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톨루엔

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목차

1. 개요

톨루엔은 소나무 기름 증류를 통해 처음 분리된 방향족 탄화수소이다. 톨루엔은 벤젠, 자일렌의 전구체, 용매, 휘발유 첨가제 등으로 사용되며, 페인트, 신나, 래커, 접착제 등 다양한 제품의 용매로 널리 쓰인다. 톨루엔은 중추 신경계에 영향을 미치며, 흡입 시 두통, 어지럼증, 졸음 등을 유발하고 장기간 흡입 시 뇌 손상을 일으킬 수 있다. 톨루엔은 산업적으로 생산되며, 벤젠, 메틸사이클로헥세인으로 전환되거나, 연료 및 용매로 사용된다.

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톨루엔 - [화학 물질]에 관한 문서
일반 정보
톨루엔 구조
톨루엔 구조
톨루엔 3D 모델
톨루엔 3D 모델
톨루엔 샘플
톨루엔 샘플
선형 화학식C6H5CH3
분자식C7H8
몰 질량92.14 g/mol
다른 이름메틸벤젠
메틸 벤젠
메틸사이클로헥사-1,3,5-트라이엔
벤질란
페닐메탄
톨루올
아니센
약어PhMe
MePh
BnH
Tol
식별
IUPHAR 리간드5481
DrugBankDB01900
ChEBI17578
PubChem CID1140
UNII3FPU23BG52
UN 번호1294
ChEMBL9113
KEGGC01455
CAS 등록번호108-88-3
ChemSpider ID1108
RTECS 번호XS5250000
SMILESCc1ccccc1
InChI1/C7H8/c1-7-5-3-2-4-6-7/h2-6H,1H3
InChIKeyYXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYAT
StdInChI1S/C7H8/c1-7-5-3-2-4-6-7/h2-6H,1H3
StdInChIKeyYXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N
물리적 특성
외관무색 액체
냄새달콤하고, 톡 쏘는, 벤젠과 유사함
밀도0.8623 g/mL (25 °C)
용해도0.54 g/L (5 °C)
녹는점-95.0 °C
끓는점110.60 °C
증기압2.8 kPa (20 °C)
자기 감수율−66.1·10−6 cm3/mol
옥탄올-물 분배 계수 (LogP)2.73
굴절률1.4941 (25 °C)
점성0.560 mPa·s (25 °C)
열전도율0.1310 W/(m·K) (25 °C)
구조
쌍극자 모멘트0.375 D
열화학
표준 생성 엔탈피12.4 kJ/mol
연소열3.910 MJ/mol
열용량157.3 J/(mol·K)
위험성
GHS 신호어위험
H 문구H225, H361d, H304, H373, H315, H336
P 문구P210, P240, P301+310, P302+352, P308+313, P314, P403+233
노출 기준TLV: 50 mL/m3, 190 mg/m3
IDLH: 500 ppm
REL: TWA 100 ppm (375 mg/m3) ST 150 ppm (560 mg/m3)
PEL: TWA 200 ppm C 300 ppm 500 ppm (10분 최대 피크)
인화점4 °C
자연 발화점480 °C
폭발 한계1.1–7.1%
LD50>26700 ppm (rat, 1 h)
400 ppm (mouse, 24 h)
LCLo55,000 ppm (rabbit, 40 min)
외부 MSDSSIRI.org
관련 화합물
관련 방향족 탄화수소벤젠
자일렌
나프탈렌
관련 화합물메틸사이클로헥세인
메틸사이클로헥센

2. 역사

톨루엔은 1837년 피에르 조제프 펠르티에와 필리프 네리우슈 발터가 소나무 기름을 증류하여 처음 분리하였으며, ''레티나프테''라고 명명했다.[18][19] 1841년 앙리 에티엔 생 클레어 데빌은 톨루 발삼(열대 콜롬비아 나무 ''미로실론 발사뭄''에서 추출한 방향족 추출물)에서 탄화수소를 분리하고 ''벤조엔''이라고 명명했다.[20][21][22] 1843년 옌스 야코브 베르셀리우스는 ''톨루인''이라는 이름을 제안했다.[23] 1850년 프랑스 화학자 오귀스트 앙드레 토마 카후르는 나무 증류액에서 탄화수소를 분리하고 ''톨루엔''이라고 명명했다.[24][25]

톨루엔이라는 이름은 남아메리카에 분포하는 미로실론 발사멈(Myroxylon balsamum)이라는 나무에서 얻은 토루 발삼이라고 불리는 수지를 건류하여 얻은 것에서 유래한다. 옌스 야코브 베르셀리우스가 명명했다.

