리날룰
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1. 개요
리날룰은 200종 이상의 식물에서 발견되는 테르페노이드로, 두 가지 거울상이성질체 형태를 가지며, 각 형태는 다른 향기를 낸다. 주로 꿀풀과, 녹나무과, 운향과 식물에 많이 함유되어 있으며, 상업적으로는 테르펜틴에서 유래된 여러 물질로부터 합성된다. 리날룰은 향수, 비누, 세제 등 다양한 제품의 향료로 사용되며, 항균 및 항진균 특성을 가지고 있다. 또한, 리날릴 아세테이트, 게라니올, 네롤 등의 합성 원료로도 활용되며, 비타민 A, E와 같은 테르페노이드 의약품의 원료로도 사용된다. 리날룰은 피부 자극이나 알레르기 반응을 일으킬 수 있으며, 미국 FDA는 일반적으로 안전하다고 인정하는 물질로 분류한다.
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| 리날룰 - [화학 물질]에 관한 문서 | |
|---|---|
| 일반 정보 | |
 | |
| |
| IUPAC 명칭 | 3,7-다이메틸옥타-1,6-다이엔-3-올 |
| 다른 이름 | 3,7-다이메틸-1,6-옥타다이엔-3-올 β-리날로올 리날릴 알코올 리날로일 옥사이드 알로-오시메놀 |
| CAS 등록 번호 | 78-70-6 |
| (R)-리날로올 CAS 등록 번호 | 126-91-0 |
| (S)-리날로올 CAS 등록 번호 | 126-90-9 |
| PubChem | 6549 |
| (R)-리날로올 PubChem | 443158 |
| (S)-리날로올 PubChem | 67179 |
| ChEMBL | 25306 |
| (S)-리날로올 ChEMBL | 235672 |
| KEGG | C11388 C11389 |
| 3DMet | B05103 |
| UNII | D81QY6I88E |
| (R)-리날로올 UNII | 3U21E3V8I2 |
| (S)-리날로올 UNII | F4VNO44C09 |
| ChemSpider ID | 13849981 |
| ChEBI | 17580 |
| (R)-리날로올 ChEBI | 28 |
| (S)-리날로올 ChEBI | 98 |
| InChI | 1/C10H18O/c1-5-10(4,11)8-6-7-9(2)3/h5,7,11H,1,6,8H2,2-4H3 |
| InChIKey | CDOSHBSSFJOMGT-UHFFFAOYAV |
| 표준 InChI | 1S/C10H18O/c1-5-10(4,11)8-6-7-9(2)3/h5,7,11H,1,6,8H2,2-4H3 |
| 표준 InChIKey | CDOSHBSSFJOMGT-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | CC(O)(C=C)CCC=C(C)C |
| 물성 | |
| 겉모습 | 무색 오일 |
| 밀도 | 0.858 ~ 0.868 g/cm3 |
| 녹는점 | -20 °C 미만 |
| 끓는점 | 198 ~ 199 °C |
| 용해도 | 1.589 g/L |
| 위험성 | |
| NFPA 704 | 보건: 1 화재: 2 반응성: 0 |
| 인화점 | 55 °C |
2. 천연에서의 존재
리날로올은 두 가지 거울상이성질체 형태로 자연계에 널리 분포한다. 200종이 넘는 식물에서 발견되는데, 특히 꿀풀과(박하 및 기타 허브), 녹나무과(월계수, 계피, 장미목), 운향과(감귤류 과일)뿐만 아니라 자작나무 등 다양한 식물에서 발견된다.
(S)-리날로올은 고수(''코리안드룸 사티붐'' L.), 레몬그라스(''심보포곤 마르티니'' var. ''마르티니''), 스위트 오렌지(''시트러스 시넨시스'') 꽃의 정유에서 주요 성분으로 발견된다. (R)-리날로올은 라벤더(''라반둘라 오피키날리스''), 월계수(''Laurus nobilis''), 바질(''Ocimum basilicum'') 등에서 발견된다.
각 거울상이성질체는 사람에게 고유한 신경 반응을 유발하여 서로 다른 향기를 지닌 것으로 인지된다. (S)-(+)-리날로올은 달콤한 꽃향기가 나며, 페티그랭과 같은 향으로 인지되며(역치 7.4 ppb), (R)-형태는 더 나무 같고 라벤더와 같은 향으로 인지된다(역치 0.8 ppb).
