카복실산

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1. 개요

카복실산은 카르복시기를 포함하는 유기산으로, 탄소 사슬의 끝에 히드록시기와 이중 결합된 산소 원자가 결합된 구조를 갖는다. 카르복실산은 산성 특성을 나타내며, 환원, 산화, 탈탄산, 에스터화 등 다양한 화학 반응을 통해 여러 유도체로 변환될 수 있다. 명명법은 IUPAC 명명법을 따르며, 일반명으로도 널리 사용된다. 카복실산은 물리적 성질로 극성을 띠고 수소 결합에 참여하며, 탄소 수가 적을수록 물에 잘 녹지만, 탄소 수가 증가하면 용해도가 감소한다. 끓는점은 이량체 형성에 의해 물보다 높으며, 산성도는 약산이며, 냄새는 신맛을 낸다. 카복실산은 생체 내에서 지방산, 아미노산, 시트르산 회로 등 다양한 형태로 존재하며, 산업, 의학, 식품 등 다양한 분야에서 널리 응용된다. 산업적으로는 고분자, 의약품, 용매, 식품 첨가물 생산에 사용되며, 환경적 영향을 미칠 수 있지만, 친환경적인 방식으로 활용될 가능성도 있다.

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카복실산
개요
카복실산의 일반적인 구조식
일반 구조	R-COOH
분자식	R-(C=O)OH
몰 질량	46.025 g/mol (폼산)
끓는점	100.7 °C (아세트산)
산도 (pKa)	~5
명명법
IUPAC 명명법	-oic acid (-산)
기타 명명법	carboxy- (-카복시)
구조 및 특성
구조	카복실산은 카보닐기(C=O)와 하이드록실기(O-H)를 포함하는 유기 화합물임. 카복실기는 카복실산의 특징적인 작용기이며, -COOH 또는 -CO₂H로 표시됨.
극성	카복실산은 극성 분자이며, 수소 결합을 형성할 수 있음.
산성도	카복실산은 산성 화합물이며, 수용액에서 수소 이온(H⁺)을 내놓아 카복실산 음이온(RCOO⁻)을 형성함. 카복실산의 산성도는 카복실기에 연결된 R기의 종류에 따라 달라짐.
용해도	분자량이 작은 카복실산은 물에 잘 녹지만, 분자량이 커질수록 용해도가 감소함. 카복실산은 에탄올, 에테르와 같은 유기 용매에 잘 녹음.
반응
에스테르화 반응	카복실산은 알코올과 반응하여 에스테르를 형성함.
아미드화 반응	카복실산은 아민과 반응하여 아미드를 형성함.
환원 반응	카복실산은 환원제를 사용하여 알데하이드 또는 알코올로 환원될 수 있음.
중화 반응	카복실산은 염기와 반응하여 염과 물을 생성함.
합성
카복실산의 합성 방법	알코올의 산화 알데하이드의 산화 나이트릴의 가수분해 그리냐르 반응
종류
지방산	지방산은 탄소 사슬이 긴 카복실산이며, 생체 내에서 중요한 역할을 함. 포화 지방산, 불포화 지방산 등으로 분류됨.
아미노산	아미노산은 아미노기(-NH₂)와 카복실기(-COOH)를 모두 가지는 유기 화합물이며, 단백질의 구성 요소임.
방향족 카복실산	벤조산, 살리실산과 같이 방향족 고리에 카복실기가 결합된 카복실산.
용도
카복실산의 용도	의약품, 식품, 플라스틱, 섬유 등 다양한 산업 분야에서 사용됨. 아세트산은 식초의 주성분으로 사용됨. 살리실산은 아스피린의 원료로 사용됨. 폼산은 개미산이라고도 하며, 고무, 섬유, 가죽 등의 공업용 원료로 사용됨.
관련 화합물
관련 화합물	알코올 알데하이드 케톤 에스테르 아미드

2. 정의 및 구조

'''카르복시기'''(carboxy group|카복시 그룹^영어, -COOH)는 탄소 사슬의 끝에 하이드록시기(-OH) 하나와 산소 원자(=O)가 이중 결합된 친수성 작용기이다. 하이드록시기 부분이 양성자(H⁺)를 방출함으로써, 이 작용기를 가지는 물질은 산성을 나타낸다. 이전에는 "카르복실기"라고 부르기도 했지만, 현재는 "카르복시기"가 공식적인 표기이다.^[16]

카르복시기는 환원하면 알데하이드기(-CHO) 또는 하이드록시기가 된다. 산화하면 퍼옥시카르복실산이 된다. 탈탄산 반응을 통해 탄소 원자가 1개 줄어든 화합물이 될 수 있다. 하이드록시기와 탈수 축합하여 에스터를 만들고, 티올과는 티오에스터를 만든다. 아미노기와 축합하여 만드는 아마이드는 나일론의 부분 구조가 된다. 아미노산의 카르복시기와 아미노기가 축합된 것을 펩타이드 결합이라고 한다.

카복실산에서 하이드록시기(-OH)를 제외한 형태 (R-CO-)의 작용기를 통칭하여 '''카복실산 아실기''', 또는 간단히 '''아실기'''(acyl group)라고 부른다.^[17] IUPAC 명명법에서는 각 카복실산의 어미 "-ic acid"를 "-yl" 또는 "-oyl"로 바꾸어 명명한다.

3. 명명법

카복실산은 보통 일반명으로 알려져 있으며, 종종 "-산" 접미사를 갖는다.^[2] 국제순수·응용화학연맹(IUPAC) 권장 명명법도 존재하는데, 이 명명법에서는 카복실산에 "-오산(-oic acid)" 접미사를 붙인다.^[2] 예를 들어 뷰티르산(CH₃CH₂CH₂CO₂H)은 IUPAC 명명법에 따라 뷰탄산이 된다.

복잡한 분자의 경우, 카복실기가 주사슬의 1번 위치로 간주될 수 있으며, 3-클로로프로판산과 같이 다른 치환기가 있더라도 마찬가지이다. 또는 2-카복시푸란처럼 다른 모체 구조의 "카복시" 또는 "카복실산" 치환기로 명명할 수도 있다.

