사이클로펜탄온

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1. 개요

사이클로펜탄온은 아디프산의 케톤 탈카르복실화 반응을 통해 생성되는 유기 화합물이다. 이 반응은 수산화 바륨의 존재 하에 고온에서 수행된다. 사이클로펜탄온은 향수, 의약품, 농약, 폭발물 등 다양한 분야에서 활용된다. 특히 자스민 및 자스몬 관련 향수의 전구체로 사용되며, 사이클로펜토바르비탈, 사이클로펜타민, 펜시쿠론, 펜테틸시클라논 등의 합성에도 사용된다. 또한, 고성능 폭발물인 헵타나이트로큐베인 및 옥타나이트로큐베인 합성에 사용되는 큐베인-1,4-다이카복실레이트의 전구체이기도 하다.

사이클로펜탄온 - [화학 물질]에 관한 문서

기본 정보

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사이클로펜탄온 구조

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다른 이름	케토시클로펜탄 아디프산 케톤
화학식	C₅H₈O
분자량	84.12 g/mol
외관	투명한 무색 액체
냄새	페퍼민트 향과 유사함
밀도	0.95 g/cm³ (액체)
용해도	약간 용해됨
녹는점	-58.2 °C
끓는점	130.6 °C
점성	해당사항 없음
자기 감수율	-51.63·10⁻⁶ cm³/mol

식별

UNII	220W81TN3S
ChEBI	16486
SMILES	C1CCC(=O)C1
ChemSpider ID	8141
PubChem CID	8452
KEGG	C00557
InChI	1/C5H8O/c6-5-3-1-2-4-5/h1-4H2
InChIKey	BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYAP
ChEMBL	18620
표준 InChI	1S/C5H8O/c6-5-3-1-2-4-5/h1-4H2
표준 InChIKey	BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N
CAS 등록번호	120-92-3
RTECS	GY4725000

위험성

인화점	26 °C
GHS 그림 문자
GHS 신호어	경고
H 문구	H226: 인화성 액체 및 증기 H315: 피부에 자극을 일으킴 H319: 눈에 심한 자극을 일으킴
P 문구	P210: 열, 스파크, 화염, 고열로부터 멀리하시오 - 금연 P302+352: 피부에 묻으면 다량의 물과 비누로 씻으시오 P305+351+338: 눈에 들어가면 몇 분 동안 물로 조심스럽게 씻으시오. 콘택트 렌즈가 있다면 제거하시오. 계속 씻으시오.
물질안전보건자료 (MSDS)	사이클로펜탄온 물질안전보건자료

관련 화합물

관련 작용기	케톤
다른 케톤	사이클로헥산온 2-펜탄온 3-펜탄온 사이클로펜텐온
관련 화합물	사이클로프로판

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1. 개요
2. 제조
- 2.1. 반응식
3. 용도

2. 제조

아디프산을 수산화 바륨과 함께 고온에서 처리하면 케톤화를 통해 사이클로펜탄온이 생성된다.

2.1. 반응식

아디프산에 수산화 바륨을 첨가하여 가열하면 케톤화 반응이 일어나 사이클로펜탄온이 생성된다.
:(CH₂)₄(CO₂H)₂ → (CH₂)₄CO + H₂O + CO₂

아디프산의 케톤 탈카르복실화 반응을 통해서도 사이클로펜탄온을 생성할 수 있다. 이 반응은 수산화 바륨 존재 하에 고온에서 수행된다.

3. 용도

사이클로펜탄온은 향료, 의약품, 농약, 폭발물 등 다양한 화합물을 만드는 데 사용되는 전구체이다.

3.1. 향료

사이클로펜탄온은 자스민 및 자스몬과 관련된 향료의 일반적인 전구체이다. 예로는 2-펜틸사이클로펜탄온 및 2-헵틸사이클로펜탄온이 있다.

3.2. 의약품

사이클로펜탄온은 사이클로펜토바르비탈(진정제, 수면제)의 전구체이다. 사이클로펜타민(충혈 완화제), 펜테틸시클라논(천식 치료제)을 만드는 데도 사용된다.

3.3. 농약

사이클로펜탄온은 농약인 펜시쿠론(영어판)의 전구체이다.

3.4. 폭발물

사이클로펜탄온은 헵타나이트로큐베인 및 옥타나이트로큐베인과 같은 고성능 폭발물의 전구체인 [[큐베인]-1,4-다이카복실레이트] 합성에 사용된다.