만노헵툴로스
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1. 개요
만노헵툴로스는 헥소키나아제와 글루코키나아제를 경쟁적 및 비경쟁적으로 저해하는 효소 저해제이다. 헥소키나아제를 차단하여 포도당 인산화를 막고 당분해의 첫 단계를 저해하며, 그 결과 포도당 분해를 억제한다. 또한, 췌장에서 인슐린 분비를 억제하며, 알팔파, 아보카도, 무화과, 앵초 등에서 자연적으로 발생한다. 아보카도에서는 건조 중량의 10분의 1 이상을 차지할 수 있으며, 광합성 과정에서 생성되는 것으로 추정되지만 생물학적 합성 경로는 정확히 알려져 있지 않다.
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| 만노헵툴로스 - [화학 물질]에 관한 문서 | |
|---|---|
| 일반 정보 | |
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| IUPAC 이름 | d-만노-헵트-2-울로스 |
| 기타 이름 | 해당 없음 |
| 식별자 | |
| CAS 등록번호 | 3615-44-9 |
| UNII | W19YH62373 |
| PubChem | 12600 |
| ChemSpider ID | 12080 |
| 표준 InChI | 1S/C7H14O7/c8-1-3(10)5(12)7(14)6(13)4(11)2-9/h3,5-10,12-14H,1-2H2/t3-,5-,6-,7+/m1/s1 |
| 표준 InChIKey | HSNZZMHEPUFJNZ-QMTIVRBISA-N |
| SMILES | O=C([C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO)CO |
| InChI | 1S/C7H14O7/c8-1-3(10)5(12)7(14)6(13)4(11)2-9/h3,5-10,12-14H,1-2H2/t3-,5-,6-,7+/m1/s1 |
| 속성 | |
| 탄소 (C) | 7 |
| 수소 (H) | 14 |
| 산소 (O) | 7 |
| 외형 | 해당 없음 |
| 밀도 | 1.7 g cm−3 |
| 녹는점 | 해당 없음 |
| 끓는점 | 해당 없음 |
| 용해도 | 해당 없음 |
| 위험성 | |
| 주요 위험 | 해당 없음 |
| 인화점 | 해당 없음 |
| 자연 발화점 | 해당 없음 |
| 관련 연구 | |
| 연구 1 | 아보카도에서 만노헵툴로스와 페르세이톨의 생리학적 역할 연구 |
| 연구 2 | 토마토 식물에서 Arabidopsis hexokinase의 과발현이 성장을 억제하고, 광합성을 감소시키고, 빠른 노화를 유도함 |
| 연구 3 | 토끼에서 아미노산에 대한 인슐린 반응에 대한 2-데옥시-D-글루코스와 만노헵툴로스의 영향 |
| 연구 4 | 식이 만노헵툴로스는 성견 래브라도 리트리버의 일일 에너지 소비량을 크게 변경하지 않음 |
| 연구 5 | 식이 만노헵툴로스는 성견 비글의 공복 혈청 글루카곤 유사 펩티드-1 및 식후 혈청 그렐린 농도를 증가시킴 |
2. 헥소키나아제 저해
만노헵툴로스는 경쟁적 및 비경쟁적 저해제로서 헥소키나아제와 관련된 간 동위 효소인 글루코키나아제를 모두 저해한다.[2][3][4] 헥소키나아제를 차단함으로써 포도당의 인산화를 막아, 기본적인 생화학적 경로인 당분해의 첫 단계를 저해한다.
2. 1. 당분해 억제
만노헵툴로스는 경쟁적 및 비경쟁적 저해제로서 헥소키나아제와 관련된 간 동위 효소인 글루코키나아제를 모두 저해한다.[2][3][4] 헥소키나아제를 차단함으로써 포도당의 인산화를 막아, 기본적인 생화학적 경로인 당분해의 첫 단계를 저해한다. 그 결과, 포도당의 분해가 억제된다.만노헵툴로스는 ''생체 외''에서 당분해를 저해하기 때문에, 개의 체중 관리를 위한 새로운 영양 보조제로 연구되어 왔다.[5][6] 그러나 만노헵툴로스가 투여량 및 신체 활동과 관계없이 성견의 에너지 균형에 영향을 미친다는 제안이 있지만, 연구 결과에 따르면 개에서 에너지 소비를 크게 변화시키는지에 대한 의견이 일치하지 않는다.