카복실산의 카복실레이트 음이온(R-COO^-)은 일반적으로 "-산염" 접미사를 사용하여 명명된다. 이는 짝산과 그 짝염기의 일반적인 패턴인 "-산"과 "-산염"을 따른 것이다. 예를 들어, 아세트산의 짝염기는 아세트산염이다.

카복시산 및 그 염은 자연계에 널리 존재하며, 연금술 시대부터 알려져 아세트산과 같이 관용명이 붙은 것이 많다. 일본어 명칭은 독일어 명칭의 음역을 따르는 경우가 많으며, 독일어 "...nsäure"는 "〇〇산"으로 번역된다. 영어 IUPAC 명명법에서는 카복시기를 메틸기에 치환한 탄화수소의 어미를 "oic acid"로 한다.

직쇄 포화 카복실산 (알칸산)
탄소 원자	일반명	IUPAC 명명법	화학식	일반적인 위치 또는 용도
1	폼산	메탄산	HCOOH	곤충 독침
2	아세트산	에탄산	CH₃COOH	식초
3	프로피온산	프로판산	CH₃CH₂COOH	저장 곡물의 방부제, 체취, 우유, 버터, 치즈
4	뷰티르산	부탄산	CH₃(CH₂)₂COOH	버터
5	발레르산	펜탄산	CH₃(CH₂)₃COOH	발레리안 식물
6	카프로산	헥산산	CH₃(CH₂)₄COOH	염소 지방
7	에난트산	헵탄산	CH₃(CH₂)₅COOH	향료
8	카프릴산	옥탄산	CH₃(CH₂)₆COOH	코코넛
9	펠라르곤산	노난산	CH₃(CH₂)₇COOH	펠라고늄 식물
10	카프르산	데칸산	CH₃(CH₂)₈COOH	코코넛 및 팜핵유
11	운데실산	운데칸산	CH₃(CH₂)₉COOH	항진균제
12	라우르산	도데칸산	CH₃(CH₂)₁₀COOH	코코넛 오일 및 손 세척 비누
13	트리데실산	트리데칸산	CH₃(CH₂)₁₁COOH	식물 대사산물
14	미리스트산	테트라데칸산	CH₃(CH₂)₁₂COOH	육두구
15	펜타데실산	펜타데칸산	CH₃(CH₂)₁₃COOH	우유 지방
16	팔미트산	헥사데칸산	CH₃(CH₂)₁₄COOH	팜유
17	마가르산	헵타데칸산	CH₃(CH₂)₁₅COOH	다양한 동물의 페로몬
18	스테아르산	옥타데칸산	CH₃(CH₂)₁₆COOH	초콜릿, 왁스, 비누 및 오일
19	노나데실산	노나데칸산	CH₃(CH₂)₁₇COOH	지방, 식물성 기름, 페로몬
20	아라키드산	이코산산	CH₃(CH₂)₁₈COOH	땅콩 기름

기타 카복실산
화합물 종류	구성원
불포화 모노카복실산	아크릴산(2-프로펜산)
지방산	도코사헥사엔산, 에이코사펜타엔산
아미노산	단백질의 구성 요소
케토산	아세토아세트산, 피루브산
방향족 카복실산	벤조산, 살리실산, 페닐알칸산
디카르복실산	아디프산, 알다르산
트리카르복실산	구연산, 이소구연산
알파 하이드록시산	글리세르산, 글리콜산, 젖산, 타타르산
베타 하이드록시산
오메가 하이드록시산
디비닐에테르 지방산

4. 물리적 성질

카복실산은 카보닐기(-C=O)의 탄소에 히드록시기(-OH)가 결합된 작용기인 카복시기를 가지는 유기 화합물이다. 카복시기는 극성을 띠며, 카보닐기는 수소 결합의 수용체, 히드록시기는 수소 결합의 주게 역할을 한다. 이로 인해 카복실산 분자들은 서로 강하게 상호작용하여 이량체를 형성한다.^[18] --

카복실산의 물리적 성질은 이러한 분자 간 상호작용에 크게 영향을 받는다.

끓는점: 카복실산은 이량체 형성으로 인해 분자량이 커지는 효과가 있어, 비슷한 분자량을 가진 다른 화합물(예: 알코올, 알데하이드)보다 끓는점이 높다.^[19] 끓는점은 분자 간의 수소 결합을 끊는 데 필요한 에너지와 관련이 깊다.

산성도: 카복실산은 물에서 부분적으로 해리되어 히드로늄 이온(H₃O⁺)과 카르복실레이트(RCOO^-) 음이온을 생성한다. 카르복실레이트 음이온은 공명 안정화되어 산성도를 나타낸다.^[4]

주요 카복실산의 pKa (물)
물질명	pKa
폼산 (HCO₂H)	3.77
아세트산 (CH₃COOH)	4.76
클로로아세트산 (CH₂ClCO₂H)	2.86
다이클로로아세트산 (CHCl₂CO₂H)	1.29
트라이클로로아세트산 (CCl₃CO₂H)	0.65
트라이플루오로아세트산 (CF₃CO₂H)	0.5
옥살산 (HO₂CCO₂H)	1.27
벤조산 (C₆H₅CO₂H)	4.2

냄새: 카복실산은 종종 강한 냄새를 가지는데, 아세트산은 식초의 신 냄새, 뷰탄산은 썩은 버터 냄새의 원인이 된다. 반면, 카복실산 에스터는 향긋한 냄새를 가져 향료 등에 사용된다.

4. 1. 용해도

카복실산은 극성 분자이다. 카르보닐기(카복시기)는 수소 수용체, 히드록시기(수산기)는 수소 주게로 작용하여 상보적인 자기 회합을 통해 이합체를 형성한다.^[18]

탄소 수가 적은(1~5개) 카복실산은 물에 잘 녹지만, 탄소 수가 증가하면 소수성 알킬 사슬의 영향이 커지므로 용해도는 낮아진다. 탄소 수가 많은 카복실산은 에테르나 알코올과 같은 저극성 용매에 잘 녹는 경향이 있다.^[18]

4. 2. 끓는점

카르복시산은 더 큰 표면적과 수소 결합을 통해 안정화된 이량체를 형성하는 경향 때문에 물보다 끓는점이 높다. 끓음이 일어나려면 이량체 결합이 끊어지거나 전체 이량체 배열이 기화되어야 하므로 증발열 요구량이 크게 증가한다.^[19]

카르복시산은 극성 분자이다. 카르보닐기가 수소 수용체, 히드록시기가 수소 주개로 작용하여 상보적인 자기회합을 하여 이량체를 형성한다.

