아세틸렌

3. 성질

아세틸렌의 삼중 결합은 다량의 에너지를 포함하고 있어 반응성이 매우 크다. 일반적인 알카인과 마찬가지로, 아세틸렌은 다양한 물질 합성의 원료로 사용된다.

• 첨가 반응: 염소, 브로민 등의 할로젠 원소나 염화 수소, 브로민화 수소 등의 할로젠화 수소와 반응한다. 황산 수은 등의 촉매 존재 하에 물과 반응하여 아세트알데하이드를 생성하기도 한다. 촉매 존재 하에 수소와 반응하여 에틸렌이나 에테인을 생성하는 것도 가능하다.
• 중합 반응: 3분자가 중합되면 벤젠이, 4분자가 중합되면 사이클로옥타테트라엔이 만들어진다. 아세틸렌과 일산화탄소가 촉매 존재 하에 물과 반응하면 카복실산이, 알코올과 반응하면 에스터를 얻을 수 있다.

• 금속 아세틸라이드 생성: 나트륨과 반응하여 C₂HNa, C₂Na₂ 등의 화합물을 생성할 수 있다. 은, 구리, 수은 등의 금속이나 금속 화합물과 반응하여 폭발성이 있는 금속 아세틸라이드를 생성한다.

3. 1. 물리적 성질

3. 2. 화학적 성질

• 첨가 반응: 염소, 브로민 등의 할로젠 원소와 반응하거나, 염화 수소, 브로민화 수소 등의 할로젠화 수소와 반응한다. 황산 수은 등의 촉매 존재 하에 물과 반응하여 아세트알데하이드를 생성하기도 한다. 촉매 존재 하에 수소와 반응하여 에틸렌이나 에테인을 생성하는 것도 가능하다.
• 중합 반응: 3분자가 중합되면 벤젠이, 4분자가 중합되면 사이클로옥타테트라엔이 만들어진다. 아세틸렌과 일산화탄소가 촉매 존재 하에 물과 반응하면 카복실산이, 알코올과 반응하면 에스터를 얻을 수 있다.

• 금속 아세틸라이드 생성: 나트륨과 반응하여 C₂HNa, C₂Na₂ 등의 화합물을 생성할 수 있다. 은, 구리, 수은 등의 금속이나 금속 화합물과 반응하여 폭발성이 있는 금속 아세틸라이드를 생성한다.

3. 2. 1. 첨가 반응

• 수소 첨가 반응: 촉매 존재 하에 수소와 반응하여 에틸렌이나 에테인을 생성한다. 니켈을 촉매로 사용하여 수소를 첨가하면 에틸렌이 되고, 다시 수소를 첨가하면 에탄이 된다.^[52]

• 할로젠 첨가 반응: 염소와 반응하여 1,1,2,2-테트라클로로에테인, 1,2-다이클로로에테인 등을 생성하고, 브로민과 반응하여 1,1,2,2-테트라브로모에테인, 1,2-다이브로모에테인 등을 생성한다.^[52]
• 할로젠화 수소 첨가 반응: 염화 수소, 브로민화 수소, 아이오딘화 수소와 반응하여 각각 1,1-다이클로로에테인, 1,1-다이브로모에테인, 1,1-다이아이오도에테인을 생성한다. 아세틸렌에 염화수소를 첨가하면 클로로에틸렌이 되고, 아세트산을 첨가하면 초산비닐이 된다. 클로로에틸렌과 초산비닐은 합성 고분자 화합물의 원료로 사용된다.^[52]

• 물 첨가 반응 (쿠체로프 반응): 황산 수은 등의 촉매 존재 하에 물과 반응하여 아세트알데하이드를 생성한다. 아세틸렌에 물을 첨가하면 비닐알코올이 되지만, 이것은 쉽게 이성질체화되어 곧바로 아세트알데히드로 변한다.^[52]
• 비닐화 반응: H−X 화합물이 삼중 결합에 첨가된다. 알코올과 페놀은 아세틸렌에 첨가되어 비닐 에테르를 생성하고, 티올은 비닐 티오에테르를 생성한다. 비닐피롤리돈과 비닐카바졸은 2-피롤리돈과 카바졸의 비닐화를 통해 산업적으로 생산된다.^[52][9]

3. 2. 2. 중합 반응

3. 2. 3. 아세틸리드 생성

4. 제조법

아세틸렌 제조 방법은 크게 탄화 칼슘을 이용하는 방법과 탄화수소 열분해를 이용하는 방법으로 나뉜다.

