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프탈산

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목차

1. 개요

프탈산은 화학식 C8H6O4를 갖는 이염기산으로, 나프탈렌 또는 오르토-자일렌을 촉매 산화하여 생성된다. 1836년 오귀스트 로랑에 의해 처음 생성되었으며, 1960년대 이후 석탄 화학의 부산물인 나프탈렌 대신 석유화학의 부산물인 오르토-자일렌이 원료로 사용된다. 프탈산은 프탈산 무수물 형태로 중요한 산업 화학 물질이며, 가소제로 사용되는 프탈레이트를 만드는 데 사용된다. 프탈산은 프탈산 무수물, 프탈이미드, 프탈산 에스테르 및 프탈산염을 포함한 다양한 유도체를 생성하며, 분석 화학의 표준 산으로 사용되는 프탈산수소 칼륨을 포함한다.

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프탈산 - [화학 물질]에 관한 문서
일반 정보
프탈산
프탈산
프탈산 분자의 볼-앤-스틱 모델
프탈산 분자의 볼-앤-스틱 모델
IUPAC 명칭벤젠-1,2-다이카복실산
다른 이름1,2-벤젠다이오산
프탈산
벤젠-1,2-다이오산
오르토-프탈산
식별 정보
CAS 등록번호88-99-3
UNII6O7F7IX66E
EC 번호201-873-2
PubChem CID1017
ChEBI29069
ChemSpider992
SMILESOC(=O)c1ccccc1C(=O)O
InChI1/C8H6O4/c9-7(10)5-3-1-2-4-6(5)8(11)12/h1-4H,(H,9,10)(H,11,12)
InChIKeyXNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYAX
표준 InChI1S/C8H6O4/c9-7(10)5-3-1-2-4-6(5)8(11)12/h1-4H,(H,9,10)(H,11,12)
표준 InChIKeyXNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N
물리화학적 성질
분자식C8H6O4
몰 질량166.132 g/mol
외형흰색 고체
밀도1.593 g/cm³ (고체)
용해도0.6 g / 100 mL
pKa2.89, 5.51
녹는점207 °C
자기 감수율-83.61·10−6 cm³/mol
열화학
표준 생성 엔탈피-782.0 kJ/mol
위험성
NFPA 704보건: 2
화재: 0
반응성: 0
관련 화합물
관련 카복실산아이소프탈산
테레프탈산
관련 화합물무수 프탈산
프탈이미드
프탈하이드라자이드
염화 프탈로일
벤젠-1,2-다이카복스알데하이드

2. 생산

프탈산은 나프탈렌 또는 오르토-자일렌을 촉매 산화시켜 프탈산 무수물을 생성한 후, 이를 가수분해하여 생산한다.[19]

2. 1. 역사

1836년 프랑스의 화학자 오귀스트 로랑이 나프탈렌 사염화물을 산화시켜 처음으로 프탈산을 생성하였다.[5][20] 로랑은 생성된 물질이 나프탈렌 유도체라고 믿었고, "나프탈산(naphthalic acid)"이라고 명명했다.[5][6][7][20][21] 이후 스위스의 화학자 장 샤를 갈리사르 드 마리냐크가 정확한 화학식을 결정한 후,[8][22] 로랑이 현재의 이름을 부여했다.[5][9][10][20][23] 19세기 제조 방법으로는 질산을 사용한 사염화 나프탈렌의 산화 또는 촉매로 수은이나 황산 수은(II)를 사용하여 탄화수소를 발연 황산으로 산화시키는 방법이 있었다.[5][20]

2. 2. 합성

나프탈렌을 과망가니즈산 칼륨이나 중크로뮴산 칼륨으로 산화시키면 프탈산 무수물을 거쳐 프탈산이 생성된다.[19] 공업적으로는 오산화 바나듐 등의 촉매를 이용한 공기 산화가 주로 사용된다.

3. 반응 및 용도

프탈산은 이염기산으로, p''K''a는 2.89와 5.51이다. 모노칼륨 염인 프탈산 수소 칼륨은 분석 화학의 표준 산이다. 일반적으로 프탈산 에스터는 널리 이용가능한 프탈산 무수물로부터 제조된다. 물이 있는 상태에서 나트륨 아말감으로 프탈산을 환원시키면 1,3-사이클로헥사다이엔 유도체가 생성된다.[13]

3. 1. 반응

프탈산은 p''K''a가 2.89와 5.51인 이염기산이다.[24] 모노칼륨 염인 프탈산 수소 칼륨은 분석화학에서 표준 산으로 쓰인다. 일반적으로 프탈산 에스터는 널리 이용되는 프탈산 무수물로부터 제조된다. 물이 있는 상태에서 나트륨 아말감으로 프탈산을 환원시키면 1,3-사이클로헥사다이엔 유도체가 생성된다.[24]

3. 2. 용도

프탈산은 프탈산 무수물 형태로 중요한 산업 화학 물질이며, 가소제로 사용되는 프탈레이트 (에스터의 한 종류)를 만드는 데 사용된다.[24] 그러나 프탈산 무수물은 일반적으로 프탈산의 탈수 반응이 아닌 p-자일렌 또는 나프탈렌으로부터 만들어진다.