카르복시산은 같은 탄소수의 알코올이나 알데하이드보다 끓는점이 높은 경향이 있다. 이는 카르복시산이 이량체를 형성함으로써 분자량이 커지는 것 때문이다.^[19] 끓이려면 이량체의 수소 결합을 끊어야 하므로, 증발에 필요한 엔탈피가 커진다.

주요 화합물의 끓는점(°C)
탄소수 n	알코올 Alcohol\|알코올^영어	알데히드 Aldehyde\|알데하이드^영어	카르복시산 Carboxylic acid\|카르복시산^영어
1	64.7	-19.3	100.5
2	78.4	20.2	118
3	97.15	48	141.1
4	117	85	163.5
5	138	103	186-187
6	157	119-124	205
7	176	155	223
8	194-195	171	233-241
9	215	195	247-259
10	232.9	207-209	269

4. 3. 산성도

카르복시산은 양성자(H⁺)를 내놓기 때문에 브뢴스테드-로우리 산이며, 가장 흔한 유기산의 종류이다.^[4]

카르복시산은 일반적으로 약산으로, 물()에서 히드로늄 이온()과 카르복실레이트() 음이온으로 부분적으로만 해리된다. 예를 들어, 실온에서 1몰의 아세트산 용액에서는 0.001%만이 해리된다. 즉, 1몰 중 10⁻⁵몰 만이 해리된다.

-CF₃기와 같이 전자를 끌어당기는 치환기는 산의 세기를 더 강하게 만든다. 예를 들어, 아세트산의 p''K''_a는 4.76이지만, 트리플루오로메틸 치환기를 가진 트리플루오로아세트산의 p''K''_a는 0.23이다. 반대로, 전자를 주는 치환기는 산의 세기를 더 약하게 만든다. 예를 들어, 개미산의 p''K''_a는 3.75인 반면, 메틸 치환기를 가진 아세트산의 p''K''_a는 4.76이다.

카르복시산	pK_a
개미산 ()	3.75
클로로포름산 ()	0.27^[5]
아세트산 ()	4.76
글리신 ()	2.34
플루오로아세트산 ()	2.586
디플루오로아세트산 ()	1.33
트리플루오로아세트산 ()	0.23
클로로아세트산 ()	2.86
디클로로아세트산 ()	1.29
트리클로로아세트산 ()	0.65
벤조산 ()	4.2
2-니트로벤조산 (ortho-)	2.16
옥살산 () (첫 번째 해리)	1.27
수소 옥살레이트 () (옥살산의 두 번째 해리)	4.14

카르복시산이 탈양성자화되면 카르복실레이트 음이온이 생성된다. 이 음이온은 음전하가 두 개의 산소 원자에 걸쳐 비편재화되어 안정화되기 때문에 공명 안정화된다. 카복실레이트 음이온에서 각 탄소-산소 결합은 부분적인 이중 결합 성격을 가진다. 카보닐 탄소의 부분적인 양전하는 두 산소 원자의 -¹/₂ 음전하에 의해 약화된다.

4. 4. 냄새

카복실산은 종종 강한 신맛 냄새를 낸다. 예를 들어 아세트산은 식초, 부티르산은 썩은 버터 또는 은행나무 냄새를 가지고 있다. 하지만 임의의 알코올과 축합시킨 카복실산 에스터는 기분 좋은 향기를 갖게 되어 향수나 향료로 사용된다. 예를 들어 포름산에틸은 파인애플, 프로피온산에틸은 바나나 향을 지닌다.

카복실산은 극성 분자이다. 카르보닐기가 수소 수용체, 히드록시기가 주게로 작용하여 상보적인 자기회합을 하여 이합체를 형성한다.

5. 화학적 성질

카복실산은 염기와 반응하여 히드록시기(-OH)의 수소가 금속 양이온으로 치환된 카복실산염을 만든다. 예를 들어, 식초에 있는 아세트산은 탄산수소나트륨(베이킹소다)과 반응하여 아세트산나트륨, 이산화탄소, 물을 생성한다.^[9]

카복실산은 에스터, 아마이드, 카복실산염, 산염화물, 알코올로 전환될 수 있으며, 이러한 반응들은 널리 이용된다. 에스터로의 전환은 폴리에스터 생산 등에 쓰인다. 카복실산은 아마이드로 전환될 수 있지만, 보통 카복실산과 아민의 직접 반응으로는 일어나지 않고, 에스터가 아마이드의 전구체가 되는 것이 일반적이다. 아미노산을 펩타이드로 전환하는 것은 ATP를 필요로 하는 중요한 생화학적 과정이다.^[9]

카복실산을 아마이드로 전환하는 것은 아민이 카복실산이 존재할 때 친핵체 대신 염기로 작용하여 암모늄 카복실산염을 생성하기 때문에 간단하지 않다. 이 염을 100 °C 이상으로 가열하면 물이 제거되어 아마이드가 생성된다. 이 방법은 산업적으로 중요하며 실험실에서도 응용된다.^[9]

강산 촉매 존재 하에서 카복실산은 축합하여 산 무수물을 형성할 수 있다. 그러나 축합 반응은 물을 생성하며, 이 물은 무수물을 다시 원래의 카복시산으로 가수분해할 수 있으므로 축합을 통한 무수물의 형성은 평형 과정이다.

산 촉매 조건 하에서 카복실산은 알코올과 반응하여 에스터를 형성하는데, 이는 피셔 에스터화 반응이며 평형 과정이다. 또는 다이아조메탄을 사용하여 산을 에스터로 전환할 수 있다. 다이아조메탄을 이용한 에스터화 반응은 종종 정량적 수율을 제공하지만, 다이아조메탄은 메틸 에스터를 형성하는 데만 유용하다.^[9]

에스터와 마찬가지로, 대부분의 카르복실산은 환원되어 알코올이 될 수 있다. 이는 수소화 또는 수소화알루미늄리튬과 같은 수소화물 전달제를 사용하여 수행할 수 있다. 유기리튬 화합물과 같은 강한 알킬기 전달제는(그러나 그리냐르 시약은 아님) 카르복실산을 케톤으로 환원시키고 동시에 알킬기를 전달한다.