탄화 칼슘을 이용한 방법(카바이드법)은 1862년 프리드리히 뵐러가 발견하였고, 1892년 캐나다 발명가 토마스 윌슨에 의해 상업적 생산 방법이 개발되었다. 탄화 칼슘 생산에는 2000°C의 고온이 필요하여 아크로를 사용해야 한다. 21세기 초까지 중국, 일본, 동유럽 등지에서 주로 이 방법을 사용하였으며, 미국에서는 19세기 후반 나이아가라 폭포의 수력 발전 프로젝트를 통해 이 공정이 가능해졌다.^[27]

탄화수소 열분해법은 메테인, 에테인, 프로페인 등의 탄화수소를 열분해하여 아세틸렌을 얻는 방법이다. 1950년대 이후 미국, EU 등지에서 주로 메테인의 불완전 연소를 통해 생산해왔다. 탄화수소 분해에 의한 에틸렌 생산 과정에서 부산물로 회수되기도 한다.^[9]

4. 1. 탄화칼슘(카바이드)법

4. 2. 탄화수소 열분해법

5. 용도

아세틸렌은 다음과 같은 다양한 용도로 사용된다.

• '''용접 및 절단:''' 산소-아세틸렌 불꽃은 매우 높은 온도(약 3300°C)를 내므로 금속 용접 및 절단에 사용된다.^[31] 과거에는 널리 사용되었지만, 아크 용접의 발전으로 인해 많은 분야에서 그 사용이 줄었다. 그러나 산소-아세틸렌 용접 장비는 납땜, 브레이징 용접, 금속 가열, 부식된 너트와 볼트 풀림 등 다양한 분야에 여전히 사용된다.^[32] 대한민국에서도 금속 가공 산업에서 아세틸렌이 활용된다.

• '''화학 합성 원료:''' 과거 석탄화학공업에서는 아세틸렌이 중간생성물로 생산되어 염화비닐, 아크릴로니트릴, 초산비닐 등의 제품을 만드는 데 사용되었다.^[73] 그러나 석유화학공업에서는 더 저렴한 에틸렌이 사용되는 것이 일반적이다.^[73]

• '''기타 용도:''' 과거에는 카바이드 램프의 연료로 사용되었으며, 가로등, 자동차, 광산 헤드램프 등에 사용되었다.^[44][45][46] 1897년 7월 24일에는 헝가리의 타타에, 1898년에는 영국의 노스 페자톤에 가로등으로 설치되었다. 현재는 특수 조명, 유기 반도체(폴리아세틸렌) 합성, 방사성탄소 연대 측정 등에 사용된다.

5. 1. 용접 및 절단

5. 2. 화학 합성 원료

5. 3. 기타 용도

6. 위험성 및 안전

아세틸렌은 가연성이 매우 커서 취급에 주의해야 한다. 아세틸렌과 공기 또는 산소의 혼합 가스는 넓은 폭발 한계를 가진다. 공기 중에 2.5~81% 포함되어 있으면 폭발할 수 있다.^[58][59] 아세틸렌 자체는 특별히 독성이 강하지 않지만, 카바이드에서 생성될 때는 포스핀과 아르신과 같은 미량의 독성 불순물을 포함할 수 있어 특유의 마늘 냄새가 난다.