2. 1. 펠르티에와 발터의 발견

1837년 피에르 조제프 펠르티에와 필리프 네리우슈 발터가 소나무 기름을 증류하여 톨루엔을 처음 분리하고, '레티나프테'라고 명명했다.[18][19]

2. 2. 앙리 에티엔 생 클레어 데빌의 연구

1841년 앙리 에티엔 생 클레어 데빌은 톨루 발삼(열대 콜롬비아 나무 미로실론 발사뭄에서 추출한 방향족 추출물)에서 탄화수소를 분리했는데, 데빌은 이를 발터의 '레티나프테'와 벤젠과 유사하다고 인식하여 이 새로운 탄화수소를 '벤조엔'이라고 불렀다.[20][21][22]

2. 3. 옌스 야코브 베르셀리우스의 명명

이 화합물은 1837년 피에르 조제프 펠르티에와 필리프 네리우슈 발터가 소나무 기름을 증류하여 처음 분리하였으며, ''레티나프테''라고 명명했다.[18][19] 1843년 옌스 야코브 베르셀리우스는 ''톨루인''이라는 이름을 제안했다.[23]

2. 4. 오귀스트 앙드레 토마 카후르의 확인

1850년, 프랑스 화학자 오귀스트 앙드레 토마 카후르는 나무 증류액에서 탄화수소를 분리했는데, 그는 이를 데빌의 ''벤조엔''과 유사하다고 인식하여 ''톨루엔''이라고 명명했다.[24][25]

3. 화학적 성질

톨루엔은 벤젠 고리와 메틸기로 구성된 분자 구조를 가지며, 다양한 화학 반응에 참여한다. 주요 반응으로는 친전자성 방향족 치환, 니트로화, 수소화, 측쇄(메틸기) 반응, 탈양성자화 반응 등이 있다.

톨루엔은 물을 제외한 에탄올, 벤젠, 다이에틸 에테르, 아세톤, 클로로포름, 빙 아세트산, 이황화 탄소 등의 다양한 용매와 섞일 수 있다.[36]

3. 1. 분자 구조

톨루엔 고리 내 탄소 원자 간 거리는 0.1399nm이다. C-CH3 결합은 0.1524nm로 더 길고, 평균 C-H 결합 길이는 0.111nm이다.

3. 2. 방향족 친전자성 치환 반응

톨루엔은 일반적인 방향족 탄화수소처럼 친전자성 방향족 치환 반응을 한다.[27][28][29] 메틸기는 같은 위치에 있는 수소 원자보다 더 큰 전자 방출 특성을 가지고 있기 때문에 톨루엔은 친전자체에 대해 벤젠보다 더 반응성이 높다. 톨루엔은 벤젠의 약 25배의 반응성을 가지고 있다. 술폰화 반응을 거쳐 ''p''-톨루엔술폰산을 생성하며, 염소화 반응은 Cl2와 FeCl3의 존재 하에 일어나 클로로톨루엔의 오르토 및 파라 이성질체를 생성한다.

3. 3. 니트로화 반응

톨루엔의 니트로화 반응은 모노-, 디-, 트리니트로톨루엔을 생성하며, 이들 모두 널리 사용된다.[27][28][29] 디니트로톨루엔은 폴리우레탄 폼의 전구체인 톨루엔 디이소시아네이트의 전구체이다. 트리니트로톨루엔(TNT)은 폭발물이다. 가열하면 디니트로톨루엔을 거쳐 최종적으로 폭발성의 트리니트로톨루엔(TNT)을 생성한다.

3. 4. 수소화 반응

톨루엔의 완전 수소화 반응은 메틸사이클로헥세인을 생성한다. 이 반응에는 높은 수소 압력과 촉매가 필요하다.[27] 톨루엔의 촉매적 수소화는 그 방향족성 때문에 진행되기 어렵지만, 고압의 수소 첨가에 의해 메틸사이클로헥세인을 생성한다.

3. 5. 측쇄 반응 (메틸기 반응)

톨루엔의 메틸기는 벤질 위치에 있으므로, C-H 결합이 약하다. 이러한 특징 때문에 톨루엔의 메틸기는 다양한 라디칼 반응을 겪는다. 예를 들어, AIBN 존재 하에 ''N''-브로모숙신이미드 (NBS)와 함께 가열하면 벤질 브로마이드가 생성된다.[30] UV 광선이나 햇빛이 있는 상태에서 원소 브롬으로도 동일한 반응이 일어난다.

