2-뷰타인
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1. 개요
2-뷰타인은 탄소 원자 4개로 이루어진 알카인으로, 상온에서 휘발성과 가연성을 지닌 무색 액체이다. 에틸아세틸렌의 재배열 반응이나 프로핀과 아이오도메탄의 반응을 통해 생성된다. 분자 내 삼중 결합으로 인해 할로겐 등과 부가 반응을 하며, 비타민 E의 전합성에서 알킬화된 하이드로퀴논을 합성하는 데 사용된다. 높은 인화성과 자극성을 지녀 취급에 주의해야 하며, 소방법에 따라 제4류 위험물 중 특수 인화물로 분류된다.
| IUPAC명 | 뷰트-2-아인 |
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| 다른 이름 | 다이메틸아세틸렌
크로토닐렌 |
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| ChemSpider ID | 9990 |
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| PubChem | 10419 |
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| ChEMBL | 119108 |
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| InChI | 1/C4H6/c1-3-4-2/h1-2H3 |
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| InChIKey | XNMQEEKYCVKGBD-UHFFFAOYAO |
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| 표준 InChI | 1S/C4H6/c1-3-4-2/h1-2H3 |
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| 표준 InChIKey | XNMQEEKYCVKGBD-UHFFFAOYSA-N |
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| CAS 등록번호 | 503-17-3 |
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| UNII | LKE6D3018E |
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| SMILES | C(#CC)C |
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| 화학식 | C₄H₆ |
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| 몰 질량 | 54.0904 g/mol |
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| 밀도 | 0.691 g/mL |
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| 녹는점 | -32 °C |
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| 끓는점 | 27 °C |
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| 기능 | 알킨 |
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| 다른 기능 | 1-뷰타인
뷰타다이엔
사이클로뷰텐 |
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알카인 -
아세틸렌
아세틸렌은 두 개의 탄소 원자가 삼중 결합으로 연결된 가장 간단한 알킨으로, 높은 연소 온도 덕분에 용접과 절단에 사용되지만 폭발 위험성 때문에 아세톤에 용해된 상태로 보관 및 운반되며, 화학 물질의 전구체나 생물학적, 천문학적 환경에서도 발견된다.
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2. 생성
2-뷰타인은 에틸아세틸렌을 수산화 칼륨의 에탄올 용액에서 재배열 반응을 통해 합성하거나, 프로핀과 아이오도메탄을 반응시켜 얻을 수 있다.
2.1. 프로핀과 아이오도메탄
프로핀과 아이오도메탄을 반응시켜 얻는다.
:CH_3C \equiv CH + CH_3I \rightarrow CH_3C \equiv CCH_3 + HI
2.2. 에틸아세틸렌의 재배열 반응
에틸아세틸렌을 수산화 칼륨의 에탄올 용액에서 재배열 반응을 통해 2-뷰타인을 합성할 수 있다.
3. 성질
2-뷰타인은 상온에서 휘발성과 가연성을 지닌 무색 액체이다. 2번째와 3번째 탄소 원자 사이에 삼중 결합을 가지며, 할로겐 등과 부가 반응을 한다.
3.1. 물리적 성질
상온에서 휘발성과 가연성을 지닌 무색 액체이다. 2번째와 3번째 탄소 원자 사이에 삼중 결합을 가진다.
3.2. 화학적 성질
2번째와 3번째 탄소 원자 사이에 삼중 결합을 가지며, 할로겐 등과 부가 반응을 한다.
4. 안전성
2-뷰타인은 높은 인화성과 자극성을 지니며, 격렬한 중합 반응·부가 반응을 일으킨다.
4.1. 위험성
높은 인화성과 자극성을 지닌다. 격렬한 중합 반응·부가 반응을 일으킨다. 소방법에 규정된 제4류 위험물 특수 인화물에 해당한다.
4.2. 법적 규제
소방법에 규정된 제4류 위험물 특수 인화물에 해당한다.
5. 응용
2-뷰타인은 프로파인과 함께 비타민 E 전합성에 사용되는 알킬화된 하이드로퀴논을 합성하는 데 사용된다.
5.1. 비타민 E 전합성
2-뷰타인은 프로파인과 함께 비타민 E의 전합성에서 알킬화된 하이드로퀴논을 합성하는 데 사용된다.