아세틸렌의 가장 큰 위험은 불안정성이다. 특정 조건에서 아세틸렌은 발열 반응을 통해 벤젠, 비닐아세틸렌 등을 생성하거나, 탄소와 수소로 분해될 수 있다. 따라서 아세틸렌은 고열이나 충격파에 의해 기체의 절대 압력이 약 200 kPa을 초과하면 폭발적으로 분해될 수 있다. 대부분의 장비에 있는 조정기와 압력계는 게이지 압력을 나타내므로 아세틸렌에 대한 안전 제한은 101 kPa_gage 또는 15 psig이다.^[58][59]

이러한 위험 때문에 아세틸렌은 아세톤 또는 디메틸포름아미드(DMF)에 용해된 상태로,^[59][60][61] 다공성 충전제가 있는 가스 용기에 담겨 안전하게 운반 및 사용된다. 아세톤이 빠져나가는 것을 방지하기 위해 아세틸렌 용기는 똑바로 세운 상태로 사용해야 한다.^[62] 아세틸렌을 똑바로 세운 용기에 안전하게 저장하는 방법에 대한 정보는 OSHA,^[63][64] 압축가스협회,^[59] 미국 광산안전보건청(MSHA),^[65] EIGA,^[62] 등에서 제공한다.

구리는 아세틸렌의 분해를 촉매하므로 아세틸렌은 구리 파이프로 운반해서는 안 된다.^[66] 화재/누출 시 반응이 악화되는 것을 방지하기 위해 용기는 산화제와 분리된 장소에 보관해야 한다.^[59][64]

예기치 않은 누출로 인해 폭발성 대기가 형성되는 것을 방지하기 위해 아세틸렌 용기는 밀폐된 공간, 밀폐된 차량, 차고 및 건물에 보관해서는 안 된다.^[59][64] 미국에서는 전기 규정(NEC)에서 사고나 누출 시 아세틸렌이 방출될 수 있는 위험 지역을 고려해야 한다.^[67] 유럽에서는 ATEX에서도 사고나 누출 시 인화성 가스가 방출될 수 있는 위험 지역을 고려해야 한다.^[62]

아세틸렌 가스는 액화석유가스 등과 마찬가지로 압축 냉각하면 액화할 수 있다. 그러나 아세틸렌은 삼중 결합의 매우 불안정한 물질이기 때문에 분해 폭발을 일으킬 위험이 있다. 따라서 용기 내부에 경석과 같은 다공질 물질에 아세톤을 스며들게 하여 탄산수처럼 아세톤에 용해시켜 충전한다. 2016년도 일본 내 용해 아세틸렌(ボンベ製品) 생산량은 9,766t이다.^[72]

연소 속도가 매우 빨라 연소 범위도 가연성 가스 중에서 가장 넓다(수소는 두 번째). 따라서 공기 중에 누출되면 폭발 조건이 갖춰지기 쉬워 위험하다.

7. 환경 영향

아세틸렌은 C≡C 삼중 결합의 높은 에너지 함량과 물에 대한 높은 용해도를 가지기 때문에, 세균에게 적합한 기질이 될 수 있다.^[47] 아세틸렌 수화효소를 통해 아세틸렌을 아세트알데히드로 전환하는 박테리아가 많이 발견되었다.^[48]

아세틸렌은 가스 행성의 대기 등 우주에서도 흔히 발견된다.^[49] 토성의 위성인 엔켈라두스에서 아세틸렌이 발견되었는데, 이는 위성 내부의 촉매 반응 가능성을 시사하며, 생명체 존재 가능성을 탐색하기에 유망한 장소로 여겨진다.^[50][51]

