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크리스탈 바이올렛

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목차

1. 개요

크리스탈 바이올렛은 다양한 분야에서 활용되는 염료로, 여러 제조 방법을 통해 생산된다. 이 염료는 물에 용해 시 청자색을 띠며, pH 변화에 따라 색상이 변하는 특징을 보인다. 크리스탈 바이올렛은 그람 염색, 섬유 및 종이 염료, 의료, 수의학 등 다양한 분야에서 사용된다. 그러나, 크리스탈 바이올렛은 발암성 및 돌연변이 유발 가능성이 있어, 사용에 주의가 필요하며, 일부 국가에서는 동물 사료 및 특정 의료 목적 사용을 규제하고 있다.

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크리스탈 바이올렛 - [화학 물질]에 관한 문서
일반 정보
크리스탈 바이올렛의 케쿨레 구조식 마이너 토토머
크리스탈 바이올렛의 케쿨레 구조식 마이너 토토머
염화물 염으로서의 크리스탈 바이올렛의 볼-앤-스틱 모델
염화물 염으로서의 크리스탈 바이올렛의 볼-앤-스틱 모델
다른 이름아닐린 바이올렛
베이직 바이올렛 3
바졸 바이올렛 57L
브릴리언트 바이올렛 58
헥사메틸-p-로즈아닐린 클로라이드
메틸로즈아닐리드 클로라이드
메틸 바이올렛 10B
메틸 바이올렛 10BNS
피오크타닌
식별
CAS 등록번호548-62-9
CAS 등록번호 (염기)1733-13-7
펍켐 CID11057
펍켐 CID (염기)68050
켐스파이더 ID10588
UNIIJ4Z741D6O5
UNII (염기)B4JIJ2C6AT
EINECS208-953-6
UN 번호3077
CHEBI41688
드럭뱅크DB00406
KEGGD01046
MeSH 이름겐티안 바이올렛
켐블64894
RTECSBO9000000
바일슈타인3580948
스마일즈 (SMILES)[Cl-].CN(C)c1ccc(cc1)[C+](c1ccc(cc1)N(C)C)c1ccc(cc1)N(C)C
스마일즈 (SMILES, 염기)[Cl-].CN(C)C1=CC=C(C=C1)[C+](C1=CC=C(C=C1)N(C)C)C1=CC=C(C=C1)N(C)C
표준 인치 (StdInChI)1S/C25H30N3.ClH/c1-26(2)22-13-7-19(8-14-22)25(20-9-15-23(16-10-20)27(3)4)21-11-17-24(18-12-21)28(5)6;/h7-18H,1-6H3;1H/q+1;/p-1
인치 키 (InChIKey)ZXJXZNDDNMQXFV-UHFFFAOYSA-M
인치 (InChI)1/C25H30N3.ClH/c1-26(2)22-13-7-19(8-14-22)25(20-9-15-23(16-10-20)27(3)4)21-11-17-24(18-12-21)28(5)6;/h7-18H,1-6H3;1H/q+1;/p-1
표준 인치 키 (StdInChIKey)ZXJXZNDDNMQXFV-REWHXWOFAV
속성
분자식C25H30ClN3 (염화물)
몰 질량407.99
외형고체, 금속 광택 있음, 짙은 녹색 (염화물)
용해도25 °C에서 4 g/L
녹는점205 °C
상대 증기 밀도14.06 (염화물)
약리학
ATC 코드D01AE02
ATC 보충G01
위험성
GHS 그림 문자GHS 부식성 물질 GHS 느낌표 GHS 건강 유해성 GHS 환경 유해성
GHS 신호어위험
H 문구302
P 문구273
LD501.2 g/kg (경구, 쥐)
1.0 g/kg (경구, 랫)
일본어 정보 (일본어 문서 기반)
IUPAC 이름［4‐｛비스（4‐디메틸아미노페닐）메틸렌｝‐2,5‐시클로헥사디엔‐1‐일리덴］디메틸암모늄 클로리드
기타 이름C.I. 베이직 바이올렛 3 (C.I. Basic Violet 3)
겐티아나 바이올렛 (Gentian Violet)
헥사메틸-p-로즈아닐린 클로리드 (Hexamethyl-p-Rosaniline Chloride)
그 외
융점189 - 194 °C

