4-나이트로톨루엔
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1. 개요
4-나이트로톨루엔은 톨루엔의 나이트로화 반응으로 제조되는 유기 화합물이다. 수소화 반응을 통해 p-톨루이딘을 생성하며, 메틸 치환체의 산화 반응을 통해 4-나이트로벤즈알데하이드 다이아세테이트, 4-나이트로벤조산, 4,4'-다이나이트로바이벤질을 생성한다. 브로민 처리 시에는 4-나이트로벤질 브로마이드가 생성된다. 4-나이트로톨루엔은 4-나이트로톨루엔-2-설폰산을 생성하기 위한 설폰화에 사용되며, 이는 염료로 사용되는 스틸벤 유도체를 생산하는 데 활용된다. 쥐를 대상으로 한 실험에서 독성 및 발암성에 대한 증거가 보고되었다.
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2,4-다이나이트로톨루엔은 톨루엔의 나이트로화 반응으로 생성되며, 톨루엔 다이아이소사이아네이트(TDI) 생산 및 폭발물 제조에 사용되나, 발암성 및 독성으로 인해 유해 폐기물로 관리된다.
| 4-나이트로톨루엔 - [화학 물질]에 관한 문서 | |
|---|---|
| 일반 정보 | |
 | |
| 선호되는 IUPAC 명칭 | 1-메틸-4-나이트로벤젠 |
| 다른 이름 | 파라-나이트로톨루엔 파라-모노나이트로톨루엔 파라-메틸나이트로벤젠 |
| 식별 | |
| CAS 등록번호 | 99-99-0 |
| UNII | E88IMG14EX |
| 펍켐 CID | 7473 |
| 켐스파이더 ID | 13863774 |
| 스마일즈 | O=[N+]([O-])c1ccc(C)cc1 |
| 표준 InChI | 1S/C7H7NO2/c1-6-2-4-7(5-3-6)8(9)10/h2-5H,1H3 |
| 표준 InChIKey | ZPTVNYMJQHSSEA-UHFFFAOYSA-N |
| 특성 | |
| 화학식 | C7H7NO2 |
| 몰 질량 | 137.14 g/mol |
| 외형 | 결정질 고체 |
| 냄새 | 약한 방향족 냄새 |
| 밀도 | 1.1038 g·cm−3 (75 °C) |
| 녹는점 | 51.63 °C |
| 끓는점 | 238.3 °C |
| 용해도 | 0.04% (20°C) |
| 증기압 | 0.1 mmHg (20°C) |
| 자기 감수율 | −72.06·10−6 cm3/mol |
| 위험성 | |
| 주된 위험 | 적당한 독성 |
| 인화점 | 223 °F |
| 폭발 한계 | 1.6%–? |
| 즉시 생명 및 건강에 위험한 농도 (IDLH) | 200 ppm |
| NIOSH 권장 노출 기준 (REL) | TWA 2 ppm (11 mg/m3) [피부] |
| OSHA 허용 노출 기준 (PEL) | TWA 5 ppm (30 mg/m3) [피부] |
| LD50 | 1231 mg/kg (마우스, 경구) 1330 mg/kg (쥐, 경구) 1450 mg/kg (토끼, 경구) |
2. 합성 및 반응
4-나이트로톨루엔은 톨루엔을 나이트로화하여 다른 이성질체들과 함께 제조되며, 일반적으로 질산 티타늄(IV)를 사용한다.[17][18][4][5]
2. 1. 주요 반응
4-나이트로톨루엔은 나이트로벤젠 유도체의 일반적인 반응을 보인다. 예를 들어 수소화 반응을 통해 ''p''-톨루이딘을 생성한다.[18]4-나이트로톨루엔의 메틸 치환기의 산화 반응은 광범위하게 연구되었다. 조건에 따라 4-나이트로벤즈알데하이드 다이아세테이트,[19] 4-나이트로벤조산,[20] 4,4'-다이나이트로바이벤질[21]을 생성하는 산화 반응이 일어난다. 4-나이트로톨루엔을 브롬으로 처리하면 4-나이트로벤질 브로마이드가 생성된다.[22]
2. 1. 1. 수소화 반응
4-나이트로톨루엔은 나이트로벤젠 유도체의 일반적인 반응을 거치는데, 예를 들어 수소화 반응을 통해 ''p''-톨루이딘을 생성한다.[18]2. 1. 2. 산화 반응
4-나이트로톨루엔의 메틸 치환기의 산화 반응은 광범위하게 연구되었다. 조건에 따라 산화 반응은 4-나이트로벤즈알데하이드 다이아세테이트,[19] 4-나이트로벤조산,[20] 4,4'-다이나이트로바이벤질[21]을 생성한다. 4-나이트로톨루엔을 브로민으로 처리하면 4-나이트로벤질 브로마이드가 생성된다.[22]2. 1. 3. 브로민화 반응
4-나이트로톨루엔을 브롬으로 처리하면 4-나이트로벤질 브로마이드가 생성된다.[9]3. 활용
4-나이트로톨루엔은 주로 4-나이트로톨루엔-2-설폰산(sulfonic acid|설폰산영어기(-SO3H)이 메틸기에 인접)을 만들기 위한 설폰화에 사용된다. 이 물질은 산화 과정을 거쳐 염료로 사용되는 스틸벤 유도체를 생성하는 데 사용될 수 있다.[23][24][25]
3. 1. 염료 생산
4-나이트로톨루엔의 주요 용도는 4-나이트로톨루엔-2-설폰산(메틸기에 –SO3H기가 인접함)을 생성하기 위한 설폰화이다. 이 화학종은 산화적 결합을 통해 염료로 사용되는[23] 스틸벤 유도체를 생산할 수 있다.[24] 대표적인 유도체로는 4,4'-다이나이트로소-2,2'-스틸벤다이설폰산 및 4,4'-다이나이트로-2,2'-스틸벤다이설폰산의 분자 및 염(예: 4,4'-다이나이트로스틸벤-2,2'-다이설폰산 이나트륨)이 있다.[25]4. 안전성
참조
[1]
서적
CRC handbook of chemistry and physics: a ready-reference book of chemical and physical data
https://archive.org/[...]
CRC Press
[2]
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PGCH
[3]
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[4]
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Nitro Compounds, Aromatic
[5]
논문
Nitration by titanium (IV) nitrate
[6]
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"''o''- and ''p''-Nitrobenzaldiacetate"
[7]
논문
"''p''-Nitrobenzoic Acid"
[8]
논문
p,p'-Dinitrobibenzyl
[9]
논문
"''p''-Nitrobenzyl Bromide"
[10]
서적
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D. Van Nostrand Company
[11]
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[12]
백과사전
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Wiley-VCH
[13]
논문
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[14]
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"''p''-Nitrobenzoic Acid"
[21]
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p,p'-Dinitrobibenzyl
[22]
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"''p''-Nitrobenzyl Bromide"
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[25]
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논문
Toxicology and carcinogenesis studies of p-nitrotoluene (CAS no. 99-99-0) in F344/N rats and B6C3F(1) mice (feed studies)
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