7. 1. 자연적 발생

참조

_[1] 서적 Nomenclature of Organic Chemistry. IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) The Royal Society of Chemistry 2014
_[2] 웹사이트 P-14.3 Locants https://iupac.qmul.a[...] Queen Mary University 2024-08-24
_[3] 웹사이트 Acyclic Hydrocarbons. Rule A-3. Unsaturated Compounds and Univalent Radicals http://www.acdlabs.c[...]
_[4] GESTIS
_[5] 서적 CRC handbook of chemistry and physics : a ready-reference book of chemical and physical data. https://www.worldcat[...] CRC Press 2022-05-04
_[6] 웹사이트 Acetylene – Gas Encyclopedia Air Liquide http://encyclopedia.[...] 2018-09-27
_[7] PGCH
_[8] 서적 General Chemistry Prentice-Hall 2002
_[9] Ullmann Acetylene Chemistry
_[10] 웹사이트 Material Safety and Data Sheet – Acetylene http://www.stoodyind[...] Compressed Gas Association 1995
_[11] 서적 General Chemistry Saunders College Publishing 1992
_[12] 간행물 Notice of a new gaseous bicarburet of hydrogen https://books.google[...] 1836-08
_[13] 서적 Acetylene: Its Properties, Manufacture and Uses https://books.google[...] Academic Press Inc. 2021-07-16
_[14] 간행물 Note on a new series of organic compounds, tetra-carbon hydride and its derivatives http://gallica.bnf.f[...] 1860
_[15] 학술지 The Karlsruhe Congress: A centennial retrospective https://pubs.acs.org[...] 2021-12-29
_[16] 간행물 Synthesis of acetylene by the direct combination of carbon with hydrogen http://gallica.bnf.f[...] 1862
_[17] 웹사이트 Acetylene http://chestofbooks.[...]
_[18] 학술지 Herstellung von Acetylen durch unvollständige Verbrennung von Kohlenwasserstoffen mit Sauerstoff (Production of acetylene by incomplete combustion of hydrocarbons with oxygen) 1954
_[19] 학술지 Probleme großtechnischer Anlagen zur Erzeugung von Acetylen nach dem Sauerstoff-Verfahren (Problems of large-scale plants for the production of acetylene by the oxygen method) 1954
_[20] 웹사이트 Acetylene: How Products are Made http://science.enote[...]
_[21] 웹사이트 How it Works https://www.transfor[...] 2023-07-21
_[22] 웹사이트 Carbide Lamps https://www.si.edu/s[...]
_[23] 간행물 Formation of actylene by calcium carbide https://books.google[...] 1862
_[24] 웹사이트 A National Historic Chemical Landmark - Discovery of the Commercial Processes For Making Calcium Carbide and Acetylene - Commemorative Booklet https://www.acs.org/[...] ACS Office of Communications 1998
_[25] 서적 Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology 2000
_[26] 서적 Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2013
_[27] 학술지 Manufacture of Cyanamide https://books.google[...] 1919
_[28] 서적 Organic Chemistry Thomson 2008
_[29] Housecroft3rd
_[30] 서적 Handbook of Chemistry and Physics CRC Press 1979–1980
_[31] 웹사이트 Acetylene http://www.linde-gas[...] Linde 2013-11-30
_[32] 웹사이트 ESAB Oxy-acetylene welding handbook – Acetylene properties http://www.esabna.co[...]
_[33] 학술지 Catalytic Reactions of Acetylene: A Feedstock for the Chemical Industry Revisited 2014
_[34] 백과사전 Butanediols, Butenediol, and Butynediol https://onlinelibrar[...] Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA 2000-06-15
_[35] 백과사전 Alcohols, Aliphatic https://onlinelibrar[...] Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA 2000-06-15
_[36] 논문 Acrylic Acid and Derivatives
_[37] 논문 Production of Acetylene and Acetylene-based Chemicals from Coal 2014
_[38] 논문 Ueber eine neue Methode direkter Addition von Wasser (Hydratation) an die Kohlenwasserstoffe der Acetylenreihe https://zenodo.org/r[...] 2019-09-09