프탈산 수소 칼륨은 분석 화학에서 표준 산으로 사용된다.[13]

4. 프탈산 및 유도체



프탈산 및 그 유도체는 다양한 화학적 특성을 가지며, 여러 분야에서 활용된다.

프탈산은 231℃ 이상에서 분해되면서 융해하여 물 분자를 방출하고 프탈산 무수물로 변화한다. 황산 등 탈수제의 존재 하에서도 무수프탈산을 생성한다.

프탈산 무수물은 가소제로 사용되는 프탈레이트(프탈산의 에스터)를 만드는 데 사용되는 중요한 산업 화학 물질이다.[1] 그러나 프탈산 무수물은 일반적으로 프탈산의 탈수 반응이 아닌 p-자일렌 또는 나프탈렌으로부터 만들어진다.[1]

프탈산은 p_K_a가 2.89와 5.51인 이염기산이다. 프탈산수소 칼륨은 분석화학에서 표준 산으로 쓰인다. 일반적으로 프탈산 에스터는 널리 사용되는 프탈산 무수물로부터 제조된다.[13] 알칼리 금속, 암모늄, 알칼리 토금속의 프탈산염은 물에 녹는다. 산성염인 프탈산수소칼륨(C6H4(COOH)(COOK))은 순수한 품종을 얻기 쉽고, 완충 용액으로서의 능력도 높기 때문에, pH 측정에서 일차 표준 물질로 사용된다.

이 외에도 다음과 같은 프탈산 관련 물질들이 있다.


  • 페놀프탈레인 - 프탈산 무수물과 2분자의 페놀 축합체이다.[1]
  • 탈리도마이드, 아프레밀라스트, 포말리도마이드 - 부분 구조에 프탈이미드기를 가진다.[1]
  • '''퀴나리린''' - 무수 프탈산에서 합성되는 색소 중간체, 로다민 B, 플루오레세인 등 '''잔텐 염료''' ('''프탈레인 염료''')의 전구체이다.[1]
  • 루미놀 - 루미놀 반응은 3-아미노프탈산 이온이 여기 1중항 상태가 되어 발광한다.[1]
  • 프탈로시아닌 - 4개의 프탈이미드가 환상으로 결합되어 있다.[1]

4. 1. 프탈산 무수물

'''프탈산 무수물'''(-酸無水物, Phthalic Anhydride)은 프탈산의 분자 내 산 무수물로, 화학식 C8H4O3, 분자량 148.12, 융점 130.8℃, 끓는점 295℃의 승화성을 갖는 무색 결정이다. CAS 등록 번호는 85-44-9이다. 프탈산 유도체의 합성 원료로 중요하다.

프탈산은 231℃ 이상에서 분해되면서 융해하여 물 분자를 방출하고 무수프탈산으로 변화한다. 황산 등 탈수제의 존재 하에서도 무수프탈산을 생성한다.

4. 2. 프탈이미드

'''프탈이미드'''(Phthalimide)는 '''프탈산'''(''0''-벤젠디카르복실산)의 분자 내 이미드 화합물이다. 분자량 147.13, 융점 238℃의 승화성을 가진 프리즘 결정이다. CAS 등록 번호는 85-41-6이다. 천연으로는 클라드노석으로서 산출되지만 희산이다.

프탈이미드 구조식


무수 프탈산과 암모니아 또는 탄산 암모늄을 가열하여 제조한다[15]。헥산, 에테르, 벤젠, 클로로포름, 물 등에는 녹지 않으며, DMF, 열시 알코올, 아세트산에는 용해된다. 프탈이미드의 이미드 수소의 산성도는 높고 (''K''a=5×10−9) 짙은 알칼리 수용액에는 잘 녹는다. 프탈이미드 염은 친핵성도 높으며, 프탈이미드 칼륨 염은 알킬 할라이드 등과 반응시키는 가브리엘 합성이라고 불리는 일치환 아민 합성법의 원료로 유용하다.