:C6H5CH3 + Br2 → C6H5CH2Br + HBr

벤조산과 벤즈알데히드는 톨루엔을 산소로 부분 산화하여 상업적으로 생산된다. 일반적인 촉매로는 코발트 또는 망가니즈 나프텐산염이 있다.[31] 실험실 규모의 산화에는 과망간산 칼륨을 사용하여 벤조산을 생성하고, 크로밀 클로라이드를 사용하여 벤즈알데히드 (에타르 반응)를 생성한다.

3. 6. 탈양성자화

톨루엔의 메틸기는 매우 강한 염기에서만 탈양성자화된다. p''K''a는 다이메틸 설폭사이드(DMSO)에서 산도 경향을 사용하여 약 43으로 추정되며,[32][33] 이온 쌍 산도는 시클로헥실아민(세슘 시클로헥실아미드)에서 브뢴스테드 상관 관계를 사용하여 41.2로 외삽된다.[34][35]

3. 7. 혼화성

톨루엔은 에탄올, 벤젠, 다이에틸 에테르, 아세톤, 클로로포름, 빙 아세트산, 이황화 탄소와는 모든 비율로 섞이지만, 물과는 섞이지 않는다.[36]

4. 제조

톨루엔은 원유에 미량 존재하며, 나프타의 열분해, 석탄으로부터의 코크스 제조에서 생성되는 조(粗) 경유나 콜 타르의 크래킹 등 다양한 방법으로 제조될 수 있다. 이렇게 만들어진 톨루엔은 벤젠·톨루엔·자일렌 등의 혼합물이므로 증류를 통해 분리 정제된다.

4. 1. 산업적 생산

톨루엔은 원유에 미량으로 자연적으로 존재하며, 촉매 개질기 또는 에틸렌 크래커를 통한 가솔린 생산의 부산물이다.[37] 또한 코크스 생산의 부산물이기도 하다.[37] 최종 분리 및 정제는 BTX 방향족 화합물 (벤젠, 톨루엔 및 자일렌 이성질체)에 사용되는 모든 증류 또는 용매 추출 공정을 통해 수행된다.[37]

일반적으로는 조(粗) 가솔린인 나프타의 에틸렌 플랜트에서의 열분해, 석탄으로부터의 코크스 제조에서 생성되는 조(粗) 경유나 콜 타르의 크래킹에 의해 제조한다.[61] 에틸렌 플랜트에서 부생(副生)하는 분해 가솔린이나, 조(粗) 경유·콜 타르의 크래킹에 의한 생성물은 벤젠·톨루엔·자일렌 등의 혼합물이므로 증류에 의해 각각을 분리 정제한다. 그 정제 플랜트는 대표적인 산품의 머리글자를 따서 BTX 플랜트라고 불린다.

연도생산량 (t)공업 소비량 (t)
2016년1,984,7351,006,165



2016년도 일본 국내 톨루엔 생산량 및 공업 소비량은 위 표와 같다.[62]

4. 2. 기타 제조 방법

벤젠은 고체 산 촉매 하에 메탄올과 반응하여 톨루엔을 제조할 수 있다.[37]

5. 용도

톨루엔은 가장 많이 생산되는 화학 물질 중 하나로, 다음과 같은 다양한 용도로 사용된다.[37]



페인트, 도료용 신나, 많은 화학 물질, 고무, 인쇄용 잉크, 접착제, 매니큐어, 피혁 가공, 살균제 등 다양한 것을 용해하는 용매로 널리 사용된다. 풀러렌의 지시약으로도 사용될 수 있다.

폴리우레탄의 원료인 톨루엔 디이소시아네이트를 비롯하여 페놀, 트리니트로톨루엔 (TNT) 등의 유기 화합물의 원료로 사용된다. 또한 내연 가솔린 엔진의 옥탄가 향상제로도 사용될 수 있다. 트리니트로톨루엔은 폭약으로 유명하며[60], 자위대에서는 1호 TNT 폭파약이라는 장비가 있다.[63]

지구 온난화 방지 대책으로 수소 이용이 진전됨에 따라, 톨루엔에 수소를 반응시켜 메틸시클로헥산으로 전환하여 저장, 운반하는 기술이 주목받고 있다.[64]

5. 1. 벤젠 및 자일렌 생산

톨루엔은 수소화 탈알킬화 반응을 통해 벤젠으로 전환된다.[37]

:C6H5CH3 + H2 → C6H6 + CH4

알킬기 전이 반응을 통해 벤젠과 자일렌의 혼합물을 생성한다.[37]