빌스마이어 시약(N,N-디메틸(클로로메틸렌)암모늄 클로라이드)은 카르복실산 환원에 매우 높은 화학선택성을 갖는 시약이다. 이 시약은 카르복실산을 선택적으로 활성화시켜 카르복시메틸렌암모늄염을 생성하며, 이는 삼(''t''-부톡시)알루미늄수소화리튬과 같은 약한 환원제로 환원되어 한 단계의 과정에서 알데히드를 생성한다. 이 과정은 케톤과 같은 반응성이 높은 카르보닐 작용기뿐만 아니라 중간 정도의 반응성을 갖는 에스터, 올레핀, 니트릴 및 할라이드 작용기까지 허용하는 것으로 알려져 있다.^[10]

카르복시산의 하이드록시기는 염화티오닐을 사용하여 염소 원자로 치환하여 산염화물을 생성할 수 있다. 자연계에서는 카르복시산이 티오에스터로 전환된다. 염화티오닐을 사용한 산염화물 전환 반응에서, 먼저 카르복시산이 염화티오닐을 공격하고 염화 이온이 떨어져 나간다. 생성된 옥소늄 이온은 친핵성 공격에 대해 활성화되고 좋은 이탈기를 가지고 있어 일반적인 카르복시산과 구별된다. 다음 단계에서, 옥소늄 이온은 염화 이온에 의해 공격되어 사면체 중간체인 클로로설파이트를 생성한다. 사면체 중간체는 이산화황과 염화 이온의 손실과 함께 붕괴되어 프로톤화된 산염화물을 생성한다. 염화 이온은 카르보닐기에 있는 프로톤을 제거하여 HCl의 손실과 함께 산염화물을 생성한다.

염화인(III)(PCl₃)과 염화인(V)(PCl₅) 또한 유사한 메커니즘을 통해 카르복시산을 산염화물로 전환한다. 1당량의 PCl₃는 3당량의 산과 반응하여 원하는 산염화물 외에도 1당량의 H₃PO₃ 또는 인산을 생성한다. PCl₅는 카르복시산과 1:1 비율로 반응하여 염화인옥시(POCl₃)와 염산(HCl)을 부산물로 생성한다.

카르복시산은 그리냐르 시약 및 유기리튬 시약과 반응하여 케톤을 생성한다. 친핵체의 첫 번째 당량은 염기로 작용하여 산을 탈양성자화한다. 두 번째 당량은 카르보닐기를 공격하여 게미날 알콕사이드 이중 음이온을 생성하며, 후처리 과정에서 양성자화되어 케톤의 수화물을 생성한다. 대부분의 케톤 수화물은 해당 케톤에 비해 불안정하기 때문에 두 물질 사이의 평형은 케톤 쪽으로 크게 기울어진다. 예를 들어, 아세톤으로부터 아세톤 수화물이 생성되는 평형 상수는 0.002에 불과하다. 카르복시기는 유기 화합물에서 가장 산성이다.^[11]

모든 카르보닐 화합물과 마찬가지로, α-탄소의 양성자는 케토-에놀 토토머화로 인해 불안정하다. 따라서 α-탄소는 헬-볼하르트-젤린스키 할로겐화에서 쉽게 할로겐화된다.
슈미트 반응은 카르복실산을 아민으로 전환시킨다.
카르복실산은 훈스디커 반응에서 탈카르복실화된다.
데이킨-웨스트 반응은 아미노산을 해당하는 아미노 케톤으로 전환시킨다.
바르비에-빌란드 분해에서, 알파 위치에 단순한 메틸렌 브릿지를 갖는 지방족 사슬의 카르복실산은 사슬이 한 탄소만큼 짧아질 수 있다. 역반응은 아르트-아이슈테르트 합성으로, 여기서 산은 아실 할라이드로 전환되고, 이것은 다이아조메탄과 반응하여 지방족 사슬에 메틸렌 하나를 추가적으로 제공한다.
많은 산들이 산화적 탈카르복실화를 겪는다. 이러한 반응을 촉매하는 효소는 카르복실레이스(EC 6.4.1) 및 탈카르복실레이스(EC 4.1.1)로 알려져 있다.
카르복실산은 에스터와 DIBAL을 통해 알데하이드로 환원되고, 로젠문드 환원에서는 산 클로라이드를 통해, 후쿠야마 환원에서는 티오에스터를 통해 환원된다.
케토성 탈카르복실화에서 카르복실산은 케톤으로 전환된다.
유기리튬 시약(2당량 초과)은 카르복실산과 반응하여 딜리튬 1,1-디올레이트를 생성하는데, 이는 산성 처리 시 케톤을 생성하는 안정한 사면체 중간체이다.
콜베 전기분해는 전해질적이고 탈카르복실화되는 이량체화 반응이다. 이 반응은 두 산 분자의 카르복실기를 제거하고 남은 조각들을 결합시킨다.

카르복시산은 축합 반응 등에 의해 아마이드, 에스터, 니트릴, 산 무수물, 산 할로겐화물과 같은 다양한 카르복시산 유도체를 형성하며, 고분자를 비롯한 산업적으로 중요한 핵심 물질이 된다.

또한, 지방산 트리글리세리드의 알칼리 가수분해는 비누(지방산 알칼리 금속염)의 제조법이기 때문에 켄화라고 불린다.

β 위치의 옥소기 등, 카르복실기 근처에 적절한 작용기가 존재하는 경우, 산 등의 처리로 탈탄산될 수 있다.

6. 카복실산의 종류

카복실산은 다양한 종류로 분류될 수 있으며, 각각 독특한 특징과 용도를 가진다.

