2,4-다이나이트로톨루엔
1. 개요
2,4-다이나이트로톨루엔(DNT)은 톨루엔의 나이트로화 반응으로 생성되는 6가지 위치 이성질체 중 하나로, 주로 2,4-다이나이트로톨루엔이 생성된다. 주로 연질 폴리우레탄 폼 생산에 사용되는 톨루엔 다이아이소사이아네이트(TDI) 생산에 사용되며, 폭발물 제조에도 활용된다. 추진제의 가소제, 억제 코팅 및 연소율 조절제로도 사용되었으나 발암성 및 독성으로 인해 사용을 기피하는 경향이 있다. 2,4-다이나이트로톨루엔은 독성이 매우 강하며, 대한민국 환경부 및 미국 환경보호청(EPA)에서 유해 폐기물로 지정하여 관리하고 있다.
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| 관용명 | 다이나이트로톨루엔 메틸다이나이트로벤젠 |
|---|---|
| 퓨린 명명법 | 1-메틸-2,4-다이나이트로벤젠 |
| 화학식 | C7H6N2O4 |
| 몰 질량 | 182.134 g/mol |
| 외관 | 엷은 노란색 내지 오렌지색의 결정성 고체 |
| 밀도 | 1.52 g/cm³ |
| 녹는점 | 70 °C |
| 끓는점 | 250–300 °C에서 분해됨 |
| 증기압 | 22 °C에서 1.47X10-4 mm Hg |
| 주요 위험 | 발암 물질, 가연성 (점화하기는 어려움) |
|---|---|
| 인화점 | 404 °F |
| 노출 기준 (PEL) | TWA 1.5 mg/m³ [피부] |
| 즉시 위험 농도 (IDLH) | Ca [50 mg/m³] |
| 최소 치사량 (LDLo) | 27 mg/kg (고양이, 경구, 2,4-이성질체) |
| 반수 치사량 (LD50) | 216 mg/kg (쥐, 경구, 3,5-이성질체) 1,954 mg/kg (쥐, 경구, 2,4-이성질체) |
| 권장 노출 기준 (REL) | Ca TWA 1.5 mg/m³ [피부] |
| 충격 민감도 | 둔감 |
|---|---|
| 마찰 민감도 | 매우 낮음 |
| CAS 등록번호 | 121-14-2 |
|---|---|
| UN 번호 | 용융: 1600 고체 또는 액체: 2038 |
| PubChem CID | 8461 |
| ChemSpider ID | 8150 |
| KEGG | C11006 |
| ChEBI | 920 |
| ChEMBL | 259865 |
| UNII | 6741D310ED |
| SMILES | Cc1ccc(cc1[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-] |
| InChI | 1/C7H6N2O4/c1-5-2-3-6(8(10)11)4-7(5)9(12)13/h2-4H,1H3 |
| InChIKey | RMBFBMJGBANMMK-UHFFFAOYAC |
| 표준 InChI | 1S/C7H6N2O4/c1-5-2-3-6(8(10)11)4-7(5)9(12)13/h2-4H,1H3 |
| 표준 InChIKey | RMBFBMJGBANMMK-UHFFFAOYSA-N |
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가소제 -
아세트아마이드
아세트아마이드는 가소제와 산업용 용매로 사용되는 무색의 육각형 결정 물질로, 아세트산 암모늄 탈수 반응이나 아세토니트릴 수화 반응을 통해 생산되며, 우주 생물학 연구에 기여하나 동물 실험에서 발암성이 확인되어 인체 발암 가능 물질로 분류된다. -
가소제 -
비스페놀 A
비스페놀 A는 폴리카보네이트 플라스틱과 에폭시 수지 제조에 주로 사용되는 화학 물질로, 에스트로겐 유사 활성으로 인한 안전성 논란으로 일부 국가에서 사용 금지 조치가 내려졌으며 대체 물질 연구 및 지속적인 감시와 규제가 이루어지고 있다. -
나이트로톨루엔 -
다이나이트로톨루엔
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나이트로톨루엔 -
2-나이트로톨루엔
2-나이트로톨루엔은 유기 합성에 사용되는 톨루엔 유도체로, 환원, 염소화, 나이트로화 반응 등을 통해 다양한 화합물을 만들 수 있으며, 주로 염료 및 폴리우레탄 폼 제조에 사용되는 이소시아네이트의 전구체로 활용된다. -
IARC 2B군 발암 물질 -
클로로포름
클로로포름은 화학식 CHCl3을 갖는 무색의 휘발성 액체 유기 화합물로, 마취 효과가 있어 과거에 마취제로 사용되었으나 독성 문제로 현재는 냉매 생산, 유기 용매 등으로 사용되며, 발암 가능성과 유독 물질 생성 위험으로 취급에 주의가 필요하고 사용을 줄이는 추세이다. -
IARC 2B군 발암 물질 -
다우노루비신
다우노루비신은 DNA에 삽입되어 복제와 전사를 억제하는 항암제로, 급성 골수성 백혈병과 신경모세포종 치료에 사용되며, 암세포 성장과 증식을 억제하고 다른 항암제 원료나 유사 약물 제조에도 사용되지만 심각한 심장 독성 부작용이 있다.
2. 다이나이트로톨루엔의 이성질체
다이나이트로톨루엔에는 6가지 위치 이성질체가 가능하다. 가장 흔한 것은 2,4-다이나이트로톨루엔이다. 톨루엔의 니트로화는 순차적으로 모노나이트로톨루엔, 다이나이트로톨루엔(DNT), 트라이나이트로톨루엔(TNT)을 생성한다. 2,4-다이나이트로톨루엔은 다이나이트로화의 주요 생성물이며, 약 30%는 2,6-다이나이트로톨루엔이 차지한다. 4-니트로톨루엔을 나이트로화하면 2,4-다이나이트로톨루엔이 생성된다.
3. 활용
2,4-다이나이트로톨루엔은 주로 연질 폴리우레탄 폼 생산에 사용되는 톨루엔 다이아이소사이아네이트(TDI)를 만드는 데 쓰인다. 2,4-다이나이트로톨루엔에 수소화 반응을 일으켜 2,4-다이아미노톨루엔을 생성하고, 이를 다시 포스젠과 반응시켜 톨루엔 다이아이소사이아네이트를 얻는다. 1999년에서 2000년 사이에 연간 약 1400의 2,4-다이나이트로톨루엔이 이러한 방식으로 생산되었다.
2,4-다이나이트로톨루엔은 폭발물 제조에도 사용되며, 일부는 트라이나이트로톨루엔(TNT)으로 전환된다. 무연 화약과 같은 추진제의 가소제, 억제 코팅 및 연소율 조절제로도 사용된다. 발암성과 독성 때문에 최근에는 프탈산 다이뷰틸 등 다른 물질로 대체되는 경향이 있다.