다이메틸 설파이드

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1. 개요

다이메틸 설파이드(DMS)는 주로 해양 조류에서 유래하는 생물학적 황 화합물로, 지구 대기로 배출되는 가장 풍부한 물질 중 하나이다. DMS는 해양 식물성 플랑크톤에 의해 생성되며, 기후에 영향을 미칠 수 있고, 썩은 고기 냄새를 내는 식물에서도 발견된다. 산업적으로는 메탄올과 황화 수소 반응으로 생산되며, 다이메틸 설폭사이드, 보레인 다이메틸 설파이드 등의 원료로 사용된다. DMS는 인화성이 높고 유해하며, 특정 농도 이상에서는 건강에 해로울 수 있다. 생물 기원인 DMS는 외계 생명체의 존재를 증명하는 지표가 될 가능성이 있다.

다이메틸 설파이드 - [화학 물질]에 관한 문서

일반 정보

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다이메틸 설파이드의 골격 구조식 (모든 암시적 수소 표시)

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분자 구조의 공간 채움 모델

IUPAC 명칭	(메틸설파닐)메탄
다른 이름	(메틸티오)메탄 다이메틸 설파이드 다이메틸 티오에테르

식별 정보

CAS 등록번호	75-18-3
펍켐 CID	1068
켐스파이더 ID	1039
UNII	QS3J7O7L3U
EC 번호	200-846-2
UN 번호	1164
KEGG	C00580
MeSH	다이메틸+설파이드
ChEBI	17437
ChEMBL	15580
RTECS	PV5075000
바일슈타인 등록번호	1696847
3DMet	B00138
SMILES	CSC
표준 InChI	1S/C2H6S/c1-3-2/h1-2H3
표준 InChI 키	QMMFVYPAHWMCMS-UHFFFAOYSA-N
InChI 키	QMMFVYPAHWMCMS-UHFFFAOYAH

속성

화학식	(CH3)2S
몰 질량	62.13 g/mol
겉모습	무색 액체
냄새	불쾌한 냄새: 양배추, 유황 냄새
밀도	0.846 g·cm−3
녹는점	175 K
끓는점	308 ~ 314 K
로그P	0.977
증기압	53.7 kPa (20 °C에서)
굴절률	1.435
자기 감수율	-44.9e-6 cm3/mol
용해도	0.6 또는 2.2 g/100ml
다른 용해 물질	에탄올, 다이에틸 에테르와 혼합 가능
용매	유기 용매

열화학

생성 엔탈피	-66.9 ~ -63.9 kJ·mol−1
연소열	-2.1818 ~ -2.1812 MJ·mol−1

위험성

외부 MSDS	osha.gov
GHS 그림 문자
GHS 신호어	위험
H 문구	H225, H315, H318, H335
P 문구	P210, P261, P280, P305+351+338
인화점	-36 °C
자연 발화점	206 °C
폭발 한계	19.7%

다른 칼코젠 화합물	다이메틸 에테르 (다이메틸 옥사이드) 다이메틸 셀렌화물 다이메틸 텔루르화물
다른 화합물	다이메틸 설폭사이드 다이메틸 설폰

2. 발생 및 생성

DMS는 주로 해양 조류의 대사 산물인 DMSP(다이메틸설포니오프로피오네이트)에서 유래한다. 해양 식물성 플랑크톤은 DMSP를 생성하고, 이는 박테리아에 의해 분해되어 DMS를 방출한다.

산업적으로 DMS는 과량의 메탄올을 수소 황화물과 알루미늄 산화물 촉매를 사용하여 반응시켜 생성한다.

: 2 CH₃OH + H₂S → (CH₃)₂S + 2 H₂O

크라프트 펄프 제지 공장에서 리그닌 제거의 부산물로 DMS가 배출되기도 한다.

2.1. 자연적 발생

다이메틸 설파이드(DMS)는 주로 일부 해양 조류에서 중요한 이차 대사 산물인 DMSP에서 유래한다. DMS는 지구 대기로 배출되는 가장 풍부한 생물학적 황 화합물이다. 해양에서는 식물성 플랑크톤에 의해 발생한다. DMS는 하수구에 버려지는 다이메틸 설폭사이드(DMSO) 폐기물의 박테리아 변환에 의해 자연적으로 생성되기도 하며, 이는 환경 냄새 문제를 일으킬 수 있다.

DMS는 해양 대기에서 이산화황, 다이메틸 설폭사이드(DMSO), 다이메틸 설폰, 메탄설폰산 및 황산과 같은 다양한 황 함유 화합물로 산화된다. 이 중 황산은 새로운 에어로졸을 생성하여 구름 응축 핵으로 작용할 가능성이 있다. 일반적으로 황산염 입자가 대류권에서 형성된다. 구름 형성과 이러한 상호 작용을 통해 바다에서 대기 중 DMS의 대량 생산은 지구 기후에 상당한 영향을 미칠 수 있다. CLAW 가설은 이러한 방식으로 DMS가 행성 항상성에 역할을 할 수 있음을 시사한다.

