진저롤
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1. 개요
진저롤은 생강의 매운맛을 내는 주요 성분으로, 항산화, 항염증, 항암 등의 다양한 생리적 효과를 나타내는 화합물이다. 생강의 페닐프로파노이드 경로를 통해 생합성되며, 6-진저롤이 주요 성분이다. 생체 외 및 생체 내 연구에서 항암, 항염증, 항진균, 항산화, 신경 보호, 위장 보호 특성을 보였으며, 당뇨병 환자의 혈당 조절에 도움을 줄 수 있다는 연구 결과도 있다. 또한, 암세포의 세포자멸사를 유도하고, 전이 억제에도 효과를 보이는 것으로 나타났다. 과다 섭취 시 유전 독성 가능성이 제기되므로 적정 섭취가 권장되며, 섭취 전 전문가와 상담하는 것이 좋다.
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| 진저롤 - [화학 물질]에 관한 문서 | |
|---|---|
| 진저롤 정보 | |
 | |
| 식별 정보 | |
| 화학 물질 식별자 (ChemSpider ID) | 391126 |
| 펍켐 (PubChem) | 442793 |
| KEGG | C10462 |
| 인치아이 (InChI) | 1/C17H26O4/c1-3-4-5-6-14(18)12-15(19)9-7-13-8-10-16(20)17(11-13)21-2/h8,10-11,14,18,20H,3-7,9,12H2,1-2H3/t14-/m0/s1 |
| 인치아이 키 (InChIKey) | NLDDIKRKFXEWBK-AWEZNQCLBF |
| 화학 물질 및 생물학적 실체 데이터베이스 (ChEBI) | 10136 |
| 유럽 분자 생물학 연구소 화학 유전체 (ChEMBL) | 402978 |
| 표준 인치아이 (StdInChI) | 1S/C17H26O4/c1-3-4-5-6-14(18)12-15(19)9-7-13-8-10-16(20)17(11-13)21-2/h8,10-11,14,18,20H,3-7,9,12H2,1-2H3/t14-/m0/s1 |
| 표준 인치아이 키 (StdInChIKey) | NLDDIKRKFXEWBK-AWEZNQCLSA-N |
| CAS 등록 번호 (CASNo) | 23513-14-6 |
| 고유 성분 식별자 (UNII) | 925QK2Z900 |
| 스마일즈 (SMILES) | O=C(C[C@@H](O)CCCCC)CCc1cc(OC)c(O)cc1 |
| 속성 | |
| 화학식 | C17H26O4 |
| 몰 질량 | 294.38 g/mol |
| 녹는점 (섭씨) | 30 ~ 32 |
| 기타 정보 | |
| IUPAC 명칭 | (S)-5-하이드록시-1-(4-하이드록시-3-메톡시페닐)-3-데카논 |
| 기타 이름 | 6-Gingerol [6]-Gingerol Gingerol 6-ギンゲロール [6]-ジンゲロール |
| 녹는점 | 20-25 °C |
| 용해도 | 불용 |
| 분배 계수 (LogP) | 3.088 |
| 외관 | 황색 유상 액체 또는 결정성 고체 |
| 위험 정보 | |
| 관련 화합물 | |
| 관련 화합물 | "8-진저롤 (C17495)" "10-진저롤 (C17496)" |
| 매운맛 | |
| 열기 | 매우 매움 (화학적) |
| 스코빌 척도 | 60,000 |
2. 생합성
진저롤은 페닐프로파노이드 경로를 통해 생합성되며, 특히 III형 폴리케타이드 합성 효소(PKS)가 중요한 역할을 한다. 1976년 Denniff와 Whiting의 6-진저롤 생합성에 대한 연구[28]와 1997년 Schröder의 연구[29]에 따르면, 생강(''Zingiber officinale'')과 강황(''Curcuma longa'')에서 이 경로를 통해 생성되는 것으로 추정된다.