2. 생산

크리스탈 바이올렛은 여러 방법으로 제조할 수 있다.[51][52] 1883년 바젤의 Bindschedler and Busch 회사에서 일하던 알프레트 케른(Alfred Kern, 1850-1893)이 처음으로 합성했다.[70] 케른은 고독성 포스젠을 사용하는 어려운 합성을 최적화하기 위해 BASF의 독일 화학자 Heinrich Caro와 협력했다.[71] 케른은 디메틸아닐린 대신 다이에틸아닐린을 사용하여 CI 42600 또는 CI 베이직 바이올렛 4로 알려진, 밀접하게 관련된 바이올렛 염료를 합성할 수 있다는 것도 발견했다.[72]

2. 1. 전통적인 방법

크리스탈 바이올렛 제조에는 여러 방법이 있는데, 그중 전통적인 방법은 다음과 같다.

독일 화학자 카로와 Kern이 개발한 초기 방법은 디메틸아닐린과 포스젠을 반응시켜 중간 물질인 4,4′-bis(dimethylamino)benzophenone(Michler's ketone)을 생성한다.[71] 그런 다음 이 물질을 인산옥시염화물과 염산이 있는 상태에서 추가적인 디메틸아닐린과 반응시킨다.[70]

폼알데하이드와 디메틸아닐린을 축합 반응시켜 류코 염료(leuco dye)를 만드는 방법도 있다.[51][52][53]

: CH2O + 3C6H5N(CH3)2 → CH(C6H4N(CH3)2)3 + H2O

이 무색 화합물은 이후 산화 과정을 거쳐 유색의 양이온 형태가 된다.[51][52][53][70][71]

: CH(C6H4N(CH3)2)3 + HCl + 1/2O2 → [C(C6H4N(CH3)2)3]Cl + H2O

2. 2. 포름알데히드를 이용한 방법

크리스탈 바이올렛 염료는 포름알데히드와 디메틸아닐린을 축합 반응시켜 류코 염료(leuco dye)를 얻는 방법으로 제조할 수 있다.[51][52][53]

: CH2O + 3C6H5N(CH3)2 → CH(C6H4N(CH3)2)3 + H2O

이 무색 화합물은 산화되면 착색된 양이온 형태로 바뀐다.[51][52][53]

: CH(C6H4N(CH3)2)3 + HCl + 1/2O2 → [C(C6H4N(CH3)2)3]Cl + H2O

3. 염료 색상

크리스탈 바이올렛은 물에 용해되면 청자색을 띠며, 용액의 산도에 따라 색이 변한다. pH에 따른 색 변화는 하위 문단에서 상세히 설명한다.

3. 1. pH에 따른 색 변화

물에 용해되면 염료는 최대 흡광도가 590nm이고 흡광 계수가 87,000M-1cm-1이며, 청자색을 띤다.[54] 염료의 색상은 용액의 산도에 따라 달라진다. pH가 +1.0일 때 염료는 420-620nm에서 최대 흡수를 갖는 녹색을 띤다. 강한 산성 용액(pH -1.0)에서 염료는 노란색이며 최대 흡수는 420nm이다.

이러한 다른 색상은 염료 분자의 다른 전하 상태의 결과이다. 노란색 형태에서 3개의 질소 원자는 모두 양전하를 띠며 그 중 2개는 양성자화된다. 녹색은 2개의 질소 원자가 양전하를 띠는 염료 형태에 해당한다. 중성 pH에서 두 개의 여분의 양성자는 용액으로 손실되어 질소 원자 중 하나만 양전하를 띠게 된다. 두 양성자의 손실에 대한 pKa는 약 1.15와 1.8이다.[54]

알칼리 용액에서 친핵성 하이드록실 이온은 친전자성 중심 탄소를 공격하여 염료의 무색 트리페닐 메탄올 또는 카르비놀 형태를 생성한다. 일부 트리페닐메탄올은 질소 원자의 양전하가 물 분자의 친핵성 공격을 허용하는 중심 탄소의 친전자성 특성을 향상시킬 때, 매우 산성인 조건에서도 이 효과는 노란색을 약간 흐리게 만든다.

