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사이클로펜탄온

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목차

1. 개요

사이클로펜탄온은 아디프산의 케톤 탈카르복실화 반응을 통해 생성되는 유기 화합물이다. 이 반응은 수산화 바륨의 존재 하에 고온에서 수행된다. 사이클로펜탄온은 향수, 의약품, 농약, 폭발물 등 다양한 분야에서 활용된다. 특히 자스민 및 자스몬 관련 향수의 전구체로 사용되며, 사이클로펜토바르비탈, 사이클로펜타민, 펜시쿠론, 펜테틸시클라논 등의 합성에도 사용된다. 또한, 고성능 폭발물인 헵타나이트로큐베인 및 옥타나이트로큐베인 합성에 사용되는 큐베인-1,4-다이카복실레이트의 전구체이기도 하다.

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2. 제조

아디프산을 수산화 바륨과 함께 고온에서 처리하면 케톤화를 통해 사이클로펜탄온이 생성된다.[13][3][8]

2. 1. 반응식

아디프산에 수산화 바륨을 첨가하여 가열하면 케톤화 반응이 일어나 사이클로펜탄온이 생성된다.[13]

:(CH2)4(CO2H)2 → (CH2)4CO + H2O + CO2

아디프산의 케톤 탈카르복실화 반응을 통해서도 사이클로펜탄온을 생성할 수 있다. 이 반응은 수산화 바륨 존재 하에 고온에서 수행된다.[3]


3. 용도

사이클로펜탄온은 향료, 의약품, 농약, 폭발물 등 다양한 화합물을 만드는 데 사용되는 전구체이다.[14][15][16]

3. 1. 향료

사이클로펜탄온은 자스민 및 자스몬과 관련된 향료의 일반적인 전구체이다.[14][4][9] 예로는 2-펜틸사이클로펜탄온 및 2-헵틸사이클로펜탄온이 있다.

3. 2. 의약품

사이클로펜탄온은 사이클로펜토바르비탈(진정제, 수면제)의 전구체이다.[15] 사이클로펜타민(충혈 완화제), 펜테틸시클라논(천식 치료제)을 만드는 데도 사용된다.[15]

사이클로펜토바르비탈은 사이클로펜탄온으로 만든 약물이다.

3. 3. 농약

사이클로펜탄온은 농약인 펜시쿠론(영어판)의 전구체이다.[15]

3. 4. 폭발물

사이클로펜탄온은 헵타나이트로큐베인 및 옥타나이트로큐베인과 같은 고성능 폭발물의 전구체인

참조

[1] 서적 Merck Index
[2] 웹사이트 2022-03-22
[3] 논문 Cyclopentanone
[4] 간행물 Flavors and Fragrances, 2. Aliphatic Compounds Wiley-VCH, Weinheim
[5] 백과사전 Ketones Wiley-VCH
[6] 논문 Dimethyl Cubane-1,4-dicarboxylate: A Practical Laboratory Scale Synthesis http://www.publish.c[...] 1997
[7] 서적 Merck Index
[8] 간행물 Cyclopentanone
[9] 간행물 Flavors and Fragrances, 2. Aliphatic Compounds Wiley-VCH, Weinheim
[10] 간행물 Ketones Wiley-VCH, Weinheim
[11] 서적 Merck Index
[12] 웹사이트 2022-03-22
[13] 간행물 Cyclopentanone
[14] 간행물 Flavors and Fragrances, 2. Aliphatic Compounds Wiley-VCH, Weinheim
[15] 백과사전 Wiley-VCH
[16] 논문 Dimethyl Cubane-1,4-dicarboxylate: A Practical Laboratory Scale Synthesis http://www.publish.c[...] 1997


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