2. 1. 생합성 경로
생강(''Zingiber officinale'')과 강황(''Curcuma longa'')은 페닐프로파노이드 경로를 활용하여 III형 폴리케타이드 신타제 생성물을 생산한다.[28][29] 6-진저롤은 생강 뿌리줄기에서 주요 진저롤이며 진통 효과와 같은 약리학적 활성을 가지고 있다. 6-진저롤의 생합성 경로는 아직 완전히 밝혀지지 않았지만, 가능한 경로는 다음과 같다.
제안된 생합성 경로(Scheme 1)에서 L-페닐알라닌(1)은 페닐알라닌 암모니아 분해효소(PAL)에 의해 신남산(2)으로 전환된다. 이후 신나메이트 4-하이드록실라제(C4H)를 통해 p-쿠마르산(3)으로 변환된다. 4-쿠마레이트:CoA 연결효소(4CL)을 사용하여 p-쿠마로일-CoA(5)를 얻는다. P-쿠마로일 시키메이트 전달효소(CST)는 시키미산과 p-쿠마로일-CoA의 결합을 담당한다. 이 복합체 (5)는 p-쿠마로일 5-O-시키메이트 3'-하이드록실라제(CS3'H)에 의해 C3에서 알코올로 선택적으로 산화된다. CST의 또 다른 작용으로 시키메이트가 이 중간체로부터 분리되어 카페오일-CoA (7)가 생성된다. 카페오일-CoA O-메틸전달효소(CCOMT)는 C3의 하이드록실기를 페룰로일-CoA (8)에서 볼 수 있는 것처럼 메톡시기로 변환한다.[30] 일부 폴리케타이드 신타제(PKS)와 환원효소가 6-진저롤 (10)의 최종 합성에 관여하는 것으로 추정된다.
메톡시기의 첨가가 폴리케타이드 신타제의 축합 단계 전 또는 후에 수행되는지 여부가 불분명하기 때문에, 대체 경로(Scheme 2)가 제시되어 있다. 이 대체 경로에서는 메톡시기가 PKS 활성 후에 도입된다. 이 대체 경로에 관여하는 효소는 사이토크롬 p450 하이드록실라제와 S-아데노실-L-메티오닌 의존성 O-메틸전달효소(OMT)일 가능성이 높다.[30] 환원효소에 의한 환원 단계에는 세 가지 가능성이 있다. PKS 활성 직후, PKS 및 하이드록실라제 활성 후, 또는 PKS, 하이드록실라제 및 OMT 활성 후 최종 단계이다.
2. 2. 대체 경로
메톡시기의 첨가가 폴리케타이드 신타제의 축합 단계 전 또는 후에 수행되는지 여부가 불분명하기 때문에, 대체 경로가 존재한다. 이 경로에서는 메톡시기가 PKS 활성 후에 도입된다. 이 대체 경로에서 관여하는 효소는 사이토크롬 p450 하이드록실라제와 S-아데노실-L-메티오닌 의존성 O-메틸전달효소(OMT)일 가능성이 높다.[30] 환원효소에 의한 환원 단계에는 세 가지 가능성이 있다. PKS 활성 직후, PKS 및 하이드록실라제 활성 후, 또는 PKS, 하이드록실라제 및 OMT 활성 후 최종 단계.3. 생리적 효과
생강올 화합물은 시험관 내(in vitro) 및 생체 내(in vivo) 연구를 통해 항암, 항염증, 항진균,[7] 항산화, 신경 보호[8] 및 위장 보호 특성을 보였다.[9] 그러나 생강올의 생리적 영향에 대한 임상 시험은 거의 없었다.[21][22]
생강올이 세포에 미치는 영향과 관련된 많은 화학적 메커니즘은 활발히 연구되었지만, 임상 환경에서 연구된 것은 거의 없다. 이는 자연적인 식물화학물질의 높은 변동성과 연구의 효능 부족 때문이다.[21][23]
생강올의 항진균 능력을 조사한 연구에서는 인도네시아 생강보다 아프리카 생강 종에서 더 높은 효과를 확인했다.[7] 아프리카 생강은 13가지 인간 병원체에 대항하여 싸웠고 상업용 인도네시아 생강보다 3배 더 효과적이었다.[7] 생강올 화합물은 쇼가올, 파라도 및 진저론을 포함한 다른 식물 화학 물질과 함께 작용하는 것으로 보인다.[7]
몇몇 ''생체 내'' 연구에 따르면 생강올은 당뇨병 환자의 건강한 포도당 조절을 돕는다.[10][11][12] 또한, 알츠하이머병에 대한 방어 수단으로 여겨지기도 한다.[8]
하지만, 잠재적인 유전 독성 효과를 시사하는 몇 가지 연구가 있어, 과다 섭취 시에는 주의해야 한다.[26]
3. 1. 항암 효과
진저롤은 백혈병,[13] 전립선암,[14] 유방암,[15] 피부암,[16] 난소암,[17] 폐암,[18] 췌장암[19] 및 대장암[20]을 포함한 다양한 암에 대한 효과가 연구되었다.
