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18-크라운-6

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목차

1. 개요

18-크라운-6은 여섯 개의 산소 원자를 고리 내에 포함하는 유기 화합물로, 다양한 작은 양이온과 결합하는 특성을 지닌다. 이 화합물은 변형된 윌리엄슨 에테르 합성이나 에틸렌 옥사이드의 올리고머화를 통해 제조되며, 증류 또는 재결정화를 통해 정제할 수 있다. 18-크라운-6은 히드로늄 이온과 착물을 형성하며, 상전이 촉매로 사용되어 유기 용매에 불용성인 염을 용해시키거나 친핵성 치환 반응을 가속화하는 데 기여한다. 또한, X선 결정학으로 연구된 최초의 전자화물 염인 [Cs(18-크라운-6)₂]⁺·e⁻의 합성에 사용되기도 했다.

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18-크라운-6 - [화학 물질]에 관한 문서
일반 정보
18-크라운-6 골격식
골격식
18-크라운-6 공-막대 모형
공-막대 모형
18-크라운-6 샘플
샘플
IUPAC 명칭1,4,7,10,13,16-헥사옥사사이클로옥타데케인
기타 명칭18-크라운-6
1,4,7,10,13,16-헥사옥사사이클로옥타데케인
식별
CAS 등록번호17455-13-9
UNII63J177NC5B
EC 번호241-473-5
베일슈타인 등록번호1619616
겔린 등록번호4535
ChemSpider ID26563
ChEBI32397
ChEMBL155204
PubChem CID28557
SMILESO1CCOCCOCCOCCOCCOCC1
InChI1/C12H24O6/c1-2-14-5-6-16-9-10-18-12-11-17-8-7-15-4-3-13-1/h1-12H2
InChIKeyXEZNGIUYQVAUSS-UHFFFAOYAP
속성
화학식C12H24O6
몰 질량264.315 g/mol
밀도1.237 g/cm³
녹는점37 ~ 40 °C
끓는점116 °C (0.2 Torr)
용해도75 g/L
쌍극자 모멘트2.76 ± 0.06 데바이
2.73 ± 0.02 데바이
위험성
신호어경고
관련 화합물
관련 화합물디벤조-18-크라운-6
트리글라임
헥사아자-18-크라운-6

2. 합성

18-크라운-6은 주로 변형된 윌리엄슨 에테르 합성이나 에틸렌 옥사이드의 올리고머화를 통해 합성된다.[3][1] 주형 양이온은 이 반응에서 중요한 역할을 한다.

결정학적 분석에 따르면, 18-크라운-6 분자는 상대적으로 평평하지만, 산소 중심이 이상적인 6배 대칭 기하학적으로 배열되어 있지는 않다.[5] 이 분자는 착물을 형성할 때 상당한 구조 변화를 겪는다.

2. 1. 윌리엄슨 에테르 합성

이 화합물은 변형된 윌리엄슨 에테르 합성에 의해 제조된다.[3] 반응식은 다음과 같다.

:영어(CH2OCH2CH2Cl)2 + (CH2OCH2CH2OH)2 + 2 KOH → (CH2CH2O)6 + 2 KCl + 2 H2O

에틸렌 옥사이드의 올리고머화에 의해서도 제조될 수 있다.[1]

2. 2. 에틸렌 옥사이드 올리고머화

에틸렌 옥사이드를 주형 양이온 존재 하에서 올리고머화하여 18-크라운-6을 합성할 수 있다.[1]

2. 3. 정제

18-크라운-6은 증류를 통해 정제할 수 있으며, 이때 과냉각 경향이 나타난다.[1] 뜨거운 아세토니트릴에서 재결정화하여 정제할 수도 있는데, 처음에는 불용성 용매화물을 형성한다.[3] 엄격하게 건조된 18-크라운-6은 THF에 용해시킨 후 NaK을 첨가하여 알칼리드 염인 [K(18-crown-6)]Na를 생성함으로써 얻을 수 있다.[4]

3. 반응

18-크라운-6과 H₃O⁺ 착물


18-크라운-6은 히드로늄 이온(H₃O⁺)을 가두어 착물을 형성할 수 있다. 강산과 반응하여 [H₃O·18-crown-6]⁺ 양이온을 생성한다.[1][6][7]

