트리플 DES

3. 표준

트리플 DES 알고리즘은 여러 표준 문서에 다양하게 정의되어 있다.

• RFC 1851, ''The ESP Triple DES Transform''^[32] (1995년 승인)
• ANSI ANS X9.52-1998 ''Triple Data Encryption Algorithm Modes of Operation''^[33] (1998년 승인, 2008년 철회^[34])
• FIPS PUB 46-3 ''Data Encryption Standard (DES)''^[35] (1999년 승인, 2005년 철회^[36])
• NIST Draft Special Publication 800-67 Revision 2 ''Recommendation for the Triple Data Encryption Algorithm (TDEA) Block Cipher''^[37] (2017년 승인, 2024년 철회)
• ISO/IEC 18033-3:2010: Part 3: Block ciphers^[38] (2005년 승인)

4. 알고리즘

트리플 DES는 DES 암호화를 세 번 적용하는 방식으로, 암호화-복호화-암호화 순서로 진행된다. 평문(P)을 암호문(C)으로 만드는 과정은 다음과 같다.

:C = encrypt_k3(decrypt_k2(encrypt_k1(P)))

여기서,

• P는 평문을 의미한다.
• C는 암호문을 의미한다.
• k_i는 i번째 키를 의미한다.
• encrypt와 decrypt는 DES 암호화 및 복호화 함수를 나타낸다.

4. 1. 키 옵션

• 키 설정 옵션 1 (3TDEA): 세 개의 키(k₁, k₂, k₃)가 모두 독립적이다. 168 (3 × 56)개의 독립적인 키 비트를 갖는다. 중간자 공격에 취약하지만, 이 공격은 2¹¹² (2^{2 × 56}) 단계를 필요로 한다.
• 키 설정 옵션 2 (2TDEA): K₁과 K₂는 독립적이고, K₃ = K₁이다. 112 (56 × 2) 비트의 더 짧은 키 길이를 제공하며, 공격에 2⁵⁶ 단계만 필요한 "이중 DES"보다 개선된 것이다. NIST는 2015년에 이 옵션을 허용하지 않았다.^[16]
• 키 설정 옵션 3: 세 개의 키가 모두 동일하다(K₁ = K₂ = K₃). 두 개의 연산이 상쇄되므로 DES와 역호환된다. ISO/IEC 18033-3은 이 옵션을 허용하지 않았으며, NIST는 더 이상 K₁ = K₂ 또는 K₂ = K₃을 허용하지 않는다.^[16][13]

이러한 제한 사항으로 인해 트리플 DES는 키 설정 옵션 1과 2만으로 재승인되었다. 일반적으로 세 개의 키는 강력한 난수 생성기에서 24 바이트를 가져와 생성되며, 키 설정 옵션 1만 사용해야 한다.

5. 이론

트리플 DES는 증가하는 컴퓨팅 성능으로 인해 무차별 대입 공격에 취약해진 DES 암호의 키 크기를 늘려 보안을 강화하는 방법이다. 새로운 블록 암호 알고리즘을 설계하는 대신, DES를 세 번 적용하는 방식을 사용한다.

두 개의 키를 사용하여 두 번 암호화하는 방법($E\_\{K2\}(E\_\{K1\}(\backslash textrm\{평문\}))$)은 중간 만남 공격에 취약하다. 이 공격은 $2^\{n+1\}$ 단계로 키 쌍을 복구할 수 있어, $2n$ 비트 키를 사용하는 것과 동등한 보안을 제공하지 못한다. ($n$은 원래 키 길이)

따라서 트리플 DES는 세 개의 DES 키 $K1$, $K2$, $K3$를 사용한다. 암호화 알고리즘은 다음과 같다.

:$\backslash textrm\{암호문\}\; =\; E\_\{K3\}(D\_\{K2\}(E\_\{K1\}(\backslash textrm\{평문\}))).$

즉, $K1$으로 암호화하고, $K2$로 *복호화*한 다음, $K3$으로 다시 암호화한다. 복호화는 이 순서를 반대로 수행한다.