전립선암에 대한 연구에서 [6]-생강올은 미토콘드리아 막을 방해하여 암세포에서 세포자멸사(아포토시스)를 유도하고,[14] 암세포 번식을 막기 위해 G1기 단백질을 파괴하는 것으로 나타났다.[14][20][17][19] [6]-생강올과 [6]-파라도는 항발암 활성을 통해 종양 개시와 관련된 활성 단백질을 표적으로 하여 AP-1 단백질을 차단, 정상 세포가 암세포로 전환되는 것을 억제하고, 암세포에서는 세포 독성 활성으로 인해 세포자멸사를 촉진했다.[16][13]
[6]-생강올은 세포 분열의 G1 및 G2 단계에서 복제에 필요한 사이클린 단백질 번역을 억제하여 증식을 멈추고,[24] 사이토크롬 c를 미토콘드리아에서 배출시켜 ATP 생성을 중단, 아포토좀을 조립하여 Caspase-9를 활성화하고 실행자 Caspase 캐스케이드를 시작하여 DNA를 히스톤으로 분해, 세포자멸사를 촉진한다. 또한 미토콘드리아 표면의 항세포자멸사 Bcl-2 단백질을 억제하여 친세포자멸사 Bcl-2 단백질이 세포 사멸을 시작하는 능력을 증가시킨다. 암세포는 효소 결합 신호 경로를 통해 발현되는 다량의 성장 호르몬 활성 단백질을 나타내는데, PI-3-키나제의 인산화를 중단함으로써 Akt 단백질은 PH 도메인에 결합할 수 없어 하위 신호를 효과적으로 비활성화하고, Bad 단백질을 항세포자멸사 단백질에 결합시켜 세포 성장을 막아, 세포자멸사를 촉진하는 이중 음성 세포 신호 전달 경로가 형성된다.
