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3-펜탄온

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목차

1. 개요

3-펜탄온은 페인트 용매 및 비타민 E의 전구체로 사용되는 유기 화합물이다. 화학 합성에 사용되는 출발 물질이며, 오셀타미비르(타미플루) 합성에도 사용된다. 3-펜탄온은 프로피온산의 케톤 탈카복실화 반응 또는 에틸렌, 일산화 탄소, 수소의 결합으로 제조할 수 있다. 피부 및 눈에 유해하며, 인화성이 높아 열이나 점화원으로부터 멀리 보관해야 한다.

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2. 용도

3-펜탄온은 주로 페인트 용매와 비타민 E의 전구체로 사용된다.[13] 화학 합성에 사용되는 출발 물질이다.[3][4]

2. 1. 주요 용도

3-펜탄온은 주로 페인트 용매와 비타민 E의 전구체로 사용된다.[13] 화학 합성에 사용되는 출발 물질로, 비타민 E의 산업적 합성과 오셀타미비르(타미플루) 합성에도 사용된다.[3][4] 3-펜탄온은 페인트 용 특수 용매로도 사용되지만, 부타논보다는 덜 흔하게 사용된다.

3. 합성

3-펜탄온은 프로피온산을 금속 산화물 촉매를 사용하여 케톤 탈카복실화 반응으로 생산한다.[5] 이 반응은 관형 전기로에서 수행할 수 있다.[5]

:2 CH3CH2CO2H → (CH3CH2)2CO + CO2 + H2O

또한, 3-펜탄온은 에틸렌, 일산화 탄소, 수소(H2)를 결합하여 제조할 수 있다.[4] 디코발트 옥타카보닐을 촉매로 사용하면 물을 수소 공급원으로 사용할 수 있다. 이때, 물-가스 변환 반응을 통해 수소가 발생한다.[6]

3. 1. 케톤 탈카복실화 반응

3-펜탄온은 금속 산화물 촉매를 사용하여 프로피온산의 케톤 탈카복실화 반응으로 생산된다.[5]

:2 CH3CH2CO2H → (CH3CH2)2CO + CO2 + H2O

실험실에서 이 반응은 관형 전기로에서 수행할 수 있다.[5]

3. 2. 카보닐화 반응

3-펜탄온은 에틸렌, 일산화 탄소, 수소(H2)를 결합하여 제조할 수도 있다.[4] 반응이 디코발트 옥타카보닐에 의해 촉매될 때, 물을 수소 공급원으로 사용할 수 있다. 제안된 중간체는 에틸렌-프로피오닐 종인 [CH3C(O)Co(CO)3(에틸렌)]인데, 이 종은 이동 삽입을 거쳐 [CH3COCH2CH2Co(CO)3]를 형성한다. 필요한 수소는 물-가스 변환 반응으로부터 발생한다.[6]

물-가스 변환 반응이 작동하지 않으면, 반응은 일산화 탄소와 에틸렌 단위가 교대로 포함된 고분자를 생성한다. 이러한 지방족 폴리케톤은 일반적으로 팔라듐 촉매를 사용하여 제조된다.[7]

옥타카보닐 이코발트(Co2(CO)8)를 촉매로 사용하면 다이에틸 케톤은 에틸렌과 일산화 탄소로부터 생성할 수 있다. 이 경우, 에틸렌-프로피오닐 종 [CH3C(O)Co(CO)3(ethylene)]이 [CH3COCH2CH2Co(CO)3]의 형태를 거친다. 필요한 수소는 수성 가스 시프트 반응에 의해 공급된다.[10]

에틸렌을 코발트 카보닐을 사용하여 디에틸 케톤으로 전환. 반응은 코발트 카보닐 디포스핀 복합체를 사용했지만 명확성을 위해 반응은 코발트 카보닐이 반응을 담당한다고 가정하여 그려졌다.

4. 안전성

3-펜탄온은 안정적인 물질이지만, 화염, 불꽃, 열원에 노출되면 인화성이 매우 높다. 따라서 열이나 점화원으로부터 멀리 떨어진 인화성 물질 보관함에 보관해야 하며, 시원하고 통풍이 잘 되는 곳에 보관하는 것이 좋다.[8]

4. 1. 노출 영향

3-펜탄온의 TLV 값은 200 ppm (705mg/m3)이다.[4] 3-펜탄온은 피부나 눈에 접촉하면 유해하며, 피부 자극 및 눈의 발적, 눈물, 가려움증을 유발할 수 있다. 이 화학 물질을 섭취하면 신경계 또는 장기 손상을 일으킬 수도 있다. 안정적인 것으로 간주되지만, 3-펜탄온은 화염, 불꽃 또는 다른 열원에 노출되면 극도로 인화성이 높다. 안전을 위해, 열이나 점화원으로부터 멀리 떨어진 인화성 물질 보관함에 보관해야 하며, 시원하고 통풍이 잘 되는 곳에 보관하는 것이 좋다.[8]

4. 2. 취급 및 보관

3-펜탄온의 TLV 값은 200 ppm (705mg/m3)이다.[4] 3-펜탄온은 피부나 눈에 접촉하면 유해하며, 피부 자극 및 눈의 발적, 눈물, 가려움증을 유발할 수 있다. 이 화학 물질을 섭취하면 신경계 또는 장기 손상을 일으킬 수도 있다. 안정적인 것으로 간주되지만, 3-펜탄온은 화염, 불꽃 또는 다른 열원에 노출되면 극도로 인화성이 높다. 안전을 위해, 열이나 점화원으로부터 멀리 떨어진 인화성 물질 보관함에 보관해야 하며, 시원하고 통풍이 잘 되는 곳에 보관하는 것이 좋다.[8]

참조

[1] GESTIS
[2] PGCH
[3] 논문 100 Years of Vitamin E: From Discovery to Commercialization https://pure.rug.nl/[...] 2022-12-06
[4] 서적 Ketones Wiley-VCH, Wienheim
[5] 서적 Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry https://archive.org/[...] Longman Science & Technical
[6] 논문 Application of Homogeneous Water-Gas Shift Reaction III Further Study of the Hydrocarbonylation – A highly Selective Formation of Diethyl Keton from Ethene, CO and H2O
[7] 논문 The Complete Delineation of the Initiation, Propagation, and Termination Steps of the Carbomethoxy Cycle for the Carboalkoxylation of Ethene by Pd–Diphosphane Catalysts
[8] 웹사이트 Chemicals & Laboratory Equipment, Material Safety Data Sheet for 3-pentanone http://www.sciencela[...] ScienceLab.com 2010-01-02
[9] 웹사이트 法規情報 https://www.tcichemi[...] 東京化成工業株式会社
[10] 논문 Application of Homogeneous Water-Gas Shift Reaction III Further Study of the Hydrocarbonylation – A highly Selective Formation of Diethyl Keton from Ethene, CO and H2O
[11] GESTIS
[12] PGCH
[13] 서적 Ketones Wiley-VCH, Wienheim


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