폼산(개미산, 메탄산) (HCOOH): 개미산이라고도 불리며, 가장 단순한 카복실산 화합물이다. 메탄올이나 폼알데하이드를 산화시켜 만든다.
아크릴산(에텐산) (CH₂=CHCOOH): 고분자 중합에 사용된다.
락트산(젖산)
아미노산: 단백질을 구성하는 물질이다.
구연산: 탄소 원자 3개에 각각 카복시기가 연결되어 총 3개의 카복시기를 가지는 트리카복실산이다.

이 외에도 지방산, 방향족 카복실산, 이염기산 등 다양한 종류의 카복실산이 존재한다.

카복실산은 일반적으로 일반명으로 알려져 있으며, 접미사 '-산'을 붙여 부르는 경우가 많다. 국제순수·응용화학연맹(IUPAC)에서 권장하는 명명법은 접미사 '-산'을 사용한다.^[2] 예를 들어 뷰티르산(뷰탄산)은 IUPAC 명명법에 따라 부탄산이다.

카복실산의 카복실레이트 음이온은 일반적으로 접미사 '-산염'을 사용하여 명명된다. 예를 들어, 아세트산의 짝염기는 아세트산염이다.

다음은 직쇄 포화 카복실산(알칸산)의 예시이다.

직쇄 포화 카복실산 (알칸산)
탄소 원자	일반명	IUPAC 명명법	화학식	일반적인 위치 또는 용도
1	폼산	메탄산	HCOOH	곤충 독침
2	아세트산	에탄산	CH₃COOH	식초
3	프로피온산	프로판산	CH₃CH₂COOH	저장 곡물의 방부제, 체취, 우유, 버터, 치즈
4	뷰티르산	부탄산	CH₃(CH₂)₂COOH	버터
5	발레르산	펜탄산	CH₃(CH₂)₃COOH	발레리안 식물
6	카프로산	헥산산	CH₃(CH₂)₄COOH	염소 지방
7	에난트산	헵탄산	CH₃(CH₂)₅COOH	향료
8	카프릴산	옥탄산	CH₃(CH₂)₆COOH	코코넛
9	펠라르곤산	노난산	CH₃(CH₂)₇COOH	펠라고늄 식물
10	카프르산	데칸산	CH₃(CH₂)₈COOH	코코넛 및 팜핵유
11	운데실산	운데칸산	CH₃(CH₂)₉COOH	항진균제
12	라우르산	도데칸산	CH₃(CH₂)₁₀COOH	코코넛 오일 및 손 세척 비누
13	트리데실산	트리데칸산	CH₃(CH₂)₁₁COOH	식물 대사산물
14	미리스트산	테트라데칸산	CH₃(CH₂)₁₂COOH	육두구
15	펜타데실산	펜타데칸산	CH₃(CH₂)₁₃COOH	우유 지방
16	팔미트산	헥사데칸산	CH₃(CH₂)₁₄COOH	팜유
17	마가르산	헵타데칸산	CH₃(CH₂)₁₅COOH	다양한 동물의 페로몬
18	스테아르산	옥타데칸산	CH₃(CH₂)₁₆COOH	초콜릿, 왁스, 비누 및 오일
19	노나데실산	노나데칸산	CH₃(CH₂)₁₇COOH	지방, 식물성 기름, 페로몬
20	아라키드산	이코산산	CH₃(CH₂)₁₈COOH	땅콩 기름

다음은 기타 카복실산의 예시이다.

기타 카복실산
화합물 종류	구성원
불포화 모노카복실산	아크릴산 (2-프로펜산) (CH₂=CHCOOH), 중합체 합성에 사용됨
지방산	중간 또는 장쇄 포화 및 불포화 모노카복실산, 짝수 개의 탄소를 가짐; 예: 도코사헥사엔산 및 에이코사펜타엔산 (영양 보조제)
아미노산	단백질의 구성 요소
케토산	케톤기를 포함하는 생화학적으로 중요한 산; 예: 아세토아세트산 및 피루브산
방향족 카복실산	하나 이상의 방향족 고리를 포함함; 예: 벤조산 – 벤조산의 나트륨염은 식품 보존제로 사용됨; 살리실산 – 많은 스킨 케어 제품에 포함된 베타-히드록시 유형; 페닐알칸산 – 페닐기가 카복실산에 부착된 화합물 계열
디카르복실산	두 개의 카복실기를 포함함; 예: 아디프산 – 나일론을 생산하는 데 사용되는 단량체 및 알다르산 – 당산의 한 종류
트리카복실산	세 개의 카복실기를 포함함; 예: 구연산 – 감귤류 과일에 포함됨 및 이소구연산
알파 하이드록시산	첫 번째 위치에 히드록시기를 포함함; 예: 글리세르산, 글리콜산 및 젖산 (2-히드록시프로판산) – 신 우유에 포함됨, 타타르산 – 와인에 포함됨
베타 하이드록시산	두 번째 위치에 히드록시기를 포함함
오메가 하이드록시산	첫 번째 또는 두 번째 위치 이후에 히드록시기를 포함함
디비닐에테르 지방산	에테르 결합을 통해 지방산에 부착된 이중 불포화 탄소 사슬을 포함하고 있으며, 일부 식물에서 발견됨

6. 1. 지방산

'''지방산'''은 카복시기가 1개만 연결된 유기산으로, R-COOH 형태로 나타낸다. 여기서 R은 알케인 또는 알켄이다. 생체 내에서 탄소수 4개 이상의 직쇄 카르복시산은 지방의 성분이기 때문에 지방산이라고 불린다.^[1] 지방은 트리글리세리드 형태의 지방산이다.^[1]

생체 내 지방산 생합성은 아세틸 CoA를 시작으로, 말로닐 CoA에서 유래한 C₂ 유닛이 도입되어 α-케토산·CoA가 된다. 이후 NADPH₂ 등에 의해 α-케토기가 환원되는 과정이 반복되어 더 긴 사슬의 지방산·CoA가 만들어진다. 이러한 이유로 탄소수가 짝수인 지방산이 흔하며, 탄소수가 5(발레르산) 이상인 홀수의 지방산은 자연계에서 드물다.^[1]

탄소수에 따른 지방산은 다음과 같다.

