폴리아이소프렌

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1. 개요

폴리아이소프렌은 아이소프렌의 중합으로 생성되는 고분자 화합물로, 4가지 이성질체를 가질 수 있다. 중합 반응의 메커니즘에 따라 생성되는 이성질체의 비율이 달라지며, n-부틸리튬을 사용한 음이온 연쇄 중합은 cis-1,4-폴리아이소프렌을, 치글러-나타 촉매를 사용하면 천연 고무와 유사한 cis-1,4-폴리아이소프렌 또는 trans-우세 폴리아이소프렌을 얻을 수 있다. 1960년대 셸 화학 회사에서 처음 상업화되었고, 굿이어 타이어 앤 러버 컴퍼니에서 치글러-나타 촉매를 사용하여 상업적 성공을 거두었다. 폴리아이소프렌은 주로 타이어, 라텍스 제품, 신발, 벨트 및 호스, 콘돔 등에 사용되며, 한국 타이어 산업에서도 중요한 원료로 활용된다.

폴리아이소프렌

기본 정보

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폴리아이소프렌의 화학 구조

CAS 등록 번호	9003-31-0
화학식	(C5H8)n

성질

밀도	0.907 g/cm3

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1. 개요
2. 합성
- 2.1. 이성질체
- 2.2. 중합 반응 메커니즘
3. 역사
4. 용도

2. 합성

폴리아이소프렌은 아이소프렌의 중합으로 만들어지며, 이 과정에서 4가지 이성질체가 생성될 수 있다. 어떤 반응 메커니즘을 사용하느냐에 따라 생성되는 이성질체의 비율이 달라진다.

* n-부틸리튬을 사용한 음이온 연쇄 중합: cis-1,4-폴리아이소프렌이 주로 생성된다. (90–92% cis-1,4-, 2–3% trans-1,4-, 6–7% 3,4-단위)
* 치글러-나타 촉매 TiCl₄/Al(i-C₄H₉)₃를 사용한 배위 연쇄 중합: 천연 고무와 비슷한 순수한 cis-1,4-폴리아이소프렌이 생성된다.
* 치글러-나타 촉매 VCl₃/Al(i-C₄H₉)₃를 사용한 배위 연쇄 중합: trans-우세 폴리아이소프렌이 생성된다.
* MoO₂Cl₂ 촉매 (인 리간드 및 Al(OPhCH₃)(i-Bu)₂ 조촉매 지원): 1,2 및 3,4 우세 폴리아이소프렌이 생성된다.

2.1. 이성질체

이소프렌의 중합은 원칙적으로 4가지 서로 다른 이성질체를 생성할 수 있다. 중합 반응의 반응 메커니즘에 따라 각 이성질체의 상대적인 양이 달라진다.

n-부틸리튬을 사용하여 시작하는 음이온 연쇄 중합은 cis-1,4-폴리아이소프렌이 우세한 폴리아이소프렌을 생성한다. 반복 단위의 90–92%는 cis-1,4-, 2–3%는 trans-1,4-, 6–7%는 3,4-단위이다.

배위 연쇄 중합에서 치글러-나타 촉매 TiCl₄/Al(i-C₄H₉)₃를 사용하면 천연 고무와 유사한 더 순수한 cis-1,4-폴리아이소프렌이 형성된다. 치글러-나타 촉매 VCl₃/Al(i-C₄H₉)₃를 사용하면 trans-우세 폴리아이소프렌이 형성된다.

1,2 및 3,4 우세 폴리아이소프렌은 인 리간드 및 Al(OPhCH₃)(i-Bu)₂ 조촉매에 의해 지원되는 MoO₂Cl₂ 촉매를 사용하여 생성된다.

2.2. 중합 반응 메커니즘

3. 역사

1960년 셸 화학 회사(Shell Chemical Company)는 알킬 리튬 촉매를 사용하여 90% 이상의 시스(90%~92%)를 갖는 입체 규칙성 폴리-1,4-이소프렌의 상업화를 처음으로 보고했다. 그러나 90% 시스-1,4 함량은 유용할 만큼 충분히 결정성을 갖추지 못했다.

1962년 굿이어 타이어 앤 러버 컴퍼니(Goodyear Tire and Rubber Company)는 치글러-나타 촉매(Ziegler-Natta)를 사용하여 98.5% 시스 중합체를 만드는 데 성공하여 상업화에 성공했다.

4. 용도

천연 고무와 합성 폴리아이소프렌은 주로 타이어 제조에 사용된다. 타이어 외에도 라텍스 제품(예: 콘돔), 신발, 벨트, 호스 등 다양한 제품에도 사용된다.

천연 구타페르카와 합성 트랜스-1,4-폴리아이소프렌은 골프공 제조에 사용되었다.