4. 활용

크리스탈 바이올렛으로 염색된 세균


크리스탈 바이올렛은 다양한 분야에서 활용된다. 염료는 특히 박테리아를 분류하기 위한 그람 염색에서 조직학적 염색으로 사용되며,[11] 생의학 연구에서는 부착 세포의 핵을 염색하여 세포 수에 비례하는 DNA를 정량하는 데 사용된다.[10] 또한, 그람 염색에서 그람 양성을 염색하는 색소로 사용되며, 이때 매염제로는 요오드 요오드화 칼륨 용액(루골액)이 주로 사용된다.

4. 1. 비의료 분야

크리스탈 바이올렛은 섬유 및 종이 염료로 사용되며 인쇄, 볼펜 및 잉크젯 프린터에 사용되는 남색 및 검정 잉크의 구성 요소이다. 비료, 부동액, 세제, 가죽 등 다양한 제품의 착색에 사용되기도 한다.

DNA 겔 전기영동을 수행할 때 크리스탈 바이올렛은 브로민화 에티듐과 같은 형광, 삽입 염료의 대안으로 무독성 DNA 염색제로 사용할 수 있다. 이러한 방식으로 사용하면 아가로스 겔에 혼입하거나 전기영동 과정이 완료된 후 적용할 수 있다. 0.001% 농도로 사용하고 30분 동안 전기영동 후 겔을 염색하면 16ng까지 검출할 수 있다. 메틸오렌지 대조염색과 보다 복잡한 염색법을 통해 감도를 8ng까지 향상시킬 수 있다.[55] 크리스탈 바이올렛이 형광성 염색의 대안으로 사용되는 경우 자외선 조명을 사용할 필요가 없다. 이것은 시험관 내에서 DNA 복제를 수행할 때 UV 유발 DNA 파괴를 피하기 위한 수단으로 크리스탈 바이올렛을 대중적으로 만들었다.

법의학에서 크리스탈 바이올렛은 지문을 개발하는 데 사용되었다. 또한 광학 현미경에서 염색약으로 사용된다.[57] 실험실에서 크리스탈 바이올렛과 포르말린이 포함된 용액은 조직 배양에서 자란 세포를 동시에 고정하고 염색하여 보존하고 쉽게 볼 수 있도록 하는 데 자주 사용된다. 대부분의 세포는 무색이기 때문이다. 실험용 쥐에 식별 표시를 하는 저렴한 방법으로 사용되기도 한다. 많은 실험용 쥐가 알비노이기 때문에 크리스탈 바이올렛의 보라색은 몇 주 동안 모피에 남아 있는다.

피어싱에서는 일반적으로 표면 피어싱을 포함하여 피어싱 위치를 표시하는 데 사용된다.

금속 가공에서 조각을 표시하는데 사용되는 파란색 표시는 메틸화 주정(methylated spirits), 셸락, 젠티안 바이올렛(gentian violet)으로 구성된다.[58]

디토 머신으로 복제된 시험지, 크리스탈 바이올렛 잉크 사용


크리스탈 바이올렛은 섬유 및 종이 염료로 사용되며 인쇄, 볼펜 및 잉크젯 프린터용 감청색 및 검은 잉크의 구성 요소이다. 역사적으로, 미메오그래프 및 디토 머신과 같은 초기 복제 기계에 사용된 가장 일반적인 염료였다.[7] 때로는 비료, 부동액, 세제 및 가죽과 같은 다양한 제품의 착색제로 사용된다. 마킹 블루는 마킹에 사용되며 변성 알코올, 셸락 및 젠티안 바이올렛으로 구성된다.[8]

4. 2. 의료

젠티안 바이올렛은 항균, 항진균, 항구충, 항트리파노좀, 항혈관신생, 항종양 특성을 가지고 있다.[59][60] 이러한 의학적 특성은 치과에 사용되며 "피옥타닌"(또는 "피옥타닌")으로도 알려져 있다.[61] 일반적으로 다음 용도로 사용된다.

