 문제인 '''O-알킬화''' 대 '''C-알킬화'''가 발생한다. 이러한 선택성을 제어하는 것은 많은 관심을 끌었다. 에놀레이트의 음전하는 산소에 집중되어 있지만, 그 중심은 또한 고도로 용매화되어 있어 C-알킬화가 일어난다.[20]
다른 중요한 친전자체로는 알데하이드/케톤과 마이클 수용체가 있다.[21]
에놀레이트 생성이 구동력이 되는 반응으로는 알돌 축합이나 할로겐화알킬과의 반응 등이 있으며, 탄소-탄소 결합을 형성한다. 알돌 축합의 경우, 에놀레이트의 α탄소가 카르보닐기에 친핵 공격함으로써 반응이 진행된다.[30][31]
할로겐화알킬의 경우 α탄소가 할로겐과 결합하고 있는 탄소에 친핵 공격하여 탄소 결합을 형성한다.[30][32]
4. 1. 주요 반응
케톤을 염기로 처리하면 두 α-탄소 중 어느 곳에서든 탈양성자화에 의해 에놀레이트가 생성될 수 있다. 선택성은 α-탄소에 대한 입체적 및 전자적 효과와 사용된 정확한 염기 모두에 의해 결정된다(이에 대한 예는 그림 ""위치선택적 에놀레이트 생성을 위한 "가리개 작용기"" 참조).[22] 에놀레이트 생성은 생성되는 음이온의 전자적 안정화에 따라 가장 산성인 양성자에서 열역학적으로 유리하다. 그러나 입체적으로 열역학적 생성물을 방해함으로써 선택성을 반전시켜 다른 α-탄소 중심에서의 탈양성자화를 속도론적으로 유리하게 할 수 있다. 위치선택적 에놀레이트 생성을 위한 전통적인 방법은 전자 활성화기(예: 알데히드) 또는 입체적 차단기(예: 1,2-에탄디티올로 보호된 케톤)를 사용한다.
에논은 또한 에놀레이트의 위치선택적 생성을 위한 전구체 역할을 할 수 있으며, 여기서 에논은 에놀레이트의 "가리개 작용기"이다. 이 과정은 길버트 스토크에 의해 처음으로 설명되었는데, 그는 유기 합성에서 선택적 에놀레이트 생성 방법 연구에 대한 공헌으로 가장 잘 알려져 있다. 에논을 리튬 금속과 반응시키면 에논의 α-탄소에서 에놀레이트가 생성된다. 에놀레이트 생성물은 포획되거나 알킬화될 수 있다. "가리개 작용기"를 사용하면 전통적인 방법으로는 접근할 수 없는 에놀레이트를 생성할 수 있다.
위치선택적 에놀레이트 생성에 대한 "가리개 작용기" 접근 방식은 천연물의 전합성에 널리 사용되어 왔다. 예를 들어, 스테로이드 호르몬 프로게스테론의 전합성에서 스토크와 공동 연구자들은 "가리개 작용기"를 사용하여 분자 내 사차 탄소 중 하나를 입체 특이적으로 구성했다.[23]
위치선택적 생성은 케톤 출발 분자의 α-탄소 중 하나에서 특정 탈양성자화를 통한 제어된 에놀레이트 생성이다. 이는 천연물 및 전합성에서 화학적 복잡성을 도입하는 가장 잘 이해된 합성 전략 중 하나를 제공한다.
에놀레이트 생성이 구동력이 되는 반응으로는 알돌 축합이나 할로겐화 알킬과의 반응 등이 있으며, 탄소-탄소 결합을 형성한다. 알돌 축합의 경우, 에놀레이트의 α탄소가 카르보닐기에 친핵 공격함으로써 반응이 진행된다.[30][31]
할로겐화 알킬의 경우 α탄소가 할로겐과 결합하고 있는 탄소에 친핵 공격하여 탄소 결합을 형성한다.[30][32]
5. 아자 에놀레이트
아자 에놀레이트(이민 음이온, 에나미드, 금속화 쉬프 염기, 금속에나민으로도 알려짐)는 에놀레이트의 질소 유사체이다.[24] 이민이 LDA와 같은 강염기로 처리되면, 높은 친핵성을 가진 아자 에놀레이트가 생성된다.
아자 에놀레이트를 사용하는 주된 장점은 염기성 또는 중성 용액에서 자체 축합을 일으키지 않고, α-탄소에서의 알킬화를 선호한다는 것이다.[25] 이는 이민이 탄소-질소 이중 결합을 포함하기 때문이다. 산소는 질소보다 전기음성도가 더 커서 카보닐 탄소로부터 더 많은 전자 밀도를 끌어당겨 탄소에 더 큰 부분 양전하를 유도한다. 따라서 더 친전자성인 탄소를 가진 알데하이드는 탄소-산소 이중 결합의 탄소에 대한 더 나은 친핵성 첨가를 허용한다. 이민은 전기음성도가 더 낮은 질소를 가지고 있어 카보닐 탄소에 더 약한 부분 양전하를 유도한다. 결과적으로 이민은 여전히 유기리튬과 반응할 수 있지만, 다른 친핵체(아자 에놀레이트 포함)와 반응하여 친핵성 첨가를 일으키지는 않는다.[26]
아자 에놀레이트는 에놀레이트와 유사하게 반응하여 SN2 알킬화 생성물을 형성한다. 질소 고립 전자쌍의 공명을 통해 β-탄소가 친핵성 부위가 되어 알킬화 반응을 일으킬 수 있다.[27] 아자 에놀레이트는 에폭사이드와 알킬 할라이드와 같은 많은 친전자체와 반응하여 β-탄소에 새로운 탄소-탄소 결합을 형성할 수 있다.[24]
에폭사이드는 3원자 고리 분자이기 때문에 높은 정도의 고리 긴장을 갖는다. 고리계의 탄소는 각 원자 사이에 109.5도를 선호하는 사면체이지만, 에폭사이드는 고리 각도를 60도로 긴장시킨다. 이 효과에 대응하기 위해 친핵성 아자 에놀레이트는 에폭사이드와 쉽게 반응하여 고리 긴장을 감소시킨다.
에폭사이드와 반응하는 것 외에도, 아자 에놀레이트는 알킬 할라이드(또는 위에 묘사된 알릴 할라이드)와 반응하여 새로운 탄소-탄소 시그마 결합을 형성할 수 있다. 이 반응은 수컷 공격 페로몬인 Oulema melanopus의 합성에서 중요한 단계 중 하나이다.
아자 에놀레이트는 그리냐르 시약으로도 생성될 수 있으며, 마이클 수용체를 포함한 다른 부드러운 친전자체와 반응한다.[24]
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