라노스테롤
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1. 개요
라노스테롤은 오피스토콘타(동물·균류)에 특징적인 스테롤로, 콜레스테롤을 포함한 다양한 스테로이드 화합물의 생합성 과정에서 중요한 중간 생성물이다. 스쿠알렌으로부터 라노스테롤은 스쿠알렌 생성효소, 스쿠알렌 일산소화효소, 라노스테롤 생성효소의 작용을 통해 합성된다. 진핵생물에서는 라노스테롤 대신 시클로알테놀이 합성되기도 하며, 라노스테롤과 시클로알테놀은 모든 스테로이드 화합물의 출발 물질로 프로토스테롤이라고도 불린다. 라노스테롤은 백내장 치료제로의 활용 가능성이 연구되었으나, 2020년 현재까지 효과가 입증되지 않았다.
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| 라노스테롤 - [화학 물질]에 관한 문서 | |
|---|---|
| 일반 정보 | |
 | |
| |
| IUPAC 이름 | 라노스타-8,24-디엔-3β-올 |
| 화학식별자 | (1R,3aR,5aR,7S,9aS,11aR)-3a,6,6,9a,11a-펜타메틸-1-[(2R)-6-메틸헵트-5-엔-2-일]-2,3,3a,4,5,5a,6,7,8,9,9a,10,11,11a-테트라데카하이드로-1H-사이클로펜타[a]페난트렌-7-올 |
| 다른 이름 | 라노스테린 |
| 식별자 | |
| CAS 등록번호 | 79-63-0 |
| 베일슈타인 등록번호 | 2226449 |
| ChEBI | 16521 |
| ChEMBL | 225111 |
| ChemSpider ID | 216175 |
| DrugBank | DB03696 |
| EC 번호 | 201-214-9 |
| IUPHAR 리간드 | 2746 |
| KEGG | C01724 |
| MeSH 이름 | 라노스테롤 |
| PubChem CID | 246983 |
| UNII | 1J05Z83K3M |
| InChI | 1/C30H50O/c1-20(2)10-9-11-21(3)22-14-18-30(8)24-12-13-25-27(4,5)26(31)16-17-28(25,6)23(24)15-19-29(22,30)7/h10,21-22,25-26,31H,9,11-19H2,1-8H3/t21-,22-,25+,26+,28-,29-,30+/m1/s1 |
| InChIKey | CAHGCLMLTWQZNJ-BQNIITSRBP |
| 표준 InChI | 1S/C30H50O/c1-20(2)10-9-11-21(3)22-14-18-30(8)24-12-13-25-27(4,5)26(31)16-17-28(25,6)23(24)15-19-29(22,30)7/h10,21-22,25-26,31H,9,11-19H2,1-8H3/t21-,22-,25+,26+,28-,29-,30+/m1/s1 |
| 표준 InChIKey | CAHGCLMLTWQZNJ-BQNIITSRSA-N |
| SMILES | C[C@H](CCC=C(C)C)[C@H]1CC[C@]2(C)C1CCC3=C2CC[C@H]4C(C)(C)[C@@H](O)CC[C@]34C |
| 속성 | |
| 분자식 | C30H50O |
| 몰 질량 | 426.71 g/mol |
| 녹는점 | 138 ~ 140 °C |
| 위험성 | |
2. 생합성
라노스테롤의 생합성은 스쿠알렌으로부터 시작하여 여러 단계를 거쳐 이루어지며, 이 과정은 집중적으로 연구되어 왔다.[2]
최근 연구에 따르면 라노스테롤은 포유류에서 백내장 형성을 막는데 도움이 될 수 있다고 한다.[7]
2. 1. 스쿠알렌으로부터 라노스테롤 합성
효소 촉매 작용으로 라노스테롤 구조가 만들어지는 과정은 스테로이드의 핵심 구조를 이끌어낸다. 사이토크롬 P450에 의한 라노스테롤의 탈메틸화는 결국 콜레스테롤을 생성시킨다.[7]| 설명 | 그림 | 효소 |
|---|---|---|
| 두 분자의 파르네실 피로인산이 NADPH에 의한 환원으로 축합되어 스쿠알렌을 형성한다. |  | 스쿠알렌 생성효소 |
| 스쿠알렌은 스쿠알렌 2,3-에폭사이드(2,3-옥시도스쿠알렌)로 산화된다. |  | 스쿠알렌 일산소화효소 |
| 스쿠알렌 2,3-에폭사이드는 프로토스테롤 양이온으로 전환되고, 최종적으로 라노스테롤로 전환된다. (단계 1) |  | 라노스테롤 생성효소 (단계 1) |
| (단계 2) |  | (단계 2) |
스쿠알렌 에폭시다아제에 의해 스쿠알렌으로부터 (3''S'')-2,3-에폭시스쿠알렌(옥시도스쿠알렌)이 합성된다.
옥시도스쿠알렌 환원 효소(라노스테롤 합성 효소)에 의해 환원 반응이 일어나 프로토스테롤 카티온이 생성된다.
수소 이온이 빠져나가 프로토스테롤 카티온으로부터 라노스테롤이 된다.