탄소수	일반명	IUPAC 명	화학식	존재 및 용도
1	개미산	메탄산	HCOOH	개미, 벌의 독
2	아세트산	에탄산	CH3COOH	식초
3	프로피온산	프로판산	CH3CH2COOH	과일 향료 합성
4	부티르산	부탄산	CH3(CH2)2COOH	유지가 부패한 냄새
5	발레르산	펜탄산	CH3(CH2)3COOH	인공 과일 에센스
6	카프로산	헥산산	CH3(CH2)4COOH	버터
7	에난트산	헵탄산	CH3(CH2)5COOH
8	카프릴산	옥탄산	CH3(CH2)6COOH
9	펠라르곤산	노난산	CH3(CH2)7COOH
10	카프르산	데칸산	CH3(CH2)8COOH
12	라우르산	도데칸산	CH3(CH2)10COOH	코코넛 오일, 계면활성제 원료
14	미리스트산	테트라데칸산	CH3(CH2)12COOH	팜유
16	팔미트산	헥사데칸산	CH3(CH2)14COOH	라드, 수지
17	마가린산	헵타데칸산	CH3(CH2)15COOH	마가린
18	스테아르산	옥타데칸산	CH3(CH2)16COOH	목랍

그 외에 주요 지방산에는 올레산, 리놀레산, 리놀렌산, 아라키돈산, 이코사펜타엔산, 도코사헥사엔산 등이 있다.

6. 2. 방향족 카복실산

벤조산(벤젠카복실산): C₆H₅COOH. 식품첨가물 보존료로 쓰인다.
살리실산(2-히드록시벤젠카복실산)
프탈산(벤젠-1,2-디카복시산)
이소프탈산(벤젠-1,3-디카복시산)
테레프탈산(벤젠-1,4-디카복시산)
갈산(3,4,5-트리히드록시벤젠카복시산)
멜리트산(벤젠헥사카복시산)
계피산(3-페닐프로프-2-엔산)

6. 3. 디카복실산

옥살산(에탄다이산), 말론산(프로판다이산), 석신산(부탄다이산)은 카복시기가 두 개 있는 다이카복실산이다.^[1]

이름	화학식	설명
옥살산	HOOCCOOH	많은 식물에서 생성된다.
말론산	HOOCCH₂COOH
석신산	HOOC(CH₂)₂COOH
글루타르산	HOOC(CH₂)₃COOH
아디프산	HOOC(CH₂)₄COOH
푸마르산	HOOCCH=CHCOOH	(E)-부트-2-엔다이산
말레산	HOOCCH=CHCOOH	(Z)-부트-2-엔다이산

6. 4. 하이드록시산

젖산(2-하이드록시프로판산), 말산(2-하이드록시부탄이산), 구연산(2-하이드록시프로판트리카르복시산) 등이 있다.

6. 5. 아미노산

단백질을 이루는 물질이다.^[1]

분류:카복실산

6. 6. 케토산

피루브산(2-옥소프로판산)
옥살로아세트산(2-옥소부탄이산)

7. 카복실산의 합성법

카복실산은 다음과 같은 방법으로 합성할 수 있다.

1차 알코올이나 알데하이드를 중크롬산칼륨 등의 강한 산화제로 산화시킨다. 알데하이드를 기질로 하는 경우에는 아염소산나트륨을 사용하기도 한다. 산화에 안정적인 방향족 카복실산의 경우, 벤젠 치환체인 메틸기를 과망간산칼륨으로 직접 카복시기로 산화시킬 수 있다.
에스터, 아마이드, 니트릴, 산 무수물, 산 할로겐화물을 가수분해한다.
2급 또는 3급 카복실산을 체계적으로 합성할 때에는 카복시기의 주쇄에 해당하는 그리냐르 시약에 이산화 탄소를 불어넣는다.
특수한 경우, 올레핀의 산화 분해(오존 분해)로 생성되는 알데하이드를 산화시킨다. 불포화 지방산의 올레핀이 공기 산화로 산화 분해되는 현상은 유지의 산패라고 불린다.
전자 풍부한 벤젠 고리는 사산화루테늄(RuO|4^영어) 촉매를 이용한 산화 반응으로 직접 카복시산으로 변환할 수 있다.
콜베-슈미트 반응, 스트레커 합성, 할로폼 반응 등을 이용한다.

7. 1. 산업적 합성법

알코올의 카보닐화: 아세트산 생산을 위한 카티바 공정이 그 예시이다. 개미산은 메탄올을 출발 물질로 하는 다른 카보닐화 경로를 통해 제조된다.
알데하이드의 산화: 코발트 및 망간 촉매를 사용한 공기 중에서 알데하이드의 산화 방법이다. 필요한 알데하이드는 히드로포르밀화를 통해 알켄으로부터 쉽게 얻을 수 있다.
탄화수소의 산화: 공기를 이용한 탄화수소의 산화 방법이다. 단순 알칸의 경우 이 방법은 저렴하지만 선택성이 충분하지 않아 실용적이지 않다. 알릴기 및 벤질기 화합물은 보다 선택적인 산화를 거친다. 벤젠 고리의 알킬기는 사슬 길이에 관계없이 카르복실산으로 산화된다. 톨루엔으로부터 벤조산, 파라-크실렌으로부터 테레프탈산, 그리고 오르토-크실렌으로부터 프탈산을 생산하는 것이 대규모 전환의 예시이다. 아크릴산은 프로펜으로부터 생성된다.^[7]
에텐의 산화: 실리코텅스텐산 촉매를 이용한 에텐의 산화 방법이다.

7. 2. 실험실적 합성법

1차 알코올 또는 알데하이드를 중크롬산칼륨, 존스 시약, 과망가니즈산칼륨, 아염소산나트륨과 같은 강력한 산화제로 산화시켜 카복실산을 얻을 수 있다. 알데하이드를 기질로 하는 경우에는 아염소산나트륨을 사용하는 방법도 있다. 방향족 카복실산의 경우, 벤젠 치환체인 메틸기를 과망간산칼륨으로 직접 카복시기 (–COOH)로 산화시키는 방법이 있다.^[8]

에스터, 아마이드, 니트릴, 산 무수물이나 산 할로겐화물을 가수분해하여 카복실산을 얻을 수도 있다.

