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아세토아세틸-CoA

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목차

1. 개요

아세토아세틸-CoA는 두 분자의 아세틸-CoA로부터 생성되며, HMG-CoA 신테이스에 의해 HMG-CoA로 전환된다. 미토콘드리아 아세토아세틸-CoA 티올레이스 및 HMG-CoA 합성효소의 돌연변이는 유전성 질환인 베타-케토티올레이스 결핍증과 관련이 있으며, 아세토아세틸-CoA의 축적을 초래할 수 있다. 아세토아세틸-CoA는 지방 생성에 아세틸기를 제공하며, 콜레스테롤 및 지방 생성과 신경 발달, 특히 뇌 발달에 중요한 역할을 한다.

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아세토아세틸-CoA - [화학 물질]에 관한 문서
일반 정보
아세토아세틸 조효소 A
아세토아세틸 조효소 A 구조
식별 정보
IUPHAR 리간드3039
ChemSpider ID83198
InChI1/C25H40N7O18P3S/c1-13(33)8-16(35)54-7-6-27-15(34)4-5-28-23(38)20(37)25(2,3)10-47-53(44,45)50-52(42,43)46-9-14-19(49-51(39,40)41)18(36)24(48-14)32-12-31-17-21(26)29-11-30-22(17)32/h11-12,14,18-20,24,36-37H,4-10H2,1-3H3,(H,27,34)(H,28,38)(H,42,43)(H,44,45)(H2,26,29,30)(H2,39,40,41)/t14-,18-,19-,20+,24-/m1/s1
InChIKeyOJFDKHTZOUZBOS-CITAKDKDBD
표준 InChI1S/C25H40N7O18P3S/c1-13(33)8-16(35)54-7-6-27-15(34)4-5-28-23(38)20(37)25(2,3)10-47-53(44,45)50-52(42,43)46-9-14-19(49-51(39,40)41)18(36)24(48-14)32-12-31-17-21(26)29-11-30-22(17)32/h11-12,14,18-20,24,36-37H,4-10H2,1-3H3,(H,27,34)(H,28,38)(H,42,43)(H,44,45)(H2,26,29,30)(H2,39,40,41)/t14-,18-,19-,20+,24-/m1/s1
표준 InChIKeyOJFDKHTZOUZBOS-CITAKDKSA-N
CAS 등록번호1420-36-6
PubChem CID74
ChEBI15345
SMILESO=C(C)CC(=O)SCCNC(=O)CCNC(=O)[C@H](O)C(C)(C)COP(=O)(O)OP(=O)(O)OC[C@H]3O[C@@H](n2cnc1c(ncnc12)N)[C@H](O)[C@@H]3OP(=O)(O)O
MeSH 명칭아세토아세틸 CoA
속성
분자식C25H40N7O18P3S
몰 질량851.609 g/mol
겉모습알 수 없음
밀도알 수 없음
녹는점알 수 없음
끓는점알 수 없음
용해도알 수 없음
위험성
주요 위험알 수 없음
인화점알 수 없음
자연 발화점알 수 없음
명명법
IUPAC 명칭3′-O-Phosphonoadenosine 5′-[(3R)-3-hydroxy-2,2-dimethyl-4-oxo-4-{[3-oxo-3-({2-[(3-oxobutanoyl)sulfanyl]ethyl}amino)propyl]amino}butyl dihydrogen diphosphate]
계통명O1-{[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-Amino-9H-purin-9-yl)-4-hydroxy-3-(phosphonooxy)oxolan-2-yl]methyl} O3-[(3R)-3-hydroxy-2,2-dimethyl-4-oxo-4-{[3-oxo-3-({2-[(3-oxobutanoyl)sulfanyl]ethyl}amino)propyl]amino}butyl] dihydrogen diphosphate

2. 생합성

아세틸-CoA 아세틸트랜스퍼라제(티올라아제)에 의해 아세틸-CoA로부터 합성되며, 더 나아가 HMG-CoA 신테이스에 의해 HMG-CoA가 합성된다. 류신의 대사에서는 이 반응이 역으로 일어난다.

