폴리아이소프렌
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1. 개요
폴리아이소프렌은 아이소프렌의 중합으로 생성되는 고분자 화합물로, 4가지 이성질체를 가질 수 있다. 중합 반응의 메커니즘에 따라 생성되는 이성질체의 비율이 달라지며, n-부틸리튬을 사용한 음이온 연쇄 중합은 cis-1,4-폴리아이소프렌을, 치글러-나타 촉매를 사용하면 천연 고무와 유사한 cis-1,4-폴리아이소프렌 또는 trans-우세 폴리아이소프렌을 얻을 수 있다. 1960년대 셸 화학 회사에서 처음 상업화되었고, 굿이어 타이어 앤 러버 컴퍼니에서 치글러-나타 촉매를 사용하여 상업적 성공을 거두었다. 폴리아이소프렌은 주로 타이어, 라텍스 제품, 신발, 벨트 및 호스, 콘돔 등에 사용되며, 한국 타이어 산업에서도 중요한 원료로 활용된다.
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| 폴리아이소프렌 | |
|---|---|
| 기본 정보 | |
 | |
| CAS 등록 번호 | 9003-31-0 |
| 화학식 | (C5H8)n |
| 성질 | |
| 밀도 | 0.907 g/cm3 |
2. 합성
폴리아이소프렌은 아이소프렌의 중합으로 만들어지며, 이 과정에서 4가지 이성질체가 생성될 수 있다. 어떤 반응 메커니즘을 사용하느냐에 따라 생성되는 이성질체의 비율이 달라진다.
- n-부틸리튬을 사용한 음이온 연쇄 중합: ''cis''-1,4-폴리아이소프렌이 주로 생성된다. (90–92% ''cis''-1,4-, 2–3% ''trans''-1,4-, 6–7% 3,4-단위)[3]
- 치글러-나타 촉매 TiCl4/Al(''i''-C4H9)3를 사용한 배위 연쇄 중합: 천연 고무와 비슷한 순수한 ''cis''-1,4-폴리아이소프렌이 생성된다.[4]
- 치글러-나타 촉매 VCl3/Al(''i''-C4H9)3를 사용한 배위 연쇄 중합: ''trans''-우세 폴리아이소프렌이 생성된다.[4]
- MoO2Cl2 촉매 (인 리간드 및 Al(OPhCH3)(''i''-Bu)2 조촉매 지원): 1,2 및 3,4 우세 폴리아이소프렌이 생성된다.[5]
2. 1. 이성질체
이소프렌의 중합은 원칙적으로 4가지 서로 다른 이성질체를 생성할 수 있다. 중합 반응의 반응 메커니즘에 따라 각 이성질체의 상대적인 양이 달라진다.
n-부틸리튬을 사용하여 시작하는 음이온 연쇄 중합은 ''cis''-1,4-폴리아이소프렌이 우세한 폴리아이소프렌을 생성한다. 반복 단위의 90–92%는 ''cis''-1,4-, 2–3%는 ''trans''-1,4-, 6–7%는 3,4-단위이다.[3]
배위 연쇄 중합에서 치글러-나타 촉매 TiCl4/Al(''i''-C4H9)3를 사용하면 천연 고무와 유사한 더 순수한 ''cis''-1,4-폴리아이소프렌이 형성된다. 치글러-나타 촉매 VCl3/Al(''i''-C4H9)3를 사용하면 ''trans''-우세 폴리아이소프렌이 형성된다.[4]
1,2 및 3,4 우세 폴리아이소프렌은 인 리간드 및 Al(OPhCH3)(''i''-Bu)2 조촉매에 의해 지원되는 MoO2Cl2 촉매를 사용하여 생성된다.[5]
2. 2. 중합 반응 메커니즘
이소프렌의 중합은 원칙적으로 4가지 서로 다른 이성질체를 생성할 수 있다. 중합 반응의 반응 메커니즘에 따라 각 이성질체의 상대적인 양이 달라진다.
n-부틸리튬을 사용하여 시작하는 음이온 연쇄 중합은 ''cis''-1,4-폴리아이소프렌이 우세한 폴리아이소프렌을 생성한다. 반복 단위의 90–92%는 ''cis''-1,4-, 2–3%는 ''trans''-1,4-, 6–7%는 3,4-단위이다.[3]
배위 연쇄 중합에서 치글러-나타 촉매 TiCl4/Al(''i''-C4H9)3를 사용하면 천연 고무와 유사한 더 순수한 ''cis''-1,4-폴리아이소프렌이 형성된다. 치글러-나타 촉매 VCl3/Al(''i''-C4H9)3를 사용하면 ''trans''-우세 폴리아이소프렌이 형성된다.[4]
1,2 및 3,4 우세 폴리아이소프렌은 인 리간드 및 Al(OPhCH3)(''i''-Bu)2 조촉매에 의해 지원되는 MoO2Cl2 촉매를 사용하여 생성된다.[5]
3. 역사
1960년 셸 화학 회사(Shell Chemical Company)는 알킬 리튬 촉매를 사용하여 90% 이상의 시스(90%~92%)를 갖는 입체 규칙성 폴리-1,4-이소프렌의 상업화를 처음으로 보고했다. 그러나 90% 시스-1,4 함량은 유용할 만큼 충분히 결정성을 갖추지 못했다.[6]
1962년 굿이어 타이어 앤 러버 컴퍼니(Goodyear Tire and Rubber Company)는 치글러-나타 촉매(Ziegler-Natta)를 사용하여 98.5% 시스 중합체를 만드는 데 성공하여 상업화에 성공했다.
4. 용도
천연 고무와 합성 폴리아이소프렌은 주로 타이어 제조에 사용된다. 타이어 외에도 라텍스 제품(예: 콘돔), 신발, 벨트, 호스 등 다양한 제품에도 사용된다.[7]
천연 구타페르카와 합성 ''트랜스''-1,4-폴리아이소프렌은 골프공 제조에 사용되었다.
참조
[1]
서적
Polymere: Synthese, Eigenschaften und Anwendungen
Springer, Berlin
2012
[2]
웹사이트
Outlook on the Polyisoprene Global Market to 2026 - by Region, Type and Application
https://www.globenew[...]
GlobeNewswire News Room
2021-04-19
[3]
서적
CD Römpp Chemie Lexikon
Thieme, Stuttgart
1995
[4]
서적
Makromolekulare Chemie
Wiley-VCH, Weinheim
2014
[5]
논문
1,2- and 3,4-rich polyisoprene synthesized by Mo(VI)-based catalyst with phosphorus ligand
https://link.springe[...]
2016
[6]
웹사이트
Synthetic Polyisoprene
https://www.mtec.or.[...]
[7]
웹사이트
4 Non-Latex Condoms to Avoid Latex Allergies
https://health.cleve[...]
Cleveland Clinic
2020-10-15
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