은거울 반응

1. 개요

은거울 반응은 알데히드나 포르밀기를 가진 화합물의 환원성을 이용하여 은 이온을 환원시켜 은 거울을 생성하는 화학 반응이다. 톨렌스 시약(은(I) 암모니아 착이온)에 알데하이드를 가하고 가열하면 은이 석출되며, 유리 용기에서 반응시키면 은 거울이 만들어진다. 이 반응은 알데히드 검출에 활용되며, 포도당 검출에도 사용된다. 질산 은과 암모니아 반응으로 폭발성 뇌은이 생성될 수 있어 실험 시 안전에 유의해야 한다.

2. 원리

알데하이드는 카복실산으로 산화되면서 톨렌스 시약의 은 이온을 환원시켜 은을 석출시킨다. 은(I) 암모니아 착 이온에 알데하이드를 넣고 가열하면 은 이온이 환원되어 석출되는 원리이다. 유리 용기에서 이 반응을 일으키면 은 거울이 만들어진다. 환원제로 포도당을 사용하면 평형 상태를 유지하며 서서히 반응이 진행되어 성공하기 쉽다. 반면 지방족 알데하이드를 사용하면 반응 속도가 빨라 실패할 가능성이 높다.

2.1. 반응식

포르밀기의 강한 환원성으로 인해 톨렌스 시약의 은 이온이 환원되어 시험관 벽에 얇은 은박이 달라붙게 된다. 이 반응식은 다음과 같다.

:$\backslash \; R-CHO\; +\; 2Ag(NH\_3)\_2OH$ → $\backslash \; R-COOH\; +\; 2Ag\; +\; 4NH\_3\; +\; H\_2O$

이 과정에서 알데하이드가 카복실산으로 산화되는 과정에서 톨렌스 시약의 은 이온이 환원되어 석출된다. 질산은(I) 용액에 암모니아수를 가하면 산화은(I) 침전이 생기지만, 과량의 암모니아수로 착이온이 되어 투명한 암모니아성 질산은 수용액(톨렌스 시약)을 얻을 수 있다.

: 2Ag+ + 2OH- -> Ag2O + H2O
: Ag2O + 4NH3 + H2O -> 2[Ag(NH3)2]+ + 2OH-

여기에 포르밀기를 가진 화합물을 넣고, 부드럽게 가열하면 디암민은(I) 이온이 환원되어 은이 석출된다.

: RCHO + 2[Ag(NH3)2]+ + 2OH- -> RCOOH + 2Ag + 4NH3 + H2O
: RCHO + 2[Ag(NH3)2]+ + 2OH- -> RCOONH4 + 2Ag + 3NH3 + H2O

다음과 같이 약기로 표기되기도 한다.

: RCHO + Ag2O -> RCOOH + 2Ag

3. 이용

은거울 반응은 주로 환원력이 강한 알데하이드나 그 외에 포르밀기를 가진 화합물을 검출하는데 펠링 반응 등과 함께 유용하게 활용되며, 포도당 검출에도 이용된다. 은(I) 암모니아 착 이온에 알데하이드를 넣고 가열하면 은 이온이 환원되어 은이 석출된다. 유리 용기에서 이 반응을 일으키면 문자 그대로 은 거울이 만들어진다. 환원제로 포도당을 사용하면 성공하기 쉽다. 이는 포도당이 수용액 중에서 평형 상태를 유지하며 서서히 반응이 진행되기 때문이다.

4. 위험성

은거울 반응은 고등학교 교과서에서도 다뤄질 정도로 유명한 실험이지만, 질산은과 암모니아의 반응으로 폭발성 뇌은이 생성될 수 있으며, 폭발 사고도 발생하고 있다.