타락사스테롤
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1. 개요
타락사스테롤은 스쿠알렌을 전구체로 하여 여러 효소의 작용을 거쳐 생합성되는 화합물이다. 스쿠알렌은 스쿠알렌 에폭시다제에 의해 (2S)-2,3-옥시도스쿠알렌으로 전환되고, 이어서 일련의 고리화 반응과 바그너-메어와인 전위를 통해 담마레닐 양이온, 바카레닐 양이온, 루파닐 양이온, 올레아닐 양이온, 타락사스테릴 양이온을 거쳐 타락사스테롤로 합성된다. 이 과정에는 옥시도스쿠알렌: 루페오플 사이클라제와 옥시도스쿠알렌: B-아미린 사이클라제 등의 효소가 관여한다.
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| 타락사스테롤 - [화학 물질]에 관한 문서 | |
|---|---|
| 일반 정보 | |
| IUPAC명 | (3S,4aR,6aR,6bR,8aR,12S,12aR,12bR,14aR,14bR)-4,4,6a,6b,8a,12,14b-헵타메틸-11-메틸리덴도코사하이드로피센-3-올 |
| 다른 이름 | 안테스테린 |
| 식별자 | |
| CAS 등록번호 | 1059-14-9 |
| UNII | 64SK2ERN9P |
| 화학 스파이더 ID | 103120 |
| PubChem CID | 115250 |
| ChEMBL | 453386 |
| ChEBI | 9401 |
| 속성 | |
| 분자식 | C30H50O |
| 약리학 | |
| 위험성 | |
| 관련 화합물 | |
2. 생합성
타락사스테롤의 생합성 경로는 스쿠알렌에서 시작하여 여러 단계를 거쳐 타락사스테롤이 생성된다.
먼저 스쿠알렌은 효소 스쿠알렌 에폭시다제의 작용으로 분자 산소, FAD, NADPH와 반응하여 고리화되고, 플라보단백질인 (2S)-2,3-옥시도스쿠알렌을 생성한다. 그 후, 옥시도스쿠알렌은 효소 내에서 의자 형태(cyclohexane conformation)로 접혀 고리화 반응을 일으켜 담마레닐 양이온을 형성한다.[2]
이후 담마레닐 양이온은 알킬 이동을 통해 6원자 고리를 형성하고, 고리 변형을 완화하여 바카레닐 양이온으로 전환된다. 바카레닐 양이온의 이중 결합은 2차 양전하를 공격하여 5환형 고리 시스템을 만들고, 3차 루파닐 양이온을 생성한다. 이어서 바그너 미어와인 전위(Wagner-Meerwein) 1,2-알킬 이동이 일어나 6환형 고리 시스템(HRS)과 2차 올레아닐 양이온이 형성된다. 다음으로 바그너-메어와인 1,2-메틸 이동이 일어나 3차 타락사스테릴 양이온이 생성되는데, 이는 타락사스테롤 경로의 마지막 중간체이다. 마지막으로 E2 반응을 통해 양성자가 제거되면서 타락사스테롤이 만들어진다.[1]
이러한 생합성 과정에는 옥시도스쿠알렌: 루페오플 사이클라제 및 옥시도스쿠알렌: B-아미린 사이클라제와 같은 효소들이 관여한다.[1]
2. 1. 스쿠알렌 에폭시화
타락사스테롤 생합성의 전구체는 스쿠알렌이다. 이 생성의 첫 번째 단계에서 스쿠알렌은 효소 스쿠알렌 에폭시다제를 통해 분자 산소, FAD, NADPH와 함께 고리화되어 플라보 단백질인 (2''S'')-2,3-옥시도스쿠알렌을 생성한다. 두 번째 단계에서 옥시도스쿠알렌이 효소 내에서 의자 형태(cyclohexane conformation)로 접히면 고리화 반응이 연쇄적으로 일어나 담마레닐 양이온이 형성된다.[2]
담마레닐 양이온은 그 다음 알킬 이동을 거쳐 6원자 고리를 만들고 고리 변형을 완화하여 바카레닐 양이온을 형성한다. 이를 통해 바카레닐 이중 결합이 2차 양전하를 공격하여 5환형 고리 시스템을 형성하고 3차 루파닐 양이온을 생성한다. 바그너-메어와인 1,2-알킬 이동(alykl shift)이 일어나 HRS(hexacyclic ring system)와 2차 올레아닐(oleanyl) 양이온을 형성한다. 그 다음 바그너-메어와인 1,2-메틸 이동이 일어나 3차 타락사스테릴 양이온을 생성한다. 이 양이온은 타락사스테롤 경로의 마지막 중간체이다. 그 다음 E2 반응이 일어나 양성자의 탈프로톤화로 타락사스테롤이 생성된다. 이 생합성에 관여하는 효소는 옥시도스쿠알렌: 루페오플 사이클라제 및 옥시도스쿠알렌: B-아미린 사이클라제이다.[2]
2. 2. 옥시도스쿠알렌 고리화
