축합 반응
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1. 개요
축합 반응은 두 개의 작용기에서 각각 한 부분씩이 분리되어 결합하여 작은 분자를 형성하고 탈리되는 동시에, 두 작용기의 남은 부분끼리 결합하여 새로운 작용기가 생성되는 반응을 의미한다. 엄밀하게 정의된 용어라기보다는 오래전부터 사용되어 온 용어로, 첨가탈리 반응의 형태를 취하는 경우가 많다. 단량체가 축합 반응을 반복하여 고분자를 생성하는 과정은 중축합 또는 축합 중합이라고 불린다. 물 분자가 제거되는 축합 반응은 탈수 축합이라고 하며, 생체 내 반응에서 중요한 역할을 한다.
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2. 축합 반응
축합 반응은 두 작용기에서 각각 한 부분씩 분리되어 결합하여 작은 분자를 형성하고 탈리되는 동시에, 두 작용기의 남은 부분끼리도 결합하여 새로운 작용기가 생성되는 형태의 반응이다. 최초의 생체 분자, 특히 초기 펩타이드와 핵산 합성에 중요한 역할을 했을 것으로 보인다. RNA 올리고머화의 여러 단계에서 축합 반응이 필요한데, 뉴클레오베이스와 당의 축합, 뉴클레오사이드 인산화, 뉴클레오타이드 중합이 그 예이다.[6]
2. 1. 축합 반응의 예시
카르복시기(-COOH)와 히드록시기(-OH)의 축합 반응에서는 카르복시기에서 OH, 히드록시기에서 H가 분리되어 결합하여 물 분자가 탈리된다. 동시에 남은 카르복시기의 -CO 부분과 히드록시기의 -O 부분도 결합하여 에스터 결합(-COO-)이 생성된다.프리델-크래프츠 아실화는 방향족 화합물과 카르복실산 할로겐화물에서 할로겐화 수소가 탈리되어 결합이 생성되므로, 정의상 축합 반응의 일종으로 생각할 수 있지만, 실제로 축합 반응이라고 불리는 경우는 드물다. 반면, 벤조인 축합처럼 첨가 반응의 일종으로 볼 수 있는 반응이나, 아실로인 축합처럼 환원을 수반하는 복잡한 반응에서도 축합이라는 명칭을 사용하는 경우가 있다.
2. 2. 축합 반응의 특징
축합 반응은 엄밀하게 정의된 용어라기보다는, 오래전부터 알려진 일련의 반응에 대해 전통적으로 사용되어 온 용어이다.[1] 반응 메커니즘적으로 다양한 유형이 있지만, '''첨가탈리 반응'''의 형태를 취하는 경우가 많다.[1]2. 3. 중축합 (축합 중합)
단량체가 축합 반응을 반복하여 고분자를 생성하는 과정을 '''중축합''' 또는 '''축합 중합'''이라고 한다.3. 탈수 축합
탈수 축합은 물 분자가 제거되는 축합 반응이며, 가수분해는 그 역반응이다.
생체 내 반응(생화학 영역)에서 흔히 볼 수 있지만, 산 촉매 존재 하에 물 분자가 직접 제거되는 반응(예: 피셔 에스터 합성 반응)은 다른 이탈기를 이용하는 반응보다 반응성이 떨어진다. 따라서 저분자나 산업적 제법, 고분자의 축합에 이용되며, 정밀 유기합성화학에서는 널리 사용되지 않는다.
N,N'-디시클로헥실카보디이미드(DCC) 등에 의한 펩타이드 축합처럼, 형식적으로 물이 이탈기가 되는 반응도 탈수 축합에 포함된다.[6]
3. 1. 탈수 축합의 중요성
탈수 축합은 물 분자가 제거되는 축합 반응을 말하며, 이에 대한 역반응은 '''가수분해'''이다.[6]탈수 축합은 생체 내 반응(생화학 영역)에서 흔히 볼 수 있다. 하지만 산 촉매 존재 하에 물 분자가 직접 제거되는 반응(예: 피셔 에스터 합성 반응)은 다른 이탈기(탈리기)를 이용하는 반응보다 반응성이 떨어진다. 따라서 저분자나 산업적 제법, 고분자의 축합에 이용되며, 정밀 유기합성화학에서는 널리 사용되지 않는다.[6]
N,N'-디시클로헥실카보디이미드(DCC) 등에 의한 펩타이드 축합처럼, 형식적으로 물이 이탈기가 되는 반응도 탈수 축합에 포함된다.[6]
3. 2. 대표적인 부가-탈리 반응 (탈수 축합의 예)
- 에스터화 반응
- 아미드화 반응
- 알돌 축합 반응
4. 생체 분자 합성
초기 생체 분자, 특히 펩타이드와 핵산의 합성에는 축합 반응이 중요한 역할을 했을 가능성이 크다. 실제로, RNA 올리고머화의 여러 단계에서 축합 반응이 필요하다. 뉴클레오베이스와 당의 축합, 뉴클레오사이드 인산화, 그리고 뉴클레오타이드 중합이 그 예이다.[6]
참조
[1]
서적
Book: Introductory Chemistry (CK-12)
https://chem.librete[...]
Chemistry Libre Texts
2021-01-09
[2]
저널
Condensation Reaction
https://goldbook.iup[...]
IUPAC
2017-12-07
[3]
저널
Condensation Polymers: Their Chemical Peculiarities Offer Great Opportunities
2019-02-01
[4]
서적
Fundamentals of Biochemistry
https://archive.org/[...]
John Wiley & Sons, Inc.
[5]
서적
Advanced Organic Chemistry
https://archive.org/[...]
Harcourt Academic Press
2002
[6]
서적
Prebiotic Chemistry and Life's Origin
Royal Society of Chemistry
[7]
저널
Condensation Polymers: Their Chemical Peculiarities Offer Great Opportunities
http://www.sciencedi[...]
2019-02-01
[8]
웹사이트
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https://goldbook.iup[...]
IUPAC
2017-12-07
[9]
서적
Fundamentals of Biochemistry
John Wiley & Sons, Inc.
[10]
서적
Advanced Organic Chemistry
Harcourt Academic Press
2002
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