:$\backslash textrm\{평문\}\; =\; D\_\{K1\}(E\_\{K2\}(D\_\{K3\}(\backslash textrm\{암호문\}))).$

각 트리플 암호화는 64비트의 데이터 블록을 처리한다. 중간 연산(암호화-복호화-암호화 순서에서 두 번째 단계)은 첫 번째 및 마지막 연산의 반대이다. 이는 특정 키 옵션에서 알고리즘의 강도를 개선하고 DES와의 하위 호환성을 제공한다.

트리플 DES는 평문을 단순히 DES로 세 번 암호화하는 것이 아니라, 암호화 → 복호화 → 암호화 순서로 수행한다.

:C = encrypt_k3(decrypt_k2(encrypt_k1(P)))

여기서,

• P는 평문
• C는 암호문
• k_i는 키 #i
• encrypt와 decrypt는 DES

6. 보안성

일반적으로 세 개의 독립적인 키를 사용하는 트리플 DES(keying option 1)는 168비트의 키 길이를 갖지만, 중간자 공격으로 인해 제공하는 실제 보안 수준은 112비트이다.^[16] Keying option 2는 유효 키 크기를 112비트로 줄이지만(세 번째 키가 첫 번째 키와 같기 때문), 이 옵션은 특정 선택 평문 공격 또는 알려진 평문 공격에 취약하며,^[21][22] 따라서 NIST는 이 옵션에 대해 80비트의 보안 강도만 부여한다.^[16] 이는 안전하지 않다고 간주될 수 있으며, 그 결과 트리플 DES의 계획된 폐기는 2017년 NIST에 의해 발표되었다.^[23]

7. 활용

전자 결제 산업에서는 트리플 DES를 사용하고 있으며, EMV와 같이 이를 기반으로 하는 표준을 계속 개발하고 보급하고 있다.^[26] 마이크로소프트 원노트^[27], 마이크로소프트 아웃룩 2007^[28], 시스템 센터 구성 관리자 2012^[29] 등 과거 버전의 마이크로소프트 제품군에서는 사용자 콘텐츠 및 시스템 데이터 암호화에 트리플 DES를 사용했다. 그러나 2018년 12월, 마이크로소프트는 Office 365 서비스 전반에서 3DES 지원을 중단한다고 발표했다.^[30]

파이어폭스 및 모질라 선더버드는 마스터 암호를 사용하여 웹사이트 로그인 정보를 암호화할 때 CBC 모드에서 트리플 DES를 사용한다.^[31] IC 카드 공통 사양인 EMV 등에서 트리플 DES가 널리 사용되기도 한다.

하지만, 트리플 DES는 안전성이 실질적으로 112비트까지라는 점과 DES를 3번 적용하여 계산 부하가 3배가 된다는 단점이 있다. 이 때문에 현재는 더 안전하고 빠른 AES(고급 암호화 표준)로 대체되는 추세이다. Windows XP 등 AES를 지원하지 않고 트리플 DES까지만 지원하는 환경과의 하위 호환성을 위해 사용되기도 한다.

8. 구현 라이브러리

다음은 트리플 DES를 지원하는 암호화 라이브러리 목록이다.

• Botan
• Bouncy Castle
• cryptlib
• Crypto++
• Libgcrypt
• Nettle
• OpenSSL
• wolfSSL
• 신뢰 플랫폼 모듈

