바이피리딘
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1. 개요
바이피리딘은 두 개의 피리딘 고리가 연결된 화합물로, 2,2'-바이피리딘, 4,4'-바이피리딘, 3,4'-바이피리딘 등 다양한 이성질체가 존재한다. 2,2'-바이피리딘은 전이 금속과 착물을 형성하여 전자 및 에너지 전이, 초분자 화학, 재료 화학, 촉매 연구 등에 사용되며, 디쿼트 제조에 사용되기도 한다. 4,4'-바이피리딘은 파라콰트의 전구체로 사용되며, 산화 환원 활성을 가지고 있어 독성을 나타내기도 한다. 3,4'-바이피리딘 유도체인 이나므리논과 밀리논은 울혈성 심부전 치료에 사용되지만, 부작용이 있을 수 있다.
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| 바이피리딘 | |
|---|---|
| 일반 정보 | |
 | |
| 다른 이름 | 2,2'-바이피리딜 dmp 바이피리딘 bpy |
| 화학식 | C10H8N2 |
| 몰 질량 | 156.18 g/mol |
| CAS 등록 번호 | 366-18-7 |
| PubChem CID | 2488 |
| 특성 | |
| 녹는점 | 69 ~ 70 °C (156 ~ 158 °F; 342 ~ 343 K) |
| 끓는점 | 272.5 °C (522.5 °F; 545.6 K) |
| 용해도 | 유기 용매에 용해됨 |
| 구조 | |
| 분자 모양 | 평면형 |
| 관련 화합물 | |
| 관련 화합물 | 페난트롤린 4,4'-바이피리딘 |
| 위험성 | |
| GHS 유해 위험 문구 | H302 H315 H319 H335 |
| GHS 예방 조치 문구 | P261 P305 + P351 + P338 |
| 관련 화합물 | |
| 관련 화합물 | 페난트롤린 4,4'-바이피리딘 |
2. 2,2'-바이피리딘
2,2'-바이피리딘(2,2"-bipyridine)은 전이 금속과 착물을 형성하는 킬레이트 리간드이다. 이 착물들은 광학적 특성을 확인하거나 분석하는 데 사용되며, 전자 및 에너지 전이, 초분자 화학, 재료 화학, 촉매 분석 등에도 활용된다. 2,2'-바이피리딘은 디쿼트(제초제) 제조의 원료로 사용된다. 2개의 질소 위치 관계는 1,10-페난트롤린과 비슷하며, 대부분의 금속 이온에 대해 킬레이트성 배위자로 작용한다.
2. 1. 특징
2,2'-바이피리딘은 대부분의 전이 금속 이온과 착물을 형성하는 킬레이트 리간드이다. 이러한 착물 중 다수는 독특한 광학적 특성을 가지며, 일부는 분석에 유용하다. 이 착물은 전자 및 에너지 전달, 초분자 화학, 재료 화학 및 촉매 연구에 사용된다. 2,2'-바이피리딘이 착체 상에서 배위자로 작용하는 경우, 화학식에서는 bpy로 약칭된다.
2,2'-바이피리딘은 무색 화합물이지만, 전이 금속 이온에 배위될 때 전하 이동 착체를 형성하여, 종종 가시광선 영역에 강한 흡수를 가진다. 이러한 성질 때문에 유기 금속 화합물의 적정에도 사용된다.
2. 2. 용도
2,2'-바이피리딘은 디쿼트 제조에 사용된다.[4] 또한 유기 금속 화합물의 적정에도 사용된다.[4]3. 4,4'-바이피리딘
4,4'-바이피리딘은 두 개의 피리딘 고리가 4번 탄소 위치에서 결합된 이성질체이다. 주로 파라콰트로 알려진 ''N'',''N''′-디메틸-4,4′-바이피리디늄의 전구체로 사용된다.[1] 산화 환원 활성을 가지며, 생물학적 전자 전달 과정을 방해한다.[1]
3. 1. 특징
4,4′-바이피리딘(4,4′-bipy)은 주로 파라콰트로 잘 알려진 ''N'',''N''′-디메틸-4,4′-바이피리디늄 양이온의 전구체로 사용된다. 이 물질은 산화 환원 활성을 가지며, 생물학적 전자 전달 과정을 방해하는 능력 때문에 독성을 나타낸다. 구조적 특성으로 인해 금속 중심 사이에서 연결되어 배위 고분자를 형성할 수 있다.[1] 4,4'-비피리딘은 파라콰트로 알려진 화합물인 1,1'-디메틸-4,4'-비피리디늄의 원료가 되며, 질소 원자에 치환기를 도입한 화합물은 "비올로겐"이라는 관용명으로 통칭된다.[1]3. 2. 용도
4,4′-바이피리딘은 주로 파라콰트로 잘 알려진 ''N'',''N''′-디메틸-4,4′-바이피리디늄의 전구체로 사용된다.[1] 4,4′-바이피리딘의 산화 환원 활성은 생물학적 전자 전달 과정을 방해한다.[1]4,4′-바이피리딘은 비올로겐의 일종인 메틸비오로겐(파라콰트, 1,1'-디메틸-4,4'-비피리디늄) 화합물의 원료가 된다.[3]
4. 3,4'-바이피리딘
3,4′-바이피리딘 유도체인 이나므리논과 밀리논은 울혈성 심부전증의 단기 치료에 사용된다.[4] 이들은 포스포다이에스터레이스를 억제하고, cAMP를 증가시켜, 수축력을 증가시키고 혈관을 확장한다.[4]
4. 1. 특징
포스포다이에스터레이스를 억제하여 cAMP를 증가시켜 양성 변력 작용을 하고 혈관 확장을 일으키는 3,4′-바이피리딘 유도체인 이나므리논과 밀리논은 울혈성 심부전의 단기 치료에 가끔 사용된다.[4] 이나므리논은 혈소판 감소증을 유발하며,[4] 밀리논은 심부전 환자의 생존율을 감소시킨다.[4]4. 2. 부작용
3,4′-바이피리딘 유도체인 이나므리논은 혈소판 감소증을 유발하며,[4] 밀리논은 심부전 환자의 생존율을 감소시킨다.[4]참조
[1]
간행물
[2]
서적
Comprehensive Coordination Chemistry II: from Biology to Nanotechnology
Elsevier Pergamon
2004
[3]
논문
Bipyridine: The Most Widely Used Ligand. A Review of Molecules Comprising at Least Two 2,2'-Bipyridine Units
2000
[4]
서적
Preface
http://dx.doi.org/10[...]
Elsevier
2003
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