_[39] 논문 Hydration of Acetylene: A 125th Anniversary http://jchemed.chem.[...] 2009-02-18
_[40] 백과사전 Acetylene in medicine
_[41] 웹사이트 Acetylene http://boc.com/produ[...] BOC
_[42] 논문 Radiocarbon dating problems using acetylene as counting gas https://journals.uai[...] 2013-12-26
_[43] 웹사이트 Lighthouse Lamps Through Time by Thomas Tag http://uslhs.org/lig[...] 2017-02-24
_[44] 서적 The 100 Most Important Chemical Compounds: A Reference Guide https://books.google[...] ABC-CLIO 2015-11-21
_[45] 뉴스 By cars' early light: A short history of the headlamp: 1900s lights bore port and starboard red and green lenses. National Post
_[46] 서적 Carbide Light: The Last Flame in American Mines Bergamot Publishing
_[47] 논문 Acetylenotrophy: a hidden but ubiquitous microbial metabolism? https://academic.oup[...] 2018-08
_[48] 서적 The Metal-Driven Biogeochemistry of Gaseous Compounds in the Environment Springer
_[49] 보도자료 Precursor to Proteins and DNA found in Stellar Disk http://www.keckobser[...] W. M. Keck Observatory 2005-12-20
_[50] 웹사이트 LPSC: Wednesday afternoon: Cassini at Enceladus http://www.planetary[...] The Planetary Society 2006-03-17
_[51] 논문 Planetary science: Inside Enceladus 2007-01-25
_[52] Ullmann 2-Pyrrolidone
_[53] 서적 Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis
_[54] 논문 Cyclization of Acetylenic Compounds
_[55] 서적 Chemistry of Acetylenes https://archive.org/[...] Marcel Dekker, inc. 1969
_[56] 논문 Preparation and Use of Lithium Acetylide: 1-Methyl-2-ethynyl-endo-3,3-dimethyl-2-norbornanol 1990
_[57] 논문 Dimethylethhynylcarbinol 1940
_[58] 웹사이트 Acetylene Specification http://www.c-f-c.com[...] CFC StarTec LLC
_[59] 웹사이트 law.resource.org CGA g-1 2009 (incorporated by reference) https://law.resource[...]
_[60] 서적 Industrial Gases Blackie Academic & Professional
_[61] 서적 1000 słów o materiałach wybuchowych i wybuchu Wydawnictwo Ministerstwa Obrony Narodowej
_[62] 웹사이트 EIGA Code of Practice: Acetylene http://eiga.web1.apo[...]
_[63] 웹사이트 OSHA 29 CFR 1910.102 Acetylene https://www.osha.gov[...]
_[64] 웹사이트 OSHA 29 CFR 1926.350 Gas Welding and cutting. https://www.osha.gov[...]
_[65] 웹사이트 Special Hazards of Acetylene http://arlweb.msha.g[...] UNITED STATES DEPARTMENT OF LABOR Mine Safety and Health Administration – MSHA.
_[66] 웹사이트 ACETYLENE SAFETY ALERT http://www.brown.edu[...] Office of Environmental Health & Safety (EHS) 2003-10-16
_[67] 웹사이트 NFPA free access to 2017 edition of NFPA 70 (NEC) http://www.nfpa.org/[...]
_[68] 웹사이트 NFPA Free Access to NFPA 497 – Recommended Practice for the Classification of Flammable Liquids, Gases, or Vapors and of Hazardous (Classified) Locations for Electrical Installations in Chemical Process Areas http://www.nfpa.org/[...]
_[69] 문서 Acyclic Hydrocarbons. Rule A-3. Unsaturated Compounds and Univalent Radicals http://www.acdlabs.c[...] IUPAC Nomenclature of Organic Chemistry
_[70] 간행물 新版 ガス溶接技能者教本 産報出版
_[71] 논문 メタン化学の進歩 https://doi.org/10.5[...] 1962
_[72] 간행물 経済産業省生産動態統計年報　化学工業統計編 https://www.meti.go.[...]
_[73] 웹사이트 高等学校の有機化学の誤りを正す アセチレンからエチレンへ https://www.kagawa-n[...] 香川高等専門学校 2022-12-19
_[74] 서적 Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) The Royal Society of Chemistry 2014
_[75] 웹사이트 Acyclic Hydrocarbons. Rule A-3. Unsaturated Compounds and Univalent Radicals http://www.acdlabs.c[...]
_[76] 웹사이트 Acetylene – Gas Encyclopedia Air Liquide http://encyclopedia.[...] 2018-09-27
_[77] 문서 PGCH 0008