코리-김 산화
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1. 개요
코리-김 산화는 다이메틸 설파이드와 N-클로로석신이미드(NCS)를 반응시켜 생성된 "활성 DMSO"를 사용하여 알코올을 알데히드 또는 케톤으로 산화시키는 유기 반응이다. 이 반응은 알코올의 활성화 후 트리에틸아민을 첨가하여 진행되며, 알릴 및 벤질 알코올은 트리에틸아민을 빠르게 첨가하지 않으면 클로라이드로 변환될 수 있다. 디메틸 설파이드의 악취 문제를 해결하기 위해 도데실 메틸 설파이드를 사용하거나 플루오르 화학을 활용하는 변형된 방법들이 개발되었다.
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| 코리-김 산화 | |
|---|---|
| 코리-김 산화 반응 | |
| 반응 유형 | 유기 산화 환원 반응 |
| 명명 유래 | 엘리아스 제임스 코리 |
| 식별자 | |
| 유기화학 명명 반응 | 코리-김 산화 반응 |
2. 반응 메커니즘
다이메틸 설파이드(Me2S)는 ''N''-클로로석신이미드(NCS)와 반응하여 "활성 DMSO 종"을 형성한다. 이 활성 DMSO 종은 알코올의 활성화에 사용된다.
활성화된 알코올에 트리에틸아민을 첨가하면, 알코올은 알데하이드 또는 케톤으로 산화되고 다이메틸 설파이드가 다시 생성된다.
다른 DMSO를 사용하는 알코올 산화 반응들과는 달리, 코리-김 산화의 반응성 산화 종은 DMSO와 친전자체의 반응으로 생성되는 것이 아니라, 다이메틸 설파이드와 산화제(NCS)의 반응을 통해 형성된다는 특징이 있다.
2. 1. 부반응
코리-김 산화 조건에서는 알릴 위치나 벤질 위치에 있는 알코올이 염화물(클로라이드)로 바뀌는 부반응이 일어날 수 있다. 이 부반응은 알코올을 활성화시킨 후 바로 트리에틸아민을 넣어도 발생할 수 있다.특히, 트리에틸아민을 넣지 않으면 이 염화 반응이 더 효과적으로 일어나기 때문에, 다른 종류의 알코올이 함께 있더라도 알릴 위치나 벤질 위치의 알코올만 선택적으로 염화물로 바꾸는 데 유용하게 사용될 수 있다.
3. 변형
코리-김 산화 반응에 사용되는 디메틸 설파이드는 악취가 심하다는 단점이 있다. 이러한 문제를 해결하기 위해 디메틸 설파이드를 냄새가 덜 나거나 덜 유해한 다른 설파이드 화합물로 대체하려는 연구가 진행되었다.[6][7][13][14]
3. 1. 도데실 메틸 설파이드 사용
디메틸 설파이드의 악취 문제를 해결하기 위해, 이를 덜 유해하거나 냄새가 덜 나는 물질로 대체하려는 연구가 여러 차례 진행되었다. 오스기 등은 디메틸 설파이드 대신 긴 알킬 사슬을 가진 도데실 메틸 설파이드를 사용하여 덜 불쾌한 반응을 유도했다.[6][13] 또한, 크리치 등은 플루오르 화학 기술을 활용하여 유사한 방식의 반응을 개발했다.[7][14]3. 2. 플루오르 화학 이용
코리-김 산화 반응에 사용되는 디메틸 설파이드는 악취가 심하다는 단점이 있다. 디메틸 설파이드의 악취 문제를 해결하기 위해, 이를 대체하려는 연구가 진행되었다. 예를 들어, 오스기 등은 긴 알킬 사슬을 가진 도데실 메틸 설파이드를 사용하는 방법을 연구했다.[6][13] 또한 크리치 등은 플루오르 화학 기술을 이용한 유사한 방법을 연구했다.[7][14]참조
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[6]
논문
"''[[Tetrahedron (journal)|Tetrahedron]]'' '''2003''', ''59'', 8393–8398."
[7]
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"''[[Tetrahedron (journal)|Tetrahedron]]'' '''2002''', ''58'', 3865–3870."
[8]
논문
New and highly effective method for the oxidation of primary and secondary alcohols to carbonyl compounds
[9]
논문
A method for the oxidation of ''sec'',''tert''-1,2-diols to α-hydroxy ketones without carbon-carbon cleavage
[10]
논문
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[11]
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