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3-펜탄온

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1. 개요

3-펜탄온은 페인트 용매 및 비타민 E의 전구체로 사용되는 유기 화합물이다. 화학 합성에 사용되는 출발 물질이며, 오셀타미비르(타미플루) 합성에도 사용된다. 3-펜탄온은 프로피온산의 케톤 탈카복실화 반응 또는 에틸렌, 일산화 탄소, 수소의 결합으로 제조할 수 있다. 피부 및 눈에 유해하며, 인화성이 높아 열이나 점화원으로부터 멀리 보관해야 한다.

3-펜탄온 - [화학 물질]에 관한 문서
일반 정보

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3-펜탄온 골격 구조

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3-펜탄온 공-막대 모형
IUPAC 명칭펜탄-3-온
다른 이름다이에틸 케톤
다이에틸케톤
3-펜탄온
다이메틸 아세톤
프로피온
DEK
메타세톤
메트아세톤
에틸 케톤 분획
화학식C5H10O
분자량86.13
CAS 등록 번호96-22-0
UNII9SLZ98M9NK
EC 번호202-490-3
RTECSSA8050000
UN 번호1156
ChEBI87755
ChemSpider ID7016
PubChem7288
ChEMBL45315
SMILESO=C(CC)CC
InChI1/C5H10O/c1-3-5(6)4-2/h3-4H2,1-2H3
InChIKeyFDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYAJ
표준 InChI1S/C5H10O/c1-3-5(6)4-2/h3-4H2,1-2H3
표준 InChIKeyFDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N
성질
외관무색 액체
냄새아세톤과 유사함
밀도0.81 g/cm³ (20 °C)
녹는점-39 °C
끓는점102 °C
용해도35 g/L
증기압35 mmHg
자기 감수율-58.14·10⁻⁶ cm³/mol
위험성
자동 발화점425 °C
인화점12.78 °C
폭발 한계1.6%-6.4%
PEL해당 없음
RELTWA 200 ppm (705 mg/m³)
GHS 그림 문자'GHS02GHS07'
GHS 신호어위험
H 문구H225, H335, H336
P 문구P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P271, P280, P303+361+353, P304+340, P312, P370+378, P403+233, P403+235, P405, P501
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목차

2. 용도

3-펜탄온은 주로 페인트 용매와 비타민 E의 전구체로 사용된다. 화학 합성에 사용되는 출발 물질이다.

2.1. 주요 용도

3-펜탄온은 주로 페인트 용매와 비타민 E의 전구체로 사용된다. 화학 합성에 사용되는 출발 물질로, 비타민 E의 산업적 합성과 오셀타미비르(타미플루) 합성에도 사용된다. 3-펜탄온은 페인트 용 특수 용매로도 사용되지만, 부타논보다는 덜 흔하게 사용된다.

3. 합성

3-펜탄온은 프로피온산을 금속 산화물 촉매를 사용하여 케톤 탈카복실화 반응으로 생산한다. 이 반응은 관형 전기로에서 수행할 수 있다.
:2 CH3CH2CO2H → (CH3CH2)2CO + CO2 + H2O

또한, 3-펜탄온은 에틸렌, 일산화 탄소, 수소(H2)를 결합하여 제조할 수 있다. 디코발트 옥타카보닐을 촉매로 사용하면 물을 수소 공급원으로 사용할 수 있다. 이때, 물-가스 변환 반응을 통해 수소가 발생한다.

3.1. 케톤 탈카복실화 반응

3-펜탄온은 금속 산화물 촉매를 사용하여 프로피온산의 케톤 탈카복실화 반응으로 생산된다.
:2 CH3CH2CO2H → (CH3CH2)2CO + CO2 + H2O

실험실에서 이 반응은 관형 전기로에서 수행할 수 있다.

3.2. 카보닐화 반응

3-펜탄온은 에틸렌, 일산화 탄소, 수소(H2)를 결합하여 제조할 수도 있다. 반응이 디코발트 옥타카보닐에 의해 촉매될 때, 물을 수소 공급원으로 사용할 수 있다. 제안된 중간체는 에틸렌-프로피오닐 종인 [CH3C(O)Co(CO)3(에틸렌)]인데, 이 종은 이동 삽입을 거쳐 [CH3COCH2CH2Co(CO)3]를 형성한다. 필요한 수소는 물-가스 변환 반응으로부터 발생한다.

물-가스 변환 반응이 작동하지 않으면, 반응은 일산화 탄소와 에틸렌 단위가 교대로 포함된 고분자를 생성한다. 이러한 지방족 폴리케톤은 일반적으로 팔라듐 촉매를 사용하여 제조된다.

옥타카보닐 이코발트(Co2(CO)8)를 촉매로 사용하면 다이에틸 케톤은 에틸렌과 일산화 탄소로부터 생성할 수 있다. 이 경우, 에틸렌-프로피오닐 종 [CH3C(O)Co(CO)3(ethylene)]이 [CH3COCH2CH2Co(CO)3]의 형태를 거친다. 필요한 수소는 수성 가스 시프트 반응에 의해 공급된다.

에틸렌을 코발트 카보닐을 사용하여 디에틸 케톤으로 전환. 반응은 코발트 카보닐 디포스핀 복합체를 사용했지만 명확성을 위해 반응은 코발트 카보닐이 반응을 담당한다고 가정하여 그려졌다.
에틸렌을 코발트 카보닐을 사용하여 디에틸 케톤으로 전환. 반응은 코발트 카보닐 디포스핀 복합체를 사용했지만 명확성을 위해 반응은 코발트 카보닐이 반응을 담당한다고 가정하여 그려졌다.

4. 안전성

3-펜탄온은 안정적인 물질이지만, 화염, 불꽃, 열원에 노출되면 인화성이 매우 높다. 따라서 열이나 점화원으로부터 멀리 떨어진 인화성 물질 보관함에 보관해야 하며, 시원하고 통풍이 잘 되는 곳에 보관하는 것이 좋다.

4.1. 노출 영향

3-펜탄온의 TLV 값은 200 ppm (705mg/m3)이다. 3-펜탄온은 피부나 눈에 접촉하면 유해하며, 피부 자극 및 눈의 발적, 눈물, 가려움증을 유발할 수 있다. 이 화학 물질을 섭취하면 신경계 또는 장기 손상을 일으킬 수도 있다. 안정적인 것으로 간주되지만, 3-펜탄온은 화염, 불꽃 또는 다른 열원에 노출되면 극도로 인화성이 높다. 안전을 위해, 열이나 점화원으로부터 멀리 떨어진 인화성 물질 보관함에 보관해야 하며, 시원하고 통풍이 잘 되는 곳에 보관하는 것이 좋다.

4.2. 취급 및 보관

3-펜탄온의 TLV 값은 200 ppm (705mg/m3)이다. 3-펜탄온은 피부나 눈에 접촉하면 유해하며, 피부 자극 및 눈의 발적, 눈물, 가려움증을 유발할 수 있다. 이 화학 물질을 섭취하면 신경계 또는 장기 손상을 일으킬 수도 있다. 안정적인 것으로 간주되지만, 3-펜탄온은 화염, 불꽃 또는 다른 열원에 노출되면 극도로 인화성이 높다. 안전을 위해, 열이나 점화원으로부터 멀리 떨어진 인화성 물질 보관함에 보관해야 하며, 시원하고 통풍이 잘 되는 곳에 보관하는 것이 좋다.