참조

_[1] 웹사이트 Transitioning the use of cryptographic algorithms and key lengths https://nvlpubs.nist[...] NIST Publications 2022-09-20
_[2] 웹사이트 Triple DES Encryption https://www.ibm.com/[...] IBM 2010-05-17
_[3] 논문 New Comparative Study Between DES, 3DES and AES within Nine Factors 2010-03
_[4] 웹사이트 Cisco PIX 515E Security Appliance Getting Started Guide: Obtaining a DES License or a 3DES-AES License http://instrumentati[...] Cisco 2017-09-05
_[5] 웹사이트 3DES Update: Most Banks Are Done, But... https://web.archive.[...] 2017-09-05
_[6] 간행물 IETF RFC 2828
_[7] 문서 'Merkle, R. and M. Hellman, "On the Security of Multiple Encryption", Communications of the ACM, vol. 24, no. 7, pp. 465–467, July 1981.'
_[8] 웹사이트 The ESP Triple DES Transform 1995-09
_[9] 웹사이트 ANSI X9.52-1998 Triple Data Encryption Algorithm Modes of Operation https://infostore.sa[...] 2017-09-05
_[10] 잡지 Notice of Withdrawal: ANS at least 10 years past approval date https://share.ansi.o[...] ANSI 2017-09-05
_[11] 웹사이트 FIPS PUB 46-3: Data Encryption Standard (DES) http://csrc.nist.gov[...] United States Department of Commerce 2017-09-05
_[12] 논문 Announcing Approval of the Withdrawal of Federal Information Processing Standard (FIPS) 46–3.... http://csrc.nist.gov[...] 2017-09-05
_[13] 웹사이트 NIST Special Publication 800-67 Revision 2: Recommendation for the Triple Data Encryption Algorithm (TDEA) Block Cipher https://nvlpubs.nist[...] NIST 2017-11-21
_[14] 뉴스 NIST to Withdraw Special Publication 800-67 Revision 2 https://csrc.nist.go[...]
_[15] 웹사이트 ISO/IEC 18033-3:2010 Information technology -- Security techniques -- Encryption algorithms -- Part 3: Block ciphers https://www.iso.org/[...] ISO 2017-09-05
_[16] 웹사이트 NIST Special Publication 800-57: Recommendation for Key Management Part 1: General http://nvlpubs.nist.[...] NIST 2017-09-05
_[17] 웹사이트 The Cryptography Guide: Triple DES https://web.archive.[...] Cryptography World 2017-09-05
_[18] 서적 Introduction to Modern Cryptography Chapman and Hall/CRC 2015
_[19] 문서 NIST Special Publication 800-38A, ''Recommendation for Block Cipher Modes of Operation, Methods and Techniques'', 2001 Edition http://csrc.nist.gov[...]
_[20] 웹사이트 ISO/IEC 10116:2006 Information technology -- Security techniques -- Modes of operation for an n-bit block cipher https://www.iso.org/[...] 2017-09-05
_[21] 논문 On the Security of Multiple Encryption https://web.archive.[...] 2013-11-15
_[22] 간행물 A known-plaintext attack on two-key triple encryption
_[23] 웹사이트 Update to Current Use and Deprecation of TDEA https://csrc.nist.go[...] 2019-08-02
_[24] 웹사이트 Sweet32: Birthday attacks on 64-bit block ciphers in TLS and OpenVPN https://sweet32.info[...] 2017-09-05
_[25] 웹사이트 The SWEET32 Issue, CVE-2016-2183 https://openssl-libr[...] OpenSSL 2024-10-11
_[26] 서적 EMV 4.2: Book 2 – Security and Key Management https://web.archive.[...] EMVCo 2009-03-21
_[27] 웹사이트 Encryption for Password Protected Sections https://learn.micros[...] 2010-01-28
_[28] 웹사이트 Encrypt e-mail messages – Outlook – Microsoft Office Online https://web.archive.[...]
_[29] 문서 Microsoft TechNet product documentation, Technical Reference for Cryptographic Controls Used in Configuration Manager https://technet.micr[...] 2012-10
_[30] 웹사이트 Admin Portal https://portal.offic[...] 2023-03-14
_[31] 문서 Mozilla NSS source code https://dxr.mozilla.[...]
_[32] 웹사이트 The ESP Triple DES Transform 1995-09
_[33] 웹인용 ANSI X9.52-1998 Triple Data Encryption Algorithm Modes of Operation https://infostore.sa[...] 2017-05-01
_[34] 잡지 ANSI Standards Action https://share.ansi.o[...] ANSI 2017-05-01
_[35] 웹인용 FIPS PUB 46-3: Data Encryption Standard (DES) http://csrc.nist.gov[...] United States Department of Commerce 2017-05-01
_[36] 저널 Announcing Approval of the Withdrawal of Federal Information Processing Standard (FIPS) 46–3.... http://csrc.nist.gov[...] 2005-05-19
_[37] 웹인용 Draft NIST Special Publication 800-67 Revision 2: Recommendation for the Triple Data Encryption Algorithm (TDEA) Block Cipher http://csrc.nist.gov[...] NIST 2017-07
_[38] 웹인용 ISO/IEC 18033-3:2010. Information technology -- Security techniques -- Encryption algorithms -- Part 3: Block ciphers https://www.iso.org/[...] ISO 2010-12