4. 3. 프탈산 에스테르

프탈산 무수물 형태의 중요한 산업 화학 물질인 프탈산은 가소제로 사용되는 프탈레이트(프탈산의 에스터)를 만드는 데 사용된다.[1] 그러나 프탈산 무수물은 일반적으로 프탈산의 탈수 반응이 아닌 p-자일렌 또는 나프탈렌으로부터 만들어진다.[1]

4. 4. 프탈산염

프탈산은 p_K_a가 2.89와 5.51인 이염기산이다.[24] 프탈산수소 칼륨은 분석화학에서 표준 산으로 쓰인다. 일반적으로 프탈산 에스터는 널리 사용되는 프탈산 무수물로부터 제조된다.[13]

프탈산은 이염기산이므로 산성염 및 정염이 존재한다. 알칼리 금속, 암모늄, 알칼리 토금속의 프탈산염은 물에 녹는다.

산성염인 프탈산수소칼륨(C6H4(COOH)(COOK))은 순수한 품종을 얻기 쉽고, 완충 용액으로서의 능력도 높기 때문에, pH 측정에서 일차 표준 물질로 사용된다.

4. 5. 기타 프탈산 관련 물질


  • 페놀프탈레인 - 프탈산 무수물과 2분자의 페놀 축합체이다.[1]
  • 탈리도마이드, 아프레밀라스트, 포말리도마이드 - 부분 구조에 프탈이미드기를 가진다.[1]
  • '''퀴나리린''' - 무수 프탈산에서 합성되는 색소 중간체, 로다민 B, 플루오레세인 등 '''잔텐 염료''' ('''프탈레인 염료''')의 전구체이다.[1]
  • 루미놀 - 루미놀 반응은 3-아미노프탈산 이온이 여기 1중항 상태가 되어 발광한다.[1]
  • 프탈로시아닌 - 4개의 프탈이미드가 환상으로 결합되어 있다.[1]

5. 프탈산류의 제조법

프탈산류는 측쇄를 가진 치환 벤젠 유도체를 산화시켜 제조한다. 알킬벤젠 산화에는 강한 산화제가 필요하며, 일반적으로 이러한 조건에서는 원료 종류에 관계없이 알킬벤젠의 α위(벤질 위치)가 산화된 벤젠디카르복실산이 생성된다. 실험실에서는 알칼리성 수용액에서 과망간산 칼륨 등의 강산화제가 사용되지만, 공업적으로는 오산화 바나듐 등 담체에 유지된 촉매를 이용한 공기 산화가 이용된다. 공업적 에스테르화는 주로 과량의 원료 알코올 일부를 공비 탈수에 이용하는 방법으로 제조된다.

5. 1. 프탈산 제조법

1960년대를 기점으로, 과거에는 석탄 화학의 부산물인 나프탈렌을 원료로 사용하였으나, 오늘날에는 석유화학의 부산물인 ''o''-자일렌이 주로 사용된다.[19] 프탈산 무수물을 만들기 위해 촉매를 이용한 공기 산화(BASF법)를 거치며, 이후 가수분해하여 프탈산을 제조한다.[4] 유도체 원료로는 프탈산 무수물이 그대로 사용되지만, 유리산 형태가 필요할 경우에는 가수분해를 거친다.

프랑스의 화학자 오귀스트 로랑은 1836년에 나프탈렌 사염화물을 산화시켜 프탈산을 처음으로 만들었다.[20] 19세기에는 질산을 사용한 사염화 나프탈렌 산화, 또는 수은이나 황산 수은(II)를 촉매로 사용하여 탄화수소를 발연 황산으로 산화시키는 방법이 사용되었다.[5]

5. 2. 프탈산 에스테르 제조법

프탈산 무수물과 목적에 맞는 알코올을 반응시키면 우선 하프 에스테르(모노 에스테르)가 생성된다. 추가로 원료 알코올을 가열 환류하고, 물을 공비를 통해 반응계 밖으로 제거하면 디에스테르를 얻을 수 있다.

5. 3. 이소프탈산 제조법

'''이소프탈산'''은 주로 '''m-자일렌'''을 원료로 하여, 테레프탈산과 유사한 촉매 공기 산화(Amoco법 등)를 통해 제조된다.

5. 4. 이소프탈산 에스테르 제조법

'''이소프탈산'''과 목적에 해당하는 알코올을 공비 탈수하여 목적하는 '''디에스테르'''를 얻는다.

5. 5. 테레프탈산 제조법

'''테레프탈산'''(Terephthalic acid영어)의 제조법에는 다음과 같은 방법들이 있다.