자원이 제한된 환경에서 젠티안 바이올렛은 화상 상처,[62] 신생아기의 탯줄을 자르고 남은 그루터기의 염증(배꼽염),[63] HIV 감염 환자의 구강 칸디다증,[64]홍역,[65]어린이의 구강 궤양을 관리하는 데 사용된다.

4. 3. 수의학

항미생물 특성 때문에 물고기의 담수백점충을 치료하는 데 사용된다. 그러나 일반적으로 식용을 목적으로 하는 생선에 사용하는 것은 불법이다.[66][23]

5. 역사

크리스탈 바이올렛 염기 (메틸로사닐린, 트리스[4-(디메틸아미노)페닐]메탄올, C25H31N3O)


샤를 로트는 1861년에 메틸 바이올렛의 성분 중 하나인 크리스탈 바이올렛을 처음 합성했다.[68] 1866년부터 생드니에 본사를 둔 Poirrier et Chappat 사에서 메틸 바이올렛을 제조하여 "Violet de Paris"라는 이름으로 판매했다. 이것은 테트라-, 펜타-, 헥사메틸화 파라로사닐린의 혼합물이었다.[69]

알프레드 켄 (1890년경)


1883년 바젤의 Bindschedler and Busch 회사에서 일하던 알프레드 켄(Alfred Kern, 1850-1893)이 크리스탈 바이올렛 자체를 처음 합성했다.[70] 켄은 고독성 포스겐을 사용하는 어려운 합성을 최적화하기 위해 BASF의 독일 화학자 하인리히 카로와 협력 관계를 맺었다.[71] 또한 켄은 디메틸아닐린보다 디에틸아닐린으로 시작하여 현재 CI 42600 또는 CI 베이직 바이올렛 4로 알려진 밀접하게 관련된 바이올렛 염료를 합성할 수 있음을 발견했다.[72]

5. 1. 젠티안 바이올렛

젠티안 바이올렛(독일어: ''Gentianaviolett'')이라는 이름은 1880년 라이프치히에서 조직학용 염색 시약 판매를 전문으로 하는 회사를 시작한 독일 약사 게오르크 그뤼블러(Georg Grübler)에 의해 도입된 것으로 생각된다.[73][74] 그뤼블러가 판매하는 용담 보라색은 아마도 메틸화된 파라로사닐린 염료의 혼합물을 포함했을 것이다.[75] 이 염색법은 대중적인 것으로 판명되었으며 1884년 그람이 박테리아를 염색하는 데 사용했다. 그는 아닐린-용담 보라색 혼합물에 대해 에를리히의 공로를 인정했다.[76] 그뤼블러의 젠티안 바이올렛은 1875년 빅토르 앙드레 코르닐(Victor André Cornil)이 염색에 사용한 라우트(Lauth)의 메틸 바이올렛과 동일하지는 않더라도 매우 유사했을 것이다.[77]

젠티안 바이올렛이라는 이름은 조직학적 염색에 계속 사용되었지만 염료 및 섬유 산업에서는 그 이름이 사용되지 않았다.[78] 염색의 구성은 정의되지 않았으며 공급 업체마다 다른 혼합물을 사용했다. 1922년에 생물학적 염색 위원회(Biological Stain Commission)는 해럴드 콘(Harold Conn)이 의장이 되는 위원회를 임명하여 다양한 상업 제품의 적합성을 조사했다.[73] 그의 책 ''Biological Stains'' 에서 콘은 젠티안 바이올렛을 "제비꽃 rosanilins 의 잘못 정의된 혼합물"로 설명한다.[78]

독일의 안과의사 야코프 슈틸링(Jakob Stilling)은 젠티안 바이올렛의 살균 특성을 발견한 것으로 알려져 있다.[79] 그는 1890년에 그가 "pyoktanin"이라고 명명한 용액의 살균 효과에 대한 논문을 출판했는데, 이것은 아마도 용담 보라색과 유사한 아닐린 염료의 혼합물이었을 것이다.[80] 그는 방부제로 "Pyoktanin caeruleum"을 판매하기 위해 E. Merck & Co.와 협력 관계를 설정했다.

