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클로린

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목차

1. 개요

클로린은 엽록소와 관련된 화합물로, 광합성 색소인 엽록소의 구조적 특징을 공유한다. 클로린은 엽록소와는 달리 케톤을 함유한 다섯 번째 고리가 없으며, 다양한 종류가 존재한다. 미생물은 클로린의 환원된 변이체인 박테리오클로린과 아이소박테리오클로린을 생성하며, 이들은 비타민 B12의 생합성 중간체로도 활용된다. 또한, 다양한 작용기를 가진 합성 클로린 연구도 진행되고 있다.

2. 엽록소

가장 풍부한 클로린은 광합성 색소인 엽록소이다. 엽록소는 클로린과 달리 케톤을 함유한 다섯 번째 고리를 가지고 있으며, 일반적으로 모체에서 두 개의 N''H'' 중심을 대체하는 중심 금속 원자로 마그네슘을 특징으로 한다.[4]

2. 1. 엽록소의 종류

가장 풍부한 클로린은 광합성 색소인 엽록소이다. 엽록소는 클로린과 달리 케톤을 함유한 다섯 번째 고리를 가지고 있다. 엽록소 ''a'', 엽록소 ''b'', 엽록소 ''d'', 엽록소 ''e'', 엽록소 ''f'', 엽록소 ''g''와 같이 다양한 엽록소가 존재한다. 엽록소는 일반적으로 모체에서 두 개의 N''H'' 중심을 대체하는 중심 금속 원자로 마그네슘을 특징으로 한다.[4]

3. 클로린의 구조 및 변형

포르피린, 클로린, 박테리오클로린, 아이소박테리오클로린의 구조 비교


미생물은 클로린의 환원된 변이체인 박테리오클로린과 아이소박테리오클로린을 생성한다.[5] 박테리오클로로필에서 박테리오클로린이 발견된다. 클로로필라이드 a 환원효소가 C7-8 이중 결합에서 클로린 고리를 환원시켜 고리 구조를 생성한다.[5] 시로히드로클로린 형태의 아이소박테리오클로린은 주로 자연에서 발견되며, 비타민 B12의 생합성 중간체로 클로린을 거치지 않고 생성된다. 이들은 모두 사원자고리 화합물 생합성의 거의 보편적인 중간체인 유로포르피리노젠 III에서 파생된다.[6]

3. 1. 박테리오클로린과 아이소박테리오클로린



미생물은 클로린의 환원된 변이체인 박테리오클로린과 아이소박테리오클로린을 생성한다. 박테리오클로린은 일부 박테리오클로로필에서 발견된다. 고리 구조는 클로로필라이드 a 환원효소(COR)가 C7-8 이중 결합에서 클로린 고리를 환원시켜 생성된다.[5] 아이소박테리오클로린은 주로 시로히드로클로린 형태로 자연에서 발견되며, 이는 클로린을 거치지 않고 생성되는 비타민 B12의 생합성 중간체이다. 생명체에서 이들은 모두 유로포르피리노젠 III에서 파생되며, 이는 사원자고리 화합물 생합성의 거의 보편적인 중간체이다.[6]

4. 합성 클로린

다양한 작용기 및/또는 고리 변형을 가진 수많은 합성 클로린이 연구되었다.[7] 축소된 클로린은 B(III)서브포르피린의 환원 또는 해당 B(III)서브박테리오클로린의 산화를 통해 합성될 수 있다.[8]

4. 1. B(III) 서브클로린

B(III)서브클로린은 ''메소''-다이에스터 트라이피롤메테인으로부터 ''메소''-에스터 B(III)서브클로린으로 직접 합성되었으며, 이러한 종류의 화합물은 매우 좋은 형광 양자 수율과 단일항 산소 생성 효율을 보였다.[9][10]

참조

[1] 학술지 Nomenclature of Tetrapyrroles. Recommendations 1986
[2] 학술지 Tetrapyrroles: The pigments of life
[3] 학술지 New trends in photobiology 1990-07
[4] 서적 Handbook of Porphyrin Science: 181: Chlorins worldscientific
[5] 학술지 Chlorophyll Biosynthesis in Bacteria: The Origins of Structural and Functional Diversity
[6] 학술지 Tetrapyrroles: The pigments of life: A Millennium review
[7] 학술지 Synthetic Chlorins, Possible Surrogates for Chlorophylls, Prepared by Derivatization of Porphyrins
[8] 학술지 Synthesis and Characterization of meso-Aryl-Substituted Subchlorins https://pubs.acs.org[...]
[9] 학술지 Meso-Free Boron(III)subchlorin and Its μ-Oxo Dimer with Interacting Chromophores https://pubs.acs.org[...] 2020-12-03
[10] 학술지 A2B- and A3-Type Boron(III)Subchlorins Derived from meso-Diethoxycarbonyltripyrrane: Synthesis and Photophysical Exploration https://pubs.acs.org[...] 2021-07-15
[11] 웹사이트 ChEBI http://www.ebi.ac.uk[...] 2009-06-16


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