이급 또는 삼급 카복시산을 체계적으로 합성하는 방법으로는, 카복시기의 주쇄에 해당하는 그리냐르 시약에 이산화탄소를 불어넣는 방법이 있다. 특수한 경우에는 올레핀의 산화 분해(오존 분해)에 의해 생성되는 알데하이드를 산화시켜서도 생성할 수 있다. 불포화 지방산의 올레핀이 공기 산화로 산화 분해되는 현상은 유지의 산패라고 불린다.

올레핀의 오존 분해, 과망가니즈산칼륨 또는 중크롬산칼륨에 의한 산화적 절단으로도 카복실산을 합성할 수 있다.

할로겐화 후 할로폼 반응에서 메틸 케톤의 가수분해를 통해서도 얻을 수 있다.

전자 풍부한 벤젠 고리는 사산화루테늄 (RuO|4^영어) 촉매에 의한 산화 반응으로 직접 카복시산으로 변환될 수 있다.

콜베-슈미트 반응, 스트레커 합성 등도 카복시산을 생성하는 반응이다.

8. 카복실산의 반응

카복실산은 염기와 반응하여 히드록시기(-OH)의 수소가 금속 양이온으로 치환된 카복실산염을 형성한다. 예를 들어 식초 속의 아세트산은 탄산수소나트륨(베이킹소다)과 반응하여 아세트산나트륨, 이산화탄소, 물을 생성한다.^[1]

모든 카보닐 화합물과 마찬가지로, α-탄소의 양성자는 케토-에놀 토토머화로 인해 불안정하다. 따라서 α-탄소는 헬-볼하르트-젤린스키 할로겐화에서 쉽게 할로겐화된다.^[1]

슈미트 반응은 카복실산을 아민으로 전환시킨다.^[1] 카복실산은 훈스디커 반응에서 탈카복실화된다.^[1] 데이킨-웨스트 반응은 아미노산을 해당하는 아미노 케톤으로 전환시킨다.^[1] 바르비에-빌란드 분해에서 알파 위치에 단순한 메틸렌 브릿지를 갖는 지방족 사슬의 카복실산은 사슬을 한 탄소만큼 짧게 할 수 있다. 반대로 아르트-아이슈테르트 합성은 산을 아실 할라이드로 전환하고, 다이아조메탄과 반응시켜 지방족 사슬에 메틸렌을 추가한다.^[1]

많은 산들이 산화적 탈카르복실화를 겪는다. 이러한 반응을 촉매하는 효소는 카르복실레이스(EC 6.4.1) 및 탈카르복실레이스(EC 4.1.1)로 알려져 있다.^[1]

카복실산은 DIBAL을 이용해 알데하이드로 환원되거나, 로젠문드 환원에서 산 클로라이드를 통해, 후쿠야마 환원에서 티오에스터를 통해 환원된다.^[1] 케토성 탈카르복실화에서 카복실산은 케톤으로 전환된다.^[1] 유기리튬 시약(2당량 초과)은 카복실산과 반응하여 딜리튬 1,1-디올레이트를 생성하는데, 이는 산성 처리 시 케톤을 생성하는 안정한 사면체 중간체이다.^[1] 콜베 전기분해는 두 산 분자의 카르복실기를 제거하고 남은 조각들을 결합시키는 탈카복실화 이량체화 반응이다.^[1]

카복실산은 축합 반응 등을 통해 아마이드, 에스터, 니트릴, 산 무수물, 산 할로겐화물 등 다양한 카복실산 유도체를 형성하며, 고분자를 비롯한 산업적으로 중요한 핵심 물질이 된다.^[1]

또한, 지방산 트리글리세리드의 알칼리 가수분해는 비누(지방산 알칼리 금속염)를 제조하는 방법이기 때문에 켄화라고 불린다.^[1]

8. 1. 에스터화 반응

카복실산은 산 촉매 조건 하에서 알코올과 반응하여 에스터를 형성하는데, 이는 피셔 에스터화 반응이며 평형 과정이다.^[9] 또는 다이아조메탄을 사용하여 카복실산을 에스터로 전환할 수 있다. 다이아조메탄을 이용한 에스터화 반응은 종종 정량적 수율을 제공하지만, 다이아조메탄은 메틸 에스터를 형성하는 데만 유용하다.^[9] 카복실산은 에스터로 전환될 수 있으며, 폴리에스터 생산 등에 널리 사용된다.

8. 2. 아미드화 반응

카복실산은 아마이드로 전환될 수 있지만, 이 전환은 일반적으로 카복실산과 아민의 직접 반응으로는 일어나지 않는다. 대신 에스터가 아마이드의 전구체가 되는 것이 일반적이다. 아미노산을 펩타이드로 전환하는 것은 ATP를 필요로 하는 중요한 생화학적 과정이다.^[9]

아민은 카복실산이 존재할 때 친핵체로 작용하는 대신 염기로 작용하여 암모늄 카르복실산염을 생성한다. 이 염을 100 °C 이상으로 가열하면 물이 제거되고 아마이드가 생성된다. 이 아마이드 합성 방법은 산업적으로 중요하며 실험실에서도 응용된다.^[9]

8. 3. 환원 반응

대부분의 카복실산은 환원되어 알코올이 될 수 있다. 이는 수소화 또는 수소화알루미늄리튬과 같은 수소화물 전달제를 사용하여 수행할 수 있다.^[10] 유기리튬 화합물과 같은 강한 알킬기 전달제(그러나 그리냐르 시약은 아님)는 카복실산을 케톤으로 환원시키고 동시에 알킬기를 전달한다.

빌스마이어 시약(N,N-디메틸(클로로메틸렌)암모늄 클로라이드)은 카복실산 환원에 매우 높은 화학선택성을 갖는 시약이다.^[10] 이 시약은 카복실산을 선택적으로 활성화시켜 카르복시메틸렌암모늄염을 생성하며, 이는 삼(''t''-부톡시)알루미늄수소화리튬과 같은 약한 환원제로 환원되어 한 단계의 과정에서 알데히드를 생성한다.^[10] 이 과정은 케톤과 같은 반응성이 높은 카르보닐 작용기뿐만 아니라 중간 정도의 반응성을 갖는 에스터, 올레핀, 니트릴 및 할라이드 작용기까지 허용하는 것으로 알려져 있다.^[10]

8. 4. 탈카복실화 반응

β 위치에 옥소기 등 카복실기 근처에 적절한 작용기가 있는 경우, 산 등으로 처리하면 탈탄산될 수 있다.^[1]

9. 카복실산과 생명체

트라이카복실산 회로는 트라이카복실산에서 다이카복실산으로 전환되고 다시 트라이카복실산으로 순환하는 과정이다. TCA 회로의 탄소 골격(carbon backbone)은 6-5-4를 유지한다.