타락사스테롤의 생합성 전구체는 스쿠알렌이다. 이 생성의 첫 번째 단계에서 스쿠알렌은 효소 스쿠알렌 에폭시다제를 통해 분자 산소, FAD, NADPH와 함께 고리화되어 플라보 단백질인 (2''S'')-2,3-옥시도스쿠알렌을 생성한다. 두 번째 단계에서 옥시도스쿠알렌이 효소 내에서 의자 형태 컨포메이션으로 접히면 고리화 반응이 연쇄적으로 일어나 담마레닐 양이온이 형성된다.[2]담마레닐 양이온은 알킬 이동을 거쳐 6원자 고리를 만들고 고리 변형을 완화하여 바카레닐 양이온을 형성한다. 이를 통해 바카레닐 이중 결합이 2차 양전하를 공격하여 5환형 고리 시스템을 형성하고 3차 루파닐 양이온을 생성한다. 바그너-메어와인 1,2-알킬 이동이 일어나 6환형 고리 시스템과 2차 올레아닐 양이온을 형성한다. 그 다음 바그너-메어와인 1,2-메틸 이동이 일어나 3차 타락사스테릴 양이온을 생성한다. 이 양이온은 타락사스테롤 경로의 마지막 중간체이다. 그 다음 E2 반응이 일어나 양성자의 탈프로톤화로 타락사스테롤이 생성된다. 이 생합성에 관여하는 효소는 옥시도스쿠알렌: 루페오플 사이클라제 및 옥시도스쿠알렌: B-아미린 사이클라제이다.[2]
2. 3. 담마레닐 양이온의 재배열
스쿠알렌은 효소 스쿠알렌 에폭시다제를 통해 분자 산소, FAD, NADPH와 함께 고리화되어 플라보단백질인 (2S)-2,3-옥시도스쿠알렌을 생성한다. 옥시도스쿠알렌이 효소 내에서 의자 형태(또는 사이클로헥세인 형태)로 접히면 고리화 반응이 연쇄적으로 일어나 담마레닐 양이온이 형성된다.[2]담마레닐 양이온은 알킬 이동을 거쳐 6원자 고리를 만들고 고리 변형을 완화하여 바카레닐 양이온을 형성한다. 이를 통해 바카레닐 이중 결합이 2차 양전하를 공격하여 5환형 고리 시스템을 형성하고 3차 루파닐 양이온을 생성한다. 바그너-메어와인 1,2-알킬 이동이 일어나 6환형 고리 시스템과 2차 올레아닐 양이온을 형성한다. 그 다음 바그너-메어와인 1,2-메틸 이동이 일어나 3차 타락사스테릴 양이온을 생성한다. 이 양이온은 타락사스테롤 경로의 마지막 중간체이다. 그 다음 E2 반응이 일어나 양성자의 탈프로톤화로 타락사스테롤이 생성된다. 이 생합성에 관여하는 효소는 옥시도스쿠알렌-루페올 사이클라제 및 옥시도스쿠알렌- B-아미린 사이클라제이다.[2]
2. 4. 바그너-메어바인 자리옮김
담마레닐 양이온은 알킬 이동을 거쳐 6원 고리를 만들고 고리 변형을 완화하여 바카레닐 양이온을 형성한다. 바카레닐 이중 결합이 2차 양전하를 공격하여 5환 고리 시스템을 형성하고 3차 루파닐 양이온을 생성한다. 바그너-메이르바인 1,2-알킬 이동이 발생하여 HRS(6환형 고리 시스템)와 2차 올레아닐 양이온을 형성한다. 이어서 1,2-메틸 이동이 일어나 3차 타락사스테릴 양이온을 생성한다. 이 양이온은 타락사스테롤 경로의 마지막 중간체이다. E2 반응을 통해 양성자의 탈양이온화가 일어나면 타락사스테롤이 생성된다.[2]2. 5. 타락사스테롤 생성
스쿠알렌은 타락사스테롤 생합성의 전구체이다. 이 생성의 첫 번째 단계에서 스쿠알렌은 효소 스쿠알렌 에폭시다제를 통해 분자 산소, FAD, NADPH와 함께 고리화되어 플라보 단백질인 (2''S'')-2,3-옥시도스쿠알렌을 생성한다. 두 번째 단계에서 옥시도스쿠알렌이 효소 내에서 의자 형태(cyclohexane conformation)로 접히면 고리화 반응이 연쇄적으로 일어나 담마레닐 양이온이 형성된다.[2]담마레닐 양이온은 그 다음 알킬 이동을 거쳐 6원자 고리를 만들고 고리 변형을 완화하여 바카레닐 양이온을 형성한다. 이를 통해 바카레닐 이중 결합이 2차 양전하를 공격하여 5환형 고리 시스템을 형성하고 3차 루파닐 양이온을 생성한다. 바그너 미어와인 전위(Wagner-Meerwein) 1,2-알킬 이동이 일어나 6환형 고리 시스템과 2차 올레아닐 양이온을 형성한다. 그 다음 바그너-메어와인 1,2-메틸 이동이 일어나 3차 타락사스테릴 양이온을 생성한다. 이 양이온은 타락사스테롤 경로의 마지막 중간체이다. 그 다음 E2 반응이 일어나 양성자의 탈프로톤화로 타락사스테롤이 생성된다. 이 생합성에 관여하는 효소는 옥시도스쿠알렌: 루페오플 사이클라제 및 옥시도스쿠알렌: B-아미린 사이클라제이다.[2]
2. 6. 관련 효소
타락사스테롤 생합성에 관여하는 효소는 옥시도스쿠알렌: 루페오플 사이클라제 및 옥시도스쿠알렌: B-아미린 사이클라제이다.[2]참조
[1]
서적
Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach
Wiley
2011
[2]
서적
Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach
2011
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