라노스테롤은 오피스토콘타(동물·균류)에 특징적인 스테롤로 알려져 있는 반면, 그 외의 진핵생물(식물이나 원생생물 등)에서는 시클로알테놀이 합성된다. 라노스테롤과 시클로알테놀은 모든 스테로이드 화합물의 출발 물질이므로 두 물질을 합쳐 프로토스테롤이라고도 한다. 라노스테롤 및 시클로알테놀을 생성하는 옥시도스쿠알렌 환원 효소는 서로 상동이며, 진화적으로 관련되어 있다. 진핵생물의 공통 조상은 원래 시클로알테놀을 합성했을 것으로 추정되며, 시클로알테놀은 라노스테롤보다 기원이 오래되었다. 따라서 오피스토콘타의 공통 조상에서, 그전까지 시클로알테놀을 합성하던 옥시도스쿠알렌 환원 효소(시클로알테놀 합성효소)의 아미노산 배열이 변이되어 라노스테롤 합성효소가 탄생했다고 생각된다.
2. 2. 라노스테롤 이후의 스테로이드 합성
효소 촉매 작용 하에서 라노스테롤 구조가 정교화되면 스테로이드의 핵심 구조가 만들어진다. 사이토크롬 P450에 의한 라노스테롤의 탈메틸화는 결국 콜레스테롤을 생성시킨다.[7]2. 3. 진화적 관점
스쿠알렌 에폭시다아제에 의해 스쿠알렌으로부터 (3''S'')-2,3-에폭시스쿠알렌(옥시도스쿠알렌)이 합성된다.옥시도스쿠알렌 환원 효소(라노스테롤 합성 효소)에 의해 환원 반응이 일어나 프로토스테롤 카티온이 생성된다.
수소 이온이 빠져나가 프로토스테롤 카티온으로부터 라노스테롤이 된다.
라노스테롤은 오피스토콘타(동물·균류)에 특징적인 스테롤로 알려져 있는 반면, 그 외의 진핵생물(식물이나 원생생물 등)에서는 시클로알테놀이 합성된다. 라노스테롤과 시클로알테놀은 모든 스테로이드 화합물의 출발 물질이므로 두 물질을 합쳐 프로토스테롤이라고도 한다. 라노스테롤 및 시클로알테놀을 생성하는 옥시도스쿠알렌 환원 효소는 서로 상동이며, 진화적으로 관련되어 있다. 진핵생물의 공통 조상은 원래 시클로알테놀을 합성했을 것으로 추정되며, 시클로알테놀은 라노스테롤보다 기원이 오래되었다. 따라서 오피스토콘타의 공통 조상에서, 그전까지 시클로알테놀을 합성하던 옥시도스쿠알렌 환원 효소(시클로알테놀·신타아제)의 아미노산 배열이 변이되어 라노스테롤 합성 효소가 탄생했다고 생각된다.
3. 의학적 활용 가능성
라노스테롤은 눈의 수정체에 자연적으로 풍부하게 존재하는 분자로, 수정체의 투명성을 유지하는 데 관여한다.[3][4] 라노스테롤은 시야를 흐리게 하는 백내장을 유발하는 수정체 단백질의 응집을 억제하는 작용 기전을 가진다.[3][4]
라노스테롤을 점안액에 첨가하여 수정체 단백질의 응집을 억제하고 백내장을 용해하기 위한 치료 보조제로 사용하려는 연구가 진행 중이다.[3][4] 그러나 점안액 내 라노스테롤 보충은 용해도가 제한적이고 눈에서의 생체 이용률이 낮아, 2020년 현재까지 백내장 억제에 효과적이지 않은 것으로 나타났다.[3][4]
3. 1. 백내장 치료제로서의 가능성
최근 연구에 따르면 라노스테롤은 포유류에서 백내장 형성을 막는데 도움이 될 수 있다고 한다.[7] 라노스테롤은 눈의 수정체에 자연적으로 풍부하게 존재하는 분자로서 수정체의 투명성을 유지하는 데 관여하는 성분이다.[3][4] 라노스테롤의 작용 기전은 시야를 흐리게 하는 백내장을 유발하는 수정체 단백질의 응집을 억제하는 것으로 제안되었다.[3][4]라노스테롤은 수정체 단백질의 응집을 억제하고 백내장을 용해하기 위한 치료 보조제로써 점안액에 첨가하는 연구가 진행 중이다.[3][4] 그러나 점안액 내 라노스테롤 보충은 용해도가 제한적이고 눈에서의 생체 이용률이 낮으며, 2020년 현재까지 백내장 억제에 효과적이지 않은 것으로 나타났다.[3][4]
3. 2. 한계점 및 추가 연구
라노스테롤은 눈의 수정체에 자연적으로 풍부하게 존재하는 분자로, 수정체의 투명성을 유지하는 데 관여한다.[3][4] 라노스테롤의 작용 기전은 시야를 흐리게 하는 백내장을 유발하는 수정체 단백질의 응집을 억제하는 것이다.[3][4]라노스테롤은 수정체 단백질의 응집을 억제하고 백내장을 용해하기 위한 치료 보조제로써 점안액에 첨가하는 연구가 진행 중이다.[3][4] 그러나 점안액 내 라노스테롤 보충은 용해도가 제한적이고 눈에서의 생체 이용률이 낮으며, 2020년 현재까지 백내장 억제에 효과적이지 않은 것으로 나타났다.[3][4]
참조
[1]
논문
The role of sterols in plant growth and development
2003-05
[2]
논문
Biosynthesis of cholesterol and other sterols
2011
[3]
논문
Failure of oxysterols such as lanosterol to restore lens clarity from cataracts
2019-06
[4]
논문
Advances in pharmacotherapy of cataracts
2020-11
[5]
논문
The role of sterols in plant growth and development
2003-05
[6]
뉴스
Genetics study points toward eyedrop treatment for cataracts
https://www.latimes.[...]
2015-07-22
[7]
논문
Lanosterol reverses protein aggregation in cataracts
2015-07
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