1902년 Drigalski와 Conradi는 크리스탈 바이올렛이 많은 박테리아의 성장을 억제했지만 그람 음성 세균인 ''Bacillus coli''(''대장균'')와 ''Bacillus typhi''(살모넬라 타이피)에는 거의 영향을 미치지 않는다는 것을 발견했다.[81] 다양한 박테리아 균주에 대한 그뤼블러의 젠티안 바이올렛 효과에 대한 훨씬 더 자세한 연구는 1912년 존 처치먼(John Churchman)이 발표했다.[82] 그는 대부분의 그람 양성 세균(오염된)이 염료에 민감한 반면 대부분의 그람 음성균(오염되지 않은)은 그렇지 않다는 것을 발견하고 염료가 살균제 보다는 정균제로 작용하는 경향이 있음을 관찰했다.

6. 위험성 및 안전 지침

크리스탈 바이올렛은 흡입, 피부 접촉, 눈 접촉, 섭취 등 다양한 경로로 인체에 영향을 미칠 수 있다. 각 경우에 따른 응급 조치 방법은 다음과 같다.


  • 흡입했을 경우: 신선한 공기가 있는 곳으로 이동하여 안정을 취하고, 의사의 진찰을 받는다.
  • 피부에 묻었을 경우: 다량의 물과 비누로 씻어내고, 피부 자극이 발생하면 의사의 진찰을 받는다.
  • 눈에 들어갔을 경우: 물로 몇 분 동안 씻어내고 콘택트 렌즈를 제거한 후에도 계속 씻는다. 눈의 자극이 계속되면 의사의 진찰을 받는다.
  • 삼켰을 경우: 입을 헹구고 의사의 진찰을 받는다.

6. 1. 위험성 정보

쥐를 대상으로 한 연구에서 크리스탈 바이올렛은 여러 장기에서 용량에 따라 발암 가능성을 보였다.[83][84][40][41] 미국 식품의약국(FDA)은 젠티안 바이올렛(크리스탈 바이올렛)이 동물 사료에 사용하기에 안전하다는 과학적 증거가 부족하다고 판단했다. 동물 사료에 젠티안 바이올렛을 사용하면 사료가 변질되어 연방 식품, 의약품 및 화장품법에 위배된다. 2007년 6월 28일, FDA는 중국산 양식 해산물에서 승인되지 않은 항균제인 젠티안 바이올렛이 지속적으로 검출되어 "수입 경고"를 발령했다. FDA 보고서에 따르면, 크리스탈 바이올렛은 말라카이트 그린(MG)과 마찬가지로 물고기 조직에 쉽게 흡수되고, 대사 작용을 통해 류코크리스탈 바이올렛(leucocrystal violet, LCV)으로 환원된다. 국립 독성학 프로그램의 연구에서는 설치류에서 크리스탈 바이올렛의 발암성 및 돌연변이 유발 효과가 보고되었으며, 류코 형태는 쥐의 신장, 간, 폐 종양을 유발한다.[85][86][42][43]

캐나다 보건부는 최근 젠티안 바이올렛을 사용하는 의료 기기는 안전하지만, 동물을 포함하여 젠티안 바이올렛을 함유한 모든 의약품 사용 중단을 권고했다. 이로 인해 캐나다 공과 대학에서는 이 염료 사용을 재검토하게 되었다.[87][88][44][45]


  • 삼키면 유해함
  • 발암의 우려가 있음
  • 생식 능력 또는 태아에 대한 악영향의 우려가 있음
  • 장기간 또는 반복적인 노출로 인한 소화기, 전신 장애의 우려가 있음

