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겐티스산

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목차

1. 개요

겐티스산은 하이드로퀴논을 카르복실화하여 생산할 수 있는 화합물이다. 콜베-슈미트 반응의 한 예시이며, 엘브스 과황산염 산화를 통해 살리실산에서 합성할 수도 있다. 효소 겐티스산 1,2-디옥시게나아제가 존재할 때 산소와 반응하여 말레일피루브산을 생성한다. 겐티스산은 항산화제 부형제로 사용되며, 매트릭스 보조 레이저 탈착/이온화 질량 분석법에서 샘플 매트릭스로 사용된다. 한국에서는 겐티스산의 항산화 효과 및 생리 활성 기능을 활용하기 위한 신약 개발 및 기능성 소재 개발 연구가 진행되고 있다.

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2. 생산

겐티스산은 하이드로퀴논을 카르복실화하여 생산할 수 있다.[18][6][13]

:C6H4(OH)2 + CO2 → C6H3(CO2H)(OH)2

이 변환은 콜베-슈미트 반응의 한 예이다.

다른 방법으로는 살리실산을 엘브스 과황산염 산화하여 겐티스산을 합성할 수 있다.[19][20][7][8]

3. 반응

효소 겐티스산 1,2-디옥시게나아제가 존재할 때, 겐티스산은 산소와 반응하여 말레일피루브산을 생성한다.

: 2,5-다이하이드록시벤조에이트 + O2 \rightleftharpoons 말레일피루브산

4. 응용

하이드로퀴논처럼 겐티스산은 쉽게 산화되어 일부 제약 제제에서 항산화제 부형제로 사용된다. 실험실에서는 매트릭스 보조 레이저 탈착/이온화 (MALDI) 질량 분석법에서 샘플 매트릭스로 사용된다.[9]

참조

[1] PubChem Gentisic acid - Compound Summary https://pubchem.ncbi[...]
[2] 기타 Haynes, p. 3.190
[3] 기타 Haynes, p. 5.91
[4] 논문 Salicylate accumulation kinetics in man 1972-08-31
[5] 논문 Comparison of Phenolic Acids and Flavan-3-ols During Wine Fermentation of Grapes with Different Harvest Times 2009
[6] 간행물 Hydroquinone Wiley-VCH, Weinheim
[7] 서적 Organic Reactions, Volume 35 https://books.google[...] John Wiley & Sons Inc. 1988
[8] 논문 The Persulfate Oxidation of Salicylic Acid. 2,3,5-Trihydroxybenzoic Acid 1951
[9] 논문 2,5-Dihidroxybenzoic acid: a new matrix for laser desorption-ionization mass spectrometry
[10] 논문 Facile Analysis and Sequencing of Linear and Branched Peptide Boronic Acids by MALDI Mass Spectrometry
[11] PubChem Gentisic acid - Compound Summary https://pubchem.ncbi[...]
[12] 논문 Salicylate accumulation kinetics in man 1972-09-31
[13] 간행물 Hydroquinone Wiley-VCH, Weinheim
[14] 논문 2,5-Dihidroxybenzoic acid: a new matrix for laser desorption-ionization mass spectrometry
[15] PubChem Gentisic acid - Compound Summary https://pubchem.ncbi[...]
[16] 논문 Salicylate accumulation kinetics in man 1972-09-31
[17] 기타 Comparison of Phenolic Acids and Flavan-3-ols During Wine Fermentation of Grapes with Different Harvest Times
[18] 간행물 Hydroquinone Wiley-VCH, Weinheim
[19] 서적 Organic Reactions, Volume 35 https://books.google[...] John Wiley & Sons Inc. 1988
[20] 논문 The Persulfate Oxidation of Salicylic Acid. 2,3,5-Trihydroxybenzoic Acid 1951


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