3. 1. 히드로늄 이온과의 착물 형성



18-크라운-6은 크라운 에테르 내부에 들어갈 수 있기 때문에 히드로늄 이온(H3O+)에 대한 친화력이 높다. 따라서 18-크라운-6을 강산과 반응시키면 [H3O.18-crown-6]+ 양이온이 생성된다. 예를 들어, 약간의 수분이 있는 톨루엔에서 18-크라운-6을 HCl 기체와 반응시키면 [H3O.18-crown-6]+[HCl2]- 조성의 이온성 액체 층이 생성되며, 이로부터 고체 [H3O.18-crown-6]+[HCl2]-를 방치하여 분리할 수 있다. 이온성 액체 층을 2몰 당량의 물과 반응시키면 (H5O2)[H3O.18-crown-6]Cl2의 결정질 생성물이 생성된다.[1][6][7]

4. 응용

칼륨 이온과의 18-크라운-6 착물


18-크라운-6는 여섯 개의 산소 원자를 주개 원자로 사용하여 다양한 작은 양이온과 결합한다. 크라운 에테르는 상전이 촉매로 유용하며, 유기 용매에 불용성인 염을 용해시키는 데 사용된다.[9] 예를 들어 18-크라운-6 존재 하에 과망간산칼륨은 벤젠에 용해되어 "보라색 벤젠"을 생성한다.[1]

4. 1. 상전이 촉매



18-크라운-6는 실험실에서 상전이 촉매로 사용될 수 있다.[8] 일반적으로 유기 용매에 잘 녹지 않는 염도 크라운 에테르를 이용하면 용해할 수 있다.[9] 예를 들어, 18-크라운-6가 있으면 과망간산칼륨을 벤젠에 녹여 "보라색 벤젠"을 만들 수 있는데, 이는 다양한 유기 화합물을 산화시키는 데 사용된다.[1]

18-크라운-6는 이온쌍을 억제하여 다양한 치환 반응을 촉진하며, 음이온을 "벌거벗은" 친핵체로 만든다.[10] 예를 들어 18-크라운-6를 사용하면 아세트산칼륨은 유기 용매에서 더 강력한 친핵체로 작용한다.[1]

4. 2. 친핵성 치환 반응 촉진

18-크라운-6는 이온쌍 형성을 억제하여 음이온을 "벌거벗은" 친핵체로 만듦으로써 다양한 치환 반응을 가속화한다.[10] 예를 들어, 18-크라운-6을 사용하면 유기 용매에서 아세트산칼륨이 더 강력한 친핵체가 된다.[1]

:[math]\ce{K(18-크라운-6)+ OAc- + C6H5CH2Cl -> C6H5CH2OAc + [K(18-크라운-6)+]Cl-}[/math]

4. 3. 전자화물 합성

18-크라운-6은 X선 결정학으로 조사된 최초의 전자화물 염인 [Cs(18-크라운-6)2]+·''e''− 합성에 사용되었다.[1] 이 고체는 공기와 수분에 매우 민감하며 샌드위치 분자 구조를 가지고 있는데, 전자가 거의 구형의 격자 공동 안에 갇혀 있다. 그러나 가장 짧은 전자-전자 거리가 8.68 Å으로 너무 길어 이 물질은 전기 전도성을 띠지 못한다.[1]

5. 관련 화합물

디벤조-18-크라운-6은 18-크라운-6보다 일반적으로 알칼리 금속 양이온 킬레이트제로 더 우수하다.

디벤조-18-크라운-6

참조

[1] 서적 Supramolecular Chemistry Wiley
[2] 학술지 Temperature and solvent effects on the experimental dipole moments of three crown ethers 1988-01-01
[3] 학술지 18-Crown-6
[4] 서적 Inorganic Syntheses: Volume 36
[5] 학술지 1,4,7,10,13,16-Hexaoxacyclooctadecane 1974-01-01
[6] 학술지 The oxonium cation in aromatic solvents. Synthesis, structure, and solution behavior of \ce{[H3O+.18-crown-6][Cl-H-Cl]} 1987-12-01
[7] 학술지 Synthesis of salts of the hydrogen dichloride anion in aromatic solvents. 2. Syntheses and crystal structures of \ce{[K.18-crown-6][Cl-H-Cl]}, \ce{[Mg.18-crown-6][Cl-H-Cl]2}, \ce{[H3O.18-crown-6][Cl-H-Cl]}, and the related \ce{[H3O.18-crown-6][Br-H-Br]} 1990-02-01
[8] 백과사전 J. Wiley & Sons 2004-01-01
[9] 학술지 The Solubility of Alkali-Metal Fluorides in Non-Aqueous Solvents With and Without Crown Ethers... 1984-01-01
[10] 학술지 Chemistry of naked anions. III. Reactions of the 18-crown-6 complex of potassium cyanide with organic substrates in aprotic organic solvents 1974-11-01
[11] OrgSynth 18-Crown-6
[12] 서적 18-Crown-6 J. Wiley & Sons


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