리날로올을 함유하는 식물은 아니바 로제오도라, 라반둘라[6], 시나모뭄 타말라[7], 대마[8], 바질[9], 금방망이(goldenrod)[10], 개똥쑥(mugwort), 홉(hop) 등이 있다.
리날롤은 매우 많은 식물의 정유 성분으로 발견된다. 특히 로즈우드, 리날로에, 녹나무의 정유에 함량이 높으며, 이들은 리날롤의 공업적인 합성법이 확립되기 전까지 주요 공급원이었다. 리날로에(リナロエ)는 "리날롤"의 어원이며, (''R'')-''l''체의 관용명 리카레올(リカレオール)은 로즈우드의 현지명으로 여겨지는 Licari Kanali에서 유래한다.
또한, 네롤리(귤의 꽃), 라벤더, 버가모트, 프랑스 샐비어, 고수(씨앗)의 정유에도 비교적 많이 함유되어 있다. (''S'')-''d''체의 관용명 코리안드롤(コリアンドロール)은 고수에서 유래한다.
2. 1. 광학 순도
천연에서 발견되는 리날룰은 (R)-(-)-리날룰이 과량인 경우가 많다. 녹나무 오일은 (R)-(-)-리날룰의 화학적 순도와 광학 순도가 높아 중요한 공급원이다.[1] 과거 기아나에서 채취되었던 로즈우드 정유도 (R)-(-)-리날룰이 과량이었다.[1](S)-(+)-리날룰은 고수, 일부 오렌지와 재스민 정유에 함유되어 있지만, 상업적 공급은 거의 이루어지지 않는다.[1] 라세미 혼합물인 로즈우드 정유에서 얻은 리날룰은 현재 시장에 거의 공급되지 않는다.[1]
3. 합성
리날로올은 여러 테르펜과 테르페노이드 전구체로부터 상업적으로 생산되는데, 이들은 종종 테르펜틴의 구성 성분이다. 피넨에서 유래된 2-피난올은 열분해를 통해 리날로올을 생성한다.[12] 리날롤의 공업적 합성법은 몇 가지 알려져 있다.[23][24]
3. 1. β-피넨을 출발 물질로 하는 방법
β-피넨을 열분해하여 밀센을 얻고, 염화수소를 첨가하여 염화게라닐을 만든다. 이를 아세틸화하면 아릴 전위가 일어나 아세트산 리날릴을 얻고, 가수분해하여 리날로올을 얻는다.[12]
3. 2. 아세틸렌과 아세톤을 출발 물질로 하는 방법
아세틸렌을 아세톤에 부가시킨 후, 린들러 촉매로 부분 환원하여 3-메틸-1-부텐-3-올을 생성한다. 3-메틸-1-부텐-3-올에 다이케텐을 반응시키면 아세토아세트산 에스터가 생성되고 클라이젠 전위를 일으켜 메틸헵테논을 생성한다. 여기에 아세틸렌을 부가시켜 데하이드로리날로올을 생성하고, 다시 린들러 촉매로 부분 환원하여 리날롤을 얻는다.
참고로, 리날롤에 대해 다이케텐의 반응부터 린들러 촉매에 의한 부분 환원까지를 반복하면 이소프렌 단위를 하나씩 늘릴 수 있다.
3. 3. 이소프렌을 출발 물질로 하는 방법
이소프렌에 염화 수소를 1,4-첨가하여 염화프레닐을 생성한 후, 이를 사용하여 아세톤을 프레닐화하여 메틸헵테논을 생성한다. 이후의 합성법은 아세틸렌과 아세톤을 출발 물질로 하는 방법과 동일하다.