생체 내에서 탄소수 4개 이상의 직쇄 카르복시산은 지방의 성분이므로 지방산이라고 불린다. 지방산 생합성은 아세틸 CoA를 시작으로 진행되며, α-케토산은 아미노산 생합성의 출발 물질이기도 하다.

시트르산 회로는 당 유래의 피루브산을 분해하면서 NADPH₂ 등을 산화적 인산화 경로에 공급함으로써 생물의 에너지 대사(세포 호흡)의 중핵을 담당하고 있다.

9. 1. TCA 회로 (시트르산 회로)

TCA 회로인 트라이카복실산 회로는 트라이카복실산(Carboxylic acid)에서 다이카복실산(Di-Carboxylic acid)으로 전환되고 계속해서 다시 트라이카복실산(tri-Carboxylic acid)으로 순환하는 과정이다.

트라이카복실기(tri-Carboxylic-)가 다이카복실기(Di-Carboxylic-)로 전환되고 이어서 다시 다이카복실기(Di-Carboxylic-)가 트라이카복실기(tri-Carboxylic-)로 순환되는 트라이카복실산 회로(tricarboxylic acid cycle)인 시트르산 회로

TCA 회로의 탄소 골격(carbon backbone)은 6-5-4를 유지한다.

9. 2. 지방산 대사

생체 내에서 탄소 수가 4개 이상인 사슬형 카르복시산은 지방의 성분이므로 지방산이라고 불린다. 지방은 지방산의 트리글리세리드이다. 생체 내 지방산 생합성은 아세틸 CoA를 시작으로 하여 말로닐 CoA 유래의 C₂ 유닛이 도입되어 α-케토산·CoA가 되고, NADPH₂ 등에 의해 α-케토기가 환원되는 과정이 반복되어 더 긴 사슬의 지방산·CoA가 만들어진다. 따라서 탄소 수가 짝수인 지방산은 흔히 볼 수 있지만, 탄소 수가 5(발레르산(吉草酸)) 이상인 홀수의 지방산은 자연계에서는 드물다. 또한 α-케토산은 아미노산 생합성의 출발 물질이기도 하다.

다종의 카르복시산으로 형성되는 시트르산 회로(クエン酸回路)는 당 유래의 피루브산을 분해하면서 NADPH₂ 등을 산화적 인산화 경로에 공급함으로써 생물의 에너지 대사(세포호흡(内呼吸))의 중핵을 담당하고 있다.

9. 3. 아미노산 대사

아세틸 CoA를 시작으로 말로닐 CoA 유래의 C₂ 유닛이 도입되어 α-케토산·CoA가 되고, NADPH₂ 등에 의해 α-케토기가 환원되는 과정이 반복되어 더 긴 사슬의 지방산·CoA가 합성된다. α-케토산은 아미노산 생합성의 출발 물질이기도 하다.^[1]

10. 카복실산의 응용

카복실산은 산업, 의약, 식품 등 다양한 분야에서 널리 응용된다.

10. 1. 산업적 응용

카복실산은 고분자, 의약품, 용매 및 식품 첨가물 생산에 사용된다. 산업적으로 중요한 카복실산으로는 아세트산(식초의 구성 성분, 용매 및 코팅의 전구체), 아크릴산 및 메타크릴산(고분자, 접착제의 전구체), 아디프산(고분자), 구연산(식품 및 음료의 향미료 및 보존제), 에틸렌디아민테트라아세트산(킬레이트제), 지방산(코팅), 말레산(고분자), 프로피온산(식품 보존제), 테레프탈산(고분자)이 있다. 중요한 카복실산염은 비누이다.^[1]

10. 2. 식품 응용

카복실산은 식품 첨가물, 용매, 고분자 생산 등에 사용된다. 산업적으로 중요한 카복실산은 다음과 같다.

카복실산	응용 분야
아세트산	식초의 구성 성분, 용매 및 코팅의 전구체
구연산	식품 및 음료의 향미료 및 보존제
프로피온산	식품 보존제

참조

_[1] GoldBook carboxylic acids
_[2] 웹사이트 Recommendations 1979 http://www.acdlabs.c[...]
_[3] 서적 Organic Chemistry Prentice Hall 1992
_[4] 서적 CRC Handbook of Chemistry and Physics CRC Press
_[5] 웹사이트 Chlorocarbonic acid https://hmdb.ca/meta[...]
_[6] 웹사이트 The C=O Bond, Part VIII: Review https://www.spectros[...] 2024-02-12
_[7] 서적 Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH 2002
_[8] 논문 Carboxylation of Aromatic Compounds: Ferrocenecarboxylic Acid
_[9] 서적 Wade 2010
_[10] 논문 Reduction of carboxylic acids to aldehydes: 6-Ooxdecanal
_[11] 서적 Wade 2010
_[12] 논문 Infrared Spectrum and Structure of Intermediates in Reaction of OH with CO
_[13] 논문 ESR Measurement of the p''K''_a of Carboxyl Radical and Ab Initio Calculation of the Carbon-13 Hyperfine Constant
_[14] 웹사이트 carboxylic acids http://goldbook.iupa[...] 2007-01-15
_[15] 서적 Advanced Organic Chemistry J. Wiley and Sons
_[16] 서적 化合物命名法 : IUPAC勧告に準拠 http://id.ndl.go.jp/[...] 東京化学同人
_[17] 웹사이트 IUPAC Gold Book - acyl groups http://goldbook.iupa[...]
_[18] 서적 Organic Chemistry
_[19] 웹사이트 カルボン酸 https://web.archive.[...]
_[20] GoldBook carboxylic acids

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