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디옥시당

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목차

1. 개요

디옥시당은 두 개의 수산기가 수소 원자로 대체된 당의 일종이다. 2-디옥시당은 2번 탄소의 하이드록시기가 수소로 치환된 당으로, DNA의 구성 성분인 데옥시리보스가 대표적이다. 6-디옥시당은 6번 탄소의 하이드록시기가 수소로 치환된 당으로, 푸코스와 람노스 등이 있다. 3,6-디데옥시당은 3번과 6번 탄소의 하이드록시기가 모두 수소로 치환된 당으로, 콜리토스와 아베코스 등이 존재한다. 또한 2, 6번 위치가 모두 치환된 디옥시당도 있다.

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  • 디옥시당 - 푸코스
    푸코스는 6번 탄소에 메틸기가 있는 디옥시헥소스의 일종으로, L-푸코스는 포유류 글리코단백질과 글리코지질에서 흔히 발견되며 세포 간 상호작용, 면역 반응 조절, 염증 반응 억제 등 다양한 생물학적 활성을 나타내는 물질이다.
  • 디옥시당 - 람노스
  • 단당류 - 케토스
    케토스는 분자 구조 내에 케톤기를 가진 단당류로, 탄소 원자 수에 따라 다양한 종류가 있으며, 광합성과 에너지 대사 등 생체 내 중요한 역할을 하고 알도스와 구별되는 특징을 가진다.
  • 단당류 - 당화
    당화는 아밀라아제 효소나 산을 이용하여 다당류인 전분을 단당류 또는 이당류로 분해하는 과정으로, 전통적인 방법으로는 누룩이나 맥아를 사용하여 일본주, 소주, 맥주, 위스키, 엿, 감주 등 다양한 식품 및 주류 제조에 활용된다.
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    단당류는 (CH₂O)ₓ 화학식을 가지는 더 이상 가수분해되지 않는 가장 기본적인 형태의 탄수화물로, 탄소 원자 수에 따라 분류되고 알데히드기 또는 케톤기를 가지며, 수용액 상태에서 고리형 구조를 형성하는 경향이 있고, 포도당, 리보스, 데옥시리보스 등이 대표적인 예이다.
  • 탄수화물 - 소당류
    소당류는 2~10개의 단당류로 구성된 탄수화물로, 당단백질 및 당지질 형성에 중요하며 세포 인식, 혈액형 결정, 세포 부착 등의 생리적 기능과 모유 올리고당과 같은 기능성 물질로 활용된다.

2. 천연에 존재하는 디옥시당

생물학적으로 중요한 디옥시당은 두 개의 수산기가 수소 원자로 대체된 당으로, 콜리토스와 아베코스 등이 있다.

콜리토스
(3,6-디데옥시--자일로-헥소스)


자연계에는 다양한 종류의 디옥시당이 존재하며, 이들은 생물학적 활성을 나타내거나 특정 생리 활성 물질의 구성 성분으로 작용한다. 대표적인 디옥시당으로는 D-데옥시리보스, L-푸코스, L-람노스 등이 있다.

이 외에도 D-디기톡소스, D-시마로스 등의 디옥시당이 존재한다.

2. 1. 2-디옥시당

2번 탄소의 하이드록시기(-OH)가 수소 원자(-H)로 치환된 디옥시당이다. 대표적인 예시로 DNA의 구성 성분인 D-데옥시리보스(2-데옥시-D-리보스)가 있다.

2. 2. 6-디옥시당

6번 탄소의 하이드록시기(-OH)가 수소 원자(-H)로 치환된 디옥시당이다. L-푸코스(6-데옥시-L-갈락토스), L-람노스(6-데옥시-L-만노스) 등이 대표적이다. D-알로메틸로스, D-키노보스, D-안티알로스, D-타로메틸로스, L-타로메틸로스, D-디기탈로스 등도 6-디옥시당에 속한다.

화합물구조식설명
L-푸코스
L-푸코스
6-데옥시-L-갈락토스
L-람노스
L-람노스
6-데옥시-L-만노스
D-알로메틸로스6-데옥시-D-알로스
D-키노보스6-데옥시-D-글루코스
D-안티알로스6-데옥시-D-그로스
D-타로메틸로스6-데옥시-D-타로스
L-타로메틸로스6-데옥시-L-타로스
D-디기탈로스6-데옥시-3-O-메틸-D-갈락토스


2. 3. 3,6-디데옥시당

3번, 6번 탄소의 하이드록시기(-OH)가 모두 수소 원자(-H)로 치환된 디옥시당이다.

  • 치베로스 (3,6-디데옥시-D-만노스)
  • 아베코스 (3,6-디데옥시-D-갈락토스)
  • 파라토스 (3,6-디데옥시-D-글루코스)
  • 코리토스 (3,6-디데옥시-L-갈락토스)
  • 아스카리로스 (3,6-디데옥시-L-만노스)

2. 4. 기타 디옥시당


  • D영어-디기톡소스 (2,6-다이데옥시-D영어-''ribo''-헥소스)
  • D영어-시마로스 (2,6-다이데옥시-3-''O''-메틸-D영어-''ribo''-헥소스)
  • 치베로스 (3,6-다이데옥시-D영어-만노스)
  • 아베코스 (3,6-다이데옥시-D영어-갈락토스)
  • 파라토스 (3,6-다이데옥시-D영어-글루코스)
  • 코리토스 (3,6-다이데옥시-L영어-갈락토스)
  • 아스카리로스 (3,6-다이데옥시-L영어-만노스)

참조

[1] 웹사이트 Deoxy sugars http://www.nature.co[...] Nature Publishing Group 2016-05-22
[2] 간행물 Biosynthesis of Ribose and Deoxyribose in Escherichia coli http://www.jbc.org/c[...] 1959-06-01
[3] 웹인용 Deoxy sugars http://www.nature.co[...] Nature Publishing Group 2016-05-22


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