3. 4. α-피넨을 출발 물질로 하는 방법
α-피넨을 수소화하여 피난(pinane)으로 만들고, 이를 공기 산화시켜 하이드로퍼옥사이드(hydroperoxide)로 만든 후 환원하여 얻은 피나놀(pinanol)을 열분해하면 리날로올을 얻을 수 있다.[12]
3. 5. 생합성
고등식물에서 리날로올은 게라닐 피로인산(GPP)의 재배열에 의해 생성된다.[13] 리날로올 신타제(LIS)의 도움으로 물이 공격하여 키랄 중심을 형성한다.[13][14] LIS는 "금속-보조인자-결합 도메인[대부분의] 기질 결합에 관여하는 잔기가 단백질의 C 말단 부분에 있음"을 통해 리모넨 신타제 유형의 촉매 작용을 보이는 것으로 보이며, 이는 일부 식물이 각 거울상이성질체의 수준이 다양한 이유와 입체선택성을 시사한다.[15][16]
3. 6. 광학 이성질체의 합성
리날룰의 광학 이성질체 중 (R)-체는 천연에 많이 존재한다. 녹나무 오일(방장유)은 (R)-리날룰의 화학적, 광학적 순도가 높아 (R)-체 리날룰의 주요 공급원이다. 네롤리, 라벤더, 버가못, 클라리세이지도 (R)-체를 많이 함유하고 있다. 과거 기아나에서 채취했던 로즈우드 정유 역시 (R)-체가 주성분이었다.현재 시판되는 로즈우드 정유에서 얻은 리날룰은 대부분 라세미체이다.
(S)-체를 많이 함유하는 것은 고수, 일부 오렌지와 재스민 정유이다. 고수는 광학 순도가 중간 정도이며, 오렌지나 재스민은 함유량이 적어 (S)-체의 상업적 공급은 거의 이루어지지 않고 있다.
리날룰의 광학 이성질체를 합성하는 방법으로는 광학 활성 α-피넨을 출발 물질로 사용하거나, 효소를 이용한 광학 분할 방법이 특허로 출원되었다.[25] 그러나 현재 광학 이성질체의 공업적 합성은 활발히 이루어지지 않는 것으로 보인다.
4. 용도
리날룰은 특유의 향으로 인해 향료 및 향수의 원료로 널리 사용된다.[1] (S)-(+)-리날룰은 달콤하고 꽃향기가 나며, 페티그랭과 같은 향으로, (R)-(-)-리날룰은 더 나무 같고 라벤더와 같은 향으로 인지된다.[1]
제라니올이나 시트랄 등의 합성 원료로 사용된다. 비타민 A나 비타민 E와 같은 테르페노이드의 부분 골격을 가진 의약품의 원료로도 사용된다.
4. 1. 향료
리날로올은 특유의 향으로 인해 향료 및 향수의 원료로 널리 사용된다.[1] (S)-(+)-리날로올은 달콤하고 꽃향기가 나며, 페티그랭과 같은 향으로 인지되며(역치 7.4 ppb), (R)-(-)-리날로올은 더 나무 같고 라벤더와 같은 향으로 인지된다(역치 0.8 ppb).[1] 사람의 향 감지 역치는 (R)-(-)-리날로올이 (S)-(+)-리날로올보다 낮다.
리날로올은 비누, 세제, 샴푸, 로션 등 향수가 첨가된 위생 용품 및 세척제에 향으로 사용된다.[1][2]
4. 2. 합성 원료
제라니올이나 시트랄 등의 합성 원료로 사용된다. 비타민 A나 비타민 E와 같은 테르페노이드의 부분 골격을 가진 의약품의 원료로도 사용된다.5. 안전성
리날룰은 에어로졸 흡입, 섭취, 또는 피부 흡수를 통해 흡수될 수 있으며, 자극, 통증 및 알레르기 반응을 일으킬 수 있다.[2] 유럽에서 Linalool영어에 대한 패치 테스트 결과, 테스트를 받은 사람 중 약 7%가 리날룰의 산화 형태에 알레르기 반응을 보였다.[20]
미국 식품의약국(FDA)은 리날룰을 일반적으로 안전하다고 인정되는 물질(GRAS), 합성 향미 물질 및 첨가제로 연방 규정집에 등재하고 있다.[21]
6. 추가 연구
참조
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2021-10-16
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논문
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저널
Fragrance material review on linalool
[4]
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[5]
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Linalool
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[6]
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Silexan, an orally administered Lavandula oil preparation, is effective in the treatment of 'subsyndromal' anxiety disorder: a randomized, double-blind, placebo controlled trial
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