6. 2. 응급 조치


  • 흡입했을 경우: 피해자를 신선한 공기가 있는 곳으로 옮기고, 호흡하기 편한 자세로 안정을 취하게 한다. 의사의 진찰 및 치료를 받는다.
  • 피부에 묻었을 경우: 화학 물질이 제거될 때까지 다량의 물과 비누로 씻는다. 의사의 진찰 및 치료를 받는다. 피부 자극이 발생한 경우 의사의 진찰 및 치료를 받는다.
  • 눈에 들어갔을 경우: 물로 몇 분 동안 주의 깊게 씻어낸다. 콘택트 렌즈를 착용하고 있고 쉽게 제거할 수 있다면 제거한다. 그 후에도 세척을 계속한다. 눈의 자극이 계속되면 의사의 진찰 및 치료를 받는다.
  • 삼켰을 경우: 입을 헹군다. 의사의 진찰 및 치료를 받는다.
  • 예상되는 급성 증상 및 지연성 증상: 발암 우려, 생식 능력 또는 태아에 대한 악영향 우려.
  • 가장 중요한 징후 및 증상 (데이터 없음)

참조

[1] 서적 The Sigma-Aldrich Handbook of Stains, Dyes, and Indicators https://books.google[...] Sigma-Aldrich Corp. 1990
[2] 논문 Acute oral toxicity of methylrosaniline chloride
[3] 간행물 Colour Index 3rd Edition Volume 4 https://www.colour-i[...] Society of Dyers and Colourists
[4] 간행물 Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 6th Edition Wiley-VCH
[5] 간행물 Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology https://mrw.intersci[...] Wiley
[6] 논문 The color and ionization of crystal-violet
[7] 특허 Elements for use in practice of spirit duplication process https://patents.goog[...]
[8] 간행물 Engineering Fabrication & Boilermaking https://books.google[...] Pearson South Africa 2021-07-14
[9] 논문 Counterion-dye staining method for DNA in agarose gels using crystal violet and methyl orange
[10] 논문 The NADPH Oxidase Inhibitor Imipramine-+Blue in the Treatment of Burkitt Lymphoma 2014-04-06
[11] 논문 Non-specificity of crystal violet staining for renin granules Acta Histochem 1977
[12] 논문 A new method for recovering latent fingerprints from skin https://pubmed.ncbi.[...] 1982-10-27
[13] 논문 Methylene blue staining of tissue culture monolayers 1975-06
[14] 논문 Review on the Identification Methods of Laboratory Mice, Rats, Rabbits, and Guinea pigs.
[15] 논문 Crystal violet stains proteins in SDS-PAGE gels and zymograms Elsevier BV
[16] 간행물 The metabolism and mode of action of gentian violet
[17] 논문 Gentian Violet: a 19th century drug re-emerges in the 21st century 2013-12
[18] 간행물 Pyoctanin – Methyl-Violet – Pyoctanine https://chestofbooks[...] chestofbooks.com 2011-03-15
[19] 논문 Role of gentian violet paint in burn wound management: a prospective randomised control trial 2013-04
[20] 논문 Community-based management and outcome of omphalitis in newborns in Karachi, Pakistan. 2013-11
[21] 논문 Identification of gentian violet concentration that does not stain oral mucosa, possesses anti-candidal activity and is well tolerated. 2011-05
[22] 서적 Module 5. Management of Prevalent Infections in Children Following a Disaster https://www.aap.org/[...] American Association of Pediatrics 2014-07-24
[23] 웹사이트 5. Gentian violet – Food and Agriculture Organization https://www.fao.org/[...] 2017-08-30
[24] 간행물 On the new aniline dye, 'Violet de Paris' https://books.google[...]
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[26] 특허 Manufacture of dye-stuff
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[28] 특허 Manufacture of dye-stuff or coloring-matter
[29] 간행물 An investigation of American gentian violets: Report of Committee on Bacteriological Technic https://jb.asm.org/c[...] 2022-02-13
[30] 간행물 George Grübler and Karl Hollborn: two founders of the biological stain industry
[31] 간행물 Comparison of historic Grübler dyes with modern counterparts using thin layer chromatography
[32] 간행물 The history of staining Williams and Wilkins
[33] 간행물 Sur la dissociation du violet de méthylaniline et sa séparation en deux couleurs sous l'influence de certains tissus normaux et pathologiques, en particulier par les tissus en dégénérescence amyloïde https://gallica.bnf.[...] 2022-02-13
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