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Sendmail

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목차

1. 개요

Sendmail은 1980년대부터 1990년대에 다양한 전자 메일 프로토콜을 상호 변환하고 중개하기 위해 개발된 메일 전송 에이전트(MTA)이다. TCP/IP, UUCP 등 다양한 프로토콜을 지원했으나, 유연성으로 인해 보안 허점이 발견되기도 했다. 2013년 Proofpoint, Inc.가 Sendmail, Inc.를 인수하여 개발 및 지원이 이전되었다. Sendmail은 유연성, 설정의 복잡성, Milter API 지원, 보안 등의 특징을 가지며, 상용 버전과 차세대 버전인 Sendmail X(MeTA1)도 개발되었다.

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Sendmail - [IT 관련 정보]에 관한 문서
기본 정보
유형메일 전송 에이전트
개발자Sendmail Consortium, Proofpoint, Inc.
최초 출시일1983년
안정화 버전8.18.1
안정화 버전 출시일2024년 1월 31일
운영체제크로스 플랫폼
라이선스Sendmail License (오픈 소스)
웹사이트Sendmail 공식 웹사이트

2. 역사

1980년대부터 1990년대에 걸쳐 다양한 전자 메일 프로토콜과 시스템이 난립하던 시기에, Sendmail은 이러한 여러 프로토콜들을 상호 변환하고 중개할 목적으로 등장했다. 인터넷 보급으로 일반화된 TCP/IP는 물론, PC 통신 시대의 UUCP 등 다양한 하위 통신 프로토콜을 지원하는 유연성을 갖추었다. 그러나 이러한 유연성은 많은 보안 허점이 발견되는 원인이 되기도 했다.

2013년 10월, 미국 Proofpoint가 Sendmail 개발사를 인수하면서 개발 및 지원이 Proofpoint로 이관되었다.[10]

2. 1. 개발 초기

에릭 올먼(Eric Allman)은 1979년 BSD 4.0 및 4.1 버전과 함께 제공된 최초의 ARPANET용 `delivermail`을 작성했다. 이후 1980년대 초, UC 버클리에서 `delivermail`의 파생물로서 Sendmail을 개발했다. Sendmail은 1983년 BSD 4.1c 버전에 포함되어 배포되었는데, 이는 TCP/IP 프로토콜을 포함한 최초의 BSD 버전이었다.

1980년대부터 1990년대에 걸쳐, 수많은 기업과 연구 기관에 의해 다양한 전자 메일 프로토콜과 이를 구현한 독자 사양의 전자 메일 시스템이 난립했다. Sendmail은 이러한 다양한 프로토콜들을 상호 변환하고 중개할 목적으로 등장했다. 이를 위해 Sendmail은 SMTP, DECnet의 Mail-11, HylaFAX, QuickPage, UUCP를 포함한 다양한 메일 전송 프로토콜을 지원하도록 설계되었다. 또한, 전자 메일 프로토콜 하위의 통신 프로토콜 역시 당시 인터넷 보급으로 일반화된 TCP/IP뿐만 아니라, PC 통신이 주류였던 시대의 UUCP 등 다양한 환경을 지원했다.

2. 2. 보급 및 쇠퇴

Sendmail은 1980년대 초 UC 버클리에서 개발되어 1983년 BSD 4.1c와 함께 처음 배포되었다. 당시에는 다양한 전자 메일 프로토콜과 독자적인 시스템들이 혼재했는데, Sendmail은 이러한 여러 시스템 간에 메일을 변환하고 중개하는 중요한 역할을 담당했다. TCP/IP뿐만 아니라 PC 통신 시절 주로 사용되던 UUCP 등 다양한 통신 프로토콜을 지원하는 유연성을 갖추었다.

이러한 특징 덕분에 Sendmail은 널리 사용되어, 1996년에는 인터넷에 공개적으로 접근 가능한 메일 서버의 약 80%가 Sendmail을 사용할 정도로 전성기를 누렸다.[2]

하지만 Sendmail은 다양한 기능을 지원하는 만큼 설정이 초보자에게는 다소 복잡하고 어려울 수 있다는 평가를 받았다.[5] 또한, 높은 유연성의 대가로 여러 보안 허점이 발견되기도 했다.

시간이 흐르면서 다른 MTA(Mail Transfer Agent)들이 등장하고 Sendmail의 보안 문제 등이 부각되면서 점유율은 점차 감소하는 추세를 보였다. 2007년 12월 또는 그 이전에 수행된 한 조사에서는 Sendmail을 사용하는 메일 서버 비율이 24%로 보고되었으며,[4] 2021년 3월 E-Soft, Inc.의 조사에서는 3.64%까지 감소한 것으로 나타났다.[3]

2013년 10월, 미국의 보안 기업 Proofpoint가 Sendmail 개발사인 Sendmail, Inc.를 인수함에 따라 Sendmail의 개발 및 지원은 Proofpoint로 이관되었다.[10]

2. 3. 인수 및 현재

프루프포인트는 2013년 10월 1일에 센드메일을 인수했다고 발표했다.[13][6] 이 인수로 인해 센드메일의 개발 및 지원은 프루프포인트로 이관되었다.[10]

3. 특징

Sendmail은 오픈 소스 버전과 별도로 상용 버전도 존재한다. 상용 버전에는 IMAP/POP 서버 구축을 위한 Sendmail Advanced Server 등의 제품이 있으며, GUI를 통한 설정 기능, 향상된 메일 전송 속도, 상용 Milter 플러그인(Mailstream Manager) 지원 등을 통해 M4 매크로를 사용하는 오픈소스 버전의 복잡성을 완화하고 추가 기능을 제공한다.