2. 2. 체중 관리 연구
만노헵툴로스는 경쟁적 및 비경쟁적 저해제로서 헥소키나아제와 관련된 간 동위 효소인 글루코키나아제를 모두 저해한다.[2][3][4] 헥소키나아제를 차단함으로써 포도당의 인산화를 막아, 기본적인 생화학적 경로인 당분해의 첫 단계를 저해한다. 그 결과, 포도당의 분해가 억제된다.당분해를 ''생체 외''에서 저해하기 때문에, 개의 체중 관리를 위한 새로운 영양 보조제로 연구되어 왔다.[5][6] 그러나 만노헵툴로스가 투여량 및 신체 활동과 관계없이 성견의 에너지 균형에 영향을 미친다는 제안이 있지만, 연구 결과에 따르면 개에서 에너지 소비를 크게 변화시키는지에 대한 의견이 일치하지 않는다.
3. 인슐린 분비 억제
만노헵툴로스는 췌장에서의 인슐린 분비를 억제하는 것으로 보고되었다.[7]
3. 1. 작용 기전
만노헵툴로스는 췌장에서의 인슐린 분비를 억제하는 것으로 보고되었다.[7] 이러한 억제는 만노헵툴로스가 존재할 때 해당 과정이 억제되기 때문에 발생한다(포도당-6-P의 생성 없음). 따라서 췌장의 베타 세포에서 KATP 채널을 닫는 데 필요한 ATP 농도의 증가가 없어 칼슘 유입과 인슐린 분비가 감소한다.4. 자연 발생
만노헵툴로스는 알팔파,[1] 아보카도,[8][1] 무화과,[1] 및 앵초에서 자연적으로 발견된다.[1]
4. 1. 아보카도 함유량
만노헵툴로스는 알팔파,[1] 아보카도,[8][1] 무화과,[1] 및 앵초에서 자연적으로 발견된다.[1] 헵토스는 아보카도 나무 조직 건조 중량의 10분의 1 이상을 차지할 수 있다.[1] 이 탄수화물은 광합성 과정에서 생성되는 것으로 추정되지만,[8] 2002년 기준으로 만노헵툴로스의 생물학적 합성 경로는 정확히 알려지지 않았다.[1] 다른 당류와 마찬가지로 사부에서 운반된다.[8][1]4. 2. 생합성 경로
만노헵툴로스는 알팔파,[1] 아보카도,[8][1] 무화과,[1] 및 앵초에서 자연적으로 생성된다.[1] 헵토스는 아보카도 나무 조직 건조 중량의 1/10 이상을 차지할 수 있다.[1] 이 탄수화물은 광합성 과정에서 생성되는 것으로 생각되지만, 2002년 기준으로 만노헵툴로스의 생물학적 합성 경로는 정확히 알려지지 않았다.[1] 다른 당류와 마찬가지로 사부에서 운반된다.[8][1]참조
[1]
논문
Postulated Physiological Roles of the Seven-carbon Sugars, Mannoheptulose, and Perseitol in Avocado
http://journal.ashsp[...]
2018-06-26
[2]
논문
Inhibition of glucose phosphorylation by mannoheptulose
1964-04-01
[3]
논문
Interference of D-mannoheptulose with D-glucose phosphorylation, metabolism and functional effects: Comparison between liver, parotid cells and pancreatic islets
1998-10-01
[4]
논문
Overexpression of Arabidopsis hexokinase in tomato plants inhibits growth, reduces photosynthesis, and induces rapid senescence
[5]
논문
Dietary Mannoheptulose Does Not Significantly Alter Daily Energy Expenditure in Adult Labrador Retrievers
[6]
논문
Dietary Mannoheptulose Increases Fasting Serum Glucagon Like Peptide-1 and Post-Prandial Serum Ghrelin Concentrations in Adult Beagle Dogs
[7]
논문
Effect of 2-Deoxy-D-Glucose and Mannoheptulose on the Insulin Response to Amino Acids in Rabbits
http://diabetes.diab[...]
[8]
논문
D-mannoheptulose and perseitol in 'Hass' avocado: Metabolism in seed and mesocarp tissue
2012-03
[9]
논문
Overexpression of Arabidopsis hexokinase in tomato plants inhibits growth, reduces photosynthesis, and induces rapid senescence
[10]
논문
Overexpression of Arabidopsis hexokinase in tomato plants inhibits growth, reduces photosynthesis, and induces rapid senescence
[11]
논문
Effect of 2-Deoxy-D-Glucose and Mannoheptulose on the Insulin Response to Amino Acids in Rabbits
http://diabetes.diab[...]
[12]
논문
Dietary Mannoheptulose Does Not Significantly Alter Daily Energy Expenditure in Adult Labrador Retrievers
[13]
논문
Dietary Mannoheptulose Increases Fasting Serum Glucagon Like Peptide-1 and Post-Prandial Serum Ghrelin Concentrations in Adult Beagle Dogs
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