중앙

3. 돌연변이

아세토아세틸-CoA 티올레이스 및 3-히드록시-3-메틸글루타릴-CoA 합성효소(HMG-CoA 합성효소)의 돌연변이는 케톤체의 이화작용에 영향을 미치는 유전성 상염색체 열성 질환과 관련이 있다.[6][7]

3. 1. 미토콘드리아 아세토아세틸-CoA 티올레이스 결핍증

미토콘드리아 아세토아세틸-CoA 티올레이스는 티올레이스 II라고도 하며, 케톤 생성 과정에서 아세토아세틸-CoA의 합성을 촉매하고 케톤 분해 과정에서 아세토아세틸-CoA 분해에도 관여한다. 이 효소는 아세틸-CoA를 아세토아세틸-CoA 및 2-메틸아세토아세틸-CoA로부터 분해하는 역할을 한다. 이 효소는 케톤체와 이소류신의 이화작용에 영향을 미치는 상염색체 열성 질환인 베타-케토티올레이스 결핍증과 관련이 있으며, 이는 미토콘드리아 내에서 이들의 결핍을 초래한다. 돌연변이는 염색체 11q22.3-23.1에 위치하는 아세토아세틸-CoA 티올레이스(ACAT) 유전자 내에서 발생한다.[6]

3. 2. HMG-CoA 합성효소 결핍증

미토콘드리아 3-히드록시-3-메틸글루타릴-CoA 합성효소(HMG-CoA 합성효소)의 돌연변이는 케톤체의 이화작용에 영향을 미치는 유전성 상염색체 열성 질환이며, 아세토아세틸-CoA의 축적을 초래할 수 있다.[7] 아세틸-CoA 아세틸트랜스퍼라제(티올라아제)에 의해 아세틸-CoA로부터 합성되며, 더 나아가 HMG-CoA 신테이스에 의해 HMG-CoA가 합성된다. 류신의 대사에서는 이 반응이 역으로 일어난다.

4. 추가 응용

아세토아세틸-CoA는 아세토아세테이트를 기질로 사용하여 세포질 내에서 아세토아세틸-CoA 합성효소(AACS)의 생성물로 작용하며, 이 반응은 지방 생성에 아세틸기를 제공한다.[8] 아세토아세틸-CoA와 그 발달에 관여하는 아세토아세틸-CoA 합성효소에 대한 이해는 콜레스테롤 생성 및 지방 생성에 중요하며, 뇌에서도 중요한 역할을 한다.[9]

4. 1. 뇌 발달에서의 역할

아세토아세틸-CoA는 아세토아세테이트를 기질로 사용하여 세포질 내에서 아세토아세틸-CoA 합성효소(AACS)의 생성물로 작용하며, 이 반응은 지방 생성에 아세틸기를 제공한다.[8] 아세토아세틸-CoA에 대한 이해는 콜레스테롤 생성 및 지방 생성, 그리고 그 발달에 관여하는 아세토아세틸-CoA 합성효소에 있어 중요하며, 뇌 내에서도 중요한 역할을 한다. 콜레스테롤과 지방은 신경 조직을 비롯하여 해마와 대뇌 피질 부위의 세포 내에서 높은 AACS mRNA 발현 수준과 함께 높은 농도로 관찰되었다. 또한, 초기 배아 및 태아 발달 단계에서 신경 발달에 중요한 역할을 한다.[9]

참조

[1] 학술지 Acetoacetyl-CoA synthetase, a ketone body-utilizing enzyme, is controlled by SREBP-2 and affects serum cholesterol levels https://www.scienced[...] 2012-11-01
[2] 서적 Organic chemistry Pearson 2017
[3] 학술지 Generation of poly-β-hydroxybutyrate from acetate in higher plants: Detection of acetoacetyl CoA reductase- and PHB synthase- activities in rice 2016-08
[4] 학술지 Directed evolution and structural analysis of NADPH-dependent Acetoacetyl Coenzyme A (Acetoacetyl-CoA) reductase from Ralstonia eutropha reveals two mutations responsible for enhanced kinetics 2013-10
[5] 학술지 Identification and analysis of the polyhydroxyalkanoate-specific beta-ketothiolase and acetoacetyl coenzyme A reductase genes in the cyanobacterium Synechocystis sp. strain PCC6803 2000-10
[6] Citation Mitochondrial Acetoacetyl-CoA Thiolase (ACAT) Deficiency http://accessanesthe[...] The McGraw-Hill Companies 2022-12-08
[7] 학술지 Genetic basis of mitochondrial HMG-CoA synthase deficiency https://doi.org/10.1[...] 2001-07-01
[8] 학술지 The role of acetoacetyl-CoA synthetase, a ketone body-utilizing enzyme, in 3T3-L1 adipocyte differentiation 2012
[9] 학술지 Acetoacetyl-CoA synthetase is essential for normal neuronal development https://www.scienced[...] 2012-10-19
[10] 서적 Organic chemistry https://www.worldcat[...] Pearson 2017


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