4-나이트로벤조산

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1. 개요

4-나이트로벤조산은 4-나이트로톨루엔을 산화시키거나 폴리스타이렌을 질화 및 산화시켜 제조하는 유기 화합물이다. 쥐에서의 반수 치사량(LD50)은 1960mg/kg이며, 피부, 눈, 호흡기에 자극을 줄 수 있어 취급 시 주의가 필요하다. 대한민국에서는 화학물질관리법에 따라 유해화학물질로 분류되어 관리된다.

4-나이트로벤조산 - [화학 물질]에 관한 문서
일반 정보

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4-나이트로벤조산 구조
다른 이름p-나이트로벤조산
PIN4-nitrobenzoic acid
식별 정보
화학 물질 식별자5882
ChemSpider ID5882
InChI1/C7H5NO4/c9-7(10)5-1-3-6(4-2-5)8(11)12/h1-4H,(H,9,10)
InChIKeyOTLNPYWUJOZPPA-UHFFFAOYAB
ChEMBL101263
표준 InChI1S/C7H5NO4/c9-7(10)5-1-3-6(4-2-5)8(11)12/h1-4H,(H,9,10)
표준 InChIKeyOTLNPYWUJOZPPA-UHFFFAOYSA-N
CAS 등록번호62-23-7
UNIIG83NWR61OW
PubChem6108
ChEBI262350
SMILESO=[N+]([O-])c1ccc(C(=O)O)cc1
속성
화학식C7H5NO4
몰 질량167.1189 g/mol
외형밝은 노란색 결정성 분말
밀도1.58
녹는점237 °C
끓는점승화함
용해도<0.1 g/100 mL at 26 °C
pKa (물)3.41
pKa (DMSO)9.1
자기 감수율-78.81·10−6 cm3/mol
위험성
주요 위험해당 없음
인화점해당 없음
자동 발화점해당 없음
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2. 제조

4-나이트로벤조산은 주로 4-나이트로톨루엔을 산화시켜 제조하며, 산화제로는 산소 또는 다이크로뮴산염이 사용된다.

2.1. 제조 방법

4-나이트로벤조산은 4-나이트로톨루엔을 산소 또는 다이크로뮴산염을 산화제로 사용하여 산화시켜 제조한다.

4-나이트로벤조산의 제조
4-나이트로벤조산의 제조


폴리스타이렌을 질화한 후 알킬 치환기를 산화시켜 제조하는 방법도 있다. 이 방법은 중합체 골격에 의한 오르토 위치의 입체적 보호로 인해 파라/오르토 선택성이 향상된다.

3. 안전성

4-나이트로벤조산은 쥐 실험에서 반수 치사량이 1960mg/kg으로 나타났다.