5. 2. 용매

톨루엔은 페인트, 염료, 고무, 화학, 접착제, 인쇄 및 제약 산업에서 용매로 널리 사용된다.[38] 매니큐어, 붓 세척제 및 얼룩 제거제에도 포함될 수 있다.[39] 또한, 페인트 시너, 실리콘 실런트,[40] 많은 화학 반응물, 인쇄 잉크, 래커, 가죽 태너, 소독제 등에도 사용된다.[37]

5. 3. 연료

톨루엔은 가솔린 연료의 옥탄가를 높이는 데 사용되며, 내연 기관 엔진, 제트 연료, 포뮬러 원의 터보차저 엔진에도 사용된다.[41] 2003년 오스트레일리아에서는 톨루엔이 일반 차량용 연료로 판매하기 위해 휘발유에 불법적으로 혼합된 사실이 발견되었다. 톨루엔에는 연료 소비세가 부과되지 않지만, 다른 연료에는 40% 이상의 세금이 부과되어 연료 공급업체의 이윤을 높였다. 톨루엔 대체 비율은 60%로 추정된다.[42][43]

5. 4. 기타 응용

실험실에서 톨루엔은 탄소 나노 튜브, 풀러렌을 포함한 탄소 나노 물질의 용매로 사용되며, 풀러렌 지표로도 사용될 수 있다. C60의 톨루엔 용액은 밝은 보라색을 띤다. 톨루엔은 미세 폴리스티렌 플라스틱 모형 키트의 접착제로 사용될 수 있으며, 헤모글로빈을 추출하기 위해 적혈구를 파괴하는 데 사용될 수 있다. 또한 핵반응로 시스템 루프에 사용되는 나트륨 콜드 트랩에서 우수한 열 전달 능력으로 냉각제로 사용되었고, 코카콜라 시럽 생산 과정에서 코카 잎에서 코카인을 제거하는 데 사용되었다.[44]

톨루엔은 폴리우레탄의 원료인 톨루엔 디이소시아네이트를 비롯하여 페놀, 트리니트로톨루엔 등의 유기 화합물의 원료이다. 화약·폭약으로도 사용되며, 특히 화합물 트리니트로톨루엔은 폭약으로 유명하다.[60]

5. 5. 수소 저장 및 운반 (일본)

지구 온난화 방지 대책으로 수소 이용이 진전됨에 따라, 톨루엔에 수소를 반응시켜 메틸시클로헥산으로 전환하여 저장, 운반하는 기술이 주목받고 있다.[64]

6. 독성 및 대사

톨루엔은 체내에서 대사 과정을 거쳐 배출된다. 물에 잘 녹지 않아 땀이나 소변으로 배출되기 어렵기 때문에, 대사를 통해 물에 잘 녹는 형태로 변환되어야 한다.

인체에 흡수된 톨루엔의 약 95%는 시토크롬 P450 효소에 의해 메틸기가 산화되어 벤질 알코올이 된다. 톨루엔의 메틸기는 방향족 고리보다 산화되기 쉽기 때문이다. 나머지 5%는 고리 부분이 산화되어 에폭시드 형태로 남는데, 이 에폭시드는 대부분 글루타티온과 결합하지만 세포 독성을 완전히 피할 수는 없다.[65]

벤질 알코올은 알코올 탈수소 효소 등에 의해 추가로 산화되어 벤조산이 된다. 벤조산은 글리신과 결합하여 히푸르산 형태로 소변을 통해 배출된다. 따라서 소변 내 히푸르산 농도는 톨루엔 노출의 지표로 활용되기도 한다.[65]

6. 1. 독성

톨루엔은 눈, 피부, 호흡기를 자극한다. 흡입 또는 섭취 시 전신 독성을 유발할 수 있는데, 흡입이 가장 흔한 노출 경로이다.[45] 톨루엔 중독 증상으로는 중추 신경계 영향(두통, 어지럼증, 졸음, 운동 실조, 행복감, 진전, 환각, 발작, 혼수), 화학적 폐렴, 호흡 억제, 심실 부정맥, 메스꺼움, 구토, 전해질 불균형이 있다.

낮거나 중간 수준의 톨루엔을 흡입하면 피로, 혼란, 쇠약, 술에 취한 듯한 행동, 기억 상실, 메스꺼움, 식욕 부진, 청력 손실,[46][47][48] 색각 상실[49]이 나타날 수 있다. 이러한 증상은 노출이 중단되면 일반적으로 사라진다. 짧은 시간 안에 높은 수준의 톨루엔을 흡입하면 현기증, 메스꺼움, 졸음, 의식 불명, 심지어 사망에 이를 수 있다.[50][51] 그러나 톨루엔은 벤젠보다 독성이 훨씬 적어, 화학적 제조에서 방향족 용매로 벤젠을 대체했다.

