유리딘 이인산 갈락토스
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1. 개요
유리딘 이인산 갈락토스(UDP-갈락토스)는 해당 과정과 르로이르 경로에 관여하는 당 대사 물질이다. 갈락토스의 활성화된 형태로서, UDP-글루코스로의 전환을 촉매하며, 사람 모유 올리고당(HMO)의 구성 요소로 작용한다. 젖당 대사 과정에서 D-갈락토스는 갈락토키나아제에 의해 갈락토스-1-인산으로 인산화된 후, 갈락토스-1-인산 유리딜전이효소에 의해 UDP-글루코스와 반응하여 글루코스-1-인산과 UDP-갈락토스를 생성한다. UDP-갈락토스는 UDP-글루코스 4-에피머라아제에 의해 UDP-글루코스로 전환되어 해당 과정에 재사용된다. 또한, 갈락토스-1-인산 유리딜전이효소는 UDP-글루코스와 갈락토스-1-인산으로부터 UDP-갈락토스와 글루코스-1-인산을 생성하며, UDP-갈락토스 4-에피머라아제는 UDP-글루코스를 UDP-갈락토스로 이성질화한다. 락토스 생성 효소는 UDP-갈락토스와 글루코스를 이용하여 락토스를 합성한다.
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| 유리딘 이인산 갈락토스 - [화학 물질]에 관한 문서 | |
|---|---|
| 일반 정보 | |
| IUPAC명 | 유리딘 5′-(α-D-갈락토피라노실 이수소 이인산) |
| 계통명 | O¹-{[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-디옥소-3,4-디히드로피리미딘-1(2H)-일)-3,4-디히드록시옥솔란-2-일]메틸} O³-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-트리히드록시-6-(히드록시메틸)옥산-2-일] 이수소 이인산 |
| 기타 이름 | 해당사항 없음 |
| 식별 정보 | |
| InChI | 1/C9H12N2O6.C6H14O12P2/c12-3-4-6(14)7(15)8(17-4)11-2-1-5(13)10-9(11)16;7-1-3(9)5(10)6(18-20(14,15)16)4(2-8)17-19(11,12)13/h1-2,4,6-8,12,14-15H,3H2,(H,10,13,16);2-7,9-10H,1H2,(H2,11,12,13)(H2,14,15,16)/p-4/t4-,6-,7-,8-;3-,4+,5+,6-/m11/s1 |
| InChIKey | UYLAOKYVSPTOGT-HUYLZDLQBS |
| 표준 InChI | 1S/C9H12N2O6.C6H14O12P2/c12-3-4-6(14)7(15)8(17-4)11-2-1-5(13)10-9(11)16;7-1-3(9)5(10)6(18-20(14,15)16)4(2-8)17-19(11,12)13/h1-2,4,6-8,12,14-15H,3H2,(H,10,13,16);2-7,9-10H,1H2,(H2,11,12,13)(H2,14,15,16)/p-4/t4-,6-,7-,8-;3-,4+,5+,6-/m11/s1 |
| 표준 InChIKey | UYLAOKYVSPTOGT-UESRDHDISA-J |
| CAS 등록번호 | 2956-16-3 |
| UNII | O2HY4WY2W1 |
| PubChem | 1166 |
| ChEMBL | 1743884 |
| ChemSpider ID | 19951534 |
| SMILES | [H]OC([H])([H])[C@]1([H])O[C@]([H])(O[P@@](=O)(O[H])O[P@](=O)(O[H])OC([H])([H])[C@]2([H])O[C@@]([H])(N3C([H])=C([H])C(=O)N([H])C3=O)[C@]([H])(O[H])[C@@]2([H])O[H])[C@]([H])(O[H])[C@]([H])(O[H])[C@@]1([H])O[H] |
| MeSH 이름 | 유리딘 이인산 갈락토스 |
| 속성 | |
| 화학식 | C₁₅H₂₄N₂O₁₇P₂ |
| 분자량 | 566.302 g/mol |
| 외형 | 해당사항 없음 |
| 밀도 | 해당사항 없음 |
| 녹는점 | 해당사항 없음 |
| 끓는점 | 해당사항 없음 |
| 용해도 | 해당사항 없음 |
| 위험성 | |
| 주요 위험 | 해당사항 없음 |
| 인화점 | 해당사항 없음 |
| 자동 점화 온도 | 해당사항 없음 |
