4-아미노페놀
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1. 개요
4-아미노페놀은 유기 화학에서 사용되는 빌딩 블록이며, 특히 아세트아미노펜의 산업적 합성에서 최종 중간체로 사용된다. 페놀, 나이트로벤젠, 4-나이트로페놀로부터 제조될 수 있으며, 아세트산 무수물과 반응하여 아세트아미노펜을 생성한다. 아모디아킨, 메살라진, AM404, 파라프로파몰 등의 의약품 전구체로도 사용되며, 디아조늄 염으로 전환될 수 있다.
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4-아미노페놀 - [화학 물질]에 관한 문서 | |
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일반 정보 | |
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IUPAC 명칭 | 4-아미노페놀 |
다른 이름 | p-아미노페놀 파라-아미노페놀 |
식별 정보 | |
CAS 등록번호 | 123-30-8 |
UN 번호 | 2512 |
EINECS | 204-616-2 |
ChemSpider ID | 392 |
PubChem CID | 403 |
UNII | R7P8FRP05V |
ChEMBL | 1142 |
Gmelin | 2926 |
Beilstein | 385836 |
KEGG | C02372 |
ChEBI | 17602 |
MeSH 이름 | 아미노페놀 |
SMILES | Oc1ccc(N)cc1 |
InChI | 1/C6H7NO/c7-5-1-3-6(8)4-2-5/h1-4,8H,7H2 |
표준 InChI | 1S/C6H7NO/c7-5-1-3-6(8)4-2-5/h1-4,8H,7H2 |
표준 InChIKey | PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N |
특성 | |
분자식 | C6H7NO |
외관 | 무색 내지 적황색 결정 |
밀도 | 1.13 g/cm3 |
녹는점 | 187.5 °C |
끓는점 | 284 °C |
용해도 | 1.5 g/100 mL |
다른 용매에 대한 용해도 | 다이메틸설폭사이드에 매우 잘 용해됨 아세토나이트릴, 아세트산 에틸, 아세톤에 용해됨 톨루엔, 다이에틸 에터, 에탄올에 약간 용해됨 벤젠과 클로로폼에는 용해도가 무시할 만함 |
pKa | 5.48 (아미노기; H2O) 10.30 (페놀기; H2O) |
LogP | 0.04 |
결정 구조 | |
결정계 | 사방정계 |
열화학 | |
표준 생성 엔탈피 | -190.6 kJ/mol |
위험성 | |
NFPA 704 | 건강: 2 화재: 1 반응성: 0 기타: - |
GHS 그림 문자 | [[파일:GHS07.svg|30px]] [[파일:GHS08.svg|30px]] [[파일:GHS09.svg|30px]] |
GHS 신호어 | 경고 |
H 문구 | H302, H332, H341, H410 |
P 문구 | P201, P202, P261, P264, P270, P271, P273, P281, P301+312, P304+312, P304+340, P308+313, P312, P330, P391, P405, P501 |
인화점 | 195 °C (밀폐식) |
LD50 | 671 mg/kg |
관련 화합물 | |
다른 아미노페놀 | 2-아미노페놀 3-아미노페놀 |
관련 화합물 | 아닐린 페놀 |
2. 제조
2. 1. 페놀로부터
페놀을 나이트로화시킨 후, 철(Fe)을 사용하여 환원시켜 4-아미노페놀을 얻는다.[22][4][14] 또는, 나이트로벤젠을 부분적으로 수소화 반응시키면 페닐하이드록실아민이 생성되고, 이는 밤베르거 재배열을 통해 4-아미노페놀로 전환된다.[22][4][14]:C6H5NO2 + 2 H2 → C6H5NHOH + H2O
:C6H5NHOH → HOC6H4NH2
2. 2. 나이트로벤젠으로부터
나이트로벤젠을 전해 전환하여 페닐하이드록실아민을 생성한 후, 자발적인 재배열을 통해 4-아미노페놀을 얻을 수 있다.[23][5][15]2. 3. 4-나이트로페놀로부터
4-나이트로페놀은 다양한 방법으로 환원되어 4-아미노페놀을 생성할 수 있다. 한 가지 방법은 라니켈 촉매를 사용하여 수소화하는 것이다. 두 번째 방법은 무수 에탄올 또는 에틸 아세테이트에서 염화 주석(II)에 의한 니트로기의 선택적인 환원이다.3. 용도
4-아미노페놀은 유기화학에서 사용되는 빌딩 블록이다. 특히, 아세트아미노펜의 산업적 합성에서 최종 중간체로 사용된다. 4-아미노페놀을 아세트산 무수물로 처리하면 아세트아미노펜이 생성된다.[24][25][26][8][9][10]
아모디아킨, 메살라진, AM404, 파라프로파몰의 전구체이다.
4-아미노페놀은 쉽게 디아조늄 염으로 전환된다.[11]
3. 1. 아세트아미노펜 합성
4-아미노페놀은 아세트아미노펜(파라세타몰)의 산업적 합성에서 최종 중간체로 사용된다.[24][25][26][8][9][10][16][17][18] 4-아미노페놀을 아세트산 무수물로 처리하면 아세트아미노펜이 생성된다.3. 2. 기타 용도
4-아미노페놀은 아모디아킨, 메살라진, AM404, 파라프로파몰 등 다양한 의약품의 전구체로 사용된다. 또한 4-아미노페놀은 쉽게 디아조늄 염으로 전환될 수 있다.참조
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서적
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문서
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특허
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1961-08-29
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학술지
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https://www.scienced[...]
1984-01-01
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문서
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