1-브로모헥세인
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1. 개요
1-브로모헥세인은 1-알켄에 브로민화 수소를 자유 라디칼로 첨가하여 제조되는 유기 화합물이다. 이 반응은 안티-마르코프니코프 첨가를 통해 1-브로모 유도체를 생성한다. 1-브로모헥세인은 그리냐르 시약을 형성하고, 플루오린화 칼륨과 반응하여 플루오로카본을 생성하며, 나트륨과 반응하여 도데칸을 합성하는 데 사용될 수 있다.
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2. 합성
1-브로모헥세인은 1-알켄에 브로민화 수소를 자유 라디칼 첨가 반응시켜 얻을 수 있다. 이 반응은 안티-마르코프니코프 첨가로 1-브로모 유도체를 생성한다.[6] 1-브로모헥세인은 그리냐르 시약을 형성할 수 있고,[7] 플루오린화 칼륨과 반응하여 플루오로카본을 생성한다.[8] 나트륨과 반응시켜 도데칸을 만들 수도 있다. 반응식은 다음과 같다.
''''''
2. 1. 안티-마르코프니코프 첨가
대부분의 1-브로모알케인은 1-알켄에 브로민화 수소를 자유 라디칼로 첨가하여 제조된다. 이러한 조건에서는 1-브로모 유도체가 생성되는 안티-마르코프니코프 첨가가 일어난다.[6]3. 반응
1-브로모헥세인은 일반적인 알킬 브로민화합물에서 예상되는 반응을 보인다. 1-브로모헥세인은 그리냐르 시약을 형성할 수 있고,[7] 플루오린화 칼륨과 반응하여 상응하는 플루오로카본을 생성하며,[8] 나트륨과 반응시켜 도데칸을 만들 수도 있다.[1]
3. 1. 그리냐르 시약 형성
1-브로모헥세인은 단순 브로민화 알킬에서 예상되는 반응을 겪으며, 그리냐르 시약을 형성할 수 있다.[7]3. 2. 플루오로카본 생성
1-브로모헥세인은 플루오린화 칼륨과 반응하여 상응하는 플루오로카본을 생성한다.[4]3. 3. 도데칸 합성
1-브로모헥세인은 나트륨과 반응하여 도데칸을 생성할 수 있다.[1]:2C6H13Br + 2Na → C12H26 + 2NaBr일본어
참조
[1]
웹사이트
1-bromohexane - Compound Summary
https://pubchem.ncbi[...]
National Center for Biotechnology Information
2012-06-17
[2]
간행물
Bromine Compounds
[3]
논문
Solvent attack in Grignard reagent formation from bromocyclopropane and 1-bromohexane in diethyl ether
[4]
간행물
n-Hexyl Fluoride
[5]
웹인용
1-bromohexane - Compound Summary
https://pubchem.ncbi[...]
National Center for Biotechnology Information
2012-06-17
[6]
간행물
Bromine Compounds
[7]
논문
Solvent attack in Grignard reagent formation from bromocyclopropane and 1-bromohexane in diethyl ether
[8]
간행물
n-Hexyl Fluoride
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