  • '''Amoco법''': 망간 (Mn) 염 또는 코발트 (Co) 염을 촉매로 사용하여 '''p-자일렌'''을 액상에서 공기로 산화시킨다. 이 경우, 1단계 반응인 '''''p''-톨루일산'''에서 반응이 멈추는 문제가 있다. 이를 해결하기 위해 반응계에 메탄올 등을 함께 넣어 ''p''-톨루일산을 에스테르화하여, 2단계 산화 및 에스테르화 반응을 통해 디메틸 테레프탈레이트를 거쳐 '''테레프탈산'''을 얻는다. 이 방법은 유리산과 디에스테르 모두 폴리에틸렌 테레프탈레이트(폴리에스터)의 원료로 사용 가능하다는 장점이 있다. 또한, '''테레프탈산'''은 녹는점과 끓는점이 높고 용해도가 낮아 정제가 어려운 반면, 디메틸 테레프탈레이트는 정제가 용이하므로, 디에스테르 단계에서 정제하여 고순도 제품을 얻을 수 있다.
  • '''제1 Henkel법''': '''프탈산 디칼륨염'''을 아연 (Zn)-카드뮴 (Cd) 촉매를 이용하여 전위 반응시켜 '''테레프탈산'''으로 만든다. 개발사인 Henkel의 이름을 따서 제1 Henkel법이라 불린다. 현재는 Amoco법에 비해 경제성이 떨어져 사용되지 않는다.
  • '''제2 Henkel법''': 제1 Henkel법과 동일한 Zn-Cd 촉매를 사용하여 벤조산 칼륨염의 분자 간 전이 반응을 유도한다. 벤조산 칼륨염은 촉매에 의한 불균등화 반응을 통해 '''테레프탈산'''과 벤젠으로 전환된다. 제1 Henkel법과 마찬가지로 현재는 사용되지 않는다.
  • '''암모산화법''': '''p-자일렌'''을 오산화 바나듐 촉매를 이용하여 암모산화 반응을 통해 '''프탈로니트릴'''로 만든 후, 이를 가수분해하여 '''테레프탈산'''을 얻는다. Lummus사에 의해 개발되어 Lummus법이라고도 불린다. 이 방법은 불순물로 포함된 소량의 질소 성분이 폴리에스터 섬유를 착색시키는 문제가 있어, 테레프탈산 정제에 대한 추가적인 연구가 필요하다.

5. 6. 테레프탈산 에스테르 제조법

테레프탈산(Terephthalic acid|테레프탈산영어)과 해당 알코올을 공비 탈수하여 디에스테르를 얻는다.[1] Amoco법에서는 디메틸프탈레이트가 중간체로 얻어진다.[1]

6. 안전

프탈산의 독성은 LD50(쥐) 550 mg/kg으로 보통 수준이다.

7. 생분해

세균 ''슈도모나스'' sp. P1은 프탈산을 분해한다.[25][14]

참조

[1] 웹사이트 PHTHALIC ACID http://hazard.com/ms[...]
[2] 서적 Determination of Organic Structures by Physical Methods Academic Press
[3] 문서
[4] 간행물 Phthalic Acid and Derivatives
[5] 기타 Phthalic Acids EB1911
[6] 논문 Sur l'acide naphtalique et ses combinaisons https://books.google[...] 1836
[7] 논문 Ueber Naphthalinsäure und ihre Verbindungen https://books.google[...] 1836
[8] 논문 Ueber die Naphtalinsäure und ein bei ihrer Darstellung entstehendes flüchtiges Produkt https://books.google[...] 1841
[9] 논문 Sur de nouvelles combinaisons nitrogénées de la naphtaline et sur les acides phtalique et nitrophtalique https://books.google[...] 1841
[10] 논문 Ueber neue stickstoffhaltige Verbindungen des Naphtalins, über Phtalinsäure und Nitrophtalinsäure https://books.google[...] 1842
[11] 웹사이트 Oxidation of Naphthalene to Phthalic Anhydride https://public.websi[...] 2024-04-06
[12] 서적 Chemistry of Organic Compounds Philadelphia: W. B. Saunders 1965
[13] 기타 trans-1,2-Dihydrophthalic Acid OrgSynth
[14] 학위논문 Microbial degradation of polyvinyl chloride plastics http://prr.hec.gov.p[...] Quaid-i-Azam University
[15] 기타 Org. Synth. http://www.orgsynth.[...]
[16] 웹인용 PHTHALIC ACID http://hazard.com/ms[...]
[17] 서적 Determination of Organic Structures by Physical Methods Academic Press
[18] 문서
[19] 간행물 Phthalic Acid and Derivatives
[20] 기타 Phthalic Acids EB1911
[21] 논문 Sur l'acide naphtalique et ses combinaisons https://books.google[...] 1836
[22] 논문 Ueber die Naphtalinsäure und ein bei ihrer Darstellung entstehendes flüchtiges Produkt https://books.google[...] 1841
[23] 논문 Sur de nouvelles combinaisons nitrogénées de la naphtaline et sur les acides phtalique et nitrophtalique https://books.google[...] 1841
[24] 기타 trans-1,2-Dihydrophthalic Acid OrgSynth
[25] 학위논문 Microbial degradation of polyvinyl chloride plastics http://prr.hec.gov.p[...] Quaid-i-Azam University 2022-04-04


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