톨루엔은 때때로 흡입제("본드 흡입")로 사용되기도 하는데, 이는 행복감 및 해리 효과 때문일 가능성이 높다.[55] 톨루엔 증기를 흡입하면 중독성이 있으며 심한 구토를 유발한다. 장기간 반복적으로 흡입할 경우 회복 불가능한 뇌 손상, 이독성(청력 손실)이 발생할 수 있음이 확인되었다.

톨루엔은 NMDA 수용체, 니코틴성 아세틸콜린 수용체, 세로토닌 5-HT3 수용체와 같은 흥분성 이온 채널을 억제한다. 또한 GABAA 및 글리신 수용체와 같은 억제성 이온 채널의 기능을 강화한다. 톨루엔은 전압 개폐 칼슘 채널 및 ATP 개폐 이온 채널도 교란시킨다.[56]

일본 식품안전위원회는 1일 섭취 허용량을 체중 1kg당 149μg으로 정하고 있다.[60]

6. 2. 환경 오염

톨루엔은 토양 오염, 지하수 오염을 일으킬 수 있으며, 경피(피부를 통해)·경구(입을 통해)로 체내에 들어올 수 있다.[65] 페인트나 수지 등의 건축 자재에 용제로 사용된 톨루엔이 실내에 방출되어 새집 증후군의 원인 물질 중 하나로 알려져 있으며, 활성탄 필터로 공기에서 제거할 수 있다.[54][65] 또한 배기가스에도 포함되어 있다.[65]

6. 3. 오락용 흡입

톨루엔은 행복감과 해리 효과를 유발할 수 있어 흡입제(속칭 "본드 흡입")로 사용되기도 한다.[55] 사람들은 중독 효과를 얻기 위해 페인트 시너, 접착제, 수정액, 모형 접착제 등 톨루엔 함유 제품을 흡입한다.

미성년자가 오락용 약물 목적으로 톨루엔 및 톨루엔 함유 제품을 획득하는 것을 막기 위해 많은 국가에서 소지 및 사용을 규제하고 있다. 2007년 기준으로 미국 24개 주에서는 흡입제 사용, 사용 의도를 가진 소지, 배포를 처벌하는 법률을 시행했다.[57] 2005년 유럽 연합은 톨루엔 0.5% 이상 함유 제품의 일반 판매를 금지했다.[58]

6. 4. 생체 정화 (Bioremediation)

다양한 종류의 곰팡이, 예를 들어 ''클라도피알로포라'', ''엑소피알라'', ''렙토돈티디움''(동. ''렙토돈티움'')'', ''프세우도로티움 조나툼'', ''클라도스포리움 스파에로스페르뭄''과 특정 박테리아 종은 톨루엔을 탄소와 에너지원으로 사용하여 분해할 수 있다.[59]

6. 5. 대사

톨루엔은 물에 대한 용해도가 낮아 땀이나 소변으로 배출되기 어렵다. 따라서 대사를 통해 더 잘 녹는 물질로 바뀌어야 한다. 톨루엔의 메틸기는 방향족 고리보다 산화되기 쉽다. 인체에 흡수된 톨루엔의 95%는 시토크롬 P450에 의해 메틸기가 산화되어 벤질 알코올이 된다.[65] 나머지 5%는 고리(환)가 산화된 에폭시드로 남는다. 이 에폭시드는 대부분 글루타티온과 복합체를 형성하지만, 세포 독성을 완전히 피할 수는 없다.[65]

톨루엔이 산화되어 생성된 벤질 알코올은 알코올 탈수소 효소 등에 의해 벤조산으로 산화된다. 벤조산은 글리신 포합을 거쳐 히푸르산이 되고 소변으로 배출된다. 따라서 소변 속 히푸르산은 톨루엔 노출 지표로 사용되기도 한다.[65]

6. 6. 1일 섭취 허용량 (일본, 대한민국)

일본 식품안전위원회는 1일 섭취 허용량을 체중 1kg당 149μg으로 정하고 있다.[60]

참조

[1] 서적 Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) The Royal Society of Chemistry 2014
[2] GESTIS
[3] 문서 Haynes
[4] 문서 Haynes
[5] 문서 Haynes
[6] 문서 Haynes
[7] 문서 Haynes
[8] 문서 Haynes
[9] 문서 Haynes
[10] 문서 Haynes
[11] 문서 Haynes
[12] PGCH
[13] IDLH
[14] 웹사이트 NFPA Chemicals http://www.newenv.co[...] New Environment, Inc. 2015-03-13
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