2. 당 대사
유리딘 이인산 갈락토스(UDP-갈락토스)는 해당 과정과 관련이 있다. UDP-갈락토스는 사람 모유 올리고당(HMO)의 중요한 단당류 구성 요소인 갈락토스(Gal)의 활성화된 형태이다.[2] 갈락토스(Gal)의 활성화된 형태는 UDP-갈락토스를 UDP-글루코스로 전환하는 반응을 촉매하는 데 관여하는 공여체 분자로 작용한다. 이 전환은 배당체화 반응의 완성을 결정하는 UDP-글루코스 생산 속도에 필수적인 속도 제한 단계이다.[3]
좀 더 자세히 설명하자면, UDP-갈락토스는 글루코스의 에피머인 갈락토스 분자에서 유래하며, 르루아르 경로를 통해 글루코스를 피루브산으로 대사하는 전구체로 사용된다.[4] 젖당이 가수분해되면 D-갈락토스가 혈류를 통해 간으로 들어간다. 거기서 갈락토키나아제가 ATP를 사용하여 갈락토스-1-인산으로 인산화한다. 이 화합물은 이후 유리딜 전이효소에 의해 촉매되는 UDP-글루코스와의 "핑퐁" 반응에 참여하여 글루코스-1-인산과 UDP-갈락토스를 생성한다. 이 글루코스-1-인산은 해당 과정에 투입되고, UDP-갈락토스는 UDP-글루코스를 재생성하기 위해 에피머화 반응을 거친다.[5]
2. 1. 르로이르 경로 (Leloir Pathway)
유리딘 이인산 갈락토스(UDP-갈락토스)는 르로이르 경로를 통해 글루코스를 피루브산으로 대사하는 과정에서 전구체로 사용된다.[4] UDP-갈락토스는 사람 모유 올리고당(HMO)의 중요한 단당류 구성 요소인 갈락토스(Gal)의 활성화된 형태이다.[2]젖당이 가수분해되면 생성되는 D-갈락토스는 간에서 갈락토키나아제(galactokinase)에 의해 갈락토스-1-인산으로 인산화된다.[5] 갈락토스-1-인산은 갈락토스-1-인산 유리딜릴전달효소에 의해 UDP-글루코스와 반응하여 글루코스-1-인산과 UDP-갈락토스를 생성한다.[5] 글루코스-1-인산은 해당 과정으로 유입되고, UDP-갈락토스는 UDP-글루코스 4-에피머라아제에 의해 UDP-글루코스로 전환되어 해당 과정에 재사용된다.[5]
갈락토스(Gal)의 활성화된 형태는 UDP-갈락토스를 UDP-글루코스로 전환하는 반응을 촉매하는 데 관여하는 공여체 분자로 작용한다. 이 전환은 배당체화 반응의 완성을 결정하는 UDP-글루코스 생산 속도에 필수적인 속도 제한 단계이다.[3]
3. 효소 반응
3. 1. 갈락토스-1-인산 유리딜전이효소 (Galactose-1-phosphate uridylyltransferase)
갈락토스-1-인산 유리딜릴전달효소는 UDP-글루코스와 갈락토스-1-인산으로부터 UDP-갈락토스와 글루코스-1-인산을 생성하는 반응을 촉매한다. 이 반응은 르로이르 경로의 일부이다.3. 2. UDP-갈락토스 4-에피머라아제 (UDP-galactose 4-epimerase)
UDP-갈락토스 4-에피머라아제는 UDP-글루코스를 UDP-갈락토스로 이성질화하는 효소이다. 이 반응은 르로이르 경로의 일부이다.3. 3. 락토스 생성 효소 (Lactose synthase)
락토스 생성 효소는 UDP-갈락토스와 글루코스를 이용하여 락토스를 합성한다. 모유 수유 중인 산모의 경우 젖샘에서 락토스 생성 효소의 활성이 증가하며, 이는 젖당 생성 증가로 이어진다.4. 사람 모유 올리고당 (Human Milk Oligosaccharides, HMO) 합성
참조
[1]
서적
StatPearls
StatPearls
[2]
논문
Cell‐Free Multi‐Enzyme Synthesis and Purification of Uridine Diphosphate Galactose
2022
[3]
논문
A systematic review of the Uridine diphosphate-Galactose/Glucose-4-epimerase (UGE) in plants
2021
[4]
서적
Biochemistry
Cengage Learning
2017
[5]
서적
Lehninger principles of biochemistry
Macmillan Higher Education
2013
[6]
서적
StatPearls
StatPearls
[7]
웹사이트
https://www.ncbi.nlm[...]
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