4-나이트로톨루엔
1. 개요
4-나이트로톨루엔은 톨루엔의 나이트로화 반응으로 제조되는 유기 화합물이다. 수소화 반응을 통해 p-톨루이딘을 생성하며, 메틸 치환체의 산화 반응을 통해 4-나이트로벤즈알데하이드 다이아세테이트, 4-나이트로벤조산, 4,4'-다이나이트로바이벤질을 생성한다. 브로민 처리 시에는 4-나이트로벤질 브로마이드가 생성된다. 4-나이트로톨루엔은 4-나이트로톨루엔-2-설폰산을 생성하기 위한 설폰화에 사용되며, 이는 염료로 사용되는 스틸벤 유도체를 생산하는 데 활용된다. 쥐를 대상으로 한 실험에서 독성 및 발암성에 대한 증거가 보고되었다.
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| 선호되는 IUPAC 명칭 | 1-메틸-4-나이트로벤젠 |
|---|---|
| 다른 이름 | 파라-나이트로톨루엔 파라-모노나이트로톨루엔 파라-메틸나이트로벤젠 |
| CAS 등록번호 | 99-99-0 |
|---|---|
| UNII | E88IMG14EX |
| 펍켐 CID | 7473 |
| 켐스파이더 ID | 13863774 |
| 스마일즈 | O=[N+]([O-])c1ccc(C)cc1 |
| 표준 InChI | 1S/C7H7NO2/c1-6-2-4-7(5-3-6)8(9)10/h2-5H,1H3 |
| 표준 InChIKey | ZPTVNYMJQHSSEA-UHFFFAOYSA-N |
| 화학식 | C7H7NO2 |
|---|---|
| 몰 질량 | 137.14 g/mol |
| 외형 | 결정질 고체 |
| 냄새 | 약한 방향족 냄새 |
| 밀도 | 1.1038 g·cm−3 (75 °C) |
| 녹는점 | 51.63 °C |
| 끓는점 | 238.3 °C |
| 용해도 | 0.04% (20°C) |
| 증기압 | 0.1 mmHg (20°C) |
| 자기 감수율 | −72.06·10−6 cm3/mol |
| 주된 위험 | 적당한 독성 |
|---|---|
| 인화점 | 223 °F |
| 폭발 한계 | 1.6%–? |
| 즉시 생명 및 건강에 위험한 농도 (IDLH) | 200 ppm |
| NIOSH 권장 노출 기준 (REL) | TWA 2 ppm (11 mg/m3) [피부] |
| OSHA 허용 노출 기준 (PEL) | TWA 5 ppm (30 mg/m3) [피부] |
| LD50 | 1231 mg/kg (마우스, 경구) 1330 mg/kg (쥐, 경구) 1450 mg/kg (토끼, 경구) |
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나이트로톨루엔 -
다이나이트로톨루엔
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나이트로톨루엔 -
2,4-다이나이트로톨루엔
2,4-다이나이트로톨루엔은 톨루엔의 나이트로화 반응으로 생성되며, 톨루엔 다이아이소사이아네이트(TDI) 생산 및 폭발물 제조에 사용되나, 발암성 및 독성으로 인해 유해 폐기물로 관리된다.
2. 합성 및 반응
4-나이트로톨루엔은 톨루엔을 나이트로화하여 다른 이성질체들과 함께 제조되며, 일반적으로 질산 티타늄(IV)를 사용한다.
2.1. 주요 반응
4-나이트로톨루엔은 나이트로벤젠 유도체의 일반적인 반응을 보인다. 예를 들어 수소화 반응을 통해 p-톨루이딘을 생성한다.
4-나이트로톨루엔의 메틸 치환기의 산화 반응은 광범위하게 연구되었다. 조건에 따라 4-나이트로벤즈알데하이드 다이아세테이트, 4-나이트로벤조산, 4,4'-다이나이트로바이벤질을 생성하는 산화 반응이 일어난다. 4-나이트로톨루엔을 브롬으로 처리하면 4-나이트로벤질 브로마이드가 생성된다.
2.1.2. 산화 반응
4-나이트로톨루엔의 메틸 치환기의 산화 반응은 광범위하게 연구되었다. 조건에 따라 산화 반응은 4-나이트로벤즈알데하이드 다이아세테이트, 4-나이트로벤조산, 4,4'-다이나이트로바이벤질을 생성한다. 4-나이트로톨루엔을 브로민으로 처리하면 4-나이트로벤질 브로마이드가 생성된다.
2.1.3. 브로민화 반응
4-나이트로톨루엔을 브롬으로 처리하면 4-나이트로벤질 브로마이드가 생성된다.
3. 활용
4-나이트로톨루엔은 주로 4-나이트로톨루엔-2-설폰산(sulfonic acid영어기(-SO3H)이 메틸기에 인접)을 만들기 위한 설폰화에 사용된다. 이 물질은 산화 과정을 거쳐 염료로 사용되는 스틸벤 유도체를 생성하는 데 사용될 수 있다.