안토시아니딘

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1. 개요
2. 분류
3. 자연 발생
- 3.1. 선태식물
4. pH의 영향
참조

1. 개요

안토시아니딘은 플라빌륨 양이온을 기본 골격으로 하는 색소 화합물로, 식물에서 발견되는 안토시아닌의 한 종류이다. 안토시아니딘은 다양한 치환기를 가지며, 3-데옥시아토시아니딘과 같은 하위 분류로 나뉜다. 자연계에서 시아니딘, 델피니딘, 펠라고니딘이 가장 흔하게 발견되며, pH에 따라 색이 변하는 특징을 보인다.

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안토시아니딘

2. 분류

3-데옥시아토시아니딘과 같은 루테올리니딘은 탄소 3에 수산화기가 없는 안토시아니딘의 한 종류이다.

주요 안토시아니딘과 치환기
안토시아니딘	기본 구조 (R³ & R^4′ = −OH)	R^3′	R^5′	R⁵	R⁶	R⁷
오란티니딘	안토시안의 기본 구조	−H	−H	−OH	−OH	−OH
카펜시니딘		−OCH₃	−OCH₃	−OCH₃	−H	−OH
시아니딘		−OH	−H	−OH	−H	−OH
델피니딘		−OH	−OH	−OH	−H	−OH
유로피니딘		−OCH₃	−OH	−OCH₃	−H	−OH
히르수티딘		−OCH₃	−OCH₃	−OH	−H	−OCH₃
말비딘		−OCH₃	−OCH₃	−OH	−H	−OH
펠라르고니딘		−H	−H	−OH	−H	−OH
페오니딘		−OCH₃	−H	−OH	−H	−OH
페튜니딘		−OH	−OCH₃	−OH	−H	−OH
풀켈리딘		−OH	−OH	−OCH₃	−H	−OH
로시니딘		−OCH₃	−H	−OH	−H	−OCH₃

3. 자연 발생

대부분의 식물 안토시아닌은 시아니딘(30%), 델피니딘(22%), 펠라르고니딘(18%)을 기반으로 한다. 메틸화된 안토시아니딘(페오니딘, 말비딘, 페튜니딘)은 전체 안토시아닌의 약 20%를 차지한다. 3-데스옥시안토시아니딘, 희귀 메틸화 안토시아니딘, 6-하이드록시안토시아니딘은 각각 약 3%, 3%, 2%를 차지한다.

3. 1. 선태식물

선태식물에서 안토시아닌은 일반적으로 세포벽에 위치한 3-데스옥시안토시아니딘을 기본으로 한다.^[4] 새로운 안토시아니딘인 리키오니딘 A는 은행이끼( ''Ricciocarpos natans'')에서 분리되었는데, 6,7,2',4',6'-펜타하이드록시플라빌륨에서 유래되었을 수 있으며, 6'-하이드록실기의 3-위치에서 고리 닫힘을 겪었다.^[4] 메탄올성 염산에서의 가시 스펙트럼은 494nm이다.^[4] 이 색소에는 리키오니딘 B가 함께 존재하는데, 리키오니딘 A의 두 분자가 3'- 또는 5'-위치를 통해 연결된 것으로 보인다.^[4] 두 색소 모두 우산이끼 ''Marchantia polymorpha'', ''Riccia duplex'', ''Scapania undulata''에서도 검출되었다.^[4]

4. pH의 영향

안토시아니딘의 안정성은 pH에 따라 달라진다. 낮은 pH(산성 조건)에서는 유색의 안토시아니딘이 존재하지만, 높은 pH(염기성 조건)에서는 무색의 칼콘 형태가 존재한다.

참조

_[1] IUPAC Goldbook IUPAC Goldbook http://goldbook.iupa[...]
_[2] 서적 Flavonoids : chemistry, biochemistry, and applications CRC, Taylor & Francis 2006
_[3] 웹사이트 IUPAC - anthocyanidins (A00379) https://goldbook.iup[...] 2023-10-15
_[4] 서적 Flavonoids : chemistry, biochemistry, and applications https://www.worldcat[...] CRC, Taylor & Francis 2006

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