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에리트룰로스

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1. 개요

에리트룰로스는 자연적으로 생성되는 케토스로, 피부의 각질층 내 케라틴과 반응하여 갈색을 띠게 한다. 디히드록시아세톤과 유사하게 무독성 마이야르 반응을 통해 태닝제에 사용된다.

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에리트룰로스 - [화학 물질]에 관한 문서
일반 정보
D-에리트룰로스
D-에리트룰로스
DL-에리트룰로스
명칭
IUPAC 이름D-글리세로-테트룰로스
계통 이름(3R)-1,3,4-트리하이드록시부탄-2-온
다른 이름글리세로테트룰로스
에리트룰로스
식별 정보
ChemSpider ID4573812
InChI1/C4H8O4/c5-1-3(7)4(8)2-6/h3,5-7H,1-2H2/t3-/m1/s1
InChIKeyUQPHVQVXLPRNCX-GSVOUGTGBU
SMILESO=C(CO)[C@H](O)CO
표준 InChI1S/C4H8O4/c5-1-3(7)4(8)2-6/h3,5-7H,1-2H2/t3-/m1/s1
표준 InChIKeyUQPHVQVXLPRNCX-GSVOUGTGSA-N
CAS 등록번호496-55-9
UNII09058VOU0Z
PubChem5460177
ChEBI16023
특성
분자식C₄H₈O₄
겉모습시럽
용해도용해됨
위험성
주요 위험해당 사항 없음

2. 이용

에리트룰로스는 디히드록시아세톤과 마찬가지로 태닝제에 사용되며, 마이야르 반응과 유사한 무독성 반응을 보인다.[1]

2. 1. 셀프 태닝

에리트룰로스는 자연적으로 생성되는 케토스이며, 피부의 각질층 내 케라틴과 반응하여 갈색을 띠게 하므로, 디히드록시아세톤과 마찬가지로 태닝제에 사용된다. 이는 마이야르 반응과 유사한 무독성 반응이다.[1]

참조

[1] 서적 Essentials of Carbohydrate Chemistry and Biochemistry Wiley-VCH
[2] 서적 Essentials of Carbohydrate Chemistry Springer
[3] 논문 Selective synthesis of erythrulose and 3-pentulose from formaldehyde and dihydroxyacetone catalyzed by phosphates in a neutral aqueous medium
[4] 서적 The Maillard Reaction in Foods and Nutrition
[5] 논문 Free Radical Formation from Secondary Amines in the Maillard Reaction
[6] 논문 Durability of the sun protection factor provided by dihydroxyacetone
[7] 논문 Sunless skin tanning with dihydroxyacetone delays broad-spectrum ultraviolet photocarcinogenesis in hairless mice
[8] 논문 UV-generated free radicals (FR) in skin: Their prevention by sunscreens and their induction by self-tanning agents
[9] 논문 Dihydroxyacetone, the active browning ingredient in sunless tanning lotions, induces DNA damage, cell-cycle block and apoptosis in cultured HaCaT keratinocytes
[10] 논문 "N2-(1-Carboxyethyl)deoxyguanosine, a Nonenzymatic Glycation Adduct of DNA, Induces Single-Strand Breaks and Increases Mutation Frequencies"
[11] 논문 Synthetically prepared Amadori-glycated phosphatidylethanolamine can trigger lipid peroxidation via free radical reactions
[12] 논문 Receptor for Advanced Glycation Endproducts (RAGE): A Formidable Force in the Pathogenesis of the Cardiovascular Complications of Diabetes & Aging
[13] 논문 Advanced Glycation End Products: Sparking the Development of Diabetic Vascular Injury
[14] 논문 Advanced glycation in d-galactose induced mouse aging model
[15] 서적 Essentials of Carbohydrate Chemistry and Biochemistry https://archive.org/[...] Wiley-VCH
[16] 서적 Essentials of Carbohydrate Chemistry Springer
[17] 논문 Selective synthesis of erythrulose and 3-pentulose from formaldehyde and dihydroxyacetone catalyzed by phosphates in a neutral aqueous medium
[18] 서적 The Maillard Reaction in Foods and Nutrition
[19] 논문 Free Radical Formation from Secondary Amines in the Maillard Reaction
[20] 논문 Durability of the sun protection factor provided by dihydroxyacetone
[21] 논문 Sunless skin tanning with dihydroxyacetone delays broad-spectrum ultraviolet photocarcinogenesis in hairless mice
[22] 논문 UV-generated free radicals (FR) in skin: Their prevention by sunscreens and their induction by self-tanning agents
[23] 논문 Dihydroxyacetone, the active browning ingredient in sunless tanning lotions, induces DNA damage, cell-cycle block and apoptosis in cultured HaCaT keratinocytes
[24] 논문 "N2-(1-Carboxyethyl)deoxyguanosine, a Nonenzymatic Glycation Adduct of DNA, Induces Single-Strand Breaks and Increases Mutation Frequencies"
[25] 논문 Synthetically prepared Amadori-glycated phosphatidylethanolamine can trigger lipid peroxidation via free radical reactions
[26] 논문 Receptor for Advanced Glycation Endproducts (RAGE): A Formidable Force in the Pathogenesis of the Cardiovascular Complications of Diabetes & Aging
[27] 논문 Advanced Glycation End Products: Sparking the Development of Diabetic Vascular Injury
[28] 논문 Advanced glycation in d-galactose induced mouse aging model



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