피리다진
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1. 개요
피리다진은 자연에서 드물게 발견되는 헤테로고리 화합물로, 제초제 및 여러 약물의 구조 내에서 약물작용발생단으로 사용된다. 에밀 피셔는 페닐하이드라진과 레불린산의 축합을 통해 최초로 피리다진을 합성했으며, 말레산 하이드라자이드로 시작하는 합성 경로도 존재한다.
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피리다진 - [화학 물질]에 관한 문서 | |
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일반 정보 | |
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IUPAC 명칭 | 피리다진 |
다른 이름 | 1,2-다이아진 오르토다이아진 오이진 |
식별 정보 | |
CAS 등록번호 | 289-80-5 |
베일슈타인 등록번호 | 103906 |
켐스파이더 ID | 8902 |
인치 | 1/C4H4N2/c1-2-4-6-5-3-1/h1-4H |
인치키 | PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYAA |
켐블 | 15719 |
EINECS | 206-025-5 |
멜린 | 49310 |
UNII | 449GLA0653 |
펍켐 | 9259 |
CHEBI | 30954 |
표준 인치 | 1S/C4H4N2/c1-2-4-6-5-3-1/h1-4H |
표준 인치키 | PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N |
스마일즈 | n1ncccc1 |
속성 | |
화학식 | C4H4N2 |
몰 질량 | 80.09 g/mol |
외형 | 무색 액체 |
밀도 | 1.107 g/cm³ |
녹는점 | -8 °C |
끓는점 | 208 °C |
용해도 | 혼화성임 |
다른 용매에 대한 용해도 | 다이옥세인, 에탄올과 혼화성임 벤젠, 다이에틸 에터에 용해됨 사이클로헥세인, 리그로인에는 무시할 정도임 |
굴절률 | 1.52311 (23.5 °C) |
열화학 | |
표준 생성 엔탈피 | 224.9 kJ/mol |
위험성 | |
GHS 그림 문자 | '' |
신호어 | 경고 |
H 문구 | '' |
P 문구 | '' |
인화점 | 85 °C |
관련 화합물 | |
관련 화합물 | 피리딘 피리미딘 피라진 |
2. 생성
피리다진은 자연에서 드물게 존재하는데, 이는 헤테로고리 화합물 합성에 필요한 구성 요소인 하이드라진의 희소성을 반영하는 것으로 보인다. 피리다진 구조는 크레다진, 피리다졸, 피리데이트와 같은 다수의 제초제에서 흔히 발견되는 약물작용발생단이다. 세포조프란, 카드랄라진, 미나프린, 피포페진, 하이드랄라진과 같은 여러 약물들의 구조 내에서도 발견된다.
에밀 피셔는 피셔 인돌 합성에 대한 연구 과정에서 페닐하이드라진과 레불린산의 축합을 통해 최초로 피리다진을 제조했다.[8][4] 모체가 되는 헤테로고리는 먼저 벤조(c)신놀린을 피리다진테트라카복실산으로 산화시킨 다음 탈카복실화하여 제조하였다. 말레산 하이드라자이드로 시작하는 더 나은 합성 경로도 존재한다. 이러한 헤테로고리는 종종 1,4-다이케톤과 하이드라진 또는 4-케토산과 하이드라진의 축합을 통해 제조된다.[9][5]
[1]
서적
Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book)
The Royal Society of Chemistry
2014
3. 합성
참조
[2]
웹사이트
Pyridazine
https://pubchem.ncbi[...]
[3]
논문
A computational study on substituted diazabenzenes
http://journals.tubi[...]
2014-04-10
[4]
논문
Indole aus Phenylhydrazin
https://zenodo.org/r[...]
[5]
서적
Advances in Heterocyclic Chemistry Volume 9
[6]
서적
Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book)
The Royal Society of Chemistry
2014
[7]
논문
A computational study on substituted diazabenzenes
http://journals.tubi[...]
2014-04-10
[8]
논문
Indole aus Phenylhydrazin
https://zenodo.org/r[...]
[9]
논문
Pyridazines
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