배양된 인간 유방암 세포 실험에서 [6]-생강올은 농도에 따라 암세포 성장에 영향을 주었으며(5 μM에서는 영향 없음, 10 μM에서는 16% 감소),[15] 전이를 촉진하는 세 가지 단백질을 표적으로 하여 암세포의 침투와 크기 증가를 억제했다.[15] 이는 기질 금속 단백분해효소 (MMP)를 암호화하는 특정 mRNA의 감소 때문으로 나타났다.[15]
3. 2. 항염증 및 항산화 효과
진저롤은 염증 반응을 억제하고, 활성 산소로부터 세포를 보호하는 항산화 효과를 가지고 있다.[7][8] [6]-진저롤은 글루타티온 생성을 개선하여 세포 독성 물질로부터 세포를 보호한다.[25]생강올의 항산화 능력은 여러 연구를 통해 밝혀졌다. ''생체 외'' 실험에서 진저롤은 항염증 효과를 보였으며, 쇼가올은 자유 라디칼을 제거하는 데 더 효과적이었다.[22] 이 실험에서 농도가 증가함에 따라 세포 내 자유 라디칼의 양이 감소하는 것이 관찰되었다.[22]
진저롤은 시스플라틴과 같은 화학 요법 약물로 인한 신부전 발생을 예방하는 데 도움을 줄 수 있다.[25] 쥐 실험에서 [6]-진저롤은 글루타티온 생성을 개선했으며, 이는 용량이 높을수록 효과가 더 컸다.[25]
당뇨병 환자에게도 진저롤은 도움이 될 수 있다. 진저롤 화합물은 세포 독소를 조절하는 글루타티온 증가를 통해 당뇨병 환자에게 긍정적인 영향을 미친다.[11] 항고혈당 효과 연구에서 진저롤은 합성 인슐린 활성제 없이도 세포의 포도당 흡수를 증가시키고, 공복 혈당을 감소시키며, 포도당 내성을 증가시키는 것으로 나타났다.[10] 다른 연구에서는 효소 활성 및 글루타티온 생성 증가, 지단백질 콜레스테롤 감소, 포도당 내성 개선 등의 효과가 확인되었다.[11]
3. 3. 기타 효과
진저롤은 여러 연구를 통해 다양한 건강 효과가 있는 것으로 밝혀졌다.- 당뇨병: 당뇨병 환자의 혈당 조절을 돕는다.[10][11][12] 세포 내 포도당 흡수를 증가시키고 공복 혈당을 감소시키며, 포도당 내성을 향상시킨다.[10]
- 알츠하이머병: 알츠하이머병 예방에 도움이 될 수 있다.[8] 신경 세포를 보호하고, 글루타티온 생성을 촉진하여 알츠하이머병 위험을 낮추는 항산화 작용을 한다.[8]
- 구역질 및 두통 완화: 임신이나 질환으로 인한 구역질[34]과 두통[35]을 완화한다.
- 류마티스 관절염: 류마티스 관절염 완화에도 효과가 있을 수 있다.[37]
- 동물 실험:
- 쥐 실험에서 대사율 억제를 통해 저체온증을 유발한다.[36]
- 지방 연소 효과가 보고되었다.[43]
- 기니피그 실험에서 위 점막 손상을 억제한다.[44]
- 당뇨 및 비만 쥐 실험에서 항고혈당 효과가 나타났으며, 효소 활성(CAT) 및 글루타티온 생성 증가, 지단백질 콜레스테롤 감소, 포도당 내성 개선과 관련 있다.[11]
- 당뇨병 환자의 흔한 부작용인 심장 부정맥 위험을 억제하는 항염증 효과가 쥐 실험에서 관찰되었다.[12]
- 기타: 장[38][39], 유방 조직[40], 난소[41], 췌장[42]의 악성 종양에도 효과가 있을 수 있다는 연구 결과가 있다.
하지만 과다 섭취 시 DNA 단편화, 염색체 손상, 세포 소기관 막 불안정성과 같은 유전 독성 효과를 유발할 수 있다는 연구 결과도 있으므로 주의해야 한다.[26]
3. 4. 부작용 및 주의사항
진저롤은 여러 연구에서 세포에 대한 산화 손상을 줄이는 데 낮은 위험을 보였지만, 잠재적인 유전 독성 효과를 시사하는 연구도 있다. 한 연구에서는 인간 간세포종 세포에 과다한 양을 투여했을 때 DNA 단편화, 염색체 손상 및 세포 소기관 막 불안정성이 발생하여 세포자멸사를 유발할 수 있었다.[26] 농도가 높아지면 일부 프로산화 작용을 보이지만, 정상적인 조건에서는 항염증 및 항산화 특성을 가진 것으로 간주된다.[26]다른 연구에서 [6]-진저롤은 복강 내 주사로 투여했을 때 쥐의 대사율을 억제하여 저체온증을 유발했지만, 과다 복용했을 때는 체온 변화가 없었다.[27] 쥐를 사용한 실험에서 생강의 매운맛 성분은 대사율 억제 효과를 통해 쥐에게 저체온증을 유발하는 효과가 나타났다.[36]
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