또한, 기존 Sendmail의 구조를 완전히 새롭게 재설계한 차세대 버전으로 Sendmail X가 개발되었으며, 이후 MeTA1으로 이름이 변경되었다.[11]

3. 1. 유연성

Sendmail은 1980년대부터 1990년대에 걸쳐 수많은 기업과 연구 기관에서 사용하던 다양한 전자 메일 프로토콜과 독자적인 시스템들을 서로 변환하고 중개할 목적으로 개발되었다. 이러한 배경으로 인해 Sendmail은 매우 유연하게 설계되었지만, 초보자가 설정하기에는 다소 어려울 수 있다.[5]

Sendmail은 SMTP, DECnet의 Mail-11, HylaFAX, QuickPage, UUCP 등 다양한 메일 전송 프로토콜을 지원한다. 또한, 하위 통신 프로토콜 역시 현재 인터넷의 표준인 TCP/IP뿐만 아니라, PC 통신 시대에 주로 사용되었던 UUCP 등 여러 방식을 지원한다.

Sendmail 버전 8.12부터는 2001년 9월 기준 milter라는 외부 메일 필터링 프로그램을 위한 API 지원이 도입되었다. 이를 통해 SMTP 통신 과정의 각 단계에 개입하여 스팸 필터링(스팸 어쌔신 등), 컴퓨터 바이러스 검사, 법령 준수 확인, 메일 아카이브 등 다양한 기능을 플러그인 형태로 쉽게 추가하고 활용할 수 있게 되었다.[11]

그러나 이러한 높은 유연성은 설정 파일의 복잡성을 증가시키는 요인이 되었으며, 과거 많은 보안 허점이 발견되는 원인이 되기도 했다.

3. 2. 설정의 복잡성

Sendmail은 에릭 올먼에 의해 매우 유연하게 설계되었지만, 이로 인해 초보자가 설정을 구성하기에는 어려움이 따른다.[5] Sendmail의 설정 파일(`sendmail.cf`)은 그 구조가 매우 복잡하여 직접 편집하기보다는, 소스 코드 배포판과 함께 제공되는 표준 구성 패키지에서 M4 매크로 언어를 사용하여 설정 파일(`*.mc`)을 먼저 작성하고, 이를 처리하여 실제 설정 파일(`sendmail.cf`)을 생성하는 방식이 일반적이다. M4 매크로를 사용하는 것은 설정의 복잡성을 상당 부분 숨겨주지만, 근본적인 복잡성 자체는 여전히 남아있다.

이러한 설정의 복잡성과 과거의 보안 취약점 발생 가능성 때문에, Postfix, Qmail 등 Sendmail을 대체하기 위한 다른 메일 서버들이 개발되기도 했다. Sendmail의 유연성은 강력한 기능으로 작용하지만, 복잡성이라는 단점을 동시에 가지게 된 것이다. 이러한 복잡성을 해소하기 위해 상용 버전의 Sendmail에서는 GUI를 통한 설정 변경 기능을 제공하거나, 전문적인 기술 지원을 제공하기도 한다.

3. 3. Milter API 지원

Sendmail 버전 8.12부터(2001년 9월 기준) Milter (Mail Filter) API를 지원하기 시작했다. Milter는 SMTP 통신 과정의 각 단계에 참여하여 메일을 검사하거나 수정할 수 있는 외부 메일 필터링 프로그램을 의미한다. 이 API 덕분에 Sendmail은 Milter API로 작성된 다양한 외부 플러그인과 쉽게 연동될 수 있다.

대표적인 오픈 소스 Milter로는 스팸어쌔신(SpamAssassin)이 있으며, 이는 상용 레드햇 계열 리눅스 배포판에서 표준적으로 제공되기도 한다. Milter API를 활용하면 스팸 방지, 바이러스 차단, 법령 준수 확인, 메일 아카이브 등 다양한 부가 기능을 Sendmail에 추가하여 그 활용 범위를 넓힐 수 있다.

상용 환경에서는 Mailstream Manager와 같은 제품을 통해 상용 Milter 플러그인을 도입하여 활용하는 것도 가능하다.

3. 4. 보안

Sendmail은 인터넷 초창기에 개발되었으며, 당시에는 보안 문제가 네트워크 소프트웨어 개발에서 주요 고려 사항이 아니었다. 이 때문에 초기 버전의 Sendmail에는 여러 보안 취약점이 존재했고, 이는 오랜 시간에 걸쳐 수정되었다.

