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4-아미노페놀

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1. 개요

4-아미노페놀은 유기 화학에서 사용되는 빌딩 블록이며, 특히 아세트아미노펜의 산업적 합성에서 최종 중간체로 사용된다. 페놀, 나이트로벤젠, 4-나이트로페놀로부터 제조될 수 있으며, 아세트산 무수물과 반응하여 아세트아미노펜을 생성한다. 아모디아킨, 메살라진, AM404, 파라프로파몰 등의 의약품 전구체로도 사용되며, 디아조늄 염으로 전환될 수 있다.

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4-아미노페놀 - [화학 물질]에 관한 문서
일반 정보
4-아미노페놀의 골격식
4-아미노페놀의 골격식
4-아미노페놀 분자의 공간 채우기 모형
4-아미노페놀 분자의 공간 채우기 모형
IUPAC 명칭4-아미노페놀
다른 이름p-아미노페놀
파라-아미노페놀
식별 정보
CAS 등록번호123-30-8
UN 번호2512
EINECS204-616-2
ChemSpider ID392
PubChem CID403
UNIIR7P8FRP05V
ChEMBL1142
Gmelin2926
Beilstein385836
KEGGC02372
ChEBI17602
MeSH 이름아미노페놀
SMILESOc1ccc(N)cc1
InChI1/C6H7NO/c7-5-1-3-6(8)4-2-5/h1-4,8H,7H2
표준 InChI1S/C6H7NO/c7-5-1-3-6(8)4-2-5/h1-4,8H,7H2
표준 InChIKeyPLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N
특성
분자식C6H7NO
외관무색 내지 적황색 결정
밀도1.13 g/cm3
녹는점187.5 °C
끓는점284 °C
용해도1.5 g/100 mL
다른 용매에 대한 용해도다이메틸설폭사이드에 매우 잘 용해됨
아세토나이트릴, 아세트산 에틸, 아세톤에 용해됨
톨루엔, 다이에틸 에터, 에탄올에 약간 용해됨
벤젠과 클로로폼에는 용해도가 무시할 만함
pKa5.48 (아미노기; H2O)
10.30 (페놀기; H2O)
LogP0.04
결정 구조
결정계사방정계
열화학
표준 생성 엔탈피-190.6 kJ/mol
위험성
NFPA 704건강: 2
화재: 1
반응성: 0
기타: -
GHS 그림 문자[[파일:GHS07.svg|30px]] [[파일:GHS08.svg|30px]] [[파일:GHS09.svg|30px]]
GHS 신호어경고
H 문구H302, H332, H341, H410
P 문구P201, P202, P261, P264, P270, P271, P273, P281, P301+312, P304+312, P304+340, P308+313, P312, P330, P391, P405, P501
인화점195 °C (밀폐식)
LD50671 mg/kg
관련 화합물
다른 아미노페놀2-아미노페놀
3-아미노페놀
관련 화합물아닐린
페놀

2. 제조

2. 1. 페놀로부터

페놀나이트로화시킨 후, 철(Fe)을 사용하여 환원시켜 4-아미노페놀을 얻는다.[22][4][14] 또는, 나이트로벤젠을 부분적으로 수소화 반응시키면 페닐하이드록실아민이 생성되고, 이는 밤베르거 재배열을 통해 4-아미노페놀로 전환된다.[22][4][14]

:C6H5NO2 + 2 H2 → C6H5NHOH + H2O

:C6H5NHOH → HOC6H4NH2

2. 2. 나이트로벤젠으로부터

나이트로벤젠을 전해 전환하여 페닐하이드록실아민을 생성한 후, 자발적인 재배열을 통해 4-아미노페놀을 얻을 수 있다.[23][5][15]

2. 3. 4-나이트로페놀로부터

4-나이트로페놀은 다양한 방법으로 환원되어 4-아미노페놀을 생성할 수 있다. 한 가지 방법은 라니켈 촉매를 사용하여 수소화하는 것이다. 두 번째 방법은 무수 에탄올 또는 에틸 아세테이트에서 염화 주석(II)에 의한 니트로기의 선택적인 환원이다.

3. 용도

4-아미노페놀은 유기화학에서 사용되는 빌딩 블록이다. 특히, 아세트아미노펜의 산업적 합성에서 최종 중간체로 사용된다. 4-아미노페놀을 아세트산 무수물로 처리하면 아세트아미노펜이 생성된다.[24][25][26][8][9][10]

페놀로부터 아세트아미노펜의 합성


아모디아킨, 메살라진, AM404, 파라프로파몰의 전구체이다.

4-아미노페놀은 쉽게 디아조늄 염으로 전환된다.[11]

3. 1. 아세트아미노펜 합성

4-아미노페놀은 아세트아미노펜(파라세타몰)의 산업적 합성에서 최종 중간체로 사용된다.[24][25][26][8][9][10][16][17][18] 4-아미노페놀을 아세트산 무수물로 처리하면 아세트아미노펜이 생성된다.

3. 2. 기타 용도

4-아미노페놀은 아모디아킨, 메살라진, AM404, 파라프로파몰 등 다양한 의약품의 전구체로 사용된다. 또한 4-아미노페놀은 쉽게 디아조늄 염으로 전환될 수 있다.

참조

[1] 서적 Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) The Royal Society of Chemistry 2014
[2] 서적 CRC Handbook of Chemistry and Physics CRC Press
[3] 문서 CRC Handbook of Chemistry and Physics
[4] 간행물 Aminophenols. Wiley-VCH
[5] 논문 Electroreduction of nitrobenzene to p-aminophenol using voltammetric and semipilot scale preparative electrolysis techniques Kluwer Academic Publishers
[6] 특허 Process of preparing nu-acetyl-p-amino phenol https://patents.goog[...] 1961-08-29
[7] 학술지 Selective reduction of aromatic nitro compounds with stannous chloride in non acidic and non aqueous medium https://www.scienced[...] 1984-01-01
[8] 서적 Paracetamol: a curriculum resource Royal Society of Chemistry
[9] 서적 The chemistry of Anilines Part 1 https://archive.org/[...] Wiley
[10] 문서 Analgesics and Antipyretics
[11] 학술지 p-Iodophenol
[12] 서적 Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) The Royal Society of Chemistry 2014
[13] 문서 CRC Handbook of Chemistry and Physics
[14] 간행물 Aminophenols. Wiley-VCH
[15] 논문 Electroreduction of nitrobenzene to p-aminophenol using voltammetric and semipilot scale preparative electrolysis techniques Kluwer Academic Publishers
[16] 서적 Paracetamol: a curriculum resource Royal Society of Chemistry
[17] 서적 The chemistry of Anilines Part 1 https://archive.org/[...] Wiley
[18] 문서 Analgesics and Antipyretics
[19] 서적 Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) The Royal Society of Chemistry 2014
[20] 서적 CRC Handbook of Chemistry and Physics https://archive.org/[...] CRC Press
[21] 문서 CRC Handbook of Chemistry and Physics
[22] 간행물 Aminophenols. Wiley-VCH
[23] 논문 Electroreduction of nitrobenzene to p-aminophenol using voltammetric and semipilot scale preparative electrolysis techniques Kluwer Academic Publishers
[24] 서적 Paracetamol: a curriculum resource https://archive.org/[...] Royal Society of Chemistry
[25] 서적 The chemistry of Anilines Part 1 https://archive.org/[...] Wiley
[26] 문서 Analgesics and Antipyretics



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