1-브로모뷰테인

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1. 개요

1-브로모뷰테인은 화학식 C₄H₉Br을 갖는 유기 할로알케인이다. 주로 1-알켄에 브로민화 수소를 첨가하거나 뷰탄올을 브로민화 수소산으로 처리하여 합성한다. 1-브로모뷰테인은 1차 할로알케인으로, S_N2 반응을 통해 알킬화제로 사용되며, 그리냐르 시약 및 n-뷰틸리튬의 전구체로 활용된다. 또한, 플루오린화 칼륨과 반응하여 1-플루오로뷰테인을 생성할 수 있다.

1-브로모뷰테인 - [화학 물질]에 관한 문서

일반 정보

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1-브로모뷰테인의 골격 구조식 (일부 수소 명시)

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1-브로모뷰테인의 볼-앤-스틱 모형

IUPAC명	1-브로모뷰테인
다른 이름	뷰틸 브로마이드 브롬화 n-뷰틸 브롬화 뷰틸 뷰틸브로미드

식별

CAS 등록번호	109-65-9
PubChem	8002
ChemSpider ID	7711
EINECS 번호	203-691-9
UN 번호	1126
MeSH 이름	뷰틸 브로마이드
ChEMBL	160949
RTECS	EJ6225000
Beilstein	1098260
SMILES	CCCCBr
표준 InChI	1S/C4H9Br/c1-2-3-4-5/h2-4H2,1H3
표준 InChIKey	MPPPKRYCTPRNTB-UHFFFAOYSA-N
UNII	SAV6Y78U3D

속성

분자식	C4H9Br
겉모습	무색 액체
밀도	1.2676 g mL⁻¹
녹는점	-112 °C
녹는점 (켈빈)	160.7 K
끓는점	101 °C
끓는점 (켈빈)	374.5 - 376 K
LogP	2.828
증기압	5.3 kPa
헨리 상수	140 nmol Pa kg⁻¹
굴절률	1.439

열화학

생성 엔탈피	−148 kJ mol⁻¹
연소열	−2.7178–−2.7152 MJ mol⁻¹
엔트로피	327.02 J K⁻¹ mol⁻¹
열용량	162.2 J K⁻¹ mol⁻¹

위험성

GHS 그림 문자	' 50px 50px 50px '
신호어	위험
H 문구	''
P 문구	''
EU 분류	' '
R 문구	', , , '
S 문구	', '
인화점	10 °C
자연 발화점	265 °C
폭발 한계	2.8–6.6%
LD50	2.761 g kg⁻¹ (경구, 라트)

다른 작용기	n-프로필 브로마이드 2-브로모프로페인 tert-뷰틸 브로마이드 2-브로모뷰테인 1-브로모헥세인 2-브로모헥세인 1-브로모도데케인

2. 합성

1-브로모뷰테인은 브로민화 수소를 1-알켄에 자유 라디칼로 첨가하거나, 뷰탄올을 브로민화 수소산으로 처리하여 제조할 수 있다.

2.1. 1-알켄과 브로민화 수소의 자유 라디칼 첨가 반응

대부분의 1-브로모알케인은 1-알켄에 브로민화 수소를 자유 라디칼 조건 하에서 첨가하여 제조한다. 이러한 조건에서는 안티-마르코프니코프 첨가 반응이 일어나 1-브로모 유도체가 생성된다.

2.2. 뷰탄올과 브로민화 수소산의 반응

뷰탄올을 브로민화 수소산으로 처리하면 1-브로모뷰테인이 생성된다. 이 반응은 친핵성 치환 반응(S_N2) 메커니즘을 따른다. 반응식은 다음과 같다.

: CH₃(CH₂)₃OH + HBr → CH₃(CH₂)₃Br + H₂O

3. 반응

1-브로모뷰테인은 1차 할로알케인으로서 S_N2 반응을 일으키기 쉬우며, 알킬화제로 사용된다. 또한 n-뷰틸리튬의 전구체이기도 하다.

: 2 Li + C₄H₉X → C₄H₉Li + LiX
: (X = Cl, Br)

건조 에터에서 금속 마그네슘과 결합하면 그리냐르 시약이 생성된다. 플루오린화 칼륨과 에틸렌 글리콜에서 반응시키면 1-플루오로뷰테인을 얻을 수 있다.

3.1. 친핵성 치환 반응 (SN2)

1-브로모뷰테인은 1차 할로알케인이므로 S_N2 반응을 일으키기 쉽다. 이는 알킬화제로 자주 사용되며, 건조 에터에서 금속 마그네슘과 반응하여 그리냐르 시약을 생성한다. 생성된 그리냐르 시약은 다양한 기질에 뷰틸기를 도입하는 데 사용된다.

3.2. 알킬화 반응

1-브로모뷰테인은 1차 할로알케인으로서 S_N2 반응을 일으키기 쉬워 알킬화제로 널리 사용된다. 즉, 다른 유기 분자에 뷰틸기를 도입하는 데 사용된다. 건조 에터에서 금속 마그네슘과 결합하면 해당하는 그리냐르 시약이 생성된다. 이러한 시약은 뷰틸기를 다양한 기질에 부착하는 데 사용된다.

1-브로모뷰테인은 n-뷰틸리튬의 전구체이다.

: 2 Li + C₄H₉X → C₄H₉Li + LiX

: 여기서 X = Cl, Br

이 반응을 위한 리튬은 1-3%의 나트륨을 포함한다. 브로모뷰테인이 전구체인 경우 생성물은 LiBr과 LiBu를 모두 포함하는 혼합 클러스터로 구성된 균질 용액이다.

3.3. 그리냐르 시약 생성

1-브로모뷰테인은 1차 할로알케인으로서 S_N2 반응을 일으키기 쉽다. 건조 에터에서 금속 마그네슘과 결합하면 해당하는 그리냐르 시약이 생성된다. 이러한 시약은 뷰틸기를 다양한 기질에 부착하는 데 사용된다.

3.4. n-뷰틸리튬 생성

1-브로모뷰테인은 n-뷰틸리튬 생성의 전구체이다.

: 2 Li + C₄H₉X → C₄H₉Li + LiX

: (X = Cl, Br)

이 반응에는 1~3%의 나트륨을 포함하는 리튬이 사용된다. 1-브로모뷰테인이 전구체인 경우, 생성물은 LiBr과 LiBu를 모두 포함하는 혼합 클러스터 형태의 균질 용액이다.

3.5. 기타 반응

1-브로모뷰테인은 1차 할로알케인이므로 S_N2형 반응을 일으키기 쉽다. 이는 일반적으로 알킬화제로 사용된다. 건조한 에테르에서 마그네슘 금속과 결합하면, 해당 그리냐르 시약을 생성한다. 이러한 시약은 다양한 기질에 부틸기를 부착하는 데 사용된다.

1-브로모뷰테인은 n-뷰틸리튬의 전구체이다.

: 2 Li + C₄H₉X → C₄H₉Li + LiX

: 여기서 X = Cl, Br

이 반응에 사용되는 리튬은 1~3%의 나트륨을 함유한다. 브로모뷰테인이 전구체인 경우 생성물은 LiBr과 LiBu를 모두 포함하는 혼합 클러스터로 구성된 균질 용액이다.

1-플루오로뷰테인은 1-브로모뷰테인과 플루오린화 칼륨을 에틸렌 글리콜에서 반응시켜 얻을 수 있다.