해양 식물성 플랑크톤은 또한 다이메틸 설파이드를 생성하며, DMS는 세포 외 DMSP의 박테리아 절단에 의해서도 생성된다. DMS는 "바다 냄새"로 특징지어지지만, DMS가 바다 냄새의 구성 요소이며, 다른 구성 요소는 산화물과 같은 DMS의 화학적 유도체이고, 또 다른 구성 요소는 딕티오프테렌과 같은 조류 페로몬이라고 말하는 것이 더 정확할 것이다.

썩은 고기 아룸( 헬리코디케로스 무시보루스)으로 알려진, 파리를 유인하는 식물이 배출하는 휘발성 물질에서는 다이메틸 이황화물, 다이메틸 삼황화물과 함께 다이메틸 설파이드가 발견되었다. 이러한 화합물은 썩은 고기와 같은 냄새의 구성 요소로, 썩은 고기를 먹는 다양한 수분 매개체(주로 파리 종)를 유인한다.

2023년 9월 12일, NASA는 외계행성 K2-18b에 대한 조사를 통해 다이메틸 설파이드의 존재 가능성을 밝히면서 "지구에서는 이것은 생명체에 의해서만 생성된다"고 언급했다.

2.2. 산업적 생성

산업에서 다이메틸 설파이드는 과량의 메탄올을 수소 황화물과 알루미늄 산화물 촉매를 사용하여 반응시켜 생성한다.

: 2 CH₃OH + H₂S → (CH₃)₂S + 2 H₂O

다이메틸 설파이드는 크라프트 펄프 제지 공장에서 리그닌 제거의 부산물로 배출된다. 메탄올과 황화 수소를 원료로 하여 기상 중에서 촉매 존재 하에 반응시키거나, 제지의 부산물인 리그닌에 황 화합물을 첨가하여 가열함으로써 생산되기도 한다.

3. 화학적 성질 및 반응

위에서 보란과의 부가물의 형성에 의해 설명된 바와 같이, 다이메틸 설파이드는 루이스 염기이다. 이는 소프트 리간드로 분류된다(또한 ECW 모델 참조). 많은 전이 금속과 착물을 형성하지만, 이러한 부가물은 종종 불안정하다. 예를 들어, 이는 클로로(다이메틸 설파이드)금(I)에서 치환 가능한 리간드로 작용한다.

다이메틸 설파이드는 알켄의 오존 분해 반응에 사용된다. 이는 중간체인 트라이옥솔란을 환원시킨다. 스원 산화는 다이메틸 설폭사이드를 환원시켜 다이메틸 설파이드를 생성한다.

설퓨릴 클로라이드와 같은 염소화제와 반응하면, 다이메틸 설파이드는 클로로메틸 메틸 설파이드로 변환된다.

다른 메틸티오 화합물과 마찬가지로, DMS는 부틸 리튬에 의해 탈양성자화된다.

4. 생리적 영향

다이메틸 설파이드는 건강한 사람에게 정상적으로 매우 낮은 수준으로 존재하며, 혈액에서는 7nM 미만, 소변에서는 3nM 미만, 날숨에서는 0.13nM~0.65nM이다.

병적으로 위험한 농도에서는 이를 다이메틸설피데미아라고 한다. 이 질환은 혈액 매개성 구취 및 다이메틸설피두리아와 관련이 있다.

만성 간 질환(간경변)이 있는 사람의 경우, 날숨에 높은 수준의 다이메틸 설파이드가 존재하여 불쾌한 냄새(간성 구취)를 유발할 수 있다.

5. 냄새

다이메틸 설파이드(DMS)는 양배추와 비슷한 특징적인 냄새를 가지고 있으며, 매우 낮은 농도에서도 불쾌감을 유발한다. 식품 첨가물로 사용될 때는 낮은 농도로 풍미를 부여한다. 사탕무, 아스파라거스, 양배추, 옥수수, 해산물은 조리 시 다이메틸 설파이드를 생성한다.

코콜리토포어 등 해양 플랑크톤 미생물에 의해서도 생성되는 DMS는 해수 에어로졸의 특징적인 냄새를 유발하는 주요 성분 중 하나이며, 바닷바람의 일부를 구성한다. 빅토리아 시대에는 바닷바람의 '상쾌한' 향의 기원이 오존에 기인한다고 여겨졌다.