Sendmail은 보안 문제를 피하기 위해 어느 정도의 권한 분리 개념을 도입했다. 2009년 기준으로, 현재 버전의 Sendmail은 다른 현대적인 MTA와 마찬가지로 보안을 강화하고 악용을 방지하기 위해 설정할 수 있는 여러 보안 개선 사항과 선택적 기능을 포함하고 있다.

1980년대부터 1990년대에 걸쳐 다양한 전자 메일 프로토콜과 이를 구현한 독자적인 전자 메일 시스템이 혼재했다. Sendmail은 이러한 여러 프로토콜을 서로 변환하고 중개할 목적으로 개발되었다. 전자 메일 프로토콜 하위의 통신 프로토콜로는 TCP/IP뿐만 아니라, PC 통신 시대의 UUCP 등 다양한 프로토콜을 지원했다. 그러나 이러한 높은 유연성은 많은 보안 허점이 발견되는 원인이 되기도 했다.

Sendmail 8.12.0 버전부터는 기본적으로 유닉스 사용자 smmsp (sendmail message submission program)[7] 권한으로 실행되도록 변경되어 보안을 강화했다.

과거 Sendmail에서 발견된 주요 보안 취약점은 다음과 같다 (CERT 권고 및 경고 기준):

  • Sendmail 경쟁 조건 취약점 (TA06-081A)
  • Sendmail의 버퍼 오버플로우 (CA-2003-25)
  • Sendmail의 버퍼 오버플로우 (CA-2003-12)
  • Sendmail의 원격 버퍼 오버플로우 (CA-2003-07)
  • Sendmail 버전 8.8.3 및 8.8.4의 MIME 변환 버퍼 오버플로우 (CA-1997-05)
  • Sendmail 그룹 권한 취약점 (CA-1996-25)
  • Sendmail 데몬 모드 취약점 (CA-1996-24)
  • Sendmail 취약점 (CA-1996-20)


한편, 『UNIX-HATERS 핸드북』에서는 한 장 전체를 할애하여 sendmail의 문제점과 약점을 지적하기도 했다. 2013년 10월에는 미국의 Proofpoint, Inc.가 Sendmail, Inc.를 인수하여 개발 및 지원이 Proofpoint사로 이관되었다.[10]

4. 차세대 Sendmail

완전히 새롭게 구조를 다시 만든 차세대 Sendmail로 Sendmail X가 개발되었다. 이후 MeTA1으로 이름이 바뀌었다[11].

5. 릴리스

버전릴리스 날짜비고
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Sendmail-8.14.62012-12-23[http://www.sendmail.com/sm/open_source/download/8.14.6/?show_rs=true#RS 다운로드]
Sendmail-8.14.52011-05-17[http://www.sendmail.com/sm/open_source/download/8.14.5/?show_rs=true#RS 다운로드]
Sendmail-8.14.42009-12-30[http://www.sendmail.org/releases/8.14.4.php 릴리스 정보]
Sendmail-8.14.32008-05-03[http://www.sendmail.org/releases/8.14.3.php 릴리스 정보]
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Sendmail-8.14.12007-04-03[http://www.sendmail.org/releases/8.14.1.php 릴리스 정보]
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Sendmail-8.12.02001-09-08[http://www.sendmail.org/8.12.0.html 릴리스 정보]
Sendmail-8.11.02000-07-19[http://www.sendmail.org/8.11.0.html 릴리스 정보]
Sendmail-8.10.02000-03-01
Sendmail-8.9.01998-05-19
Sendmail-8.8.01996-09-26
Sendmail-8.71995-09-16
Sendmail-8.61993-10-05
......
Sendmail-8.11993-06-074.4BSD 동결 버전. 의미론적 변경 없음.



참조

[1] 웹사이트 Release Notes https://ftp.sendmail[...]
[2] 웹사이트 Internet host SMTP server survey http://cr.yp.to/surv[...] 1996-11-27
[3] 웹사이트 E-Soft MX survey http://www.securitys[...] E-Soft Inc. 2021-03-01
[4] 웹사이트 Mail Radar survey http://www.mailradar[...]
[5] 웹사이트 Sendmail Installation and Operations Guide http://www.sendmail.[...]
[6] 보도자료 Proofpoint, Inc. Acquires Sendmail, Inc. https://www.proofpoi[...] Proofpoint, Inc. 2013-10-01
[7] 웹사이트 Sendmail release notes http://www.sendmail.[...] The Sendmail Consortium
[8] 웹사이트 Release Notes https://ftp.sendmail[...] 2024-06-14
[9] PDF https://www.proofpoi[...]
[10] 웹사이트 米Proofpoint、米Sendmailを約2300万ドルで買収～オープンソース版は継続 https://cloud.watch.[...] 2013-10-03
[11] 웹사이트 http://www.sendmail.[...]
[12] 웹인용 Release Notes https://ftp.sendmail[...]
[13] 웹인용 Proofpoint, Inc. Acquires Sendmail, Inc. https://www.proofpoi[...]


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