DMS는 다양한 종의 송로버섯에서 생성되는 주요 휘발성 화학 물질이며, 돼지와 탐지견이 곰팡이를 찾는 데 사용하는 화합물이기도 하다. DMS는 악취 성분이며, 바다 등에서 느껴지는 "비린 냄새"는 해양플랑크톤이 만드는 DMS에 의한 것이다. 또한, 인간 구취의 원인이 되는 성분 중 하나이다.

이러한 특징을 이용하여 도시 가스 등에 착취제로 사용되기도 한다.

6. 산업적 이용

다이메틸 설파이드는 산업적으로 생산되는 가장 중요한 티오에테르로 여겨진다. 주요 용도 중 하나는 다이보레인으로부터 보레인 다이메틸 설파이드를 생산하는 것이다.

다이메틸 설파이드의 산화는 용매인 다이메틸 설폭사이드를 생성하며, 추가적인 산화는 다이메틸 설폰을 생성한다.

메탄올과 황화 수소를 원료로 하여 기상 중에서 촉매 존재 하에 반응시키거나, 제지의 부산물인 리그닌에 황 화합물을 첨가하여 가열함으로써 생산한다. 대부분 다이메틸 설폭사이드의 원료로 사용된다.

7. 환경적 영향 및 기후 변화

DMS는 주로 일부 해양 조류에서 중요한 이차 대사 산물인 DMSP에서 유래한다. DMS는 지구 대기로 배출되는 가장 풍부한 생물학적 황 화합물이다. 배출은 바다에서 식물성 플랑크톤에 의해 발생한다.

DMS는 해양 대기에서 이산화황, 다이메틸 설폭사이드 (DMSO), 다이메틸 설폰, 메탄설폰산 및 황산과 같은 다양한 황 함유 화합물로 산화된다. 이러한 화합물 중 황산은 새로운 에어로졸을 생성하여 구름 응축 핵으로 작용할 가능성이 있다. 일반적으로 황산염 입자가 대류권에서 형성된다. 구름 형성과 이러한 상호 작용을 통해 바다에서 대기 중 DMS의 대량 생산은 지구 기후에 상당한 영향을 미칠 수 있다. CLAW 가설은 이러한 방식으로 DMS가 행성 항상성에 역할을 할 수 있음을 시사한다.

해양 식물성 플랑크톤은 또한 다이메틸 설파이드를 생성한다. DMS는 "바다 냄새"로 특징지어지지만, DMS가 바다 냄새의 구성 요소이며, 다른 구성 요소는 산화물과 같은 DMS의 화학적 유도체이며, 또 다른 구성 요소는 딕티오프테렌과 같은 조류 페로몬이라고 말하는 것이 더 정확할 것이다.

DMS는 수산 라디칼과 반응하여 이산화황()과 메탄술폰산으로 산화되고, 이산화황은 다시 황산()으로 산화되어 황산은 구름 생성에 필요한 응결핵(황산 에어로졸 입자)이 된다.

:DMS + {\cdot}OH -> SO2 + CH3SO3H -> H2SO4

생성된 구름은 태양광을 반사하여 지구 온난화를 늦출 수 있으므로 연구가 진행되고 있지만, 방사선 수지에 어느 정도 영향을 미치는지 아직 밝혀지지 않았다.

8. 위험성

다이메틸 설파이드는 인화성이 매우 높다. 눈과 피부 자극을 유발하며 삼켰을 경우 유해하다. 극히 낮은 농도에서도 불쾌한 냄새가 난다.

다이메틸 설파이드는 농도가 높으면 위험성이 높은 물질이며, 다음과 같은 위험성이 있다. 또한, 위험성이 높기 때문에, 일본의 일부 도도부현에서는 조례로 사용을 금지하고 있다.

* 유독성: 농도가 높은 기체는 눈과 피부를 자극한다. 또한, 특히 농도가 높으면 산소 결핍이 일어나 최악의 경우 사망한다.
* 인화성: 산화제와 반응하여 화염과 폭발의 위험이 있다. 또한, 공기와의 혼합 기체는 폭발하기 쉽고, 205℃에서 발화한다. 게다가 공기보다 무겁기 때문에 바닥 전체에 퍼지기 쉬우며, 불이 붙으면 멀리까지 불길이 번질 위험이 있다.

소방법에 규정하는 제4류 위험물 특수 인화물에 해당한다.

9. 외계 생명체 존재 가능성

DMS(다이메틸 설파이드)는 생물 기원이기 때문에, 특정 행성에서 외계 생명체의 존재를 증명하는 근거가 될 수 있다. NASA는 2023년 9월 12일 외계행성 K2-18b에 대한 조사를 통해 다이메틸 설파이드의 존재 가능성을 밝히면서 "지구에서는 이것은 생명체에 의해서만 생성된다"고 언급했다.